ALGUNAS PRUEBAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS Autores: García Jesús1, Issa Camila1, Sánchez Anyis 1 11-Universidad de Córdoba Facultad de Ingenierías Ingeniería Ambiental Montería Colombia Correo:
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RESUMEN En el estudio de los compuestos orgánicos y la presencia de los grupos funcionales que se encuentran en ellos determina las características f ísicas y químicas del compuesto. En esta práctica de laboratorio se tratara demostrar experimentalmente mediante cuatro pruebas, las cuales se le realizaran a los aldehídos y cetonas cetonas en la primera se tratara de comparar la miscibilidad y la poca miscibilidad en agua de estos según su número de átomos, en la segunda se tratara de diferenciar los aldehídos de las cetonas , mediante el proceso de oxidación utilizando los reactivos de Tollens y de Fehling, en la tercera se le realizará una prueba con yodoformo yodoformo para demostrar que las acetonas metálicas reaccionan con este reactivo mientras que los y en la cuarta se intenta demostrar reacciones de adición que ocurren entre 2,4-dinitrofenilhidrazonas y aldehídos y cetonas.
PALABRAS CLAVES Miscibilidad, Oxidación, Adición, Grupos Funcionales, Reacción.
INTRODUCCIÒN El grupo carbonilo, (C = O), es uno de los grupos funcionales más importantes en la Química Orgánica. Se puede considerar a los aldehídos y cetonas como derivados de los alcoholes, a los cuales se les ha eliminado dos átomos de hidrógeno, uno de la función hidroxilo y otro del carbono contiguo. (Wade,
Jr., 2011) OH R C H
R 1
O
- H2
C R
R 1
Los aldehídos son compuestos de fórmula general R –CHO y las cetonas son compuestos de fórmula general R-CO-R´, donde los grupos R y R´ pueden ser alifáticos o aromáticos. Ambos tipos de compuestos se caracterizan por tener el grupo carbonilo por lo cual se les suele denominar como
compuestos carbonílicos. Estos compuestos tienen una amplia aplicación tanto como reactivos y disolventes así como su empleo en la fabricación de telas, perfumes, plásticos y medicinas (Morrison & Boyd. 1998). En la naturaleza se encuentran ampliamente distribuidos como proteínas, carbohidratos y ácidos nucleicos tanto en el reino animal como vegetal (Fieser, F, 1967). Conviene hacer notar que, si bien los aldehídos y cetonas son los compuestos más sencillos con el grupo carbonilo, hay otros muchos compuestos que contienen también en su molécula el grupo carbonilo que, junto a otras agrupaciones atómicas, constituyen su grupo funcional característico. Entre estos compuestos podemos citar: ácidos carboxílicos, —CO—OH; halogenuros de acilo, —C—X, ésteres, —CO—OR, amidas, —CO—NH2, etc., sin embargo, el nombre de compuestos carbonílicos suele
utilizarse en sentido restringido para designar exclusivamente a los aldehídos y cetonas
(Durst, D & Gokel, W, 1995).
El grupo carbonilo, -C=O tiene algunas de las características del doble enlace carbonocarbono. En un grupo carbonilo, uno de los enlaces es un enlace sigma (fuerte) y el otro es un enlace pi (más débil). Los ángulos de enlace alrededor del átomo de carbono del grupo carbonilo son de 120° aproximadamente. El átomo de carbono del grupo carbonilo posee hibridación sp2, de esta forma, éste y los tres átomos unidos a él, se encuentran en el mismo plano. Los ángulos de enlace entre los tres átomos enlazados son los que se esperan de una estructura trigonal planar, igual que en el doble enlace carbonocarbono. El grupo carbonilo está polarizado tanto en aldehídos como en cetonas, de manera que el carbono es parcialmente positivo y el oxígeno es parcialmente negativo. (Bruice, 2007).
Figura 2.1, diagrama de flujo para la prueba con el reactivo de Tollens.
METODOLOGÌA En la figura 1 se muestran el diagram a de flujo del procedimiento de solubilidad. Figura 2.2, diagrama de flujo para la prueba con el reactivo de Fehling.
Luego, el diagrama de flujo del procedimiento para la prueba con oxidantes fuertes (yodoformo) se muestra en la siguiente figura.
Figura 1. Diagrama de flujo para l a prueba de miscibilidad.
Luego, el diagrama de flujo del procedimiento de oxidantes suaves con el reactivo de Tollens y el reactivo de Fehling se muestra acontinuacion.
Figura 3, diagrama de flujo para la prueba con yodoformo.
En la figura 4, se muestra el diagrama de flujo del procedimiento para la reacción de adición.
