Uji tollens
Latar Belakang Aldehid dan keton merupakan dua dari sekian banyak contoh kelompok senyawa organik yang mengandung gugus karbonil. Aldehid itu sendiri merupakan salah satu senyawa karbon yang mengandung gugus karbonil (-CO-), dimana satu tangan mengikat gugus alkil dan tangan yang lain mengikat atom hidrogen. Sedangkan keton hampir sama dengan aldehid, hanya saja pada keton kedua tangan atom karbon mengikat gugus alkil. Struktur umum aldehid yaitu R -CHO.Struktur umum keton yaitu R-CO- R’. Aldehid dan keton banyak terdapat dalam sistem makhluk hidup.Seperti gula ribosa dan hormon progesteron merupakan contoh dari aldehid dan keton. Aldehid dan keton mempunyai bau yang khas, yang pada umumnya aldehid berbau merangsang sedangkan keton berbau harum. Aldehid dan keton menyumbangkan manfaat yang cukup besar dalam kehidupan. Salah stu contohnya yaitu metanal yang merupakan contoh dari senyawa aldehid. Metanal ini lebih dikenal dengan nama formaldehida. Larutan formaldehida 40% digunakan sebagai antiseptik atau yang dikenal dengan sebutan formalin. Sedangkan pada keton yang pailing banyak dikenal yaitu aseton yang digunakan sebagai pelarut dan pembersih kaca. Oleh karena banyak manfaatnya maka kita harus mampu membedakan mana senyawa keton dan senyawa aldehid agar tidak terjadi kekeliruan dalam pemanfaatannya. B. Tujuan Membedakan senyawa aldehid dan keton dengan menggunakan “Uji Tollen“
II. TINJAUAN PUSTAKA Aldehid dan keton bereaksi dengan berbagai senyawa, tetapi pada umumnya aldehid lebih reaktif dibanding keton. Kimiawan memanfaatkan kemudahan oksidasi aldehid dengan mengembangkan beberapa uji untuk mendeteksi gugus fungsi ini (Willbraham, 1992). Uji Tollen merupakan salah satu uji yang digunakan untuk membedakan mana yang termasuk senyawa aldehid dan mana yang termasuk senyawa keton. Selain dengan menggunakan Uji Tollen untuk membedakan senyawa aldehid dan keton dapat juga menggunakan Uji Fehling dan Uji Benedict. Aldehid lebih mudah dioksidasi dibanding keton. Oksidasi aldehid menghasilkan asam dengan jumlah atom karbon yang sama ( Hart, 1990). Hampir setiap reagensia yang mengoksidasi alkohol juga dapat mengoksidasi suatu aldehid. Pereaksi tollens, pengoksidasi ringan yang digunakan dalam uji ini, adalah larutan basa dari perak nitrat. Larutannya jernih dan tidak berwarna. Untuk mencegah pengendapan ion perak sebagi oksida pada suhu tinggi, maka ditambahkan beberapa tetes larutan amonia. Amonia membentuk kompleks larut air dengan ion perak (Willbraham,1992). Pereaksi Tollens sering disebut sebagai perak amoniakal, merupakan campuran dari AgNO3 dan amonia berlebihan. Gugus aktif pada pereaksi tollens adalh Ag2O yang bila tereduksi akan menghasilakan endapan perak. Endapan perak ini akan menempel pada tabung reaksi yang akn
menjadi cermin perak. Oleh karena itu Pereaksi Tollens sering juga disebut pereaksi cermin perak (Sudarmo, 2006). Aldehid dioksidasi menjadi anion karboksilat, ion Ag+ dalam reagensia Tollens direduksi menjadi logam Ag. Uji positf ditandai dengan terbentuknya cermin perak pada dinding dalam tabung reaksi.Reaksi dengan pereaksi Tollens mampu mengubah ikatan C-H pada aldehid menjadi ikatan CO. Alkohol sekunder dapat dioksidasi menjadi keton selanjutnya keton tidak dapat dioksidasi lagi dengan menggunakan pereaksi Tollens. Hal ini disebabkan karena keton tidak mempunyai atom hidrogen yang menempel pada atom karbon karbonil. Keton hanya dapat dioksidasi dengan keadaan reaksi yang lebih keras dibandingkan dengan aldehid. Ikatan antara karbon karbonil dan salah satu karbonnya putus, memberikan hasil-hasil oksidasidengan jumlah atom karbon yang lebih sedikit daripada bahan keton asalnya. Kekecualian adalah dalam oksidasi keton siklik, karena jumlah atom karbonnya tetap sama. Misalnya, sikloheksanon dioksidasi secar besar-besaran menjadi asam dipat, bahan kimia pentinh dalam pembuatan Nylon. Uji Fehling bertujuan untuk mengetahui adanya gugus aldehid. Reagent yang digunakan dalam pengujian ini adalah Fehling A (CuSO4) dan Fehling B (NaOH dan KNa tartarat).
