ETERES Y COMPUESTOS AZUFRADOS APLICACIONES INDUSTRIALES.pdf

UNIVERSIDAD UNIVERS IDAD CENTRAL DEL ECUADOR.

Facultad de: Ciencias químicas. Carrera: Química. Integrantes:

 Armas Cristhian. Bolaños Andrea. Franco Jessica. Quijije Micaela. Asignatura: QUÍMICA ORGÁNICA II. ETERES Y COMPUESTOS AZUFRADOS APLICACIONES INDUSTRIALES Y REACCIONES DE UTILIDAD EN LA INDUSTRIA.

Docente:

DRA. MARTHA SUAREZ. OCTU TUBR BRE E - FE FEBR BRER ERO O 20 2015 15 Periodo académico: OC

1. TABLA DE CONTENIDO 1. TABLA DE CONTENIDO .......................... ......................................... ............................ ............................ ............................ .......................... ............................ ............................ ............................. ......................2 ......2

......................................... ............................ ............................ ............................ .......................... ............................ ............................ ............................. ............................ ....................3 ........3 2. INTRODUCCIÓN .......................... ......................................... ............................ ............................. ............................ ......................... ............................. ............................. ............................ ............................ ............................ ...................4 ....4 3. RESUMEN .......................... 4. DESARROL DESARROLLO LO DEL TEMA .......................... .......................................... ............................ ............................ ............................. ............................ ............................ .......................... ............................ .................5 ..5

4.1. QUE SON LOS ÉTERES Y SUS PROPIEDADES.......................................................................................................5 4.2. CLASIFICACI CLASIFICACIÓN ÓN DE LOS ÉTERES ......................... ........................................ ............................ ............................ ............................ .......................... ............................ ............................ ..............6 .6 4.2.1. FUENTES NATURALES NATURALES ......................... ......................................... ............................ ............................ ............................. .......................... ............................ ............................ .......................7 ..........7 4.2.2. FUENTES ARTIFICIALE ARTIFICIALESS .......................... ......................................... ............................ ............................ ............................ .......................... ............................ ............................ .....................8 ........8 4.3. APLICACIONE APLICACIONESS INDUSTRIALES INDUSTRIALES DE LOS ÉTERES ......................... ........................................ ............................ ............................ ............................ .......................... ..............8 .8 4.3.1. EN LA INDUSTRIA INDUSTRIA QUÍMICA..................................... QUÍMICA................................................. ......................... ............................. ............................. ............................ ............................ ..................8 .....8 4.3.1.1. 4.3.1.1. DISOLVENTES.. DISOLVENTES.............. ......................... ............................. ............................. ............................ ............................ ............................ ............................ .......................... ............................ ......................8 .......8 4.3.1.2. 4.3.1.2. POLÍMEROS POLÍMEROS DIVERSOS............. DIVERSOS.......................... ............................ ............................ ............................ ............................ .......................... ............................ ............................ .....................9 ........9 4.3.1.3. 4.3.1.3. POLIÉTERES POLIÉTERES FENÓLICOS FENÓLICOS .......................... ......................................... ............................ ............................. ............................. ............................ ............................ .......................... ..............11 .11 4.3.1.4. 4.3.1.4. ÉTER FENÍLICO FENÍLICO .......................... ......................................... ............................ ............................ ............................ .......................... ............................. ............................. ............................ .................11 ..11 4.3.1.5. 4.3.1.5. TETRAHIDROFU TETRAHIDROFURANO RANO (THF)..................... (THF).................................... ............................ .......................... ............................ ............................ ............................ ............................ ..............12 .12 4.3.1.6. FUENTES INDUSTRIALES DE ETERES EN DESIDRATACIÓN DE ALCOHOLES ..................... .......... ...................... ........... 13 4.3.2. INDUSTRIA INDUSTRIA FARMACÉUTICA.......... FARMACÉUTICA...................... ............................ ............................. ............................ ............................ .......................... ............................ ............................ ..............14 .14 4.4. COMPUESTOS COMPUESTOS AZUFRADOS................. AZUFRADOS.............................. ............................ ............................ ............................ ............................ ............................ ............................ .......................... .................15 ....15 4.4.1. TIOETERES TIOETERES .......................... .......................................... ............................ ............................ ............................. ............................ ............................ .......................... ............................ ............................ ..............15 .15 4.4.2. TIOSULFONATOS COMO COMPONENTES ALIMENTICIOS......................................................................16 4.4.3. COMPUESTOS COMPUESTOS AZUFRADOS AZUFRADOS Y SUS PROPIEDADES PROPIEDADES .......................... ......................................... ............................ ............................. .............................16 .............16 4.5. APLICACIONES INDUSTRIALES DE LOS COMPUESTOS AZUFRADOS.........................................................17 4.5.1. ADSORCIÓN DE AZUFRADOS DEL PETRÓLEO UTILIZANDO NANOPARTÍCULAS DE ORO SOPORTADAS SOPORTADAS EN FIQUE .......................... .......................................... ............................ ............................ ............................. ............................ ............................ .......................... ............................17 ...............17 4.5.2. COMPUESTOS COMPUESTOS AZUFRADOS AZUFRADOS VOLÁTILES VOLÁTILES EN VINO .......................... ......................................... ............................ ............................. .............................17 .............17 4.6. REACCIONES DE UTILIDAD EN LA INDUSTRIA................................................................................................18 4.6.1. SÍNTESIS DE WILLIAMSON.............................................................................................................................18 4.6.2. SÍNTESIS DE ÉTERES MEDIANTE ALOXIMERCURIACIÓN-DESMERCURIACIÓN ....................... ........... ................... ....... 19 4.6.3. SÍNTESIS SÍNTESIS INDUSTRIAL........ INDUSTRIAL..................... ............................ ............................ .......................... ............................ ............................ ............................ ............................ ............................20 ...............20 4.6.3.1. DESHIDRATACIÓN BIOMOLECULAR DE ALCOHOLES ...................... ........... ..................... .................... ..................... ...................... .................... ......... 20 4.6.4. SÍNTESIS SÍNTESIS DE POLIÉTERES............... POLIÉTERES............................ ............................ ............................ ............................. ............................ ............................ ............................. .......................... ..............21 .21

5. IMPACTO LOCAL Y REGIONAL DE LOS ÉTERES Y COMPUESTOS AZUFRADOS SUS APLICACIONES INDUSTRIALES Y REACCIONES DE UTILIDAD EN LA INDUSTRIA ...................24 6. CONCLUSIONES ............................................................................................................................................25 7. BIBLIOGRAFÍA ..............................................................................................................................................26 8. ANEXOS ...........................................................................................................................................................27

1. TABLA DE CONTENIDO 1. TABLA DE CONTENIDO .......................... ......................................... ............................ ............................ ............................ .......................... ............................ ............................ ............................. ......................2 ......2

......................................... ............................ ............................ ............................ .......................... ............................ ............................ ............................. ............................ ....................3 ........3 2. INTRODUCCIÓN .......................... ......................................... ............................ ............................. ............................ ......................... ............................. ............................. ............................ ............................ ............................ ...................4 ....4 3. RESUMEN .......................... 4. DESARROL DESARROLLO LO DEL TEMA .......................... .......................................... ............................ ............................ ............................. ............................ ............................ .......................... ............................ .................5 ..5

