68716980-SINTESIS-SULFANILICO

UNIVERSIDAD UN IVERSIDAD NACIONAL FEDERICO Ksfvmdfdfbsdbdfbmdbmdbdsbdbsbm VILLARREAL Facultad de Ciencias Naturales y Matemáticas Escuela Profesional de Química

CURSO

TEMA

LABORATORIO DE SINTESIS ORGÁNICA

:

:

SÍNTESIS DEL ÁCIDO SULFANÍLICO

Integrantes:

MONTAÑO ONO DIEGO MONTAÑEZ CORODOVA GISSELA SEGURA FERRY ELIZABETH QUIROGA TALLEDO CECILIA VASQUEZ TRISTAN YOLANDA

PROFESORA

:

CASTAÑEDA LUZ

AÑO

:

4TO AÑO

SINTESIS ORGANICA PREPARACION DEL ACIDO SULFANILICO

PREPARACION DEL ACIDO SULFANILICO 1. OBJETIVOS



Obtener el acido sulfanílico y conocer el mecanismo de reacción y poder usarlo en otras aplicaciones como la síntesis del anaranjado de metilo. PARTE EXPERIMENTAL

2. MATERIALES Y REACTIVOS

MATERIALES

        

REACTIVOS

Tubo de ensayo. Baño de arena. Termómetro. Plancha eléctrica. Campana extractora. Vaso de precipitado de 250 ml. Embudo. Papel filtro. Hielo.

    

Anilina. H2SO4 concentrado. NaOH 25 %. Carbón activado. Agua destilada.

3. PROCEDIMIENTO

Fig. 1 Extraemos aprox. 2 ml de anilina

2


Fig. 2 Destilamos la anilina porque se encuentra con impurezas.

Fig. 3. A la anilina ya destilada le agregamos 7ml H 2 SO 4 concentrado gota a gota

Fig. 4. Se obtuvo una masa un poco pastosa y se col oca el tubo en un baño de arena por espacio de tres horas poco a poco se observa que este solido se va solubilizando. Luego el contenido del tubo es trasvasado a un vaso de precipitado.

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Fig. 5. Luego de tres horas se retira el vaso se deja enfriar y se trasvasa el contenido a otro vaso que contiene 26 ml de agua destilada y 6 ml de una solución de N a OH al 25%

Fig. 6. Calentamos nuevamente la solución y le agregamos carbón activado para proceder a filtrar en caliente

Fig. 7. Filtramos en caliente. Proceso de purificación, lo que se obtiene es el ácido sulfanílico, en forma de sal ya que se encuentra en medio básico

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Fig. 8. Al filtrado se le adiciona 3 ml de HCl concentrado, esto debido a que el sulfanílico se encuentra en medio básico se encuentra como sal y necesita del un medio acido para empezar a formarse.

Fig. 9. Se lleva a un baño de hielo y se observa la formación de los cristales en frio ya que el acido sulfanílico es soluble en caliente e insoluble en frio

Fig. 10. Se filtra al vacio y se lava los cristales con agua destilada. Luego se deseca y se pesa.

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4. RESULTADOS:



Ecuación general de la síntesis

NH2

NH2

OH

+

O S

+

O

OH

H

OH

O S O OH

Anilina



Acido sulfanílico

Agua

Mecanismo de reacción de la síntesis

O S

O

OH S HN O

H

OH NH2

Acido sulfúrico

O

H

+

N H

O -

O S

O 180°C a 200°C

OH OH

NH2

H2N

O OH S O

O S O OH

Anilina



Bisulfato de anilinio

Fenilsulfamida

Acido sulfanílico

Porcentaje de rendimiento

  | |      |  |      Observación: En el producto final, se observó que la muestra tenia presencia de hum edad y es por ello que nos salió un porcentaje mu y alto, porq ue tamb ié n estab a inclu ido el peso del agu a en el pr od ucto .

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SINTESIS ORGANICA PREPARACION DEL ACIDO SULFANILICO 

La anilina por lo general se sulfóna por cocción de su sal, el bisulfato de anilinio, a unos 180-200°C, siendo su producto principal el isómero para. No podemos tratar la orientación en este caso de manera usual, teniendo en cuenta la velocidad de formación de reacción de cada isómero ( para y orto). Se sabe que la sulfonación es reversible y que el p-isómero (acido sulfanílico) es más estable, por tanto lo que podemos observar en la práctica seria un isómero para director. Cualquiera sea el mecanismo el producto principal es el p-

aminobencenosulfonico, conocido como acido sulfanílico.

