RESUMEN
La práctica No. 5 del laboratorio de Química Orgánica 2, trato sobre la preparación del ácido salicílico, que en si es la base de muchos analgésicos, para ello se agregaron en un balón de 250 ml, 50 ml de salicilato de metilo y 60 ml de hidróxido de sodio 1M, posteriormente se colocó un agitador con magneto en el centro del balón, el balón con la muestra se calentó en una estufa manteniendo la temperatura en 60 °C y agitando la muestra simultáneamente por una hora se obtuvo una muestra de dos fases, en la decantación se recuperó la fase superior. Luego se tituló la fase obtenida hasta que ya no se produjera más precipitado, el líquido obtenido etanol se colocó en un recipiente y se dejó a disposición del instructor. La práctica se realizó bajo las condiciones de temperatura y presión ambiente de la ciudad de Guatemala (0,84 atm y 22°C).
OBJETIVOS
General Sintetizar el ácido salicílico y determinar los mecanismos de acetilación del mismo.
Específicos 1. Sintetizar uno de los ácidos carboxílicos de mayor importancia para la fabricación de productos farmacéuticos. 2. Estudiar una reacción orgánica en fase líquida de tipo heterogénea. 3. Estudiar el mecanismo de acetilación de un ácido carboxílico. 4. Verificar la presencia de ácido acetil salicílico en el producto obtenido
MARCO TEÓRICO
“Los
ácidos carboxílicos1, que son compuestos del tipo ( –COOH),
constituyen una de las clases de compuestos orgánicos que se encuentran con más frecuencia. Incontables productos naturales son ácidos carboxílicos o se derivan de ellos. Algunos, como el ácido acético, se conocen desde hace siglos. Otros como la aspirina, que son productos de síntesis química”
Los puntos de fusión y de ebullición de los ácidos carboxílicos son más grandes que los de los hidrocarburos y los compuestos orgánicos oxigenados de gran tamaño. El ácido salicílico que se obtiene a partir de la reacción entre el salicilato de metilo y el hidróxido de sodio, es un potente analgésico cuyas propiedades medicinales se conocen desde ya hace unos años y al hacerlo reaccionar con anhidro acético produce la aspirina. “El
ácido salicílico2 es el aditivo clave en muchos productos para el cuidado
de la piel diseñados para tratar acné, psoriasis, callosidades (el endurecimiento de la piel por presión persistente), la piel de gallina y las verrugas. Trata el acné causando que las células de la piel se caigan más fácilmente, evitando que los poros se tapen. Este efecto en las células de la piel también hace que el ácido salicílico sea un ingrediente activo en varios champús diseñados para tratar la caspa.”
1
Ácidos carboxílicos. CAREY Francis A. pág. 805 Ácido salicílico. http://es.wikipedia.org/wiki/Ácido_salicÍlico Fecha: 07 de abril de 2013.
2
Para poder crear el ácido acetilsalicílico a partir del salicílico se necesita de un proceso conocido como acetilación en el cual se introduce un grupo acetilo en determinado compuesto.
MARCO METODOLÓGICO
1. Se lavó y secó la cristalería. 2. En un beacker de 250 ml es colocaron, 50 ml de salicilato de metilo y 60 ml de solución de NaOH 1M. 3. Posteriormente se calentó la mezcla hasta una temperatura de 60°C y manténgala constante. 4. Luego se conectó el agitador a la velocidad que el instructor le indique teniendo cuidado que el agitador se encuentre en el centro del beacker. 5. Se mantuvo la temperatura y la velocidad del agitador constante, por un tiempo de 1 hora. 6. Posteriormente se retiró el agitador enfriando la mezcla utilizando un baño de hielo. 7. Se colocó la mezcla en una ampolla de separación para recuperar la fase superior. 8. Se tituló la fase recuperada con ácido clorhídrico 1 M, se dejó de titular hasta que ya no se observaba la formación de precipitado. 9. Luego se decantó el exceso de líquido filtrando la mezcla utilizando papel filtro. 10. El producto obtenido luego de la filtración se colocó en un beacker para que el instructor dispusiera de los desechos. 11. El ácido salicílico se colocó en la desecadora para su posterior pesado 12. Finalmente se limpió y guardó la cristalería.
RESULTADOS
Cantidad obtenida de ácido salicílico = 6.114 g – 1.726 g = 4.388 g
Reacción general de la práctica:
Mecanismo de reacción 1era Etapa:
2da Etapa:
INTERPRETACIÓN DE RESULTADOS
El desarrollo de la práctica No. 5 del laboratorio de Química Orgánica II tuvo como principal objetivo sintetizar la materia prima de la aspirina, el ácido salicílico. La práctica tuvo existo ya que luego de la filtración se obtuvo el ácido carboxílico esperado. Las etapas 1 y 2 del mecanismo de reacción mostradas en resultados claramente denotan porque se formó el ácido salicílico luego de la titulación con el ácido clorhídrico, y en la etapa 2 el metanol formado es el líquido colectado luego de la filtración, esto denota el éxito de la práctica. Factores que determinaron el correcto funcionamiento de la práctica fueron la agitación por medio de un agitador, el tiempo de espera de aproximadamente una hora, la decantación y la posterior titulación. El ácido colectado se pesó posteriormente para determinar el peso obtenido de este. Además según fuentes bibliográficas la sal correcta para sintetizar el ácido salicílico es el salicilato de metilo que fue la que se utilizó al momento de realizar la práctica. Una vez formado el ácido salicílico se pudo haber agregado el anhídrido acético y obtener de esa forma el ácido acetilsalicílico.
CONCLUSIONES
1. El ácido carboxílico sintetizado es el ácido salicílico. 2. El mecanismo de reacción muestra que se forma el ácido y metanol. 3. El mecanismo de acetilación implica agregar el grupo metilo a un compuesto. 4. En la práctica no se formó ácido acetilsalicílico puesto que no se agrego anhidro acético.
BIBLIOGRAFÍA
1. CAREY A., Francis. Química
Velázquez
Arellano.
Sexta
Orgánica.
Traducción: Jorge Alberto
Edición.
México
D.F.:
McGRAW-
HILL/INTERAMERICANA EDITORES, S.A, 2006. Pág. 805 ISBN-10:97010-5610-8. 2. Ácido Salicílico [en línea] [Guatemala, Guatemala]: Abril, 2013 [ref. de 08 de
abril de 2013]. Disponible en Web: < http://es.wikipedia.org/wiki/Ácido_salicílico>. 3. Acetilación [en línea] [Guatemala, Guatemala]: Abril, 2013 [ref. de 07 de
abril de 2013]. Disponible en Web: < http://es.wikipedia.org/wiki/Acetilación >.
ANEXOS Fig. No. 1 Sistema de calentamiento y agitación por medio de un magneto
Fuente: Experimentación Fig. No. 2 Decantación para separar la fase superior
Fuente: experimentación
Fig. No. 3 Precipitado obtenido (Erlenmeyer lado izquierdo) luego de la titulación
Fuente: Experimentación Fig. No. Ácido salicílico
Fuente: experimentación