4.1. QUE SON LOS ÉTERES Y SUS PROPIEDADES.......................................................................................................5 4.2. CLASIFICACI CLASIFICACIÓN ÓN DE LOS ÉTERES ......................... ........................................ ............................ ............................ ............................ .......................... ............................ ............................ ..............6 .6 4.2.1. FUENTES NATURALES NATURALES ......................... ......................................... ............................ ............................ ............................. .......................... ............................ ............................ .......................7 ..........7 4.2.2. FUENTES ARTIFICIALE ARTIFICIALESS .......................... ......................................... ............................ ............................ ............................ .......................... ............................ ............................ .....................8 ........8 4.3. APLICACIONE APLICACIONESS INDUSTRIALES INDUSTRIALES DE LOS ÉTERES ......................... ........................................ ............................ ............................ ............................ .......................... ..............8 .8 4.3.1. EN LA INDUSTRIA INDUSTRIA QUÍMICA..................................... QUÍMICA................................................. ......................... ............................. ............................. ............................ ............................ ..................8 .....8 4.3.1.1. 4.3.1.1. DISOLVENTES.. DISOLVENTES.............. ......................... ............................. ............................. ............................ ............................ ............................ ............................ .......................... ............................ ......................8 .......8 4.3.1.2. 4.3.1.2. POLÍMEROS POLÍMEROS DIVERSOS............. DIVERSOS.......................... ............................ ............................ ............................ ............................ .......................... ............................ ............................ .....................9 ........9 4.3.1.3. 4.3.1.3. POLIÉTERES POLIÉTERES FENÓLICOS FENÓLICOS .......................... ......................................... ............................ ............................. ............................. ............................ ............................ .......................... ..............11 .11 4.3.1.4. 4.3.1.4. ÉTER FENÍLICO FENÍLICO .......................... ......................................... ............................ ............................ ............................ .......................... ............................. ............................. ............................ .................11 ..11 4.3.1.5. 4.3.1.5. TETRAHIDROFU TETRAHIDROFURANO RANO (THF)..................... (THF).................................... ............................ .......................... ............................ ............................ ............................ ............................ ..............12 .12 4.3.1.6. FUENTES INDUSTRIALES DE ETERES EN DESIDRATACIÓN DE ALCOHOLES ..................... .......... ...................... ........... 13 4.3.2. INDUSTRIA INDUSTRIA FARMACÉUTICA.......... FARMACÉUTICA...................... ............................ ............................. ............................ ............................ .......................... ............................ ............................ ..............14 .14 4.4. COMPUESTOS COMPUESTOS AZUFRADOS................. AZUFRADOS.............................. ............................ ............................ ............................ ............................ ............................ ............................ .......................... .................15 ....15 4.4.1. TIOETERES TIOETERES .......................... .......................................... ............................ ............................ ............................. ............................ ............................ .......................... ............................ ............................ ..............15 .15 4.4.2. TIOSULFONATOS COMO COMPONENTES ALIMENTICIOS......................................................................16 4.4.3. COMPUESTOS COMPUESTOS AZUFRADOS AZUFRADOS Y SUS PROPIEDADES PROPIEDADES .......................... ......................................... ............................ ............................. .............................16 .............16 4.5. APLICACIONES INDUSTRIALES DE LOS COMPUESTOS AZUFRADOS.........................................................17 4.5.1. ADSORCIÓN DE AZUFRADOS DEL PETRÓLEO UTILIZANDO NANOPARTÍCULAS DE ORO SOPORTADAS SOPORTADAS EN FIQUE .......................... .......................................... ............................ ............................ ............................. ............................ ............................ .......................... ............................17 ...............17 4.5.2. COMPUESTOS COMPUESTOS AZUFRADOS AZUFRADOS VOLÁTILES VOLÁTILES EN VINO .......................... ......................................... ............................ ............................. .............................17 .............17 4.6. REACCIONES DE UTILIDAD EN LA INDUSTRIA................................................................................................18 4.6.1. SÍNTESIS DE WILLIAMSON.............................................................................................................................18 4.6.2. SÍNTESIS DE ÉTERES MEDIANTE ALOXIMERCURIACIÓN-DESMERCURIACIÓN ....................... ........... ................... ....... 19 4.6.3. SÍNTESIS SÍNTESIS INDUSTRIAL........ INDUSTRIAL..................... ............................ ............................ .......................... ............................ ............................ ............................ ............................ ............................20 ...............20 4.6.3.1. DESHIDRATACIÓN BIOMOLECULAR DE ALCOHOLES ...................... ........... ..................... .................... ..................... ...................... .................... ......... 20 4.6.4. SÍNTESIS SÍNTESIS DE POLIÉTERES............... POLIÉTERES............................ ............................ ............................ ............................. ............................ ............................ ............................. .......................... ..............21 .21

5. IMPACTO LOCAL Y REGIONAL DE LOS ÉTERES Y COMPUESTOS AZUFRADOS SUS APLICACIONES INDUSTRIALES Y REACCIONES DE UTILIDAD EN LA INDUSTRIA ...................24 6. CONCLUSIONES ............................................................................................................................................25 7. BIBLIOGRAFÍA ..............................................................................................................................................26 8. ANEXOS ...........................................................................................................................................................27

2. INTRODUCCIÓN En la siguiente investigación se hablara de los éteres, sus compuestos azufrados y la aplicación de cada uno de ellos en la industria. Por ello tratara de que sean los éteres; una de las características más importantes importantes es que presentan presentan falta de reactividad reactividad química lo que les les hace ser muy empleados empleados como disolventes en un gran número de reacciones orgánicas. A continuación se detalla sobre los éteres, su clasificación la cual servirá de ayuda para un mejor entendimiento de cómo se forman dichos compuestos, se tratará también sobre las aplicaciones industriales de los éteres, pues sabemos que estos compuestos son un medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes isopropilicos y etílicos, fuertes pegamentos, etc. el conocimiento de esto servirá para ampliar la información sobre los compuestos azufrados, que es uno de los temas a tratarse, dichos compuestos poseen varias formas de azufre, los cuales dan un olor característico. Es importante conocer conocer sobre lo ya mencionado anteriormente anteriormente pues será vital para ampliar información información sobre las aplicaciones industriales de los compuestos azufrados y las reacciones de utilidad en la industria, en donde los compuestos que se tratarán más adelante son base importante para la obtención de un conocimiento claro de cómo actúan a nivel industrial, pues sus formas de reacción están íntimamente ligados con la química como materia tanto experimentalmente como teóricamente. Los éteres como compuestos orgánicos poseen una clasificación muy diversa, estos compuestos se los ha sub dividido en éteres simples simples o simétricos, éteres éteres mixtos o asimétricos, asimétricos, éteres aromáticos, aromáticos, éteres aromático-alifático, aromático-alifáti co, donde cada una de ellos poseen características propias además de un comportamiento único entre los mismos, es decir podrán reaccionar de diferente difer ente forma cada uno en contacto o en presencia de varios otros compuestos, esto servirá de mucho para el uso de los mismo en la industria. En la industria las utilidades de estos compuestos se les ampliará de mejor manera, explicando así que los éteres son un medio de arrastre para la deshidratación deshidratación de alcoholes isopropilicos isopropilicos y etílicos, disolvente disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides), además se los utiliza como combustible inicial de motores diésel, fuertes pegamentos, antiinflamatorio abdominal para después del parto (uso externo) y anestésicos, estos y otras utilidades poseen los éteres en la industria, pues como se ve es una compuesto con una gran demanda en la utilidad a nivel industrial. Los compuestos azufrados al igual que los éteres, son compuestos importantes a tratar, pues sabiendo que dichos compuestos son de cierta forma un derivado de lo éteres, ya que son éteres que en su composición poseen azufre, donde el azufre modifica la química del carbono al que está unido, pero la

