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Pietra Santa Rivera Gabriela Lucero…..Clave 16 Velázquez Hernández José Rodrigo….. Clave 18
FRIEDEL-CRAFTS
p-terc-BUTILFENOL Objetivos:
Síntetizar al p-terbutilfenol a partir de fenol y cloruro de terbutilo.
Observaciones relevantes:
Entre los ácidos de Lewis más utilizados en la alquilación de Friedel-Crafts encuentran: el tricloruro de aluminio (AlCl3), el tricloruro de hierro (FeCl trifluoruro de boro (BF3) y el cloruro de zinc (ZnCl2).
Tabla de resultados: Cantidad obtenida de p-terc-Butilfenol: 0.72 gramos.
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Conclusiones: Al realizar la práctica, pudimos síntetizar el p-terbutilfenol a partir de fenol y cloruro terbutilo. Con un rendimiento del 72% y así, ejemplificamos la rección de alquilación Friedel y Crafts.
Notamos que la reacción se debe realizar con cuidado, ya que cualquier detalle afectaría equilibrio de la reacción, como por ejemplo, que los materiales no estén secos.
Peligros y riesgos:
Alcohol Terc-butílico:
Ácido Clorhídrico:
You're Reading a Preview y repetida p Unlock full access with a free trial.
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Contacto con la piel: En forma de vapor o disoluciones concentradas causa quemaduras serias, dermatitis
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dermatitis. La sustancia puede afectar a la mucosa nasal, dando lugar a ulceraciones.
Carbonato de sodio:
El contacto prolongado causa irritación a la piel con enrojecimiento y formación de ampollas, lo cual pue agravarse en personas con lesiones previas a la piel. La severidad del ataque a la piel va en relación directa proporcional a la concentración y tiempo del contacto. Corrosivo, causa serias quemaduras que producen edemas, conjuntivitis, destrucción de cornea y ceguera. riesgo aumenta si se trabaja en áreas cerradas. En general, las exposiciones a altas concentraciones por largo tiempo, pueden causar flujo nasal, ligero do de cabeza, nauseas. No se acumula en el cuerpo.
Fenol:
Tóxico por inhalación, por ingestión y en contacto con la piel. Provoca quemaduras. Nocivo: riesgo de efectos graves para la salud en caso de exposición pr olongada por inhalación, contacto c la piel e ingestión. Posibilidad de efectos irreversibles.
Cloruro de aluminio:
Inhalación: La inhalación del polvo puede irritarReading el tracto respiratorio You're a Previewdebido a la naturaleza corrosiva. Los síntomas incluyen dolor de garganta, tos y dificultad para respirar. Los síntomas de edema pulmonar puede ser tardíos y los casos graves pueden serUnlock fatales. full access with a free trial. Ingestión: Corrosivo. La combustión puede provocar dolor en la boca y el esófago y quemaduras de las membranas mucosas. Puede producir malestar gastrointestinal con dolor abdominal, náuseas, vómitos y Download With Free Trial diarrea. Contacto con la piel: Corrosivo. Puede causar irritación o quemaduras con enrojecimiento y dolor. Contacto con los ojos: Corrosivo. El contacto con los ojos puede causar dolor intenso, visión borrosa, y el daño tisular.
Éter de petróleo: Sign up to vote on this title
Líquido y vapores muy inflamables. Useful Not useful Provoca irritación cutánea. Puede provocar daños en los órganos tras exposiciones pro longadas o repetidas. Tóxico para los organismos acuáticos, con efectos nocivos duraderos.
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Hidróxido de sodio:
El hidróxido de sodio es irritante y corrosivo de los tejidos. Los casos mas comunes de accidente son por contacto con la piel y ojos, así como inhalación de neblinas o polvo. Inhalación: La inhalación de polvo o neblina causa irritación y daño del tracto respiratorio. En caso de exposición a concentraciones altas, se presenta ulceración nasal. El NaOH es extremadamente corrosivo a los ojos por lo que las salpicaduras son muy peligrosas, pueden provocar desde una gran irritación en la córnea, ulceración, nubosidades y, finalmente, su desintegración. E casos mas severos puede haber ceguera permanente, por lo que los primeros auxilios inmediatos son vitales Tanto el NaOH sólido, como en disoluciones concentradas es altamente corrosivo a la piel.
Cuestionario: o
explique dicha
Como se muestra en el mecanismo de la reacción de Friedel y Crafts que se llevó a cabo el laboratorio, la relación molar entre el Fenol y el AlCl3 es 1:1, a pesar de que éste últim sólo está actuando como catalizador, esa cantidad del ácido de Lewis es la que facilita formación del carbonación que actúa como electrófilo en la reacción.
You're Reading a Preview o
Unlock full access a free trial. with terc-but
La reacción que se da es:
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Donde, considerando que sólo se da el producto en posición para y por lo tanto una só up cloruro to vote onde this title alquilación, la relación molar es de un mol de fenol porSign cada terc-butilo, es dec 1:1. Useful Not useful o
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Porque en un principio el Cloro del AlCl3 durante la formación del carbocatión; pe posteriormente, el Cloro adicional quita el protón que le sobra al anillo aromático regenerarse y entonces se libera la molécula de HCl.
o
5) Además del p-terc-butilfenol ¿podría obtener otros productos orgánicos?, ¿Por qué?
Se podría obtener también el o-terc-butilfenol, ya que el grupo hidroxilo es un gru activante orto-para, pero por el impedimento estérico, el producto mayoritario es el p-te butilfenol. o
6) Si utilizara tolueno en lugar de fenol ¿qué producto(s) orgánico(s) obtendría ¿La relación molar AlCl3 / tolueno debería ser la misma que la relación mola AlCl3 / fenol? ¿por qué?
El tolueno es un grupo activante, al igual que el OH y también orientador orto y par por lo que se esperaría obtener los productos en las mismas condiciones que You're Reading a Preview tuvieron con el fenol. La alquilación del tolueno sigue exactamente el mismo mecanismo al igual que la d Unlock full access with a free trial. fenol, por lo que la relación AlCl3/Tolueno es la misma que la del AlCl 3/fenol Download With Free Trial o
7) Si utilizara ácido benzoico en lugar de fenol ¿qué producto(s) orgánico(s) obtendría? ¿Por qué?
No se obtendría producto alguno, esto es por que el grupo –COOH un atractor Sign up to vote on thises title densidad electrónica, es decir un grupo desactivante. Useful Not useful
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