UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS
METODOS DE SEPARACION Y AISLAMIENTO DE COMPUESTOS ORGANICOS ORGANIC OS POR SOLVENTES ,EXTRACCION ,EXTRACCI ON DEL ACIDO ACETIL SALICILICO INTRODUCCION : La extracción es la técnica empleada para separar un producto orgánico de una mezcla de reacción o para aislarlo de sus fuentes naturales. Puede definirse como como la sepa separa raci ción ón de un comp compon onen ente te de una una mezc mezcla la por por medi medio o de un disolvente. El procedimiento consiste en agitarlas con un disolvente orgánico inmiscible con el agua y dejar separar ambas capas. Los distintos solutos presentes se dist distri ribu buy yen entr entre e las las fase fases s acuo acuosa sas s y orgá orgáni nica ca,, de acue acuerd rdo o con con sus sus solubilidades relativas. De este este modo modo,, las las sale sales s inor inorgá gáni nica cas, s, prác prácti tica came ment nte e inso insolu lubl bles es en los los diso disolv lven ente tes s orgá orgáni nico cos s más más comu comune nes, s, perm perman anec ecer erán án en la fase fase acuo acuosa sa,, mientras que los compuestos orgánicos que no forman puentes de hidrógeno, insolubles en agua, se encontrarán en la orgánica. En la práctica es muy utilizada para separar compuestos orgánicos de las soluciones o suspensiones acuosas en las que se encuentran. El nomb nombre re de aspi aspiri rina na deri deriva va de su estr estruc uctu tura ra,, ácid ácido o acet acetil ilsa sali licí cíli lico co.. Antiguamente el ácido salicílico se conocía como ácido spiraeico (de la ulmaria Spiraea ulmaria) y por tanto la aspirina era el ácido acetilespiraeico, de donde derivó su nombre.
Como el ácido acetilsalicílico se hidroliza fácilmente para dar acético y ácido salicílico, el disolvente agua no resulta adecuado como medio para llevar a cabo dicha valoración
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Laboratorio de Química Orgánica
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OBJETIVOS: -Conocer los fundamentos de la extracción de compuestos organicos . -Por medio del experimento se extraerá el acido acetilsalicílico de un fármaco ,la aspi aspiri rina na,, el cual cual se la iden identif tific icara ara .Par .Para a este este se utili utiliza zara ra la técn técnic ica a de extr extrac acci ción ón para para lueg luego o llev llevar arlo lo a un proc proces eso o de puri purifi fica caci ción ón en la sgte sgte experiencia . MARCO TEORICO La extracción es un proced procedimi imient ento o de separ separaci ación ón de una sustancia que puede disolverse en dos disolventes no miscibles entre sí, con distinto grado de solubilidad y que están en contacto a través de una interfase interfase.. La relación de las concentraciones de dicha sustancia en cada uno de los disolventes, a una temperatura determ determina inada, da, es consta constante nte.. Esta Esta consta constante nte se denom denomina ina coeficiente de reparto y puede expresarse como: Modelo molecular de la aspirina
K = [sustancia] 1 /[sustancia] /[sustancia] 2 2
donde [sustancia] 1 es la conce concentr ntraci ación ón de la sustan sustancia cia que se preten pretende de extraer, en el primer disolvente y, análogamente [sustancia] 2 2 la concentración de la misma sustancia en el otro disolvente. VARIABLES: La concentración de nuestro compuesto problema(X), temperatura en la cual se encu encuen entra tra tant tanto o el sist sistem ema a como como nues nuestr tro o comp compue uest sto o prob proble lema ma (T), (T), las las propiedades de nuestra solución y la solubilidad (S), MATERIALES: -Beaker -Embudo de decantación decantac ión -Embudo simple -Mortero con pilon -Papel de filtro .
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REACTIVOS: -Agua destilada -Tabletas -Tabletas de aspirina -Diclorometano -Acido salicilico
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-Baguetas PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL: 1:- coloque tres tabletas tabletas de aspirina en un mortero mortero y proceda a triturarlo.
2:-Disuelva y agite ,con la ayuda de de una bagueta , la muestra muestra pulverizada pulverizada en 30 ml de agua destilada (H2O).
3:- Coloque el el papel de filtro en el embudo .
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4:-Con 4:-Con la ayuda de una bagueta bagueta ,trasvase ,trasvase la solucion solucion resultante resultante al embudo embudo para llevar a cabo la filtración por gravedad.
5:-tr 5:-tras asva vase se lo filt filtra rado do a la pera pera de deca decant ntac ació ión n para para llev llevar ar a cabo cabo una una extracción simple .