mayoría de las reacciones ocurren directamente sobre el átomo de azufre debido a su elevada reactividad frente a reactivos electrófilos, nucleófilos e incluso radicales. El azufre interviene en enlaces π p -p con dificultad. La importancia de conocer las aplicaciones de los compuestos azufrados es vital, pues estos son muy conocidos en la adsorción de azufrados del petróleo que se usan en las nanopartículas de oro soportadas en fique. Para poder determinar toda esta serie de utilidades tanto para éteres como compuestos azufrados es necesario saber las reacciones de utilidad más importantes en la industria como la síntesis de los componentes principales de acuerdo a métodos establecidos. 3. RESUMEN Los éteres constituyen una clase de compuestos muy importantes debido a lo extraordinariamente difundido que se encuentra en la naturaleza. Los ésteres de peso molecular bajos son líquidos de olor agradables a frutas, mucho de los fragantes olores de los distintos frutos y flores se deben a los ésteres que contienen. Así, el acetato de isoamilo se encuentra en el plátano, el butirato de amilo en el albaricoque, y el acetato de etilo en la piña tropical. La mayoría de los éteres son líquidos volátiles, ligeros e inflamables, solubles en alcoholes y otros disolventes orgánicos. Desde el punto de vista químico, son compuestos inertes y estables; los álcalis o los ácidos no los atacan fácilmente. Están estrechamente relacionados con los alcoholes y se obtienen directamente de ellos. El compuesto más típico y más utilizado de este grupo es el éter común o éter etílico, normalmente denominado éter. Se les puede considerar el resultado de sustituir el hidrógeno del grupo OH de los alcoholes por un radical hidrocarbonado. Según el tipo de estos radicales, los éteres pueden ser: •

Alifáticos, R — O — R (los dos radicales alquílicos).

•

Aromáticos, Ar — O — Ar (los dos radicales arílicos).

•

Mixtos, R — O — Ar (un radical alquílico y otro arílico).

Los éteres se llaman simétricos cuando los dos radicales son iguales y, asimétricos, si son distintos. (Eduardo, 1996). Dentro de los éteres existe una clasificación; donde ellos pueden ser artificiales o naturales. Algunos éteres naturales tienen gran importancia farmacéutica. La vainilla se emplea para dar sabor a un

sinnúmero de bebidas y alimentos. Los éteres también se usan como solvente. El guayacol se obtiene de la resina de guayaco y tiene aplicación como anestésico local y expectorante. Son múltiples las aplicaciones que tienen estos compuestos. La más utilizada es como disolventes de aceites y grasas. Otras de sus aplicaciones son: Anestésico general. Medio extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos. Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos. Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides). Combustible inicial de motores Diesel. (Maribel Castañeda Rodas, 2012) En lo que se refiere a los éteres se puede encontrar la formación de compuestos azufrados, uno de los más importantes y comunes son los tioeteres, que es un compuesto que contiene el grupo funcional formado por un puente de azufre entre dos cadenas carbonadas. Un tioéter es similar a un éter, conteniendo un átomo de azufre en vez de un átomo de oxígeno. Las propiedades químicas y reactividad de los éteres y tioéteres tienen algunos puntos en común pero en general la reactividad de los tioles es mayor al ser mayor su acidez y capacidad de oxidación. (Sons, 1996). Al poseer los éteres en su estructura azufre esto implica que exista una serie de aplicación, como la más destacada es la absorción de azufre del petróleo utilizando nanoparticulas de oro soportadas en finque. Dentro de los eteres existen varias reacciones que son de mucha utilidad en la industria, las más destacadas son: La síntesis de éteres de Williamson es la síntesis de éteres más fiable y versátil; Síntesis de éteres mediante aloximercuriación-desmercuriación; Reacción de Arens-van Dorp; una de las síntesis industriales es la deshidratación bimolecular de alcoholes. (boyd, 1992) 4. DESARROLLO DEL TEMA 4.1. QUE SON LOS ÉTERES Y SUS PROPIEDADES “Los

éteres son compuestos de fórmula R - O - R', donde R y R' son grupos alquilo o arilo, los éteres

están formalmente relacionados con el agua, en la que los átomos de hidrógeno han sido sustituidos por grupos alquilo en un éter, los dos hidrógenos del agua han sido sustituidos por grupos alquilo. Los dos grupos alquilo son idénticos en un éter simétrico y diferentes en un éter asimétrico.” (L. G. WADE, 2004) Los éteres son compuestos relativamente inertes, por lo que no se suelen utilizar como intermedios sintéticos, gracias a su estabilidad en contacto con muchos tipos de reactivos, los éteres se suelen utilizar

como buenos disolventes en las reacciones orgánicas, ya que disuelven una gran cantidad de sustancias polares y no polares, además de que su puntos de ebulliciones relativamente bajos, lo que facilitan su separación de los productos de reacción por evaporación, también los éteres poseen momentos dipolares elevados y son aceptores de enlaces de hidrógeno. Como se puede observar en la Figura (1) los pares de electrones no enlazantes de un éter solvatan a los cationes. (L. G. WADE, 2004) Los éteres resultan ser muy buenos disolventes debido a que los electrones desapareados del oxígeno pueden formar puentes de hidrógeno, por lo que resulta soluble en agua y otros compuestos próticos siempre que el éter sea de pocos átomos de carbono. Además por poseer cadena de carbonos (parte no polar) disuelve a muchos compuestos orgánicos poco polares; así resulta solvatar, solubilizar y realizar solvólisis en muchos compuestos orgánicos.

Figura 1: Solvatación de cationes (L. G. WADE, 2004)

Se ha dicho que por sus propiedades químicas y físicas los éteres son muy buenos disolventes, entre sus propiedades, estas presentan estructura angular, con un átomo de oxígeno con hibridación sp3 dando lugar a un ángulo de enlace casi tetraédrico. (L. G. WADE, 2004) 4.2. CLASIFICACIÓN DE LOS ÉTERES Hay éteres que contienen más de un grupo funcional éter (poliéteres) y algunos de éstos forman ciclos; estos poliéteres se denominan éteres corona. Pueden sintetizarse de distintos tamaños y se suelen emplear como ligandos, para acomplejar selectivamente (por el tamaño) a cationes alcalinos. Los oxígenos establecen interacciones con el catión, que se coloca en el centro del ciclo, formándose un complejo. Existen en la naturaleza compuestos de este tipo. Suelen servir como transporte de cationes alcalinos para que puedan atravesar las membranas celulares y de esta forma mantener las concentraciones óptimas a ambos lados. Por esta razón se pueden emplear como antibióticos, como por ejemplo, la valinomicina.

Otros compuestos relacionados son los criptatos, que contienen, además de átomos de oxígeno, átomos de nitrógeno. A los criptatos y a los éteres corona se les suele denominar ionóforos. (L. G. WADE, 2004). También se pueden formar polímeros que contengan el grupo funcional éter.Los poliéteres más conocidos son las resinas epoxi, que se emplean principalmente como adhesivos. Se preparan a partir de un epóxido y de un dialcohol. (L. G. WADE, 2004). Los epóxidos u oxiranos son éteres en donde el átomo de oxígeno es uno de los átomos de un ciclo de tres. Son pues compuestos heterocíclicos. Los ciclos de tres están muy tensionados, por lo que reaccionan fácilmente en reacciones de apertura, tanto con bases como con ácidos. Hay otros compuestos en los que el grupo funcional no es R-O-R', estando el oxígeno unido a dos carbonos, pero siguen siendo llamados éteres. Por ejemplo, los éteres de silicio, en donde la fórmula general es R-O-Si, es decir, el oxígeno está unido a un carbono y a un átomo de silicio. Sigue habiendo un par de electrones no enlazantes. Estos compuestos se llaman éteres de silicio. (L. G. WADE, 2004) 4.2.1. FUENTES NATURALES Los éteres de forma compleja son muy abundantes en la vida vegetal formando parte de las resinas de las plantas, colorantes de flores y otros. El éter etílico o simplemente éter (véase figura 2), se obtiene sintéticamente, y es un depresor del sistema nervioso central, por este motivo ha sido utilizado como anestésico.