Figura 5, de izquierda a derecha, la prueba con formaldehido (soluble), con acetona (soluble) y acetofenona (insoluble).
Reactivos oxidantes suaves
Figura 4, diagrama de flujo para la reacción de adición (2,4 –dinitrofenilhidrazonas).
Reactivo de Tollens [Ag (NH3)2] + / HORESULTADOS El aldehído utilizado para la práctica fue el formaldehido o metanal, que es el aldehído más simple cuya fórmula estructural es:
Las cetonas empleadas fueron, la acetona, cuya fórmula estructural es:
Al someter al formaldehido al reactivo de Tollens se no se evidenció un cabio visible en la reacción, por lo cual fue sometido a un baño de María, así, se formó un precipitado un poco blanco ligado con café y no hubo la formación de un espejo de plata. Luego, al someter la acetona al reactivo de Tollens se evidencia que ni antes ni después del baño de María ocurre un cambio de color en este, y por último, al tratar a la acetofenona con el reactivo de Tollens, luego del baño de María se evidencia que esta se oxidó un poco, y que además de esto hubo la formación de un espejo de plata (ver figura 7). En la figura 6, se muestran los resultados de esta prueba con oxidantes suaves.
Y por último la acetofenona:
Pruebas de (solubilidad)
miscibilidad
En las pruebas de solubilidad en agua se obtuvo que el formaldehido es completamente soluble, al igual que la acetona, por el contrario, la acetofenona resulto inmiscible, quedando separadas las gotas de acetofenona y los 2ml de agua. Los resultados se muestran en la figura 5.
Figura 6, de izquierda a derecha, la prueba con el reactivo de Tollens con formaldehido (positiva), con acetona (negativa) y acetofenona (positiva).
Reactivos oxidantes fuertes
Prueba del Yodoformo Kl – I2/HO-
Figura 7, espejo de plata que se forma por la reacción de la acetofenona con el reactivo de Tollens.
Reactivo de Fehling Cuando se somete el formaldehido al reactivo de Fehling (ambas partes A y B), antes del baño de María se evidencia que ocurre un cambio de color en la reacción a un azul más concentrado, y luego del baño de María se evidenció mucho más azul. Posteriormente al someter la acetona a este reactivo, se observa que no hay reacción alguna, luego se somete al baño de María, se evidencia que sigue sin oxidarse pero el cobre (del reactivo de Fehling) queda en forma esférica dentro del tubo de ensayo. Luego se somete la acetofenona a este reactivo y se evidencia que hay una lenta reacción, entonces, se hizo el baño de María y se evidencia que la reacción aún no ha terminado puesto que todavía se puede diferenciar parte de acetofenona y parte de reactivo de Fehling. Los resultados, luego del baño de María se muestran a continuación.
Figura 8, de derecha a izquierda, la prueba con el reactivo de Fehling con formaldehido (positiva), con acetona (negativa) y acetofenona (positiva lenta).
Al someter el form aldehido con este oxidante fuerte, se evidenció gota a gota que, este se oxidaba tan rápido que a media que se adicionaba las gotas de yodoformo (de color café) al formaldehido (incoloro) inmediatamente desaparecían. Por lo contrario, la acetona al adicionar yodoformo se oxida cambiando de incolora a un color medianamente blanco. Y para la acetofenona se evidencia que se forman dos fases, una de color amarillo (parte superior) y otra de color medianamente blanco (parte inferior). Ver figura 9.
Figura 9, de derecha a izquierda, la prueba con el yodoformo con formaldehido, con acetona y acetofenona (dos fases).
Reacciones de adición
Preparación de dinitrofenilhidrazonas
las
2,4
–
Para esta prueba solo se utilizó e formaldehido y la acetona; así, cuando se adicionan las 2,4 –dinitrofenilhidrazonas se observa que no hay un cambio completamente visible, debido a que la reacción resultó de un color parecido al de las 2,4 –dinitrofenilhidrazonas. Por el contrario para la prueba con la acetona si se evidencia un cambio, puesto que la reacción resulta de color naranjado (ver figura 10).
Figura 10, (Izquierda) resultado de la adición al formaldehido y (derecha) resultado de la adición a la acetona.