Reaksi yang terjadi dalam uji fehling adalah :
Pemanasan dalam reaksi ini bertujuan agar gugus aldehida pada sampel terbongkar ikatannya dan dapat bereaksi dengan ion OH - membentuk asam karboksilat. Cu 2O (endapan merah bata) yang terbentuk merupakan hasil sampingan dari reaksi pembentukan asam karboksilat.
Uji benedict
Uji benedict dilakukan untuk mengetahui adanya gula pereduksi dalam suatu larutan dengan indicator yaitu adanya perubahan warna khususnya menjadi merah bata. LABORATORIUM KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HALUOLEO
KENDARI
2012
ALDEHID DAN KETON
1.
A.
TUJUAN PERCOBAAN
Adapun tujuan dari percobaan ini antara lain : 1. Mempelajari dan memperkenalkan salah satu metode identifikasi senyawa berdasarkan perbedaan gugus fungsi. 2. Memberi pemahaman identifikasi secara kimia senyawa golongan aldehid dan keton. 1.
B.
LANDASAN TEORI
Aldehid dan keton merupakan dua dari sekian banyak kelompok senyawa organik yang mengandung gugus karbonil. Suatu keton menghasilkan dua gugus alkil yang terikat pada karbon karbonilnya. Gugus lain dalam suatu aldehid dapat berupa alkil, aril atau H. Aldehid dan keton lazim terdapat dalam system mahluk hidup. Banyak aldehid dan keton mempunyai bau khas, yang membedakannya umumnya aldehid berbau merangsang dan keton berbau harum (Fessenden, 1986). Aldehid dan keton bereaksi dengan alkohol membentuk masing-masing heniasetal dan hemiketal. Karena monosakarida mempunyai baik, gugus aldehid atau keton ditambah gugus alkohol, maka pembentukan hemiasetal atau hemiketal dapat terjadi didalam untuk menghasilkan suatu struktur cincin atau lingkaran karena adanya tegangan sudut ikatan struktur cincin beranggotakan 5 dan 6 lebih menguntungkan bagi gula (Sulaiman, 1995). Senyawa aldehid, keton dan ester mengalami reaksi pada gugus karbonil. Gugus karbonil bersifat polar dan memiliki orbital hibrida sp2 sehingga ketiga atom yang terikat pada atom karbon terletak pada bidang datar dengan sudut ikatan 120°. Ikatan rangkap karbon-oksigen pada gugus karbon terdiri atas satu ikatan σ dan satu ikatan π. Ikatan σ adalah hasil tumpang tindih satu orbital sp2 atom karbon dengan satu orbital p atom oksigen. Sedangkan ikatan π adalah hasil tumpang tindih orbital p atom karbon dengan orbital p yang lain dari oksigen. Dua orbital sp2 lainnya dari atom karbon digunakan untuk mengikat atom lain.atom oksigen gugus karbonil masih memiliki dua orbital dan terisi dua buah elektron, kedua buah elektron ini adalah orbital 2s dan 2p (Katja, 2004).
