INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL N ACIONAL ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS DEPARTRAMENTO DE QUIMICA ORGANICA
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA INDUSTRIAL ACTIVIDADES EXPERIMENTALES 2013
REPORTE
PRACTICA No.6 OBTENCION DEL ACIDO SULFANILICO. SULFONACION DE LA ANILINA
NOMBRE DE LOS INTEGRANTES: Gómez Prado Edgar León Pérez Adolfo Sánchez Parra Cristian
EQUIPO: No. 6 y
GRUPO: !"#$
PROFESORES: Lo%rdes &%iz Centeno 'riseida Gonzales &omero
CICLO ESCOLAR AGOSTO – DICIEMBRE 2013
In!o"#$$%&n La s%lfonacion de (rod%ctos orgánicos ha co)rado rele*ante im(ortancia dentro de la tecnolog+a ,%+mica en las -ltimas décadas ya ,%e inter*iene en la ela)oración de (rod%ctos ,%e re(ortan %n gran cons%mo como son los detergentes colorantes y farmacé%ticos. Para la demostración didáctica del (roceso de s%lfonacion se ha seleccionado la o)tención del ácido s%lfanilico a (artir de la fenilamina de la ,%e se o)tienen los ácidos anilins%lfonicos orto meta y (ara siendo el ácido (/s%lfonico el más im(ortante de)ido a s% esta)ilidad ,%+mica de donde se deri*a s% a(licación ind%strial ya sea como (rod%cto intermedio en las s+ntesis orgánicas o en la (re(aración de colorantes azoicos tales como anaran0ado de metilo naran0a %no y dos c%rc%mina azof%scina G y m%chos otros. F#n"'()no* )&!%$o* La s%lfonacion de com(%estos aromáticos consiste en la introd%cción del gr%(o 1S234 so)re %n átomo de car)ono. Los (rod%ctos res%ltantes de la s%lfonacion se caracterizan (or ser ácidos f%ertes y sol%)les en ag%a (ro(iedad ,%e se a(ro*echa en la a(licación de los detergentes y colorantes. La (resencia del gr%(o s%lfonico en los com(%estos aromáticos (ermite sintetizar *arios ti(os de com(%estos (or la facilidad ,%e (resenta este gr%(o (ara ser reem(lazado (or otros como s%cede en la (re(aración del ácido (+crico. En la reacción de s%lfonacion los (arámetros ,%e le afectan directamente son la tem(erat%ra y la concentración del agente s%lfonante. Entre los (rinci(ales agentes se enc%entra el ácido s%lf-rico concentrado óle%m y ácido cloros%lfonico. A%n,%e la s%lfonacion es re*ersi)le a tem(erat%ra am)iente es facti)le des(lazar el e,%ili)rio hacia el (rod%cto s%lfonado mediante la ele*ación de la tem(erat%ra de)ido a ,%e la reacción in*ersa se hace m%y lenta. La s%lfonacion de la anilina con el ácido s%lf-rico origina inicialmente %na sal relati*amente (oco sol%)le 5s%lfato acido de anilinio al calentar entre "72 y "$2 grados Celsi%s esta se trans(one eliminando ag%a y originando ácido s%lfanilico.
O+,)%-o* )*)$/%$o* "./ 8)tener el ácido s%lfanilico mediante la s%lfonacion de la anilina. 9./ :efinir las reacciones de s%lfonacion s%lfatación y s%lfamacion y esta)lecer las diferencias entre estos conce(tos. 3./ #ane0ar en forma adec%ada los (arámetros de control en el (roceso de s%lfonacion. !./Com(ro)ar la trans(osición del gr%(o s%lfonico (or efectos de tem(erat%ra. ./Esta)lecer criterios de com(aración entre el método de o)tención del ácido s%lfanilico en el la)oratorio y el (roceso ind%strial ,%e se il%stra.
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. n o i c i d a a l e t n a r % d o d n a i r f n e y o d n a t i g a o c i r % f l % s o d i c a e d l m 6 e t n e m a s o d a d i % c r a n o i c i d a y a n i l i n a e d l m . ! e y a s n e e d o ) % t n % n e r a c o l o C ;
n o i c a t a f l u S
. o d a c i d n i o ( m e i t l e d s e % ( s e d o t n e i m a t n e l a c l e r e d n e ( s % S ; . o i r d i * e d o ) % t n % n o c o t c % d o r ( l e e t n e m a s o d a d i % c o d n a l c z e m a r o h a n % e t n a r % d s % i s l e c s o d a r g 2 $ " / 7 " a n o i c c a e r n e a l c z e m a l e d a r % t a r e ( m e t a l r e n e t n a m y e y a s n e e d o ) % t l e d s o d a t i ( i c e r ( e d o s a * l e n e r i c % d o r t n < ;
n o i c a n o f l u S
. a % g a e d l m 2 " n o c o r t l f i l e r a * a l y s o d a t i ( i c e r ( e d o s a * n % a s e l a t s i r c s o l r a s a P ; . a d a l e h a % g a e d l m 2 9 n o c s o r % ( m i s e l a t s i r c s o l r a * a l y r a r t l i = ; . o d a m r o f o c i l i n a f l % s o d i c a l e e t n e m a d i ( a r r a z i l a t s i r c a r a ( l a s y o l e i h e d g 2 9 a g n e t n o c e % , o l e i h e d o n a ) l e n e o d i g r e m % s l m 2 9 e d s o d a t i ( i c e r ( e d o s a * n % a o d a d i % c o h c % m n o c o l r e t r e * y o ) % t l e d o d i n e t n o c l e o c o ( n % r a i r f n e r a 0 e : ;
o c i l i n a f l u s o d i c a l e d n o i c a r a p e S
P!o%)"'")* /*%$'* ") o* !)'$%-o* 5 !o"#$o*
Propiedades físicas Edo. ísico ! color Peso "olecular Punto de ebullición Punto de fusión
Anilina
H2SO4
NaCl
Carbón activado
Ácido Sulfanilico
L+,%ido entre incoloro y ligeramente amarillo
L+,%ido aceitoso incoloro
Cristales blancos
polvo negro muy fino,
$3."3 g>mol
$727 g>mol
7! g>mol
12.01 g/mol 173.2 g/mol
"7! ?C
33@ ?C
"!6 ?C
4827ºC
130 ºC
/@ ?C
"2 ?C
72" ?C
3550ºC
977?C
#ensidad
"29 g>cm
".7 g>cm3
9"6 g>cm3
Solubilidad
Ag%a
$o%icidad
Si se ingiere inhala o (or contacto con la (iel.