Figura 2: éter etílico. (Soriano, 1999)

Probablemente el éter sea la sustancia más utilizada en el laboratorio para los procesos de extracción con solvente, aun siendo potencialmente peligroso por su inflamabilidad y volatilidad.

4.2.2. FUENTES ARTIFICIALES Normalmente se emplea el alcóxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte (véase imagen 1). El alcóxido puede reaccionar con algún compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X también se puede obtener a partir de un alcohol R'OH.

 Imagen 1: reacción de una base fuerte. (L. G. WADE, 2004)

Al igual que los ésteres, no forman puentes de hidrógeno. Presentan una alta hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los éteres suelen ser utilizados como disolventes orgánicos. Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa el enlace carbonooxígeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un ácido fuerte como el ácido yodhídrico, calentando, obteniéndose dos halogenuros, o un alcohol y un halogenuro. Una excepción son los oxiranos (o epóxidos), en donde el éter forma parte de un ciclo de tres átomos, muy tensionado, por lo que reacciona fácilmente de distintas formas. El enlace entre el átomo de oxígeno y los dos carbonos se forma a partir de los correspondientes orbitales híbridos sp³. En el átomo de oxígeno quedan dos pares de electrones no enlazantes. Los dos pares de electrones no enlazantes del oxígeno pueden interaccionar con otros átomos, actuando de esta forma los éteres como ligandos, formando complejos. Un ejemplo importante es el de los éteres corona, que pueden interaccionar selectivamente con cationes de elementos alcalinos o, en menor medida, alcalinotérreos. 4.3. APLICACIONES INDUSTRIALES DE LOS ÉTERES 4.3.1. EN LA INDUSTRIA QUÍMICA 4.3.1.1. DISOLVENTES Los éteres son muy buenos disolventes debido a que disuelven una gran cantidad de sustancias polares y no polares esto se debe a que sus puntos de ebullición son muy bajos y facilitan la separación de productos mediante la evaporación. (L. G. WADE, 2004).

“Los éteres tienen momentos dipolares muy elevados por lo que las sustancias que son polares suelen ser

solubles en ellos. Estos no son disolventes pórticos y normalmente no reaccionan con bases fuertes, por esta razón los éteres se utilizan frecuentemente como disolventes de muchas bases polares fuertes.” (L. G. WADE, 2004). Debido a sus propiedades se usa principalmente como disolvente en la producción de polímeros de celulosa aunque debido a la alta peligrosidad por riesgo de explosión del dietil éter (y los éteres en general) se está tendiendo a su sustitución por otros disolventes. También se usa para la extracción de principios activos de animales y plantas debido a su fácil eliminación. Otro uso habitual del éter es el de disolvente para la síntesis de reactivos de Grignard. Por último, fue el primer producto usado como anestésico (año 1842), y se sigue utilizando como tal aunque en menor medida ya que se ha ido sustituyendo por otro tipo de compuestos tales como hidrocarburos fluorados que presentan menos riesgos de explosión, los disolventes en general y entre ellos (véase figura 3) los éteres se guardan en recipientes metálicos debido a su resistencia ante muchas sustancias, golpes y evita la degradación debido a una mala manipulación de estos.

Figura 3. Disolvente de resinas (Abdel-Aal, 2003)

4.3.1.2. POLÍMEROS DIVERSOS Su resistencia a las altas temperaturas que da un papel de un retardador de llama, sin comprometer su fuerza que por lo general se compromete con la adición de retardantes de llama. Su estabilidad a la hidrólisis permite su uso en aplicaciones médicas que requieren autoclave y la esterilización por vapor. Uno de los diversos polímeros característicos de los éteres son las poliéter sulfonas o PES, que son polímeros de alta performance, estos conforman una familia polímeros termoplásticos en la cual el más

popular es uno elaborado por la Union Carbide llamado Udel, este tipo de poliéter sulfonas se comportan de forma muy parecida a los policarbonatos, ademas su resistencia y estabilidad a altas temperaturas. Contienen la subunidad aril -SO2-arilo, el rasgo definitorio de lo que es el grupo sulfona. Debido al alto costo de las materias primas y el procesamiento, las se utilizan en aplicaciones especiales y con frecuencia son un reemplazo superior para policarbonatos. La poliéter sulfona también está comercialmente disponible por las empresas Solvay Advanced Polymers, BASF (Ultrason E) y Corporación PolyOne. (Tecnología de los plásticos, 2011)

Figura 4. Dializador con membrana de PES (Tecnología de los plásticos, 2011)

La poliéter sulfona permite la fabricación de membranas, con propiedades reproducibles y controlables en cuanto al tamaño de los poros de hasta 40 nanómetros. Estas membranas pueden usarse en aplicaciones como la hemodiálisis, recuperación de las aguas residuales, procesamiento de alimentos y bebidas, y la separación de gases. Estos polímeros se utilizan también en las industrias automotriz y electrónica. Los cartuchos de filtro hechos de membranas de poliéter sulfona ofrecen velocidades de flujo muy alto a presiones diferenciales muy bajas en comparación con los hechos de nylon o polipropileno. Los cartucho s de filtro (figura 5), además, a partir de poliéter sulfona se pueden esterilizar con vapor en autoclave sin pérdida de la integridad hasta 50 veces. (Tecnología de los plásticos, 2011)

Figura 5. Filtro de agua con membrana de PES (Tecnología de los plásticos, 2011)

La poliéter sulfona también se utiliza como dieléctrico en los condensadores y como medio de filtración. El tamaño de los poros puede ser muy pequeño, de hasta 0,2 micras o menor, útil esto, para su uso en esterilización microbiológica en la industria farmacéutica. (Tecnología de los plásticos, 2011) 4.3.1.3. POLIÉTERES FENÓLICOS Los poliéteres fenólicos, estos polímeros que se llaman polioxifenilenos, son plásticos resistentes a temperaturas altas y aislantes eléctricos y se utilizan en planchas para televisores, automóviles y aparatos eléctricos. (Quezada, 2012).

 Imagen 2. Poliéteres fenólicos (Sandoval)

4.3.1.4. ÉTER FENÍLICO El éter difenílico presenta alto Punto de Ebullición y gran estabilidad térmica, es ideal para usarse como un líquido calefactor en instalaciones industriales en lugar de vapor de agua a presión. El Producto Comercial Dowterm es una mezcla de éter difenílico y bifenilo. (véase figura 6). Este anticongelante se guarda en recipientes plásticos debido a su resistencia ante muchas sustancias, golpes y evita la deterioro rápido si está expuesto al sol. (boyd, 1992)

Figura 6. Anticongelante y fluido de transferencia de calor (boyd, 1992)

4.3.1.5. TETRAHIDROFURANO (THF) Los furanos son éteres cíclicos frecuentemente se conocen con el nombre del anillo aromático de este grupo, furano. El éter cíclico saturado de cinco miembros se asemeja al furano, pero tiene cuatro atomos de hidrogeno adicionales por lo que se conoce como tetrahidrofurano (imagen 3), es uno de los éteres más polares. (Quezada, 2012)

 Imagen 3. Tetrahidrofurano (Carey, 2006)

El tetrahidrofurano es un disolvente importante que aumenta el índice de octano de las gasolinas y sustituye al tetraetilplomo para evitar así la contaminación con Pb. (Quezada, 2012). A continuación en imagen 4 se muestra que para los anillos de cinco miembros que contienen un átomo de oxígeno también se utiliza el término sistemático de oxolano. (L. G. WADE, 2004) “El momento dipolar de un éter viene dado por el vector suma de los momentos dipolares de dos enlaces

polares e-o, con una contribución importante de los dos pares de electrones no enlazantes, compara los

momentos dipolares del dimetil éter, dietil éter y del tetrahidrofurano (THF) con los de los alcanos y alcoholes de masas moleculares parecidas. Un éter corno el THF es un disolvente fuertemente polar sin la reactividad de un grupo hidroxilo.”