6:-Adicione 3 ml de diclorometano a la mezcla , luego cierre la parte superior del embud embudo o y agite agite vigoros vigorosam ament ente e para formar formar una emulsión de los dos líquidos inmiscibles y permitir el reparto de la sustancia disuelta entre ambos.
Fase acuosa
Fase organica
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7:- Se invie invierte rte el embu embudo do y se abre abre la llave llave para elimin eliminar ar la presio presion n de su interior .Se repite el procedimiento de manera que los gases que se puedan formar salgan del embudo.
8:- Se deja reposar durante un tiempo para que se forme una interfase clara entre ambos. Se abre la espita inferior del embudo y se deja escurrir el líquido más denso en un recipiente adecuado, como un vaso de precipitado.
RESULTADOS: Mediante una reaccion reaccion de sustitución de la aspirina aspirina con el agua se obtiene el acido salicilico y el acido acetico.
Modelo molecular del A. Salicilico
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DISCUSIONES Si tenemos tenemos una sustancia que es soluble en un disolvente, disolvente, pero que es más soluble en un segundo disolvente no miscible con el anterior, puede extraerse este del primero, añadiéndole el segundo disolvente y agitando la mezcla, para separarlos. total , pero se obtendria más Como es esperable, la extracción nunca es total, efic eficac acia ia cuan cuando do la cant cantid idad ad del del segu segund ndo o diso disolve lvent nte e se divi divide de en vari varias as fracciones y se hacen sucesivas extracciones que cuando se añade todo de una vez y se hace una única extracción. CONCLUSIONES El proces proceso o de extrac extracció ción n de la muest muestra ra proble problema ma se gene general raliza iza a nivel nivel industrial industrial este se emplea emplea en extracció extracción n de aceites, aceites, grasas grasas y pigmentos pigmentos.. Por ejemplo, el yodo yodo,, poco soluble en agua agua,, se extrae de la misma con tetracloruro de carbono. carbono. Una vez efectuada la separación de las fases se trata de calcular la concentración del yodo en cada fase, f ase, valorándolo con tiosulfato tiosulfato.. SE CONCLUY CONCLUYE E que este proceso proceso puede puede usarse usarse tambié también n controland controlando o la solubilidad de nuestras sustancias en distintos disolventes. Especialmente en química orgánica, mediante distintos tratamientos a algunos grupos funcionales podemos controlar el valor de K, haciendolos así insolubles o solubles según nos nos inte intere rese se,, por por ejem ejempl plo: o:si si tene tenemo mos s amin aminas as disu disuel elta tas s en un diso disolv lven ente te orgánico y queremos pasarlas a una disolvente polar, podemos tratarlas con ácido para cargarlas y que se protonen, disolviendose así en nuestro disolvente polar, una vez separado hacemos el proceso contrario (es decir basificarlas y devolv devolverl erlas as a su forma forma origin original) al) y las separa separamos mos totalm totalment ente e de nuestr nuestros os disolventes.
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Cuestionario 1:-¿Qué otras tecnicas de extracción de compuestos organicos se conocen ?
Existen dos tipos de extracción: extracción: A) Extracción Discontinua, Discontinua , Se le puede llamar también extracción líquidolíquido, dicho proceso de extracción se realiza realiza por medio de embudos o peras peras de decantación. Liquido-Liquido: Esta tecnica se utiliza para separar dos liquidos miscibles utilizando un solvente que disuelve preferentemente a uno de ellos. Consiste en poner una mezcla liquida en contacto con un segundo liquido miscible , que selectivamente extrae uno o mas de los componentes de la mezcla. mezcla. Se emplea en la refina refinació ción n de aceit aceites es lubric lubricant antes es y disolv disolvent entes es , en la extrac extracció ción n de produc productos tos que contiene contienen n azufre azufre y en la obtenc obtención ión de ceras ceras parafi parafinit nitas. as. El liquido que se emplea para extraer parte de la mezcla debe ser insoluble para los componentes componentes primordiales . Despues de poner en contacto el disolvente disolvente y la mezcla mezcla se obtienen dos fases liquidas que reciben los nombres de extracto y refi refina nado do.. Los Los lodo lodos s y liqu liquid idos os resi residu dual ales es acum acumul ulad ados os en el fond fondo o del del decantador o de la torre son son los residuos del del proceso.
