Éteres: clasifcación, nomenclatura, propiedades ísicas y químicas.
Los éteres se consideran derivados del agua, donde los dos hidrógenos han sido sustituidos por radicales alquilo. Grupo uncional: ! "!#$% &órmula &ór mula general: '!'( donde ' y '( son radicales alquilo o arilo los cuales pueden ser iguales o dierentes.
Clasifcación. •
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Étere s simpl Éteres simples es o simét simétrico ricos: s: )on los que tienen am*os restos alcohólicos iguales.
Éteres mixtos o asimétricos: )on los que tienen los dos restos de dierentes tama+os por ser de alcoholes distintos.
Éteres aromáticos: cuando tienen radicales aromticos. Éteres Éte res aro aromát mátic icoo-aliático: aliático: cuando un radical es aromtico y el otro alitico.
Nomenclatura.
La nomenclatura de los éteres consiste en nom*rar ala*éticamente los dos grupos alquilo que parten del o-ígeno, terminando el nom*re en éter. eamos algunos e/emplos: 0am*ién se pueden nom*rar los éteres como grupos alco-i. Los éteres cíclicos se orman sustituyendo 12341 del ciclo por 1!1. 5ste cam*io se indica con el pref/o o-a1 .
Propiedades ísicas. •
5structuralmente los éteres pueden considerarse derivados del agua o alcoholes, en los que se han reempla6ado uno o dos hidrógenos, respectivamente, por restos car*onados.
La estructura angular de los éteres se e-plica *ien asumiendo una hi*ridación sp7 en el o-ígeno, que posee dos pares de electrones no compartidos, no puede esta*lecer enlaces de hidrógeno consigo mismo y sus puntos de e*ullición y usión son muchos ms *a/os que los alcoholes reeri*les. 8n caso muy especial lo constituyen los epó-idos, que son éteres cíclicos de tres miem*ros. 5l anillo contiene mucha tensión, aunque algo menos que en el ciclo propano.
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9e*ido a que el ngulo del enlace 21o12 no es de ;<=, los momentos dipolares de los dos enlaces 21! no se anulan> en consecuencia, los éteres presentan un peque+o momento dipolar neto "por e/emplo .; 9 para el dietil éter%.)us puntos de e*ullición son menores que los alcoholes que lo ormaron pero son similares a los alcanos de pesos moleculares seme/antes. $ dierencia de los alcoholes no esta*lecen uniones puente de hidrógeno y esto hace que sus puntos de e*ullición sean signifcativamente menores. )on algo solu*les en agua. )on incoloros y al igual que los ésteres tienen olores agrada*les. 5l ms peque+o es gaseoso, los siguientes líquidos y los ms pesados sólidos. )on *uenos disolventes de grasas y aceites y yodo.
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$l evaporarse el éter etílico produce un río intenso. )on compuestos de gran esta*ilidad, muy usados como disolventes inertes por su *a/a reactividad. Los éteres corona comple/an los cationes eliminndolos del medio, permitiendo la disolución de sales en disolventes orgnicos. )on menos densos que el agua "?otan so*re ella%.
Propiedades químicas.
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Los éteres tienen muy poca reactividad química, de*ido a la difcultad que presenta la ruptura del enlace 2@!. Aor ello, se utili6an mucho como disolventes inertes en reacciones orgnicas. 5n contacto con el aire suren una lenta o-idación en la que se orman peró-idos muy inesta*les y poco voltiles. 5stos constituyen un peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a e-plosiones. 5sto se evita guardando el éter con hilo de sodio o a+adiendo una peque+a cantidad de un reductor ")!B&e, Li$C3B% antes de la destilación. Los éteres no son reactivos a e-cepción de los epó-idos. Las reacciones de los epó-idos pasan por la apertura del ciclo. 9icha apertura puede ser catali6ada por cido o apertura mediante nucleóflo.
Do tienen hidrógenos activos como en los casos de los alcoholes o cidos. Aor este motivo son inertes ante metales como el sodio o potasio o litio. Decesitan del calor para descomponerse y ahí si poder reaccionar con algunos metales. •
Oxidación:$nte agentes o-idantes uertes como el 9icromato de potasio, los éteres se o-idan dando aldehídos.
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eacción con los !aluros de !idró"eno:Los haluros de hidrógeno "cuyas
reactividades estn en el orden 3CE3FrE32l% son capaces de romper los enlaces del o-ígeno del éter y ormar dos moléculas independientes. Los éteres aliticos se rompen en dos moléculas del haluro de alquilo correspondiente, mientras que en los éteres alquilo arilo se orman el alquil haluro correspondiente y enol. Las reacciones que siguen con el 3C sirven para ilustrar. -O-# $ %& --------------------' -& $ #-& $ %(O )r-O- $ %& --------------' )r-O% $ -&
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eacción con el oxí"eno del aire:2uando
los éteres estn en contacto con el aire, espontnea y lentamente se produce su o-idación que genera un peró-ido derivado muy inesta*le. La presencia de estos peró-idos son un elevado peligro potencial cuando el éter se somete a un proceso de destilación. 5n este caso, los peró-idos en
el líquido no destilado aun, se van concentrando y pueden producir una violenta e-plosión. 8na regla de seguridad *sica para hacer destilados con éteres es asegurarse de que en él no hayan peró-idos, y en caso de ha*erlos, eliminarlos antes de la destilación.