Minyak atsiri merupakan suatu minyak yang mudah menguap (volatile oi l) biasanya terdiri dari senyawa organik yang bergugus alkohol, aldehid, keton dan berantai pendek. Salah satu contoh minyak atsiri adalah minyak melati. Kandungan minyak atsiri dalam bunga melati merupakan komoditi yang dapat dikategorikan komoditi eksklusif. Karena dalam 1 liter absolut bunga melati dapat mencapai harga 30.000.000 rupiah. Namun, untuk memperoleh bahan baku minyak melati sangatlah mahal. Akibatnya, banyak produsen yang melakukan pemalsuan minyak atsiri khususnya minyak melati dengan menambahkan berbagai macam bahan kimi a sebagai campuran untuk memperoleh minyak melati campuran (Wahyu, 2011). Konsumsi alkohol terus menerus dapat mengakibatkan penyakit alkoholik, yang dapat diketahui lebih awal dengan penentuan biomarker-biomarker dari alkohol. Salah satu biomarker alkohol adalah enzim. Enzim yang digunakan untuk mengoksidasi etanol adalah aldehid dehidrogenase (ALDH). Bila ALDH tidak cukup tersedia maka asetaldehid yang bersifat toksik sebagai hasil oksidasi etanol tidak dapat mengalami metabolisme yang sempurna. Alkohol (etanol) yang diminum dapat mengalami reaksi oksidasi menjadi asetaldehid oleh enzim alcohol dehidrogenase (ADH) dan selanjutnya dioksidasi lagi menjadi asam asetat oleh aldehid dehidrogenase (ALDH). Akumulasi asetaldehid dapat menyebabkan berbagai penyakit hati 1.
C.
(Suaniti, et al ., 2011).
ALAT DAN BAHAN
1. Alat
Adapun alat yang digunakan pada percobaan ini adalah : -
Tabung reaksi
-
Pipet tetes
-
Rak tabung
-
Gelas kimia
-
Elektromental 1. Bahan
Adapun bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah :
-
Formalin
- Pereaksi Benedict
-
Larutan glukosa
- Pereaksi Schiff
-
Aseton
- Pereaksi Fehling
1.
D.
PROSEDUR KERJA
2. Uji benedict -
Tabung 1
: larutan tetap berwarna merah
-
Tabung 2
: merah menjadi ungu
-
Tabung 3
: larutan tetap berwarna merah
1 ml Pereaksi Schiff
-
ditambahkan masing-masing 5-10 tetes larutan glukosa untuk tabung 1, formalin untuk
tabung 2, dan aseton untuk tabung 3. -
dikocok sampai homogen
-
diamati perubahan yang nampak
-
dimasukkan masing masing ke dalam tabung reaksi 1, 2, dan 3
1. Uji fehling
1 ml Pereaksi Fehling A+B
-
ditambahkan masing-masing 5-10 tetes larutan glukosa untuk tabung 1, formalin untuk
tabung 2, dan aseton untuk tabung 3. -
dipanaskan
-
diamati perubahan yang nampak
-
Tabung 1
: biru menjadi merah dan
terdapat endapan merah bata -
Tabung 2
: biru menjadi abu-abu dan
terdapat endapan merah bata -
Tabung 3
: terbentuk dua lapisan
(bening dan biru)
-
dimasukkan masing masing ke dalam tabung reaksi 1, 2, dan 3
1. Uji benedict
1 ml Pereaksi Benedict
-
ditambahkan masing-masing 5-10 tetes larutan glukosa untuk tabung 1, formalin untuk
tabung 2, dan aseton untuk tabung 3. -
dipanaskan
-
diamati perubahan yang nampak
-
Tabung 1
: biru dan terdapat endapan
merah bata -
Tabung 2
: larutan tetap berwarna biru
-
Tabung 3
: biru dan terdapat endapan
biru tua
-
dimasukkan masing masing ke dalam tabung reaksi 1, 2, dan 3
1.
