Sintesis Metil Ester Dengan Metode Transesterifikasi

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

SINTESIS METIL ESTER DENGAN METODE TRANSESTERIFIKASI Darul Ikhwan 1, Alvin Salendra, Julan, Dewi Safitri, Kristina Novi, Maria Suhatri, Mitha Yuspitasari, Renti Octiviani, Tri Morti, Zakia Maya Fanida, dan Hana Soraya 1 Program Studi Kimia, Fakultas MIPA, Universitas Tanjungpura Jln. Prof. Dr. H. Hadari Nawawi, Pontianak *Email: [email protected] ABSTRAK

Telah dilakukan percobaan sintesis metil ester dengan metode transesterifikasi yang bertujuan untuk mempelajari reaksi transesterifikasi dalam pembuatan senyawa metil ester serta membedakan reaksi transesterifikasi dan esterifikasi. Senyawa metil ester ini dibuat dengan mereaksikan metanol dan trigliserida yang terkatalisis KOH melalui metode refluks selama 120 menit. Senyawa metil ester yang telah terbentuk dilakukan pemisahan dari pelarutnya melalui metode ekstraksi cair-cair menggunakan campuran pelarut berupa air dan asam klorida, serta campuran pelarut n-heksana dan air yang selanjutnya dimurnikan melalui penambahan penambahan natrium bikarbonat. bikarbonat. Hasil yang diperoleh menunjukan senyawa metil ester memiliki sifat nonpolar yang ditandai dengan ketidaklarutanya di dalam air dan serta memiliki aroma solar yang umumnya digunakan sebagai bahan bakar. Berdasarkan hasil tersebut dapat diketahui pembuatan metil ester dapat dilakukan dengan mereaksikan metanol dan trigliserida dengan bantuan katalis basa melalui metode refluks. Kata kunci : kunci : Ekstraksi, Metil ester, Refluks, Transesterifikasi PENDAHULUAN Energi pada saat ini menjadi salah satu sumber yang banyak dibutuhkan oleh setiap orang, salah satunya adalah energi yang digunakan sebagai bahan bakar kendaraan seperti bensin. Akan tetapi, keadaan energi yang berasal dari bumi sendiri untuk saat ini persediaannya sudah mulai berkurang bahkan terancam habis akibat dari jenis sumber energi yang tidak dapat diperbaharui. Sehingga berbagai penelitian terus dilakukan untuk mencari energi alternatif yang dapat menggantikan energi dari alam. Salah satu energi alternatif yang telah ditemukan adalah

DARUL IKHWAN H1031131034

biodiesel. Biodiesel merupakan salah satu bahan bakar alternatif yang diperoleh dari reaksi antara minyak yang berasal dari tumbuhan dan metanol dengan bantuan katalis alkali (Mamun, dkk., 2013). Umumnya kedua bahan baku dalam pembuatan biodiesel tersebut merupakan senyawa trigliserida dan alkohol. Trigliserida merupakan lipid paling sederhana yang banyak mengandung asam lemak sebagai unit penyusunnya (Goodwin, 1983). Sedangkan alkohol merupakan senyawa kimia yang mengandung unsur karbon (C), oksigen (O) dan hidrogen (H), mempunyai sifat tidak

SINTESIS METIL ESTER DENGAN METODE TRANSESTERIFIKASI


berwarna, mudah menguap dan larut dalam air dalam semua perbandingan (Yulianti, 2014). Pada proses sintesis biodiesel tersebut alkohol berperan dalam memutuskan gliserin dengan asam lemak sehingga membentuk senyawa ester. Proses sintesis tersebut umumnya dapat dilakukan dengan beberapa cara, diantaranya adalah metode transesterifikasi (Hikmah dan Zuliyana, 2010). Transesterifikasi merupakan tahap konversi dari trigliserida (minyak nabati) menjadi alkil ester, melalui reaksi dengan alkohol dan menghasilkan produk samping berupa gliserol. Reaksi transesterifikasi ini umumnya dipengaruhi oleh beberapa faktor seperti pengaruh air dan lemak bebas, pengaruh perbandingan molar antara molar alkohol dengan bahan mentah, jenis alkohol, jenis katalis, dan temperatur (Hikmah dan Zuliyana, 2010). Berdasarkan percobaan ini, diharapkan mampu mengetahui reaksi dan pembuatan metil ester melalui metode transesterifikasi sehingga dapat diaplikasikan dalam kehidupan sehari-hari guna menanggulangi kemungkinan adanya krisis energi dimasa yang akan datang. METODOLOGI Alat dan Bahan Alat-alat yang digunakan pada percobaan ini adalah kondensor liebig, magnetik stirer, gelas ukur, bulb, corong pisah, labu ukur, pipet ukur, termometer, labu leher tiga, botol semprot, batang pengaduk, water DARUL IKHWAN H1031131034

