Nama
: Aidil Saputra
NIM
: 110405066
Gugus fungsional 1.1
Pengertian Gugus Fungsi Gugus fungsional adalah sekelompok atom (dua atau empat atom) dalam molekul yang bertanggung-
jawab terhadap reaksi kimia karakteristik molekul tersebut. Gugus fungsional yang sama akan mengalami reaksi kimia yang sama, apapun bentuk/jenis kerangka karbonnya.Akan tetapi, reaktivitas relatifnya dapat dipengaruhi oleh keberadaan gugus fungsional lain di dekatnya. Berikut adalah daftar gugus fungsional yang sering dijumpai. Di dalam penulisan rumus, simbol R dan R' selalu menyatakan ikatan hidrogen atau rantai hidrokarbon, atau suatu gugus atom.
Kelas kimiawi
Gugus
Asil halida Haloformil
Rumus
RCOX
Rumus struktural
Awalan
Akhiran
haloformil-
-oil halida
Contoh
Asetil klorida (Etanoil klorida)
Alkohol
Hidroksil
ROH
hidroksi-
-ol Metanol
Aldehida
Aldehida
RCHO
okso-
-al Asetaldehida (Etanal)
Alkana
Alkil
RH
alkil-
-ana Metana
Alkena
Alkenil
R2C=CR2
alkenil-
-ena Etilena (Etena)
Alkuna
Alkinil
RC≡CR'
alkinil-
-una
Asetiluna
(Etuna)
Amida
Karboksam ida
RCONR2
Amina primer
RNH2
Amina sekunder
R2NH
karboksami do-
-amida
amino-
-amina
Asetamida (Etanamida)
Metilamina (Metanamina)
amino-
-amina Dimetilamina
Amina Amina tersier
R3N
amino-
-amina Trimetilamina
Ion amonium 4°
+
R4N
amonio-
-amonium Kolin
Senyawa azo
Azo (Diimida)
RN2R'
Turunan toluen
Benzil
RCH2C6H5 RBn
Karbonat
Ester karbonat
ROCOOR
Karbosilat
Karbosilat
RCOO−
azo-
-diazene
benzil-
1(substituen)tol uen
Metil oranye (asam pdimetilaminoazobenzenasulfona t)
Benzil bromida (1-Bromotoluen)
alkil karbonat
karboksi-
-oat
Natrium asetat (Natrium etanoat)
Asam karboksilat
Karboksil
RCOOH
karboksi-
asam -oat
Sianat
ROCN
sianato-
alkil sianat
Tiosianat
RSCN
Eter
Eter
ROR'
Ester
Ester
RCOOR'
Haloalkana
Halo
RX
Asam asetat (Asam etanoat atau asam cuka)
Sianat
Hidroperoks Hidroperok ida si
ROOH
tiosianato- alkil tiosianat
alkoksi-
halo-
alkil alkil eter
Dietil eter (Etoksi etana)
alkil alkanoat
Etil butirat (Etil butanoat)
alkil halida
alkil hidroperoks hidroperoksi ida
Ketimina RC(=NH)R' primer
imino-
-imina
Ketimina sekunder
RC(=NR)R'
imino-
-imina
Aldimina primer
RC(=NH)H
imino-
-imina
Aldimina RC(=NR')H sekunder
imino-
-imina
isosiano-
alkyl isosianida
Kloroetana (Etil klorida)
Metil etil keton peroksida
Imina
Isosianida
Isosianida
RNC
Isosianat
Isosianat
RNCO
isosianato- alkil isosianat Metil isosianat
Isotiosianat
Keton
Keton
RNCS
RCOR'
isotiosianat o-
alkyl isotiosianat
keto-, okso-
-on
Alil isotiosianat
Metil etil keton (Butanon)
Nitrat
Nitril
Nitrit
Nitrat
Nitril
Nitrit
RONO2
RCN
RONO
nitrooksi-, nitroksi-
alkil nitrat
siano-
alkananitril alkil sianida
nitrosooksi-
Amil nitrat (1nitrooksipentana)
Benzonitril (Fenil sianida)
alkil nitrit Amil nitrit (3-metil-1nitrosooksibutana)
Senyawa nitro
Nitro
RNO2
nitroNitrometana
Senyawa nitroso
Nitroso
Peroksida
Peroksi
ROOR
peroksi-
alkil peroksida
Turunan benzena
Fenil
RC6H5
fenil-
-benzena
RNO
nitrosoNitrosobenzena
Di-tert-butil peroksida
Kumen (2-fenilpropana)
Fosfina
Fosfino
R 3P
fosfino-
-fosfana Metilpropilfosfana
Fosfodiester
Asam fosfonat
Fosfat
Fosfat
HOPO(OR) 2
asam di(substituen) fosforat hidrogenfosfa di(substitue t n) ester
Fosfono
RP(=O)(OH )2
fosfono-
Fosfat
ROP(=O)(O H)2
fosfo-
asam substituen fosfonat
DNA
Asam benzilfosfonat
Gliseraldehida 3fosfat
4-piridil (piridin-4yl) Turunan piridin
Piridil
RC5H4N
3-piridil (piridin-3yl)
-piridin Nikotin
2-piridil (piridin-2yl) Sulfida
Sulfona
di(substituen) sulfida
RSR'
Sulfonil
Asam sulfonat
Sulfo
Sulfoksida
Sulfinil
RSO2R'
RSO3H
RSOR'
sulfonil-
di(substituent ) sulfona
sulfo-
asam substituen sulfonat
sulfinil-
Dimetil sulfida
Dimetil sulfona (Metilsulfonilmeta na)
Asam benzensulfonat
di(substituen) sulfoksida Difenil sulfoksida
Tiol
Sulfhidril
RSH
merkapto-, sulfanil-
-tiol
Etanatiol (Etil merkaptan)
1.2
Aldehid Aldehid adalah persenyawaan dimana gugus fungsi karboksil diikat oleh gugus alkil.
