Nomenclatura de Fenoles

Nomenclatura de fenoles

Modo de nombra nombrarlos rlos Regla 1.Se nombran como los alcoholes, con la terminación "-ol" añadida al nombre del hidrocarburo, cuando el grupo OH es la función principal. Cuando el grupo OH no es la hid rocarburo. función principal se utiliza el prefijo "hidroxi-" acompañado del nombre del hidrocarburo.

1!-bencenodiol o orto-dihidroxibenceno

Regla !. Si el benceno tiene varios substituyentes, diferentes del OH, se numeran de forma que reci reciba ban n los los loca locali liza zado dore ress ms ms ba!o ba!oss desde desde el grup grupo o OH, OH, y se orden ordenan an por por orde orden n alfab"tico. #n caso de que haya varias opciones decidir el orden de preferencia alfab"tico de los radicales.

!-etil-#-dimetilfenol Alcoholes

Propiedades Físicas:

Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. e estas dos unidades estructurales, estructurales, el grupo !"# da a los alcoholes sus propiedades físicas características, características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tama$o y forma. El grupo !"# es muy polar y, lo que es m%s

importante, es capa& de establecer puentes de hidrógeno' con sus molculas compa$eras o con otras molculas neutras. Solubilidad: Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las molculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus molculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, *propanol, +*propanol y + metil*+*propanol.

alcohol*alcohol

alcohol*agua

 partir de - carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye r%pidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (!"#), polar, constituye una parte relatiamente peque$a en comparación con la porción hidrocarburo.  partir del hexanol son solubles solamente en solentes org%nicos.

 propanol

#exanol

Existen alcoholes de cuatro %tomos de carbono que son solubles en agua, debido a la disposición espacial de la molcula. /e trata de molculas simtricas. +*metil*+*propanol

Existen alcoholes con m0ltiples molculas de "# (polihidroxilados) que poseen mayor superficie para formar puentes de hidrógeno, lo que permiten que sean bastante solubles en agua.

,+,1 propanotriol (glicerina)

Punto de Ebullición: Los puntos de ebullición de los alcoholes tambin son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos "# presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea m%s alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de %tomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.

El punto de fusión aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos.

Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el n0mero de carbonos y sus ramificaciones. Es así que los alcoholes alif%ticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes arom%ticos y los alcoholes con m0ltiples molculas de !"#, denominados polioles, son m%s densos. (Constantes 2ísicas de algunos alcoholes)

Propiedades Químicas: Los alcoholes pueden comportarse como %cidos o bases, esto gracias al efecto inductio, que no es m%s que el efecto que e3erce la molcula de !"# como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. 4racias a este efecto se establece un dipolo.

La estructura del alcohol est% relacionada con su acide&. Los alcoholes, seg0n su estructura pueden clasificarse como metanol, el cual presenta un sólo carbono, alcoholes primarios, secundarios y

terciarios que presentan dos o m%s molculas de carbono.

Alcohol Terciario

+*metil*+*propanol

Alcohol Secundario

+*butanol

Alcohol Primario

*butanol

Metanol Metanol  alcohol primario  alcohol secundario  alcohol terciario!: ma"or acide#$

ebido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrógeno est% menos firmemente unido al oxígeno, la salida de los protones de la molcula es m%s f%cil por lo que la acide& ser% mayor en el metanol y el alcohol primario. Deshidratación: la deshidratación de los alcoholes se considera una reacción de eliminación, donde el alcohol pierde su grupo !"# para dar origen a un alqueno. quí se pone de manifiesto el car%cter b%sico de los alcoholes. La reacción ocurre en presencia de %cido sulf0rico (#+/"-) en presencia de calor.

La deshidratación es posible ya que el alcohol acepta un protón del %cido, para formar el alcohol protonado o ión alquil hidronio.

El alcohol protonado pierde una molcula de agua  y forma un ión alquil*carbonio' El ión alquil*carbonio pierde un protón lo que regenera la molcula de %cido sulf0rico y se establece el doble enlace de la molcula a la cual est% dando origen el alcohol. El calentamiento de un alcohol en presencia de %cido sulf0rico a temperaturas inferiores a las necesarias para obtener alquenos producir% otros compuestos como teres y steres.

%btención de alcoholes:  al igual que a partir de los alcoholes se pueden obtener otros compuestos, los alcoholes pueden ser obtenidos a partir de hidratación o hidroboración ! oxidación de alquenos, o mediante hidrólisis de halogenuros de alquilo. 5ara la obtención de alcoholes por hidratación  de alquenos se utili&a el %cido sulf0rico y el calor.

&a hidroboración' (adición de borano 6 17) de alqueno en presencia de peróxido de hidrógeno (#+"+) en medio alcalino da origen a un alcohol.

&a hidrólisis' de halogenuros de alquilo o aralquilo se produce en presencia de agua y hidróxidos fuertes que reaccionan para formar alcoholes.

fenoles

Propiedades Físicas: Los fenoles presentan algunas propiedades seme3antes a los alcoholes, debido a la presencia del grupo !"#. /in embargo conforman otra familia química y la mayoría de sus propiedades y los mtodos para su obtención son diferentes.

Los fenoles m%s sencillos son líquidos o sólidos blandos e incoloros y se oxidan con facilidad por lo que se encuentran coloreados. En presencia de impure&as o ba3o influencia de la lu&, el aire y ciertos compuestos como el cobre y el hierro, el fenol puede te$irse de amarillo, marrón o ro3o.

2enol

Solubilidad: El fenol es poco soluble en agua ya que aunque presentan el puente de hidrógeno, la proporción de carbonos con respecto a la cantidad de !"# es muy ba3a.

5ara que los compuestos que contienen grupos !"# sean solubles en agua la ra&ón entre carbonos y grupos !"# no debe ser mayor de 1'. El fenol es el miembro m%s peque$o de este grupo y contiene 8 %tomos de carbono y sólo uno de *"#.

p*dihidroxibenceno (ifenol)

9*cresol (9onofenol)

Los dem%s monofenoles poseen mayor n0mero de carbonos y sólo un grupo "#, por ello son insolubles en agua. Los difenoles y polifenoles con m%s de un grupo !"# presentan mayor solubilidad en el agua.

Propiedades químicas de los fenoles. Los fenoles pueden en general, reaccionar de dos maneras diferentes, en una, los cambios químicos se producen en el grupo hidroxilo y en la otra en el propio anillo bencénico. Los fenoles tienen a diferencia de los alcoholes, un carácter mas ácido y pueden reaccionar con el hidróxido de sodio para formar una sal, el fenóxido de sodio. En este caso el ion sodio sustituye al hidrógeno del grupo hidroxilo.

Cuando el fenol reacciona con el bromo halogenación! se forma un tribromofenol, en el cual se acoplan tres átomos de bromo en los "értices del anillo bencénico quedando el grupo hidroxilo intacto. La reacción de una molécula di#bencénica con el ácido nítrico nitración! produce dos compuestos diferentes con el grupo $% &. 'quí tampoco el grupo hidroxilo  participa.