ETERES Los éteres se consideran derivados del agua, donde los dos hidrógenos han sido sustituidos por radicales alquilo o arilos. Grupo funcional: –O – (OXA) y la fórmula general es R – O – R’, donde R y R’ pueden ser radicales alquilos o arilos. Si estos son iguales, el éter es simétrico, cuando son distintos el éter es mixto. La palabra éter precede a los nombres de ambos grupos orgánicos. Cuando se trata de éteres simétricos, resulta innecesario el prefijo di. En el sistema IUPAC, por convención, el grupo de mayor tamaño se considera como el derivado del hidrocarburo básico y el más pequeño como un sustituyente alcoxi. Algunos éteres con con radicales radicales alquilos alquilos son:
el éter dimetílico o metoxietano CH 3 – O – CH3, el éter dietílico o etoxietano CH 3 – CH2 - O – CH2 – CH3 el metil etíl éter o metoxietano CH 3 - O – CH2 – CH3.
El metil feníl éter o metoxibenceno y el éter fenílico o fenoxibenceno son ejemplos de éteres con radicales arilos:
PROPIEDADES FISICAS DE LOS ETERES
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Los éteres se caracterizan por su falta de reactividad química lo que les hace ser muy empleados como disolventes en un gran número de reacciones orgánicas. ) La mayoría de los éteres son líquidos a temperatura ambiente. Solo es gas el metoximetano cuya estructura se muestra a continuación: En general su olor es agradable. Los éteres que tienen de cinco o menos átomos de carbono son soluble en agua. El resto son insolubles. Son menos densos que el agua (flotan sobre ella). Desde el punto de vista químico, son bastante inertes aunque en caliente reaccionan con ácido yodhídrico (HI).
ÉTER ETÍLICO.El éter de mayor importancia comercial es el dietil éter, llamado también etoxietano éter etílico o simplemente éter. El éter etílico se empleó como anestésico quirúrgico pero es muy inflamable y con frecuencia los pacientes vomitaban al despertar de la anestesia. Actualmente se emplean varios compuestos que son menos inflamables y se toleran con más facilidad, como el óxido nitroso (N2O) y el halotano. Su fórmula es
Se utiliza como disolvente, en la fabricación de explosivos y en medicina como antiespasmódico. El éter etílico se empleaba anteriormente como anestésico, pero debido a que es muy inflamable y a los efectos secundarios, ha sido reemplazado por otras sustancias En el caso de éteres con estructuras más complejas, se nombra según la IUPAC considerando que uno de los radicales (el mayor si se trata de un éter asimétrico) es un hidrocarburo que lleva como sustituyente el grupo alquilo pequeño con el oxígeno al que se denomina grupo alcoxi. CH 3 - O
Ejemplos:
CH3 - CH - CH 2 - CH2 - CH3 O - CH3 CH 3 O 2-metoxipentano
O- CH3
1,3,5-trimetoxibenceno
3,6-dioxa-1-heptanol
4-metoxi-2-penteno Si un grupo éter está unido a dos carbonos contiguos de un hidrocarburo se nombran con la partícula epoxi-.
2,3-epoxibutano
GUIA DE EJERCICIOS DE ETERES De las estructuras y los nombres de las siguientes eteres 1. diisobutiléter 11. Metoxietano 2. Etoxietano 12 Etoxipropano 3. Etilviniléter 13 etoxiisobutano 4. P-dimetoxibenceno 14 Etilfeniléter 5. Etil 2-propenil éter 15 propiléter 6. Metoxi-2-metilpentano 16 fenil-propiléter 7. n-butilisobutiléter 17 etil metiléter 8. sec-butil-butiléter 18 isobutil isopropiléter 9. ter-butil-propiléter 19 butil feniléter 10. éter etílico
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ANASTÉSICOS Y ÉTERES Anestesia significa insensibilidad al dolor. Las sustancias con propiedad anestésica inducen generalmente la depresión del sistema nervioso central. Por ello, al aplicarlas, debe tenerse mucho cuidado con su concentración pero sobre todo con la cantidad que se suministra al paciente. En gran medida, la medicina se dedica al tratamiento de los síntomas y, de éstos, el dolor tal vez es el más importante. Entender plenamente las causas y la manera de controlar el dolor sigue siendo un reto para los científicos. Este camino se inició en 1846, cuando el dentista bostoniano William Morton utilizó por primera vez el éter dietílico como anestésico. Antes de este hecho la cirugía no solo provocaba una cantidad importante de muertes por la ausencia de desinfectantes sino que, al ser extraordinariamente dolorosa causaba también decesos pro el trauma resultante. El éter dietílico es un buen anestésico. Es seguro para el paciente, ya que el pulso cardiaco y respiratorio, así como la presión arterial, permanecen normales durante su aplicación, la cual además es muy sencilla. Sus desventajas estriban en los efectos lateral que produce, como náuseas e irritación de las vías respiratorias. Otro inconveniente es su alta volatilidad e inflamabilidad lo que ha dado lugar a la búsqueda de otras sustancias que mantengas sus ventajas, pero reduzcan sus inconvenientes. Entre los éteres más utilizados tenemos al divinil éter, el metil propil éter y el enfluorano. Otros compuestos que no son éteres pero que tienen ésta propiedad son el ciclopropano (empleado en las operaciones como anestésico mezclado con un 30% de helio), el halotano y el dióxido de nitrógeno, llamado también gas de la risa. El primer anestésico local efectivo e inyectable, empleado inicialmente a finales del siglo pasado, fue la cocaína. Después de un tiempo se descubrió que su uso producía dependencia física (se trata de una deroga). Del estudio de sus propiedades se sintetizo en 1904 otro poderoso anestésico, la novocaína, y posteriormente la xilocaína que se usan hasta nuestros días. Bibliografía: Garrita, A., Chamizo, J.A. Química. Estados Unidos, Addison Wesley Iberoamericana, 2014.
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