Aldehid merupakan senyawa yang tersusun dari unsur-unsur karbon, hidrogen dan oksigen yang bisa didapatkan dari oksidasi alkohol primer, klorida, asam glikol/alkena, hidroformilass. 1.2.1 Sifat Aldehid -
Sifat fisika aldehid. Berbau merangsang, titik didih lebih rendah daripada alkohol padanannya, larut dalam air,
sama seperti alkohol.
-
Sifat kimia Aldehid Bersifat polar, oleh karena itu aldehid melakukan tarik menarik dipol-dipol antar molekul.
1.2.2 Identifikasi gugus aldehid alifatik Untuk menunjukkan adanya aldehid alifatik digunakan pereaksi Schiff. Apabila pereaksi Schiff yang tidak berwarna bereaksi dengan senyawa kompleks aldehid akan dihasilkan warna antara merah dan ungu. Reaksi ini tidak berlaku untuk kelompok aldehida yang berada didalam bentuk hidrat dan juga tidak berlaku untul aldosa,walaupun aldosa mempunyai radikal formil ( – CHO ) seperti aldehid. 1.2.3 Identifikasi gugus aldehid sebagai reduktor Aldehid sangat mudah teroksidasi menjadi asam karboksilat. Hampir setiap reagensia yang mengoksidasi suatu alkohol juga mengoksidasi suatu aldehid. Gugus aldehid dapat mereduksi pereaksi tollens, benedict, dan fehling. a.
Uji Fehling Pereaksi fehling terdiri atas dua larutan : Fehling A : terdiri dari larutan CuSO 4 Fehling B : terdiri dari Kalium natrium nitrat dan Natrium hidroksida. Bila Fehling A dan Fehling B dicampur dengan volume yang sama maka dihasilkan larutan
biru tua. Bila dipanaskan dengan menambah aldehid maka terjadi endapan Cu 2O yang berwarna kuning dan merah tua. Uji fehling digunakan untuk mendeteksi gula pereduksi dan aldehid dalam larutan. Reaksinya adalah : Reaksinya : H
C
H
O
2+
+ Cu
+ NaOH
H-COONa + Cu2O + 2H
+
b.
Uji Benedict Merupakan uji kimia untuk mendeteksi gula pereduksi dalam larutan yang dirancang oleh
kimiawan Amerika, yaitu S.R. Benedict. Reaksi ini terdiri atas larutan tembaga sulfat ( CuSO 4 ), Natrium karbonat ( Na2SO3 ), dan Natrium sitrat. Jika benedict dipanaskan bersama larutan alddehid akan terjadi oksidasi menjadi asam karboksilat. Benedict akan mengalami reduksi menjadi Cu2O yang mengendap pada bagian bawah tabung.
Reaksinya : H
C
O
2+
+ Cu
+ H2O + Na
+
+
H-COONa + Cu2O + 2H
H
c.
Uji Tollens Pereaksi tollens dibuat dengan mereaksikan AgNO 3 + NH3 berelebih, sehingga endapan
menjadi larut. AgNO3 + NH4OH
Ag2O + H2O + NH4NO3
Ag2O + NH4OH
Ag(NH3)2OH + H2O
Bila senyawa aldehid ditambahkan pada pereaksi tollens dan dipanaskan maka aldehid akan teroksidasi menjadi asam karboksilat yang segera membentuk garam amonia. Sedangkan pereaksi tollens akan tereduksi sehingga dibebaskan logam perak yang segera melekat pada dinding tabing reaksi. 1.3
Alkohol
1.3.1 Penggolongan alkohol menurut letak gugus hidroksilnya (-OH) 1.
Alkohol Primer : gugus – OH terletak pada atom C primer (atom C yang mengikat hanya 1 atom C lainnya).
Contoh : CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH (1 butanol)
2.
Alkohol Sekunder : gugus – OH terletak pada atom C sekunder.