E.
DATA PENGAMATAN
1. Uji Schiff Hasil Pengamatan
No
Perlakuan
Sebelum Pemanasan
Pereaksi schiff
Larutan berwarna merah
+ formalin
Larutan berwarna ungu
Pereaksi schiff
Larutan berwarna merah
+ tetes glukosa
Larutan tetap (merah)
Pereaksi schiff
Larutan berwarna merah
+ aseton
Larutan tetap (merah)
Sesudah Pemanasan
1. Uji Fehling Hasil Pengamatan
No
Perlakuan
Sebelum Pemanasan
Sesudah Pemanasan
Larutan berwarna biru Larutan biru pekat Larutan berwarna biru Fehling A + fehling B + formalin 1.
Larutan tetap (biru)
Fehling A + fehling B + glukosa
2.
Merah bata dan terdapat endapan merah bata
Larutan berwarna biru dan
Abu-abu dan terbentuk endapan
terdapat dua lapisan
merah bata
Fehling A + fehling B + 3.
aseton
1. Atas : bening 2. Bawah : biru pekat
Larutan berwarna biru tua
Keterangan dari kiri ke kanan : 1. Fehling + glukosa 2. Fehling + formalin 3. Fehling + aseton Gambar hasil pengamatan terhadap uji fehling 1. Uji Benedict Hasil Pengamatan
No
Perlakuan
Sebelum Pemanasan
Sesudah Pemanasan
Pereaksi benedict + formalin Pereaksi benedict 1.
+ glukosa
Larutan tetap berwarna biru Larutan berwarna biru
2.
Pereaksi benedict
Terbentuk endapan merah bata
Larutan berwarna biru Larutan berwarna biru dan
3.
+ aseton
Larutan berwarna biru
Keterangan dari kiri ke kanan : 1. Benedict + formalin 2. Benedict + glukosa 3. Benedict + aseton Gambar hasil pengamatan terhadap uji fehling
terdapat endapan biru tua
1.
F.
PEMBAHASAN
Hal yang membedakan Aldehid dengan keton yaitu kemampuan kedua senyawa ini apabila dioksidasi. Alhedid dan keton adalah senyawa-senyawa yang mengandung gugus-gugus penting di dalam kimia oragnik. Secara struktural, aldehid dan keton dibedakan oleh substituen pada R’, begitu pula dengan ester dan asam karboksilat Sifat-sifat aldehid dan keton hampir mirip satu sama lain. Namun, karena perbedaan gugus yang terikat pada gugus karbonil antara aldehid dan keton maka menimbulkan adanya perbedaan sifat kimia yang paling menonjol antara keduanya, yaitu aldehid cukup mudah teroksidasi sedangkan keton sulit dan aldehid lebih reaktif dari pada keton terhadap adisi nukleofilik, yang mana reaksi ini merupakan karakteristik terhadap gugus karbonil. Pada percobaan ini, dilakukan untuk mengidentifaksi senyawa berdasarkan perbedaan gugus fungsi dan mengidentifikasi secara kimia senyawa golongan aldehid dan keton pada uji schiff, benedict, dan fehling. Untuk dapat membandingkan senyawa golongan aldehid dan keton digunakan bahan yang sama yaitu, formalin, glukosa, dan aseton. Pereaksi schiff merupakan larutan dari fuchsin asam di dalam air yang telah didekolorisasi oleh gas SO2. Komposisinya fuchsin, Na2S, 500 mL air dan HCl. Digunakan untuk menguji aldehid. Pereaksi fehling merupakan pencampuran larutan fehling A dan fehling B. Dimana fehling A adalah larutan CuSO4, sedangkan fehling B merupakan campuran larutan NaOH dan kalium natrium tartrat. Pereaksi benedict merupakan larutan yang mengandung Cuprisulfat, natrium karbonat dan natrium sitrat. Jika direaksikan dengan aldehid dan dipanaskan akan dihasilkan Cu 2O. Pada perlakuan uji schiff, dimana warna pada larutan schiff berwarna merah kemudian direaksikan dengan formalin dalam larutan menghasilkan warna ungu. Perubahan warna tersebut menunjukkan adanya senyawa aldehid pada larutan. Ketika pereaksi fehling direaksikan dengan glukosa larutan tetap berwarna merah. Begitupun dengan aseton yang warna larutannya tetap warna merah. Hal ini
