ACTIVIDADES PREVIAS A) CONCEPTO DE SULFONACIÓN, SULFATACIÓN, SULFAMACIÓN, Y SUS MECANISMOS DE REACCIÓN. Sulfonación. Es la introducción de un grupo ácido sulfónico ( –SO 3H) en un compuesto orgánico con el fin de producir, por ejem plo, un ácido sulfónico aromático a partir del hidrocarburo aromático correspondiente. La reacción del benceno [1] con una u na disolución de trióxido de azufre en ácido sulfúrico produce ácidos benceno sulfónicos [2].
El mecanismo de la sulfonación tiene lugar con las siguientes etapas:
Etapa 1. Ataque del benceno al trióxido de azufre
Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón.
El mecanismo de la sulfonación es reversible, lo cual permite eliminar el grupo -SO 3H por tratamiento con sulfúrico acuoso. Esta propiedad es utilizada para proteger posiciones del benceno, ocupándolas con el grupo -SO 3H.
SULFATACIÓN: Término que se emplea corrientemente para indicar el deterioro permanente del batería provocado por la ausencia de agua destilada o por las impurezas presentes en e lla.
La sulfatación se debe al recubrimiento de las placas de plomo por parte de los sulfatos (de plomo) insolubles en el agua. De este modo, se interrumpe la transformación en óxido de plomo que se produce con la acción del ácido sulfúrico, y el paso de cargas eléctricas dej a de producirse.
SULFANACIÓN: La sulfonación también puede ser definido como un proceso químico mediante el cual el grupo ácido sulfónico, -SO2OH, o la sal correspondiente o el grupo sulfonil haluro, por ejemplo, -SO2Cl, es introducido en un compuesto orgánico. Estos grupos pueden ser enlazados ya sea a un átomo de carbón o de nitrógeno. Los últimos compuestos son designados N-sulfonados o sulfamatos. La sulfonación involucra la adición del grupo -OSO2OH al carbón, produciendo un sulfato ácido, ROSO2OH, o el grupo -SO4- entre dos carbonos, formando el sulfato, ROSO2OR. B) IMPORTANCIA DE LA SULFAMACIÓN Y SULFONACIÓN COMO PROCESOS ESTUDIANDO SUS PARÁMETROS DE CONTROL. S ulfonación aromática:
Los anillos aromáticos pueden sulfonarse por reacción con ácido sulfúrico fumante (H2SO4 + SO3). El electrófilo reactivo es HSO3+ o SO3, dependiendo de las condiciones de reacción. Este proceso ocurre similar a la bromación y nitración pero tiene la característica de que es reversible. Esta reacción tiene importancia en la elaboración de colorantes y productos farmacéuticos. Al no tener una reacción específica, en los compuestos orgánicos, por ejemplo, es de extrema importancia la temperatura, para orientar la reacción, sobre todo si los probables productos son isómeros, el Ph, la presencia de catalizadores, el tipo de agente sulfonante, etc.
C) AGENTES DE SULFAMACIÓN Y SULFONACIÓN. El agente de sulfonación más utilizado es el ácido sulfúrico concentrado, aunque también pueden emplearse ocasionalmente el trióxido de azufre, ácido clorosulfónico, sulfatos metálicos, y ácido sulfámico. Sin embargo, a causa de la naturaleza y propiedades del ácido sulfúrico, es muy deseable utilizarlo para llevar a cabo la sustitución nucleofílica siempre que sea posible.
Para cada sustancia que está siendo sulfonada, existe una concentración crítica del ácido por debajo de la cual la sulfonación cesa. La remoción del agua formada en esta reacción es por tanto esencial. El uso de un exceso muy grande de ácido, aunque resulta muy caro, puede mantener una concentración esencialmente constante a medida que la reacción progresa. No resulta fácil volatilizar el agua contenida en las soluciones concentradas de ácido sulfúrico, aunque en ocasiones la destilación azeotrópica puede ayudar a realizarlo.
D) SULFONACIÓN DE ANILINA CON MEZCLA DE ÁCIDO SULFÚRICO – OLEUM Y SU MECANISMO DE REACCIÓN.
E) PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DEL ÁCIDO SULFANILICO Ácido Sulfanílico. Es un sólido, inodoro que tiene a menudo aspecto grisáceo debido a la oxidación atmosférica, se conoce también como Acido 4-amino-bencenosulfónico, Acido anilin-4-sulfónico, de fórmula C 6H7NO3S
El ácido sulfanílico es peligroso cuando se calienta pues forma gases tóxicos, liberando óxidos de nitrógeno y azufre, reacciona fuertemente con oxidantes y forma sales fácilmente con las bases, puede perder el ion hidrógeno del grupo sulfónico. La sustancia tiene una temperatura de fusión de 288°C, una densidad de 1.485 Kg/L a 20°C y es poco soluble en agua (1 g por 100 ml de Agua a 20°C). La inhalación provoca irritaciones en las membrana mucosas y tracto respiratorio, el contacto con la piel pude causar inflamación o ligero dolor, el contacto con los ojos provoca irritación, enrojecimiento e inflamación por contacto, la ingestión es poco nociva, es de baja toxicidad, grandes cantidades pueden producir náusea y vómitos; con una DL50= 12.3 g/kg en ratas.
F) USOS DEL ACIDO SULFANILICO El ácido sulfanílico es un valioso intermediario para la preparación de varios colorantes (uno de los cuales es el valioso indicador anaranjado de metilo o para la síntesis de sulfanilamida.
INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
ALUMNAS: BELENDEZ GONZÁLEZ STEPHANIE PEÑA RAMOS EDITH ROCÍO VENCES MARTÍNEZ IRIS GABRIELA
PROFESORA: ING.ANA MARÍA FLORES DOMÍNGUEZ
GRUPO: 4IM52
“PRÁTICA N°6 OBTENCIÓN DE ACIDO SULFANILICO”