pump, hot plate, gelas beaker, statif, dan spatula. Bahan-bahan yang digunakan adalah akuades, batu didih, metanol, asam klorida, n-heksana, kalium hidroksida dan natrium sulfat. Prosedur Kerja Pembuatan Larutan Potasium Metanolat Pada percobaan ini mula-mula dimasukkan sebanyak 40 mL metanol kedalam labu leher tiga. Kemudian ditambahkan 0,4 gram KOH kedalam larutan tersebut. Selanjutnya ditambahkan batu didih sabanyak 2-3 buah. Terakhir diaduk menggunakan magnetik stirer. Reaksi Transesterifikasi Pada percobaan ini sebanyak 20 mL minyak dimasukan kedalam 40 mL K-metanoat yang ditambahkan secara sedikit demi sedikit yang disertai pengadukan. Selanjutnya dipanaskan pada suhu 65 oC selama 2 jam. Terkahir didinginkan dan dilakukan pemisahan. Pemisahan Hasil Pada perlakuan ini, sampel yang telah diperoleh kemudian dimasukkan dalam corong pisah. Selanjutnya ditambahkan 10 mL akuades dan 1 mL HCl 5 M. Setelah itu, dikocok dan dipisahkan lapisan atas dan bawah. Selanjutnya, lapisan bagian atas ditambahkan 10 mL n-heksan dan dikocok. Setelah itu ditambahkan 10 mL akuades yang kemudian dikocok kembali dan dipisahkan lapisan atas dan bawah. Terakhir larutan bagian atas ditambahkan 1 gram natrium sulfat anhidrat.



Rangkaian Alat 5

6

7

Gambar 1. Rangkaian Alat Refluks

8 9

10

Gambar 2. Rangkaian Alat Ekstrksi 11 HASIL DAN PEMBAHASAN Data Pengamatan No Perlakuan Pengamatan 1 -Dimasukkan VCH3OH= sebanyak 40 40mL mL metanol kedalam labu leher tiga 2 -Ditambahkan MKOH= 0,4 gr 0,4 gram KOH 3 -Dimasukkan 3 Buah batu didih dan magnetik stirer 1 Buah 4 -Diaduk dengan KOH larut magnetik stirer sampai KOH


12

13 14 15

16

larut -Ditambahkan sedikit demi sedikit 20 mL minyak -Diaduk dengan magnetik stirer -Dipanaskan pada suhu o 65 C selama 2 jam -Didinginkan -Dimasukkan campuran yang diperoleh kedalam corong pisah -Ditambahkan 10 mL akuades dan 1 mL HCl 5M -Dipisahkan lapisan atas dan bawah -Ditambahkan 10 mL nheksan lapisan atas -Dikocok -Ditambahkan 10 mL akuades -Dipisahkan lapisan atas dan bawah -Ditambahkan 1 gram natrium sulfat kedalam lapisan atas yang diperoleh

VMinyak= 20mL

T = 65oC t = 2 jam

Berwarna keruh

VH2O= 10 mL VHCl= 1 mL

Terbentuk dua lapisan Vn-heksan= mL

10

Tidak terbentuk dua lapisan VH2O= 10 mL Terbentuk 2 lapisan mNa2SO4 = 1 gr arutan berwarna kuning