5. DISCUSIÓN DE RESULTADOS: 

Para formar el acido sulfanílico se debe introducir un grupo sulfonilo en la anilina, esto se realiza calentando la muestra (anilina) con acido sulfúrico concentrado. En este primer paso cuando se adiciona acido sulfúrico concentrado a la anilina, un hidrogeno del acido sulfúrico protona al nitrógeno de la anilina y se forma una sal, el bisulfato de anilino.



Después se calienta la muestra y por efecto del calor se pierde 2 hidrógenos que estaban enlazados al nitrógeno y un oxigeno del SO 4H, perdiéndose entonces una molécula de agua y formándose la fenilsulfamida.

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SINTESIS ORGANICA PREPARACION DEL ACIDO SULFANILICO 

Por último mediante transposición se obtiene el acido p-aminobencenosulfonico conocido como acido sulfanílico.



Las propiedades de este compuesto no corresponden a la de los grupos aminos, ni a la de los grupos sulfónicos. Esto se debe precisamente a que la molécula contiene a los dos grupos lo que hace que este sea una sal especial conocida como ion dipolar.

6. CONCLUSION : 

El ácido sulfanílico existe exclusivamente en forma de ion hibrido .Por eso presenta un carácter marcadamente salino, difícilmente soluble en agua y hacia 300 C, se descompone.



Tanto las aminas como los ácidos sulfónicos aromáticos tienen

punto de

ebullición bajos en cambio el acido sulfanílico tiene un punto de fusión elevado que se descompone al calentarlo. 

El acido sulfanílico es una sal, peo de un tipo bastante especial, llamada ion Dipolar (llamada también zwitter hermafrodita).Es el producto de loa reacción entre un grupo acido y otro básico que forman parte de la misma molécula esto hace insoluble en solventes orgánicos y en agua.

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7. BIBLIOGRAFIA:

* * * * *

Quimica Organica, R. Morrison – R. Boyd, 5º Ed, 1998, pags 952-953 Quimica Organica, L. G. Wade Jr., 5º Ed, 2004, pags 861-862 Tratado de Quimica Organica, Tomo I (1º parte), F. Klages Web site MERCK CHEMICAL PERU: http://www.merck-chemicals.com/peru Web site SDBS: http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi

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ÁCIDO SULFANILICO PROPIEDADES *

*

*

Las propiedades del ácido sulfanilico no corresponden a las de un compuesto con un grupo amino y uno sulfónico. Tanto las aminas como los ácidos sulfónicos aromáticos tienen puntos de fusión bajos. Por ejm, el acido bencenosulfonico se funde a 66ºC y la anilina a 6ºC, en cambio el acido sulfanilico tiene un punto de fusion tan elevado que se descompone al calentarlo (a 280 – 300 ºC). Los acidos sulfonicos son muy solubles en agua, es más se introduce un grupo sulfonico en una molecula para hacerlo soluble en agua. No obstante, el acido sulfanilico no solo es insoluble en disolvente organicos sino que ademas es casi insoluble en agua.

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SINTESIS ORGANICA PREPARACION DEL ACIDO SULFANILICO *

Las aminas se disuelven en ácidos minerales acuosos porque se convierten en sales solubles. El acido sulfanilico es soluble en bases acuosas, pero insoluble en acidos acuosos.

ESPECIFICACIONES DEL FABRICANTE: *

ACIDO SULFURICO

Propiedades físicas Densidad

1800 kg/m3; 1.8 g/cm3

Masa molar

98,08 g/mol

Punto de fusión

283 K (10 °C)

Punto de ebullición

610 K (337 °C)

FORMULA

H2SO4

*

ANILINA

Propiedades físicas FORMULA

C6H5NH2

P. M.

93.129

P. E.

184.4º

(i.e. 2.5º)

GRAVEDAD ESPECIFICA Titolo min.

1.022

+0.005

98%

(GLC)

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*

PROPIEDADES DEL ACIDO SULFANILICO:

INFORMACION DEL PRODUCTO Sinónimo

4-Aminobenzenesulfonic acid, Aniline-4-sulfonic acid

Fórmula químico

NH2C6H4SO3H

Temperatura de ignición

>400 °C

Solubilidad en agua

10 g/l (20 °C)

Punto de fusión

288 °C descomposición

Masa molar

173.18 g/mol

Densidad

1.485 g/cm3 (25 °C)

Bulk density

620 kg/m

Valor de pH

2.5 (10 g/l, H2O, 20 °C)

DIAGRAMAS DE FLUJOS PARA OBTENER ACIDO SULFANILICO:

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