Sintesis de Acido Adipico

Practica 3

SINTESIS DE ACIDO ADIPICO.TECNICA A MICROESCALA

 Análisis de la técnica: Se calentó el ácido nítrico a una temperatura temperatur a de entre 55-60 °C lo cual es necesario para la formación del ion nitronio, nitronio , esta temperatura no debe de ser mayor que la temperatura temper atura de ebullición ebullici ón del ácido nítrico n ítrico que es de 86°C. Al agregar el ciclohexanol a un medio acido ac ido en el cual c ual se encuentran además de de iones io nes nitronio y nitrosonio nitrosoni o , estos reaccionaran reac cionaran de forma oxidativa oxidati va con el ciclohexanol ciclohe xanol formando una cetona la cual continuara con la reacción hasta terminar la formación del diacido. La adición del ciclohexanol se s e lleva a cabo de manera lenta debido a la l a forma violenta en que este reacciona con el medio acido, como subproducto de la reacción se s e forma un gas café amarillento y el exceso de este puede causar que la trampa de nuestro sistema sea expulsada por el exceso de presión ejercido por el gas. En el caso de esta reacción no es necesario acidular la solución ya que se lleva a cabo en medio acido. Mecanismo de reacción:

Cálculos : .5ml C6H12 x



 



 

 x

= 4.74X10 -3 Mol C6H12

 

.3005g C6H10O4 X

= 2.058x10 -3 Mol C6H12O4

 

4.74X10 -3 Mol C6H12----------100% 2.058x10 -3 Mol C6H12O4------ 43.42% Rendimiento = 43.42 % Pf teorico : (152-153)°C Pf experimental : 148-150 °C  Análisis de resultados: En base a los resultados obtenidos, podemos decir que la reacción se efectuo correctamente, al observando el intervalo de punto de fusión podemos decir que el producto podría contener algunas impurezas aunque es bastante cercano al punto de fusión reportado en fichas de seguridad. En cuanto al rendimiento, se obtuvo un rendimiento alto comparado con el grupal, aunque de igual manera pudo haber perdidas al transvasar el reactivo de un vaso a otro sin embargo lo consideramos como bueno. Retomando la idea de que un paso determinante estaba en el hecho de controlar la temperatura y adicionar lentamente el ciclohexanol, pudieran haber sido estas las razones por las cuales los rendimientos grupales fueron tan bajos. En nuestro caso en particular cuidamos mucho tanto los tiempos, así como las temperaturas y el adicionar gota a gota cada 30 segundos ya que como la investigación previa revelaba era el tiempo adecuado para el control de la temperatura y el progreso favorable de la reacción Conclusiones: La síntesis fue realizada correctamente obteniendo un rendimiento de reacción bastante alto, cabe mencionar que es importante conocer la síntesis de este acido no solo mecanisticamente, si no también hay que tener en cuenta la importancia del mismo a nivel industrial ya sea como materia prima para la producción de nylon 66 o como acidulante de alimentos como gomitas y gelatinas.

Cuestionario:

1. ¿Por qué se debe adicionar el ciclohexanol lentamente? Porque la reacción es exotérmica y genera (NO 2) l lo cual puede provocar que la trampa para gases sea expulsada de nuestro sistema

2. ¿Cuál es la función del ácido nítrico y explique si la reacción de podría llevar a cabo con ácido clorhídrico? Su función es hacerlo reaccionar consigo mismo para formar iones nitronio y nitrosonio los cuales son vitales para la reacción, por lo tanto con el HCl no sería posible llevar a cabo la reacción. 3. ¿Cuál sería una forma alternativa de sintetizar el ácido adipico? Usar ciclohexeno y posteriormente oxidarlo con permanganato concentrado