Pembahasan Metil ester merupakan monoalkil ester dari asam-asam lemak rantai panjang yang terkandung dalam minyak nabati atau lemak hewani untuk digunakan sebagai bahan bakar mesin diesel. Metil Ester tersebut dapat diperoleh melalui reaksi transesterikasi trigliserida dan atau reaksi esterifikasi asam lemak bebas tergantung dari kualitas minyak nabati yang digunakan sebagai bahan baku (Hikmah dan Zuliyana, 2010). Reaksi Transesterifikasi adalah proses terjadinya reaksi antara trigliserida dalam minyak nabati atau lemak hewani dengan alkohol rantai pendek seperti methanol atau etanol menghasilkan metil ester asam lemak (Fatty Acids Methyl Esters / FAME) atau biodiesel dan gliserol (gliserin) sebagai produk samping. Katalis yang digunakan pada proses transeterifikasi adalah berupa basa/alkali, dimana umumnya digunakan natrium hidroksida (NaOH) atau kalium hidroksida (KOH) (Himkah dan Zuliyana, 2010). Prinsip percobaan ini ialah adalah didasarkan pada reaksi transesterifikasi antara minyak dengan metanol menggunakan katalis basa berupa KOH menghasilkan senyawa metil ester dan gliserol sebagai produk samping. Dimana hasil yang diperoleh dilakukan pemurnian melalui metode ekstraksi serta penambahan natrium sulfat sehingga dapat diperoleh metil ester murni.


Pada percobaan ini, mula-mula sebanyak 0,4 gram KOH dilarutkan dalam 40 mL metanol yang sebelumnya telah dimasukkan kedalam labu leher tiga. Penggunaan KOH tersebut berfungsi sebagai katalis dalam reaksi transesterifikasi. Hal ini dikarenakan reaksi transesterifikasi merupakan reaksi bolak balik yang relatif lambat sehingga diperlukan suatu katalis untuk mempercepat reaksi. Selain katalis, pengadukan serta pemberian reaktan berlebih juga dapat mempercepat reaksi bergeser kearah produk (Aziz, dkk., 2011). Adapun metanol tersebut merupakan senyawa alkohol yang berfungsi untuk memutuskan gliserin dengan asam lemak. Selain itu, fungsi penggunaan metanol yaitu untuk mengarahkan reaksi kearah produk (Lasono, 2013). Selanjutnya, campuran KOH dan metanol tersebut dilakukan pengadukan selama beberapa menit untuk mempercepat kelarutan dari KOH. Adapun fungsi pencampuran metanol dan KOH terlebih dahulu yaitu untuk membentuk K-metoksida yang merupakan katalis yang lebih kuat, sehingga mampu memecah senyawa trigliserida (Pusat Desiminasi dan HAKI LP2M, 2014). Setalah itu, sebanyak 20 mL minyak kemudian dimasukkan secara perlahan-lahan kedalam larutan Kmetoksida sambil dilakukan pengadukan menggunakan magnetik stirer. Adapun fungsi dari penambahan secara perlahan-lahan serta pengadukan yaitu agar terjadi kontak



yang baik antara minyak dan methanol sehingga reaksi lebih cepat terjadi. Setelah semua minyak tersebut ditambahkan ditambahkan batu didih kedalam campuran larutan. Adapun fungsi penambahan batu didih tersebut yaitu untuk menghindari terjadinya bumping atau letupan-letupan ketika larutan dipanaskan. Prinsip kerja dari batu didih sendiri yaitu meratakan panas sehingga panas menjadi homogen pada seluruh bagian larutan serta poripori dalam batu didih akan membantu penangkapan udara pada larutan dan melepaskannya ke permukaan larutan, sehingga akan menyebabkan

timbulnya gelembung-gelembung kecil pada batu didih. Selanjutnya campuran larutan tersebut dilakukan pemanasan menggunakan metode refluks selama 2 jam pada suhu 65 oC. Penggunaan waktu ini didasarkan pada waktu optimum reaksi transesterifikasi dapat berjalan. Sedangkan suhu tersebut juga merupakan suhu optimum pada suatu reaksi transesterifikasi. Hal ini karena menurut Knothe et al. (2003) pada temperatur 60 oC reaksi berjalan 99% sempurna hanya dalam waktu 1 jam. Berikut reaksi pembentukan metil ester (Schuchardt, dkk., 1998) :

Berdasarkan reaksi tersebut, proses pembentukan metil ester terjadi melalui empat tahap. Pada tahap

pertama adalah adanya reaksi katalis basa (KOH) dengan alkohol (Metanol) membentuk alkosida dan katalis




