SINTESIS DEL ACIDO SULFANILICO Omonte Chavez, Yuri Yubel Vargas De la Cruz, Angelo Jhoseph Zamora Lanegra, Luis Enrique
Objetivo:
Sintetizar en el laboratorio el ácido sulfanílico, un importante intermedio en la producción de: colorantes como el anaranjado de metilo, sulfonamidas, reactivo de Lunges para el análisis de nitritos y nitratos, soluciones estándar empleadas en el análisis de drogas, entre otras; mediante la reacción entre la anilina y el ácido sulfúrico fumante.
Marco teórico referenciado:
El ácido sulfónico es un ácido inestable con la fórmula H-S(=O)2-OH. El ácido sulfónico es el tautómero menos estable del ácido sulfuroso, HO-S(=O)-OH, hacia el que el ácido sulfónico se convierte rápidamente. Los compuestos derivados en los cuales se reemplaza el átomo de hidrógeno unido al azufre con grupos orgánicos son estables. Estos pueden formar sales o ésteres, denominados sulfonatos Ácidos sulfónicos. Los ácidos sulfónicos son una clase de ácidos orgánicos con la fórmula general R-S(=O)2-OH, donde R es generalmente una cadena lateral hidrocarbonada. Los ácidos sulfónicos son generalmente ácidos mucho más fuertes que sus contrapartes carboxílicas, y tienen la tendencia única de unirse a proteínas y carbohidratos fuertemente; muchos tintes "lavables" son ácidos sulfónicos (o tienen el grupo funcional sulfonilo en ellos) por esta razón. También son usados como catalizadores e intermediarios para un gran número de productos diferentes. Los ácidos sulfónicos y sus sales sulfonato son ampliamente usados en diversos productos, tales como detergentes, drogas antibacteriales sulfas, resinas de intercambio aniónico (purificación de agua) y tintes. El ejemplo más simple es el ácido metansulfónico, CH3SO2OH, que es un reactivo regularmente usado en química orgánica. El ácido p-toluenosulfónico también es un reactivo importante.
Los ácidos sulfónicos contienen el grupo funcional -SO3H unidos a un carbono. Los ácidos sulfónicos aromáticos son más comunes que los alifáticos, debido a la facilidad de obtenerlos mediante reacciones de sulfonación electrofílicas. El trióxido de azufre es un electrófilo que reacciona con el benceno produciendo ácido bencenosulfónico. Esta reacción, de gran utilidad e importancia, se suele realizar en la práctica con ácido sulfúrico fumante, que es una disolución de trióxido de azufre en ácido sulfúrico. Las aminas aromáticas y los fenoles se sulfonan con facilidad; por ejemplo, la anilina se sulfona primero en el nitrógeno; el producto inicial se tiene que calentar para obtener el producto sulfonado en el anillo. El ácido sulfanílico contiene un grupo ácido y otro básico en la misma molécula y existe como ion dipolar (zwitterión) o sal interna. Los ácidos arensulfónicos son ácidos fuertes, con una fuerza análoga a la del ácido clorhídrico. Se disocian por completo en agua, lo que genera un problema para su aislamiento. Los productos de las reacciones de sulfonación se suelen aislar en forma de sales, precipitándolas con cloruro de sodio.
Diseño Experimental:
Lista de Reactivos:
Lista de Materiales:
Diagrama de Flujo:
Método de preparación:
El ácido sulfanílico se produce por la acción del calor en seco sobre el bisulfato de anilinio (VI) que se produce por sulfonacion de la anilina (Bakprocess). La reacción transcurre bien a los 180°, la anilina, de fácil sustitución, se neutraliza inmediatamente con el ácido sulfúrico para formar la sal amónica (VI) capaz de transformarse a temperatura elevada en fenilsulfamida (VII) y subsiguiente emigración del sulfogrupo a la p-posición, para dar el ácido sulfanílico (VIII).
A continuación explicamos gráfica y detalladamente el método de preparación, con el siguiente procedimiento:
-
Formula Molecular: C6H7NO3S.H2O Punto de fusión: 288°C Masa molar: 173.18g/mol Densidad: 1.485g/cm3 (25°C) Temperatura de ignición: >400°C
-
Propiedades Físicas:
Propiedades Químicas:
Solubilidad 1g/l (20°C). pH=25 (10g/l, H2O, 20°C).
Usos y Aplicaciones:
Se utiliza en la fabricación de tintes y como antibacteriano, reactivo de laboratorio y síntesis de productos orgánicos y en química analítica para la determinación de nitritos.
Bibliografía: o
http://books.google.com.pe/books?id=5kJGwEBq5EoC&pg=PA774&lpg=PA774&d q=bakprocess+anilina&source=bl&ots=_dcDniDNUE&sig=oV17n5dYtRXgO6AQrLg w3UPUUNs&hl=es-419&sa=X&ei=1RC6UYybFNfJ4APVIDQBw&ved=0CCkQ6AEwAA#v=onepage&q=bakprocess%20anilina&f=false
o o
o
o o
http://www.cosmos.com.mx/g/tec/cwx3.htm http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Fic heros/501a600/nspn0569.pdf http://ssfe.itorizaba.edu.mx/ntec13/webext/secure/hoja/GUSTAVO%20A%20COMP LETO/MSDS%20ACIDO%20SULFANILICO%20GA.pdf http://fscimage.fishersci.com/msds/22230.htm http://chemicalland21.com/specialtychem/finechem/SULFANILIC%20ACID.htm