(L. G. WADE, 2004)

 Imagen 4: tipos de furanos (L. G. WADE, 2004)

4.3.1.6. FUENTES INDUSTRIALES DE ETERES EN DESIDRATACIÓN DE ALCOHOLES Varios éteres simétricos con grupos alquilo menores se preparan en gran escala, principalmente para uso como disolventes, el más importante de éstos es el dietil éter, que comúnmente se emplea en la extracción y preparación de los reactivos de Grignard, otros son et disopropil éter y el di-n-butil éter. Estos éteres se preparan por reacción de los alcoholes correspondientes con ácido sulfúrico, al perderse una molécula de agua por cada par de moléculas de alcohol esta reacción es una especie de deshidratación , la deshidratación para dar éteres en vez de alquenos se controla por la elección adecuada

de las condiciones de reacción,un empjemplo característica e cundo se prepara etileno por calentamiento de alcohol etílico con ácido sulfúrico concentrado a 180 °C el dietil éter, en cambio, se prepara por calentamiento del mismo alcohol a 140 °C agregando continuamente etanol para mantener el exceso, como se muestra en la reacción siguientes (reacción 1). (Morrison & Boyd , 1998).

 Reacción 1: deshidratación de alcoholes (Morrison & Boyd , 1998)

“La deshidratación se suele limitar a la preparación de éteres simétricos, ya que una combinación de dos

alcoholes da normalmente una mezcla de tres éteres. La formación de éteres por deshidratación es un ejemplo de sustitución nucleofílica que tiene como sustrato al alcohol protonado, y como nucleófilo, una segunda molécula de alcohol. Para emplearlo en la preparación de reactivos de Grignard. El éter (generalmente el dietilico) debe estar libre de vestigios de agua y alcohol El llamado éter absoluto se puede preparar por destilación del éter ordinario con H2S04 concentrado (que no sólo elimina agua y alcohol, sino también los peróxidos) y guardar luego sobre sodio metálico. Comercialmente existe éter anhidro de tan buena calidad que sólo necesita tratamiento con sodio para adecuarse a la reacción de Grignard ”. (Morrison & Boyd , 1998). El uso de dietil éter es muy peligroso, aun cuando esté libre de peróxidos: es muy volátil y la inflamabilidad de sus vapores, a menos que se observen las precauciones adecuadas, supone un riesgo permanente de explosión e incendio. 4.3.2. INDUSTRIA FARMACÉUTICA 4.3.2.1. PRODUCTOS FARMACÉUTICOS “El

éter se utilizó como anestésico en cirugía durante más de cien años, su uso comenzó en 1842, pero

es altamente inflamable y producía vómitos en los pacientes cuando recobraban el conocimiento. Hay varios compuestos que son menos inflamables y más fácilmente tolerables que se utilizan en la actualidad, por ejemplo, monóxido de di nitrógeno (N20) y halotano (CF3-CHCIBr). ” (L. G. WADE, 2004) El éter de mayor importancia comercial es el dietil éter (imagen 5), llamado también éter etílico o simplemente éter. El éter etílico se empleó como anestésico quirúrgico pero es muy inflamable y con frecuencia los pacientes vomitaban al despertar de la anestesia. (Quezada, 2012).

 Imagen 5. Éter dietílico (Quezada, 2012)

4.4. COMPUESTOS AZUFRADOS 4.4.1. TIOETERES En química orgánica, un tioéter o más conocido como un sulfuro es un compuesto que contiene el grupo funcional formado por un puente de azufre entre dos cadenas carbonadas como se muestra en la imagen 6 . (Tioèteres , 2014).

 Imagen 6. Tioéter (Tioèteres , 2014)

Siendo el azufre análogo de un grupo éter (R-O-R'), este grupo funcional es llamado grupo tioéter o grupo sulfuro. Como muchos otros compuestos que contienen azufre, los tioéteres volátiles tienen olores característicos desagradables. Son compuestos productos de la substitución de dos hidrógenos del ácido sulfhídrico por radicales alquílicos. (Tioèteres , 2014)

 Imagen 7. Compuestos azufrados (Tioèteres , 2014)

4.4.2. TIOSULFONATOS COMO COMPONENTES ALIMENTICIOS Ciertas especies contienen compuestos azufrados de gran interés terapéutico como los que se encuentran en el ajo, pero también en las cebollas, cebollinos, puerros y chalotes. El bulbo de ajo (Allium sativum) contiene aliína que por hidrólisis produce aliicina, a la cual, a su vez, autocondensa para dar ajoenos, este presenta un amplio espectro de actividad antimicrobiana frente a una gran variedad de patógenos que incluyen virus, bacterias, hongos,y es màs potente que otros fungicidas. El bulbo de cebolla (Allium cepa) posee cepaenos, principalmente sulfóxido de S-(1-propenil)-L-cisteína (que es isómero de la aliína). (Iturrioz, 2011) 4.4.3. COMPUESTOS AZUFRADOS Y SUS PROPIEDADES Entre los compuesto destacables que poseen azufre están los toles, que son análogos de los alcoholes, estos forman complejos muy estables como el arsénico y el mercurio como lo muestra la imagen (L. G. WADE, 2004)

 Reaccion 2: Formación de un compuesto estable entre arsénico y mercurio (Klages, 2005)

El grupo funcional de un tilo es el grupo sulfhídrico  – SH el tiol más simple es el metanotiol, la propiedades físicas estos presenta una polaridad muy baja, por lo que presenta poca formación de puentes de hidrogeno, en su solubilidad estos no son solubles con el agua por lo que hacen menos solubles a los alcoholes, se pueden reparar a partir de haluros de alquilo (L. G. WADE, 2004) Los toleteros son análogos de los sulfuros y de los éteres igual estos presenta putos e embullo bajos y son insolubles en agua. (L. G. WADE, 2004) Los compuesto que contenes azufre hacen posible la vida algunos estudios atribuyen al sulforafano la propiedad de disminuir el riesgo de contraer cáncer de colon pero en ocasiones las hacen desagradable

4.5. APLICACIONES INDUSTRIALES DE LOS COMPUESTOS AZUFRADOS 4.5.1. ADSORCIÓN DE AZUFRADOS DEL PETRÓLEO UTILIZANDO NANOPARTÍCULAS DE ORO SOPORTADAS EN FIQUE “Dentro del petróleo, el azufre viene representado por una variedad de especies químicas. Estos

compuestos son causantes de problemas operacionales en plantas y refinerías y deben ser retirados de los productos destilados del petróleo para cumplir con las regulaciones ambientales impuestas para los combustibles.”