ANÀLISIS Y DISCUSIÒN Para la prueba de solubilidad, se tiene que el formaldehido y la acetona son solubles en agua puesto que la presencia del grupo carbonilo hace que estas sustancias sean bastante polares, por el contrario, la acetofenona es insoluble en agua puesto que además de poseer el enlace carbonilo, posee un anillo bencénico, lo cual afecta su polaridad y por ende, su solubilidad en agua. En la prueba con oxidantes suaves, cuando se utilizó el reactivo de Tollens con el formaldehido se esperaba que se formara el espejo de plata, pero no ocurrió, esto se debe a que la concentración de la plata en el reactivo de Tollens no fue lo suficientemente suficiente para que se produjera, Luego cuando se le adiciona a la cetona, esta no va a reaccionar debido a la ausencia de enlaces C-H del grupo carbonilo, y este reactivo no es lo suficientemente fuerte para romper los enlaces C-C que posee la acetona, luego, para la prueba con acetofenona se obtiene que esta se oxida medianamente, es decir, se alcanza a oxidar un poco, esto se debe a que aun siendo una cetona posee el anillo bencénico, lo que le genera una serie de características distintas en cuanto a las cetonas, y entre estas se encuentra la oxidación con agentes suaves. Luego, para la prueba con el reactivo de Fehling, cuando se trabaja con el formaldehido se obtiene un cambio de color en este, lo que evidencia la oxidación, al igual que con el reactivo de Tollens, lo mismo ocurre cuando se trabaja con la acetona, como el reactivo de Fehling es un oxidante muy débil, entonces no es capaz
de romper el enlace C-C, por lo que en la figura… se ve completamente separados, y cuando se trabaja con la acetofenona, ocurre también un proceso similar al del reactivo de Tollens, en donde a pesar de ser una cetona, por el simple hecho de poseer el anillo bencénico, obtiene propiedades distintas. En la prueba con oxidantes fuertes (yodoformo) se tiene que para el formaldehido, el yodoformo desaparecía rápidamente y la reacción resulto incolora, hay dos hipótesis sobre lo que ocurrió; la primera es que se oxidó tan rápido que el yodoformo (como es fuerte) atacó rápidamente el enlace C-H haciendo que la reacción se haga incolora en poco tiempo; y la segunda es que no hubo un reconocimiento del aldehído por parte del yodoformo. Luego, en la prueba con acetona se obtiene un cambio de color, lo que ratifica la oxidación, el yodoformo es tan fuerte que rompe el enlace C-C de la cetona. Por último, para la prueba con la acetofenona se obtienen dos capas, una amarilla y una medianamente blanca, esto quiere decir que si hubo oxidación, pero es bastante lenta, esto se debe al anillo bencénico que posee esta. Y por último, para las reacciones de adición con la prueba de las 2,4 –dinitrofenilhidrazonas, se obtuvo que para el aldehído (formaldehido) resulto casi del mismo color puesto que resultó más fácil el ataque nucleofilico que hubo por parte de las 2,4 –dinitrofenilhidrazonas hacia el grupo carbonilo, en cambio, para la cetona se obtuvo un cambio a color naranja, esto se debe a que el ataque nucleofilico que realizan las 2,4 – dinitrofenilhidrazonas resulta más difícil debido a la presencia de enlaces C-C y no C-H.
CONCLUSIÒN En conclusión, se puede afirmar que las características tanto físicas como químicas de un compuesto dependen de su estructura y de su composición, para el caso de los aldehídos y las cetonas se tiene que poseen el grupo carbonilo, que gracias a su polaridad, estos compuestos con solubles en agua, pero para cetonas mixtas como la acetofenona, se tiene que esta posee características físicas y químicas distintas a las de las otras cetonas (simétricas) por el simple hecho de poseer un anillo bencénico, esto hace que tengan
comportamientos distintos con respecto a las otras cetonas. Así también se puede ver que las cetonas, por el simple hecho de que su carbono carbonilo no posea un enlace carbono-hidrogeno, es imposible oxidarlas con agentes oxidantes suaves, caso que las permite diferenciarlos de los aldehídos, los cuales por poseer el enlace carbonohidrogeno en el grupo carbonilo, sus características químicas son bastante distintas, lo que permite que se oxiden con estos; y no solo estos factores, sino muchos más que condicionan las características de los compuestos, y que es lo que hace diferenciarlos de los demás.
REFERENCIAS BIBLIOGRÀFICAS
Bruice,
Durst, D & Gokel, W. (1985).
(2007).Fundamentos de química orgánica. Editorial Pearson Educación De México.
Química orgánica experimental. Editorial Reverté, S.A.
Fieser, F. (1967).Experimentos de química orgánica. Editorial Reverté, S.A. Morrison & Boyd. (1998).Química organica.Quinta edición. Editorial Addison Wesley Longman de México S.A. de C.V.
Wade, Jr. (2011). Química orgánica. volumen 2. Editorial Pearson Educación De México, S.A. de C.V.