menunjukkan bahwa pada glukosa dan aseton tidak terkandung senyawa aldehid melainkan senyawa keton. Namun, secara teori larutan schiff direaksikan dengan glukosa warnanya berubah menjadi merah keungu-unguan yang artinya senyawa glukosa merupakan gugus aldehid. Pada uji fehling digunakan larutan fehling A dan fehling B. Dimana fehling A adalah larutan CuSO4, sedangkan fehling B merupakan campuran larutan NaOH dan kalium natrium tartrat. Pereksi Fehling dibuat dengan mencampurkan kedua larutan tersebut, sehingga diperoleh suatu larutan yang berwarna biru tua. Dalam pereaksi Fehling, ion Cu2+ terdapat sebagai ion kompleks. Dari hasil pengamatan ini didapatkan antara pencampuran fehling dengan formalin biru pekat dan sesudah pemanasan berubah menghasilkan endapan merah, hal ini sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa didalam pencampuran larutan tersebut terdapat senyawa aldehid. Hal ini disebabkan karena aldehid mampu mereduksi ion t embaga (II) menjadi tembaga (I) oksida. Ketika pencampuran pencampuran dengan aseton terdapat dua lapisan yaitu bening pada lapisan atas dan biru pada lapisan bawah. Sesudah pemanasan warna berubah menjadi biru tua. Hal ini sesuai dengan teori karena, aseton merupakan gugus keton. Pencampuran pereaksi fehling dengan glukosa warna yang dihasilkan tetap biru dan sesudah pemanasan berubah menjadi merah dengan terdapat endapan merah bata pada larutan. Hal ini bertentangan dengan teori karena pencampuran antara pereaksi fehling dengan glukosa menghasilkan dua lapisan warna seperti pada pencampuran dengan aseton dan setelah pemanasan tidak terdapat endapan merah bata. Kesalahan ini dikarenakan glukosa tidak teroksidasi dengan pereaksi fehling. Pada uji benedict, jika benedict dipanaskan bersama larutan aldehid akan terjadi oksidasi menjadi asam karboksilat. Benedict akan mengalami reduksi menjadi Cu 2O yang mengendap pada bagian bawah tabung karena larutan benedict terdiri atas larutan tembaga sulfat (CuSO4), Natrium karbonat (Na2SO3 ), dan Natrium sitrat. Pada pencampuran pereaksi benedict dengan formalin l arutan tidak mengalami pembentukan endapan setelah dipanaskan. Hal ini bertentangan dengan teori karena bila dipanaskan bersama senyawa aldehid akan terjadi oksidasi menjadi asam karboksilat, sedang pereaksi benedict akan mengalami reduksi Cu2O yang mengendap pada bagian bawah tabung reaksi. Ketika pencampuran dengan glukosa terjadi perubahan warna menjadi merah dan terdapat endapan merah b ata pada larutan tersebut. Hal ini sesuai dengan teori karena glukosa teroksidasi dengan pereaksi benedict sehingga senyawa ini termaksud dalam gugus aldehid. Sedangkan pada pencampuran dengan aseton, larutan tidak ter jadi reaksi karena aseton tidak bisa teroksidasi dengan pereaksi benedict.
1.
G.