Contoh : H2 C H3 C
H C
CH3
3.
OH
(2 Butanol)
Alkohol Tersier : gugus – OH terletak pada atom C tersier.
Contoh : CH3 H 3C
OH C
CH3
(2Metil-2 propanol) (Petrucci,1985) 1.3.2 Sifat-sifat Alkohol -
Sifat Fisika Alkohol Berupa cairan jernih, berbau khas, mendidih ditemperatur tinggi, sangat larut dalam air
karena ada ikatan hidrogen antara gugus – OH dan molekul H2O. -
Sifat Kimia Alkohol Mengalami dehidrasi (reaksi yang melibatkan hilangnya H dan OH dalam membentuk H 2O )
untuk membentuk alkena/eter, oksidasi terkendali untuk menghasilkan aldehida dan keton. 1.3.3 Kegunaan Alkohol dalam Kehidupan sehari-hari a. Bidang Farmasi sebagai pelarut senyawa organik. Contoh: etanol dan butanol. b. Bidang Industri sebagai desinfektan. Misal: etanol dan metanol. c. Sebagai bahan bakar contoh : spirtus (campuran methanol dan etanol) 1.4
Asam Karboksilat Turunan hidrokarbon dengan sebuah atom karbon ujung yang mempunyai ikatan rangkap ke
oksigen dan sebuah gugus hidroksil disebut asam karboksilat yang diturunkan dari hidrokarbon alkana yang mempunyai rumus molekul umum RCO 2H yang menyatakan bahwa terdapat gugus karboksil . 1.4.1 Sifat Asam karboksilat a.
Sifat fisika asam karboksilat
Titik didih asam karboksilat relatif lebih tinggi daripada titik didih
– OH
, -COH, titik
leburnya juga relatif tinggi, berbau, asam-asam yang berbobot molekul rendah larut dalam air maupun pelarut organik. b. Sifat kimia asam karboksilat Merupakan asam lemah, lebih asam dari pada alkohol/fenol karena stabilisasi resonansi anion karboksilatnya.
1.5
Gugus Amina dan Identifikasinya Amina adalah senyawa organik yang mengandung atom-atom nitrogen trivalent yang terikat
pada satu atom atau lebih. Misal: R-NH 2, R2-NH, R3N. Amina adalah senyawa organik yang merupakan turunan dari ammonia dengan satu atau lebih gugus organik yang mensubtitusi atom H, amina seperti ammonia bersifat basa karena adanya pasangan elektron bebas pada amonia aromatik. Penggolongan amina
Amina digolongkan menjadi 3 menurut banyaknya alkil yang terikat pada nitrogen
Amina primer H R
N
H
Amina sekunder H R
N R'
Amina tersier R'' R
N R'
1.5.1 Sifat-sifat Amina - Sifat fisika amina. Titik didihnya berada diantara titik didih senyawa tanpa ikatan hidrogen (alkana/eter) dan senyawa berikatan hidrogen kuat (alkohol) dengan bobot yang sama. - Sifat kimia amina Merupakan basa lemah dan bersifat nukleofil, jika bereaksi dengan asam mineral membentuk garam ammonium kuarterner yang larut dalam air. 1.5.2 Identifikasi gugus amina aromatik primer.
Untuk senyawa tertentu seperti phthalysulfathiasol atau sacchysulfathiasol, senyawa harus dihidrolisa terlebih dahulu sehingga didalam senyawanya terdapat gugus amina aromatik bebas. 1.6
Keton Keton mempunyai gugus yang sama dengan aldehid yaitu gugus karbonil, tetapi keton
mempunyai 2 gugus alkil yang terikat pada gugus karbonilnya. Identifikasi keton,khususnya aseton dapat menggunakan uji Rothera. -
Uji Rothera Larutan aseton dicampur dengan natrium nitropusid atau Na 2Fe(CN)6NO, ammonium
klorida dan ammonia. Setelah beberapa terbentuk warna violet dan intensitas warna tergantung kadar aseton yang dianalisis. Aldehida dan keton adalah keluarga besar dari senyawa organik yang dicirikan oleh adanya gugus karbonil terhubung dengan dua atom karbon lain. O
O
C
C R
R
Keton dan aldehida adalah keluarga besar atau dua kelas dari senyawa organik yang terdiri dari kelompok karbonil (<=0). Sebuah keton mempunyai dua kelompok alkil dan satu atom hidrogen yang tersusun menjadi karbon-karbon. O
O
O
C
C
C
R
Karbonil Keton
R
keton
H
H
aldehid
: 2 kelompok alkil tersusun kelompok karbonil.
Aldehid : 1 kelompok alkil dan 1 atom hidrogen menyusun kelompok karbonil. Keton dan aldehid memiliki kesamaan dalam strukturnya dan mereka mempunyai sifat. Disini terdapat suatu perbedaan bagaimana partikel didalam reaksinya terhadap agen-agen oksidasi dan terdapat dalam inti nukleus.