terprotonasi. Pada tahap kedua, nukleofilik menyerang alkoksida pada gugus karbonil dari trigliserida membentuk tetrahedral intermediet. Pada tahap ketiga, terjadi pembentukan alkil ester dan anion yang sesuai dari diglirerida yang terbentuk. Pada tahap empat terjadi deprotonasi katalis sehingga regenerasi spesies aktif. Dimana regenerasi spesies yang telah aktif tersebut kemudian bereaksi dengan dua molekul alkohol sehingga terjadi siklus katalitik yang lain. Digliserida dan monogliserida tersebut dikonversi oleh mekanisme yang sama membentuk campuran alkil ester dan gliserol (Schuchardt, dkk., 1998). Campuran yang diperoleh dari hasil refluks ini dilakukan pendinginan pada suhu ruang yang kemudian dilakukan proses pemisahan menggunakan metode ekstraksi. Prinsip metode ini umumnya yaitu didasarkan pada perbedaan kelarutan antara senyawa tersebut (Sudjadi, 1986). Metil ester yang terbentuk tersebut kemudian dipisahkan dari gliserol meggunakan pelarut akuades sebanyak 10 mL dan HCl 1 mL yang kemudian dilakukan pengocokan untuk mempercepat reaksi. Pemisahan metil asetat ini didasarkan pada metode ekstraksi cair-cair dimana akuades mengikat senyawa gliserolberdasarkan kesamaan sifat kepolarannya yaitu sama-sama bersifat polar sehingga dapat dipisahkan antara metil asetat dan gliserol. Umumnya proses


pemilihan pelarut ini selalu mengikuti prinsip Like Dissolve Like. Adapun penambahan HCl ini berfungsi untuk memisahkan Fatty matter di dalam Heavy Phase (Glycerine - water methanol ). Fenil asetat yang telah dipisahkan dari asam asetat tersebut kemudian ditambahkan n-heksan dan akuades sebanyak 10 mL. Dimana kedua larutan ini berfungsi memisahkan senyawa yang cenderung bersifat semi polar sehingga metil ester yang diperoleh lebih murni lagi. Setelah dipisahkan dari senyawa semipolar, kemudian ditambahkan sebanyak 1 gram natrium sulfat anhidrat serta dilakukan pengocokan kembali. Adapun fungsi dari Natrium anhidrat ini yaitu untuk menyerap molekul H 2O yang terdapat dalam Metil ester sehingga didapat Metil ester yang bebas H2O. Selanjutnya campuran larutan dan padatan natrium sulfat tersebut dilakukan penyaringan menggunakan kertas saring. Penyaringan ini berfungsi untuk memisahkan larutan metil ester dan padatan natrium sulfat hidrat. KESIMPULAN Berdasarkan percobaan diatas dapat disimpulkan metil ester dapat disintesis dengan mereaksikan trigliserida dari minyak dengan senyawa alkohol berupa metanol melalui reaksi transesterifikasi. Dimana digunakan katalis basa berupa KOH pada jenis rekasi transesterifikasi tersebut.



DAFTAR PUSTAKA Goodwin, T.W., dan E.I. Mercen., 1983, Introduction to Plant Biochemistry Edisi. Ke-2, Pergamon, New York. Hikmah, M.N., dan Zuliyana, 2010, Pembuatan Metil Ester (Biodiesel) dari Minyak Dedak dan Metanol dengan Proses Esterifikasi dan Tranesterifikasi, Skripsi, Universitas Diponegoro Laksono, T., 2013, Pengaruh Jenis Katalis NaOH dan KOH serta Rasio Lemak dengan Metanol Terhadap Kualitas Biodiesel Berbahan Baku Lemak Sapi, Skripsi, Universitas Hasanidin Aziz, I., Nurbayti, S., dan Ulum, B., 2011, Pembuatan Produk Biodisel dari Minyak Goreng Bekas dengan Cara Esterifikasi dan Transesterifikasi, Valensi , Vol. 2 (3): 444 Mamun, A.A., Shaila, S.,dan Sheikh, M.E.B., 2013, Selection of an Efficient Method of Biodiesel Production from Vegetable Oil Based on Fuel Properties, International Journal of Engineering Trends and Technology (IJETT), Vol. 4 : 3289 Schuchardt, U., Ricardo, S., dan Regerio, M.V., 1998, Transesterification of Vegetable Oils: a Review, J. Braz. Chem. Soc., Vol. 9 (1) : 201 Yulianti, C.H., 2014, Uji Beda Kadar Alkohol Pada Tape Beras, Ketan Hitam Dan Singkong, Jurnal Teknika Vol 6 (1): 531


Sudjadi, 1986, Metode Pemisahan, UGM-Press, Yogyakarta Pusat Desiminasi dan HAKI LP2M, ,2014, Metode Pembuatan Biodiesel, Universitas Hasanudin


Sintesis Metil Ester Dengan Metode Transesterifikasi

Recommend Documents