KESIMPULAN
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan dapat ditarik kesimpulan bahwa : 1. Perbedaan senyawa aldehid dan keton di tinjau dari segi gugus fungsinya adalah aldehid memiliki sekurang-kurangnya satu atom hidrogen yang terikat pada atom karbonilnya. Sedangkan keton memiliki dua gugus alkil yang terikat pada karbonilnya. 2. Aldehid mampu bereaksi dengan pereaksi fehling dengan baik, hal ini di tunjukan oleh adanya endapan yang terbentuk. Sedangkan keton tidak bereaksi dengan baik terhadap pereaksi benedict, fehling maupun Schiff, hal ini karena keton tidak mampu teroksidasi terhadap pereaksi yang telah diberikan.
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden, Ralp J dan Fessenden, Joan S., 1986, Kimia Organik Jilid I , Erlangga, Jakarta. Katja, D.G., 2004, “Sintesis Alkohol Dari Senyawa Aldehida, Keton dan Ester ”, Jurusan Kimia, FMIPA UNSRAT, Manado. Kurniawan, Wahyu , 2011, “Deteksi Adanya Pemalsuan Minyak Melati Dengan Menguji Putaran Optik Menggunakan Polimeter WXG-4”, FakultasTehnik Universitas Ponegoro, Semarang. Suaniti, N.M . A.A., Gede Sudewa Djelantik, I Ketut Suastika, dan I Nyoman Mantik Astawa, 2011, “ Aldehid Dehidrogenase Dalam Tikus Wistar Sebagai Biomarker Awal Konsumsi Alkohol Secara Akut ”, Jurusan Kimia FMIPA UNUD, Kampus Bukit Jimbara, Bandung. Sulaiman, A.H., 1995, Kimia Anorganik , USU Press: Medan TUGAS SETELAH PRAKTIKUM
1. Tuliskan reaksi-reaksi yang terjadi dari hasil percobaan ini ! 2. Mengapa aldehid lebih mudah teroksidasi dibandingkan keton ?
3. Mengapa aldehid lebih reaktif terhadap reaksi adisi nuleofilik dibandingkan dengan keton ? JAWAB
1. Reaksi-reaksi yang terjadi
Reaksi aldehida dengan pereaksi schiff
Reaksi aldehida dengan pereaksi fehling menghasilkan endapan merah bata dari Cu 2O.
+ Cu2+ + NaOH
H-COONa + Cu2O + 2H+
Reaksi aldehida dengan pereaksi benedict
+ Cu2+ + H2O + Na+
H-COONa + Cu2O + 2H+
1. Aldehid lebih mudah teroksidasi dibandingkan dengan keton karena keber adaan atom hidrogen yang terikat pada ikatan rangkap C=O dalam aldehid sedangkan pada keton tidak ditemukan hidrogen seperti ini.
Keberadaan atom hidrogen tersebut menjadikan aldehid sangat mudah teroksidasi. Atau dengan kata lain, aldehid adalah agen pereduksi yang kuat. Karena keton tidak memiliki atom hidrogen istimewa ini, maka keton sangat sulit dioksidasi. 1. Aldehid lebih reaktif terhadap reaksi adisi nukleofilik dibandingkan dengan keton karena salah satu tangan rantai karbon pada aldehid me ngikat atom hidrogen sehingga memiliki rantai atom karbon yang pendek dibandingkan dengan keton yang kedua tangan atom karbonnya mengikat gugus alkil. Sehingga dari struktur senyawa aldehid yang memiliki rantai atom karbon yang pendek mengakibatkan aldehid mudah bereaksi dengan reaksi adisi nukleofilik karena sedikitnya penghalang pada ruang strukturnya. Semakin mudah aldehid bereaksi maka aldehid akan semakin reaktif. Sedangkan keton memiliki rantai atom karbon yang panjang sehingga mengakibatkan sulitnya keton bereaksi dengan reaksi adisi nukleofilik karena banyaknya penghalang pada ruang strukturnya. Oleh karena itu, keton bersifat tidak reaktif.