B). Extracción Continua, Continua, Esta extracción es conocida como extracción sólidolíquido líquido y para su realiz realizació ación n se emplean emplean los extractore extractores s tipo tipo Soxhle Soxhlet. t. Este Este proceso es largo (dura aproximadamente tres horas). Solido-Liquido: Consiste en tratar un solido que esta formado con dos o mas sustancias que estan estan disolventes que disuelve preferentemente preferentemente uno de los dos dos soli solido dos s , que que reci recibe be el nomb nombre re de solu soluto to.. La oper operac ació ión n reci recibe be el nomb nombre re tambien de lixiviacion , nombre mas empleado al disolver y extraer sustancias inorganicas en la industria minera. Otro nombre empleado es el de precolación, en este caso , la extracción se hace con disolvente caliente o a su punto de ebullición . Se emplea para para extraer minerales minerales solubles en la industria minera, minera, también en en la industria alimentaria , farmaceutica y en la industria esencias y perfumes. Los residuos de esta operación son los acumulados en el fondo del extractor que contiene sólidos y disolventes. En el caso de la extracción discontinua, ésta se manifiesta de dos maneras: Simple: Cuando el proceso se realiza en dos etapas. - Simple: - Múltiple: Múltiple: Cuando el proceso se realiza en dos o más etapas.
Acido –Base: –Base: El metodo de extracción acido-base es muy utilizada cuando alguna algunas s de las susta sustanci ncias as a recupe recuperar rar presen presentan tan caract caracteri eristi sticas cas acidas acidas o basicas . Hay pocos grupos funcionales organicos suficientemente acidos o basicos para poder interactuar con acidos o bases inorganicos. Entre ellos
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pueden mencionarse mencionarse los acidos carboxilicos y los fenoles , que que reaccionan con con bases fuertes para dar las sales correspondientes. El metodo metodo consiste en : 1:- Disolver la mezcla organica a separar en un solvente con las siguientes caracteristicas: -Debe ser inerte . -Todos los compuestos deben ser solubles en el . -Debe ser inmiscible con el agua. -Debe tener un punto de ebullicion bajo. 2:- Agregar una solución acida o básica para extraer a la fase acuosa el componete deseado (como una de sus sales). 3:- Neutralizar dicha fase acuosa (ph=7 a 25oC). 4:- Extraer nuevamente nuevamente con solvente solvente organico . 5:- Evaporar en forma separada ambas fracciones organicas hasta sequedad para poder recuperar ambos compuestos.
2.¿ Que es el coeficiente coeficiente de reparto en una una extracción usando usando solventes? Cuando una sustancia se disuelve en dos disolventes no misciblers entre si , la rela relaci cion on de las las conc concen entra traci cion ones es de dich dicha a sust sustan anci cia a en cada cada uno uno de los los disolventes es constante a una temperatura determinada, esta constante se llama constante de reparto: k=C1/C2 Donde C1 es la concentración concentración en gramos del compuesto en en el disolvente 1 y C2 es la conc concen entr trac ació ión n del del mism mismo o en el diso disolv lven ente te 2.Ad 2.Adem emas as k es el coeficiente de distribución. Si tenemos una sustancia soluble en un disolvente, pero mas soluble en un segundo segundo disolvent disolvente e no miscible miscible con el anterior anterior , puede puede atraerse atraerse el primero , añadiendole el segundo, agitando la mezcla y separando las 2 fases . A nivel del laboratorio el proceso se desarrolla en un embudo de decantación. Es decir, el coeficie coeficiente nte de repart reparto o es la relaci relacion on de concen concentra tracio ciones nes de cualquie cualquier r especie molecular entre dos fases en equilibrio . 3:-¿Comente sobre las tecnicas tecnicas de aislamiento aislamiento de productos naturales naturales ? La extra extracc cció ión n y crom cromat atog ogra rafi fia a son son dos dos form formas as senc sencill illas as y ampl amplia iame ment nte e utilizadas como metodo para separar un compuesto deseado de sus impurezas o para aislar cada cada componente presente presente en una mezcla mezcla , y estan basadas basadas en el prin princi cipi pio o de dist distrib ribuc ucio ion n de la dife difere rent ntes es sust sustan anci cias as entr entre e dos dos fase fases s inmiscibles. La cromatografia es una tecnica de separacion de extraordinaria
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potencia que ha desplazado a la mayoria de los metodos utilizados para este fin a nivel del laboratorio. Las modernas modernas tecnicas de de cromatografia preparativa preparativa permit permiten en realiz realizar ar aplica aplicacio ciones nes en la separa separacio cion n de produc productos tos natura naturales les , inte interm rmed edia iari rios os sint sintet etic icos os , macr macrom omol olec ecul ulas as , meta metabo bolic licos os y sust sustan anci cias as biológicamente activas , como por ejemplo los nuevos compuestos “Cabeza De serie” procedentes de microorganismos y organismos superiores terrestres y marinos.
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