Eteres y Epoxidos

Tarea orgánica 2 Éteres y epóxidos 1. Indica brevemente las reglas de nomenclatura IUPAC para los éteres e indica dos ejemplos. Los nombres comunes de los éteres se forman escribiendo la palabra éter y después nombrando los dos grupos alquilo en el oxígeno. Muchas personas sigue usando el sistema antiguo, el cual nombra a los grupos en orden de complejidad creciente, sin embargo en el sistema actual los sustituyentes deberían nombrarse en orden alfabético. Nombres de alcoxi alcano Los nombres IUPAC usan al grupo alquilo más complejo como el nombre raíz y el resto del éter como un grupo alcoxi.

Nomenclatura de éteres cíclicos Los éteres cíclicos son ejemplos de compuestos heterocíclicos, que contienen un anillo donde un átomo del anillo es un elemento distinto al carbono. A este átomo distinto se le nombra heteroatomo y tiene prioridad en la numeración. Oxetanos: los éteres cíclicos menos comunes son los oxetanos de cuatro miembros debido a que estos anillos están tensionados por lo que sufren mayor tensión y son más reactivos. Furanos (oxalanos): son éteres cíclicos de 5 se conocen con el nombre del anillo aromático de este grupo (furano). Pirano (oxano): a los atomos heterociclicos con dos atomos de oxigeno en un anillo de 6 miembros se les llama dioxanos, cuya forma mas común es con los dos atomos de oxigeno en una relación 1,4.

2. Describe en que consiste la síntesis de Willamson de éteres y muestra un ejemplo Es la síntesis de éteres más confiable involucra el ataque en S N2 de un ion alcoxido sobre un haluro de alquilo primario o un tiosilato no impedido.

Ejemplo :

3. Describe la síntesis de éteres por alcoximercurización y muestra un ejemplo Este proceso adiciona una molécula de alcohol al enlace doble de un alqueno dando como producto un éter.

4. Qué tipo de rupturas presentan los éteres y muestra un ejemplo Los éteres reaccionan con HBr y HI concentrados debido a que estos reactivos son lo suficientemente ácidos para protonar el éter, mientras qu el bromuro y el yoduro son buenos nucleófilo para la sustitución. En estas condiciones, el grupo saliente alcohol por lo regular reacciona posteriormente con HX para formar otro haluro de alquilo.

EJEMPLO ciclopentil etílico por HBr

5. Como obtienes la síntesis de epóxidos y muestra un ejemplo Los peroxiácidos se usan para convertir alquenos a epóxidos. Si la reacción se lleva cabo en ácido acuoso, el epóxido se abre a un glicol. Por tanto, al preparar un epóxido, evitamos ácidos fuertes. Debido a sus propiedades de solubilidad convenientes, con frecuencia se usa el ácido meta-cloroperoxibenzoico La epoxidación se lleva a cabo en una reacción concertada en un paso que mantiene la estereoquímica de cualquier sustituyente en el enlace doble. Una segunda síntesis de epóxidos y otros éteres cíclicos involucra una variación de la síntesis de Williamson de éteres. Si un ion alcoxido y un átomo de un halógeno se localizan en la misma molécula, el alcoxido puede desplazar un ion haluro y formar un anillo. El tratamiento de una halohidrina con una base conduce a un epóxido a través de un ataque SN2 interno.

Ácido meta-cloroperoxibenzoico (MCPBA) 6. Muestra como convertirías hex-1-eno en a) 2-metoxihexano

 b) 2-metoxihexan-1-ol