(Abdel-Aal, 2003)

Existen compuestos azufrados comunes en el crudo como lo son el Mercaptanos. los sulfuros y polisulfuros los el primero presenta una estructura de (H-S-R) que tiene su forma màs simple en el sulfuro de hidrógeno, H-SH, una de las características de

mercaptano es

un olor muy

desagradable,aunque sin embargo las formas más complejas en la serie de los mercaptanos tienen olores más pungentes. Los Sulfuros (R-S-R) no son tan perceptibles olfativamente como los mercaptanos, estos se pueden remover por técnicas de hidrotratamiento. Los polisulfuros (R-S-S-R) son los compuestos azufrados más complejos que pueden descomponerse y, en algunos casos, depositar azufre elemental, y estos también se pueden eliminar por hidrotratamiento. (Castañeda R.M & Guzmán Monsalve, 2012) 4.5.2. COMPUESTOS AZUFRADOS VOLÁTILES EN VINO “Los compuestos sulfurados juegan un papel importante en el aroma de los vinos. Si los compuestos

sulfurados ligeros, excepto el DMS, son sistemáticamente vectores de defectos organolépticos cuando superan sus umbrales de detección olfativa, los compuestos sulfurados más pesados pueden conferir notas olfativas muy interesantes y refinadas. (Navarro & Beltran Casellas, 2009) Es especialmente el caso de los tioles varietales, ya que de una manera general aportan frescor y afrutado a los vinos, en el caso del DMS se muestra mucho más complejo, si su efecto realzarte en se encuentra bajas concentraciones, ya que en elevadas concentraciones puede ser percibido negativamente en algunos tipos de vinos blancos, por esta razon se dice que los compuestos sulfurados juegan un papel importante en el aroma de los vinos, Si los compuestos sulfurados ligeros, excepto el DMS, son sistemáticamente concentrados afectaran el sistema olfativa, encambio los compuestos sulfurados más pesados pueden conferir notas olfativas muy interesantes y refinadas, pero en el caso de los tioles varietales, aportan frescor y afrutado a los vinos, siendo estos mismo casos particulares . (Navarro & Beltran Casellas, 2009)

La producción de H2S es perjudicial para la producción de vinos de calidad. Felizmente, hoy en día, existen cepas de levaduras llamadas Advantage, Platinum Distinction.. Estas cepas se adaptan especialmente a los mostos que, empobrecidos en nitrógeno, evitan la producción de H2S, estas se trata de cepas polivalentes que permiten la fermentación de una amplia gama de variedades a la vez que una producción de vinos de calidad con características sensoriales considerablemente mejoradas. (Navarro & Beltran Casellas, 2009) “Formación de sulfuro de hidrógeno a través de la ruta de secuencia de reducción de sulfato

La levadura del vino puede formar metabólicamente H2S a partir de compuestos inorgánicos de azufre como los sulfatos y sulfitos, así como de compuestos orgánicos como la cisteína y el glutatión en la uva debe ser deficiente en compuestos orgánicos de azufre, ya que éstos pueden activar la síntesis de tales compuestos de azufre a partir de fuentes inorgánicas habitualmente abundantes en el mosto” (Navarro & Beltran Casellas, 2009) 4.6. REACCIONES DE UTILIDAD EN LA INDUSTRIA 4.6.1. SÍNTESIS DE WILLIAMSON Síntesis de un éter mediante una reacción de salicilaldehído con ácido cloroacético y hidróxido de sodio. La síntesis de Williamson es una reacción orgánica que transcurre a través del mecanismo SN2, por la cual se forma un éter a partir de un haloalcano primario y un alcóxido (o un alcohol en un medio básico). Fue desarrollada por el químico inglés Alexander Williamson en 1850 y es muy importante ya que ayudó a probar la estructura de los éteres, además de que es el método más sencillo para formar estos. (L. G. WADE, 2004) Para la formación del etoxiciclohexano partimos desde el ciclo exanol en medio básico en este caso con sodio y con el etil tosilato (Reacción 3); en cambio si partimos del 3,3-dimetil-2-pentanolc con hidruro de sodio y ioduro de metilo formaran el 2-metoxi-3,3-dimetilpentano (Reacción 4).

 Imagen 8. Síntesis de Willliamson (L. G. WADE, 2004)

 Reacción 3. Formación de etoxiciclohexano (L. G. WADE, 2004)

 Reacción 4. Formación de 2-metoxi-3,3-dimetilpentano (L. G. WADE, 2004)

Esta reacción implica el ataque de un ion de alcóxido hacia el haloalcano. Como disolvente se puede emplear el alcohol del que deriva el alcóxido, pero mejora el rendimiento de la reacción si utilizamos disolventes apróticos como DMF, DMSO. (L. G. WADE, 2004) “La preparación de éteres por síntesis de Williamson es más eficaz con los halogenuros de metilo y de alquilo primario” (Carey,

2006)

4.6.2. SÍNTESIS DE ÉTERES MEDIANTE ALOXIMERCURIACIÓN-DESMERCURIACIÓN En el proceso de aloximercuriación-desmercuriación se añade una molécula de un alcohol a un doble enlace de un alqueno. Se obtiene un éter tal como se muestra a continuación:

 Imagen 9. Aloximercuriación-desmercuriación (L. G. WADE, 2004)

Si partimos del hexeno y lo hacemos reaccionar con acetato de mercurio en medio de etanol formaremos un éter mercurial, este éter al añadir boro hidruro de sodio los reduce y se forma el 2 metoxihexano como producto de mayor proporción debido a la orientación Markovnikov de la reacción. (L. G. WADE, 2004).

 Reacción 5. Reacción de formación del 2-metoxihexano (producto Markovnikov) (L. G. WADE, 2004)

4.6.3. SÍNTESIS INDUSTRIAL 4.6.3.1. DESHIDRATACIÓN BIOMOLECULAR DE ALCOHOLES Es considerado uno de los métodos más baratos para sintetizar éteres simétricos y sencillos usando un ácido como catalizador. Este proceso está limitado por la temperatura que no debería ser muy alta y el alcohol debería ser primario sin ningún tipo de impedimento, para evitar que al incrementar la temperatura el impedimento produzca una reacción de eliminación formando un alqueno y no la sustitución que formará el éter. (L. G. WADE, 2004)

 Reacción 6. Reacción de deshidratación biomolecular de un alcohol (Sandoval)

4.6.3.2. REACCIÓN DE ARENS-VAN DORP Es un método de síntesis donde se hace reaccionar un alquinil alquil éter con una base fuerte, formando un alquinuro que se hará reaccionar con el carbonilo de una cetona dando como producto el alcohol propargílico. Esta reacción es muy parecida a una reacción Gridnard. (L. G. WADE, 2004) En la reacción 7 se hace reaccionar al alquinil alquil éter con el amiduro de litio.

 Reacción 7. Reacción de Arens-van Dorp (L. G. WADE, 2004)

4.6.4. SÍNTESIS DE POLIÉTERES Las poliéter sulfonas deben su nombre a la presencia de grupos éter y grupos sulfona en su cadena principal. Los polímeros de PES tienen altas temperaturas de transición vítrea (Tg), porque los grupos sulfona son muy rígidos. De hecho, la polifenil sulfona es tan rígida que no presenta temperatura de transición vítrea. Permanece dura como una roca hasta que se descompone aproximadamente a 500°C. Esto significa que no puede ser procesada. Para hacerla procesable, tenemos que hacer la cadena un poco más flexible, así el polímero se vuelve más dúctil a una temperatura razonable. Logramos ésto introduciendo grupos flexibles en la cadena principal, es decir, enlaces éter. (Tecnología de los plásticos, 2011)

 Imagen 10: Derivado del bisfenol A (Sandoval)

