TP Nº 8: Oxidacion de Tolueno – Sintesis de Acido Benzoico Integrantes: JUAN, Iara OP!", #ia$a NU%!", &a$ian 'I()T!', ucas
OBJ!TI*O: Síntesis y aislamiento del ácido benzoico a partir del tolueno.
#UN&A+!NTO: La síntesis se realiza realiza oxidando el tolueno con permanganato permanganato de potasio en medio básico, lo que da como resultado la sal benzoato de potasio la cual se disocia y pasa a formar parte de una solución en fase acuosa. La elección del medio básico se justica porque de acerse en medio acido se produciría acido benzoico directamente, el cual es sólido, y al formarse los cristales podrían ocluir mol!culas de permanganato que impuricarían la muestra obtenida. "l aislamiento se se lle#a a cabo por regeneración regeneración del ácido benzoico solido mediante el agregado de ácido clorídrico a la solución de benzoato de potasio y posterior ltración del solido.
T!(NI(A: "n un balón se mezcló $% ml de agua, $,& ml de tolueno, $ ml de 'a() 'a() $*+, $, ml de -n(/ y el plato poroso y se calentó en un ba0o de arena. Los 1* minutos que tomo la reacción se midieron a partir de que la mezcla entro en ebullición. Luego del pasado el tiempo estipulado y comprobáramos que la reacción fue completa por cambio de color de la mezcla 2de purpura intenso a una mezcla de purpura y marrón por reducción de ion permanganato a dióxido de manganeso3 se dejó enfriar a temperatura ambiente para luego enfriarlo bajo canilla. 4eniendo 4eniendo la mezcla fría se procedió al agregado de agua oxigenada para la eliminación del permanganato en exceso. Se agregó peróxido de idrógeno suciente para que la solución pase a una coloración marrón. 5 la solución marrón se la calentó para eliminar los restos de oxigeno que pudieron aber quedado, se ltró en caliente y se conser#ó el líquido de la ltración.
6inalmente al líquido transparente obtenido se le agrego ácido clorídrico bajo campana asta que no se #io más formación de precipitado y se ltró el sólido por succión.
#actores de riesgo: Tolueno: 7$$ 6ácilmente in8amable. 7%* 'oci#o por inalación. S$9 :onser#ar alejado de toda llama o fuente de cispas ; 'o fumar. S%& "#ítese el contacto con los ojos. S%< 'o tirar los residuos por el desag=e. S>> "#ítese la acumulación de cargas electrostáticas.
Acido Benzoico: 7%% 'oci#o por ingestión. 7>9?>@?> Arrita los ojos, la piel y las #ías respiratorias. 1%?1> Bosibilidad de sensibilización por inalación y en contacto con la piel. S%% 'o respirar el pol#o. S%9 "n caso de contacto con los ojos, lá#ense inmediata y abundantemente con agua y acCdase a un m!dico. S>9?>@ Dsense indumentaria y guantes de protección adecuados.
Per$anganato de Potasio 7 Beligro de fuego en contacto con materias combustibles. 7%% 'oci#o por ingestión. •
Perxido de )idrogeno 7>1 Bro#oca quemaduras S> :ons!r#ese en lugar fresco. S% "n caso de contacto con la piel, lá#ese inmediata y abundantemente con . 2productos a especicar por el fabricante3. S1& "n caso de accidente o malestar, acCdase inmediatamente al m!dico 2si es posible, mu!strele la etiqueta3. S>9?>< Dsense indumentaria adecuada y protección para los ojos?la cara.
)idrxido de Sodio: 7>& Bro#oca quemaduras gra#es. S%9 "n caso de contacto con los ojos, lá#ense inmediata y abundantemente con agua y acCdase a un m!dico. S>@?>< Dsense guantes adecuados y protección para los ojos?la cara. S1& "n caso de accidente o malestar, acCdase inmediatamente al m!dico 2si es posible, mu!strele la etiqueta3.
-cido clor./drico: 7 Beligro de fuego en contacto con materias combustibles. 7>1 Bro#oca quemaduras. S$@ ant!ngase lejos de materiales combustibles. S%9 "n caso de contacto con los ojos, lá#ense inmediata y abundantemente con agua y acCdase a un m!dico. S1& "n caso de accidente o malestar, acCdase inmediatamente al m!dico 2si es posible, mu!strele la etiqueta3.
S>9?>@?>< Dsense indumentaria y guantes adecuados y protección para los ojos?la cara.
!0ui1os Utilizados: !0ui1o de #iltrado 1or succin
!0ui1o de 'e2u3o
'esultados: 5l nal se obtu#o un sólido blanco, al que por falta de tiempo no se le pudo efectuar ninguna medición.
(onclusin: 5l no poder efectuarle ningCn control de pureza no podemos asegurar que el producto obtenido fuera puro, pero al no obser#arse coloración en los cristales si podemos asegurar que no quedo ocluido permanganato de potasio o alguna otra impureza coloreada.