Gugus Pelindung

GUGUS PELINDUNG (KEMOSELEKTIFITAS)

INDAH PURNAMA SARY

Pendahuluan 

Tujuan sintesis: memperoleh sampel murni dari produk yg diinginkan dg prosedur mudah dan efisien



Jalur sintesis berdasarkan selektivitas



Regioselectivity :



Chemoselectivity :

Reduction of carbonyl group

Reduction of Carbonyl Group 

How to reduce ketones & aldehydes to alcohols - sgt lebih lebih mudah dan selektif selektif menggunakan NaBH4, LiAlH4 akan mereduksi pula gugus nitro



How to reduce esters to alcohols - pereaksi terbaik adalah LiAlH4, tapi LiBH4 lebih dipilih karena selektif terhadap ester daripada karboksilat dan amida, yg tdk dimiliki oleh LiAlH4 - dg LiBH4 reaksi berjalan agak lamban



How to reduce amides to amines - pereaksi terbaik adalah LiAlH4



How to reduce carboxylic acids to alcohols - pereaksi terbaik adalah BH3 dlm THF, DMSO - BH3 sgt selektif terhadap karboksilat, shg jika ada ester ataupun keton, karboksilat yg direduksi - BH3 juga dpt digunakan untuk mereduksi amida



How to reduce amides, esters and carboxylic acid to aldehydes - pereaksi: DIBAL/DIBAH/D DIBAL/DIBAH/DIBALH IBALH (diisobutil aluminium hydrida)

DIBAL also reduces: ketones and aldehydes to alcohol

Gugus Pelindung 



 Apabila terdapat terdapat lebih dari satu gugus fungsi yg reaktivitasnya tdk setara (gugus 1 lebih reaktif dibanding gugus yg lain) Syarat gugus pelindung yg baik : - Mudah dipasang dg rendemen rendemen yg tinggi - Stabil/tahan terhadap kondisi reaksi - Mudah dilepas dg rendemen rendemen yg tinggi contoh: asetal

Protecting Group



 Aldehydes & Ketones Protection Protection - proteksi: asetal



 Alcohol Protection Protection - Proteksi : TBDMS=trialkylsilyl, THP=tetrahydropyranyl



Latihan

1. Lengkapi pereaksi yg digunakan di bawah ini :

2. Reduksilah karbonil yg ada dalam senyawa berikut :