El Udel utiliza los enlaces derivados del bisfenol A para hacer la cadena más flexible. Este polímero tiene dos uniones éter en la unidad monomérica. Por esta razón al Udel se lo denomina más correctamente, una poliéter éter sulfona. (Tecnología de los plásticos, 2011) Esto hace que la Tg descienda a 190°C. Probando y usando diversas clases de grupos flexibles podemos alterar la Tg aún más. Si utilizamos una unión menos flexible, la Tg salta a 230°C. Esta PES es sintetizada por las Imperial Chemical Industries y es conocida con el nombre de Poliéter Sulfona 200 P. A diferencia del Udel, este polímero tiene solamente una unión éter entre los grupos sulfona. Esto hace la cadena más rígida y la Tg más elevada. Otro nombre comercial de esta poliéter sulfona es Victrex. (Tecnología de los plásticos, 2011) La poliéter sulfona (o poliéter éter sulfona) se sintetiza al hacer reaccionar la sal sódica del bisfenol A con di-para-fluorofenilsulfona en un solvente como el dimetilsulfóxido (DMSO) entre 130 y 160°C. (Tecnología de los plásticos, 2011)

 Reacción 8. Formación de la póliéter sulfona (Quezada, 2012)

La polimerización requiere de monómeros con un alto grado de pureza para asegurar la obtención de polímeros con un alto peso molecular. La polimerización también puede realizarse a partir de 4,4-diclorodifenil sulfona, abreviado como DCDPS. El DCDPS puede ser sintetizado por el tratamiento de clorobenceno con ácido sulfúrico a una temperatura de 200-250°C. La reacción se puede hacer en presencia de ácido bórico o ácido

trifluorometanosulfónico, que aumentan el rendimiento de DCDPS al reducir la formación de los isómeros 2,4 y 3,4. La reacción se completa en aproximadamente 10 horas y produce un alto rendimiento de 4,4-dicloro-difenil-sulfona. (Tecnología de los plásticos, 2011)

 Imagen 11: Bisfenol A (Quezada, 2012)

La polimerización con DCDPS se produce a través de una reacción de sustitución nucleófila de DCDPS con nucleófilos bifuncionales. Con el bisfenol A (sal sódica) en dimetilsulfóxido, el DCDPS forma el Udel. El DCDPS también reacciona con bisfenol S (sal sódica) para formar Victrex. Otro nombre comercial de una poliéter sulfona es el Radel R de Amoco Polymers, (polibifenil éter sulfona) con la particularidad de presentar un grupo difenilo en la cadena principal; se puede obtener a partir de DCDPS y 4,4-dihidroxidifenil. (Tecnología de los plásticos, 2011) Formulas químicas de diferentes tipos de poliéter sulfonas existentes en el mercado:

 Imagen 12: Ejemplos de poliéter sulfonas (Quezada, 2012)

5. IMPACTO LOCAL Y REGIONAL DE LOS ÉTERES Y COMPUESTOS AZUFRADOS SUS APLICACIONES INDUSTRIALES Y REACCIONES DE UTILIDAD EN LA INDUSTRIA Los compuestos formados a partir de ésteres como los azufrados presentan gran demanda en las zonas locales ya sea por la variedades de productos que se pueden realizar a partir de los mismos.existen tipos impactos positivos para la industria y otros negativos que afectan esencialmente al medio ambiente. “El éter comercial más importante es el dietil éter , también llamado éter etílico, o simplemente éter, hay

varios compuestos que son menos inflamables y más fácilmente tolerables que se utilizan en la actualidad, por ejemplo, monóxido de di nitrógeno (N20) y halotano (CF3-CHCIBr).” (L. G. WADE, 2004). Este un aspecto positivo que se puede destacar de los compuestos azufrados es el impacto que este a tenido en la fabricación de vinos ya que un compuestos sulfurados juegan un papel importante en el aroma de los vinos uno de los aspectos negativos de los compuestos azufrados es la extracción del mismo en el petróleo ya que existen clases de petróleo que contienen mínimas cantidades de azufre en su interior como lo es el petróleo crudo dulce que contiene 0.5% de azufre, en comparación con un mayor nivel de azufre en el petróleo crudo agrio, por lo es necesario destacar que la técnica propuesta de adsorción de azufrados del petróleo utilizando nanopartículas de oro soportadas en fique, no causa un impacto netamente rentable en la industria a una pesar de esto es un proceso eficaz para la separación del azufre contenido. (Navarro & Beltran Casellas, 2009) La fabricación de compuestos farmacéuticos a partir de éteres no a sino del todo estudiado en las causa externas que causa ya que las pruebas que se han realizado han sido solo en animales, aunque estos estudios indica que ciertos medicamentos son tóxicos en animales, aunque sea en pocas cantidades, al realizar esta clase de estudios se espera que en los humanos tenga relativamente poco efecto, seguna uana artículo demuestra que: Los estudios en animales indican que las mezclas comerciales de Éter de Pentabromodifenil (deca BDE) son generalmente mucho menos tóxicas que los productos que contienen polibromodifenil éteres (PBDEs) con bajo contenido de bromo. Basado en esta información, se espera que el deca BDE tenga relativamente pocos efectos sobre la salud de seres humanos.

Las ratas y ratones que comieron durante períodos breves alimentos con cantidades moderadas de PBDEs con bajo contenido de bromo sufrieron principalmente efectos sobre la glándula tiroides. Las ratas y ratones que comieron cantidades más bajas durante semanas o meses sufrieron alteraciones del hígado y de la tiroides. Se ha especulado que los efectos de los PBDEs sobre la tiroides ocurren específicamente en tan sólo algunos animales de laboratorio, sugiriendo que es menos probable que ocurran en seres humanos. Alteraciones muy sutiles del comportamiento se han observado en animales expuestos a los PBDEs a temprana edad. La causa de estos efectos sobre el comportamiento puede estar relacionada a las alteraciones sobre la tiroides, debido a que el desarrollo del sistema nervioso depende de las hormonas tiroideas. Los PBDEs no han causado otros tipos de defectos de nacimiento en animales; sin embargo, se necesitan más estudios para determinar si los PBDEs pueden afectar la reproducción. Hallazgos preliminares en estudios de corta duración en animales sugieren que algunos PBDEs pueden producir alteraciones del sistema inmunitario. Los animales expuestos a PBDEs a través de contacto con la piel sufrieron irritación de la piel solamente si la piel tenía rasguños. (Daniela Fernanda Melgarejo Patiño, 2013)

6. CONCLUSIONES ●

Se logró concluir que los éteres como compuestos orgánicos, poseen una serie de aplicaciones que son de mucha utilidad tanto para la vida diaria como para la industria, se demostró teóricamente por medio de importante información la utilidad en ser un disolvente de sustancias orgánicas, servir además como fuertes pegamentos y se conoció la utilidad a nivel químico farmacéutico que este compuesto posee.

●

Con una no tan extensa clasificación de los éteres en la industria, se logró concluir teóricamente que dichos compuestos pueden ser encontrados tanto naturales como pueden ser sintetizada artificialmente, con esto se logró demostrar que tanto los éteres naturales como los artificiales, tienen importantes utilidades en la vida diaria y a nivel industrial, que es ahí donde se explota mejor la eficiencia de dicha especie de compuesto.

●

Se conoció que para la obtención de los éteres como compuesto útil en la química, se emplea una aloximercuración desmercuración, concluyendo así que dicha obtención necesariamente tiene un

proceso o mecanismo de reacción vital en la vida del estudiante químico, pues este conocimiento ayudará a expandir las posibilidades de generar nuevos compuestos a partir de éteres, utilizando métodos ya previstos y el eficiente conocimiento del estudiante. ●

Se logró conocer además de la utilidades químicas e industriales en general, que los éteres son útiles en áreas muy diversas en las que la química como ciencia está presente, la farmacéutica utiliza los éteres como anestésico quirúrgico, pese a ser muy inflamables ha tenido una acogida en dicha ciencia y esto abre además las puertas para que los químicos puedan mejorar la composición de los ya mencionados anestésicos quirúrgicos, concluyendo así que los éteres pueden ser mejor sintetizados en otros compuesto útiles.

●

Se constató que los éteres pueden tener azufre en sus estructuras, lo cual hace que los éteres posea diferente comportamiento y por ende una serie de aplicaciones diferentes en la industria, gracias a esta información se logró conocer teóricamente que los compuestos azufrados están ligados al tratamiento del petróleo, esta y muchas más aplicaciones poseen los compuestos azufrados, los cuales se puede averiguar realizando diferentes formas de obtención, así estos compuestos poseen propiedades y aplicaciones únicas en la química orgánica.

7. BIBLIOGRAFÍA Tecnología de los plásticos. (12 de febrero de 2011). Obtenido de Estructúra química y sintesis:

http://tecnologiadelosplasticos.blogspot.com/2011/10/polieter-sulfonas-pes.html Tioèteres . (12 de febrero de 2014). Obtenido de Wikipedia :

http://es.m.wikipedia.org/wiki/Tio%C3%A9ter Abdel-Aal, S. (2003). Obtenido de http://www.petrotecnia.com.ar/diciembre12/Pdfs_6_12/sinpublicidad/Adsorcion.pdf  boyd, R. W. (1992). Organic Chemistry. englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall. Carey, F. A. (2006). Química Orgànica sexta edición . Mexico D.F: McGRAW-HILL. Castañeda R.M, & Guzmán Monsalve, A. (Diciembre de 2012).  Adsorción de azufrados. Obtenido de http://www.petrotecnia.com.ar/diciembre12/Pdfs_6_12/sinpublicidad/Adsorcion.pdf  Daniela Fernanda Melgarejo Patiño. (Julio de 2013). UTILIDADES DE LOS ALCOHOLES, ÉTERES Y  ESTERES. Obtenido de http://danielafernandamelgarejo.blogspot.com/2013/07/utilidades-de-

los-alcoholes-eteres-y.html

Eduardo, Y. P. (1996). Qmica Organica basica y aplicada de la molecula a la indistrua . BarcelonaEpaña: reverte S.A. Iturrioz, M. G. (12 de febrero de 2011). COMPUESTOS AZUFRADOS. Obtenido de http://www.casapia.com/informaciones/Fitoquimicos-Nutrientes-Futuro/CompuestosAzufrados.htm Klages, F. (2005). Tratado de Química Orgánica tomo 1 (parte1). Química Orgánica Sistemática. España: Reverte. L. G. WADE, J. (2004). Química Orgànica (Quinta edición). Madrid España: PEARSON EDUCACIÓN, S. A. Maribel Castañeda Rodas, A. G. (Diciembre de 2012).  Adsorción de azufrados. Obtenido de http://www.petrotecnia.com.ar/diciembre12/Pdfs_6_12/sinpublicidad/Adsorcion.pdf  Morrison, R. T., & Boyd , R. N. (1998). Química Orgánica quinta edicion. New York: ediccion Wesley. Navarro, J. M., & Beltran Casellas, G. (2009). Compuestos azufrados volátiles en vinos. 39. Quezada, N. (13 de febrero de 2012).  Aplicaciones de Eteres. Obtenido de https://es.scribd.com/doc/227089547/Aplicaciones-de-Eteres#scribd Sandoval, D. M. (s.f.). Química Orgánica II (1413). Obtenido de Química Orgánica II (1413): http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/practicas6a8CoordinadoraDraSandoval_21489.pdf  Sons, J. W. (1996). R.J. cremlyn "An Introduction to Organosulfur Chemistru". chichester. Soriano, C. L. (1999). Modelo estrategico para el lanzamiento de productos farmaceuticos. Madrid: Mapcal S.A. Velarde, F. G.-A. (2011). Mejoramiento y mantenimiento de Vegetales. España: Ediciones Paraninfo.

8. ANEXOS Elija la respuesta correcta del trabajo realizado. Justifique si respuesta. 1. Los éteres son buenos disolventes debido a que: a) Sus puntos de ebullición son relativamente bajos b) Solvatan aniones c) Son disolventes próticos d) No tienen momentos dipolares

Respuesta: a) Sus puntos de ebullición son relativamente bajos Justificación: Ya que sus puntos de ebullición son bajos facilitan la separación de los productos mediante evaporación. 2. La reacción de Arens-van Dorp es: a) Síntesis de un éter mediante una reacción de salicilaldehído con ácido cloroacético y hidróxido de sodio. b) Es un proceso al que se añade una molécula de un alcohol a un doble enlace de un alqueno c) Es un método de síntesis donde se hace reaccionar un alquinil alquil éter con una base fuerte Respuesta: c) Es un método de síntesis donde se hace reaccionar un alquinil alquil éter con una base fuerte Justificación: La reacción de Arens-van Dorp es un método de síntesis donde se hace reaccionar un alquinil alquil éter con una base fuerte, formando un alquinuro que se hará reaccionar con el carbonilo de una cetona dando como producto el alcohol propargílico. 3. La síntesis de Williamson es una reacción que transcurre a través de: a) Mecanismo SN2 b) Mecanismo SN1 c) Mecanismo SN1/E1 d) Mecanismo SN2/E2 e) Mecanismo E1 f) Mecanismo E2 Respuesta: a) Mecanismo SN2 Justificación: La síntesis de Williamson es una reacción orgánica que transcurre a través del mecanismo SN2, para formar un éter a partir de un haloalcano primario y un alcóxido 4. En la sintesis de poliéteres la polimerización requiere de: a) Monómeros con un alto grado de pureza

b) Monómeros con un bajo grado de pureza c) Dímeros con un alto grado de pureza d) Dímeros con un bajo grado de pureza Respuesta: a) Monómeros con un alto grado de pureza Justificación: En la sintesis de poliéteres la polimerización requiere de monómeros con un alto grado de pureza para asegurar la obtención de polímeros con un alto peso molecular. 5. Al realizar un ataque SN2 de un ion alcóxido a un haluro de alquilo primario realizó una: a) Deshidratación bimolecular de alcoholes: b) Síntesis de Williamson c) Reacción de Arens-van Dorp d) Aloximercuriación-desmercuriación Respuesta: a) Síntesis de Williamson Justificación: La síntesis de Williamson realiza un ataque SN2 de un ion alcóxido a un haluro de alquilo primario para la formación de un éter. 6. Los éteres poseen azufre en su estructura, el más común es el tioéter, estos presentan propiedades similares. ¿Cuál es la propiedad más sobresaliente de los tioéteres? a)

Electronegatividad

b) Reactividad c)

Punto de ebullición

d)

Buen disolvente

Respuesta b)

Reactividad

Justificación Porque generalmente la reactividad de los tioéteres es mayor, esto se debe a que es mayor su acidez y capacidad de oxidación. 7. Es posible utilizar compuesto de éteres como intermediarios sintéticos en reacciones

a) Si b) No Respuesta b) No Justificación Los éteres son compuestos relativamente inertes, por lo que no se suelen utilizar como intermedios sintéticos. 8. Las concentraciones de DMS (sulfuro de dimetilo) en vinos debe ser: a) Baja b) Alta Respuesta b) Baja Justificación La concentración de DMS en los vinos debe ser baja, ya que en elevadas concentraciones puede ser percibido negativamente en algunos tipos de vinos blancos, disminuyendo la producción calidad del mismo. 9. El deca BDE (Éter de Pentabromodifenil) con respecto al PBDE (polibromodifenil éteres) es a) Mas toxico b) Menos toxico c) Igual de toxico Respuesta b) Menos toxico Justificación El reactivo de BDE es menos toxico que el reactivo de PBDE ya que es te presenta menos cantidades de bromo. 10. Se presentan los compuestos azufrados en alimentos. a) Si b) No Respuesta b) Si