Ag%a
Cristales incoloros
1.50 g/ml ".!7 Bg>L !nsoluble en "oco soluble gua gua en agua !n#alaci$n
R)'$$%&n #) *) )-' ' $'+o.
C'$#o )*)#%o()!%$o ") ' !)'$$%&n.
R)n"%(%)no 5 )%$%)n$%'
U*o* 5 '%$'$%on)* ") $%"o *#'n%%$o. :e)ido a la forma fácilmente com(%estos diazo y se %tiliza (ara la fa)ricación de colorantes 5(or e0em(lo naran0a de metilo y s%lfa/drogas de ti(o. A men%do se %tiliza como (atrón (rimario (ara la (rod%cción de las sol%ciones estándar es(ecialmente en el análisis de drogas. El ácido s%lfanilico tam)ién se %sa en la ind%stria de colorantes azoicos y se o)tiene calentando el s%lfato de anilina. Las s%lfanilamida y s%s deri*ados tienen %n alto (oder )acteriostático constit%yen el arma (oderosa contra las enfermedades infecciosas antes del desc%)rimiento de la (enicilina y toda*+a hoy se cons%men eDtensamente.
=a)ricación de colorantes S%lfa/drogas Patrón (rimario (ara sol%ciones estándar es(ecialmente análisis de drogas.))
O+*)!-'$%on)* En esta (ráctica se (%ede *er claramente ,%e la mezcla de ácido con anilina comienza a tornarse de color grisáceo gracias a introd%cción de calor. :es(%és del término del calentamiento de la mezcla se de0ó enfriar a tem(erat%ra am)iente y la sol%ción ad,%irió mayor *iscosidad al grado de ,%e se t%*o ,%e %tilizar ag%a (ara (oder disol*erla y (oder filtrar la mezcla en donde se encontra)a n%estro (rod%cto en forma de cristales Con$#*%&n En esta (ráctica No. 6 8)tención del ácido s%lfanilico (or la s%lfonacion de la anilina la reacción de s%lfonacion con ácido s%lf-rico y la *elocidad de la reacción de(enden del contenido de trióDido de az%fre. F el (%nto más im(ortante a destacar es el control de la tem(erat%ra d%rante el (roceso de calentamiento ya ,%e si no se mantiene entre el rango de "72 a "$2 grados Celsi%s es (osi)le ,%e no se o)tenga el (rod%cto esto se de)e al (%nto de e)%llición de los com(onentes.
Cristian Sánchez Parra
8'SE&AC<8NES. Al realizar la (ráctica se de)e tener %n control de tem(erat%ra adec%ada ya ,%e si )a0a o se ele*a conforme a la reacción no se lle*ara a ca)o adec%adamente. 8tra de las cosas ,%e se o)ser*ó ,%e (ara la cristalización es (or re(oso ya ,%e si eDiste %n mo*imiento en la sol%ción la cristalización no se lle*a a ca)o 5como si f%era %n (roceso in*erso. Se de)e ser (aciente en la cristalización (or,%e si es tardada. C8NLHS<8NES. La s%lfonación de com(%estos aromáticos es %na gran contri)%ción a la tecnolog+a de la ind%stria ,%+mica ya ,%e son de gran %so en (rod%ctos de %so com-n. S% gran a(licación se da en los farmacé%ticos colorantes detergentes etc. F como toda reacción se de)e tener eDtremo c%idado (ero m ás en este ti(o de reacciones (or,%e son eDotérmicas y a s% *ez a tem(erat%ras m%y altas. Estos com(%estos son conocimiento cla*e (ara la formación del ingeniero ,%+mico (or,%e en la mayor+a de los (rocesos ind%striales se enc%entran
Gómez Prado Edgar.
O+*)!-'$%on)* En esta (ráctica (%de o)ser*ar ,%e d%rante el calentamiento de la mezcla se tornó de %n color grisáceo (álido des(%és del calentamiento tam)ién o)ser*e ,%e la mezcla ad,%irió %na mayor *iscosidad al grado de ,%e no (od+amos (asarla a otro reci(iente sin em)argo se agregaron @ ml de ag%a (ara (oder disol*erla y as+ (oder realizar la filtración (ara o)tener n%estro (rod%cto.
Con$#*%&n Esta (ráctica se (%ede concl%ir diciendo ,%e el (rod%cto f%e o)tenido con %n )%en rendimiento gracias al )%en mane0o de los reacti*os y al eDcelente control de la tem(erat%ra d%rante la reacción de la anilina con el ácido s%lf-rico. Esto se de)e al (%nto de e)%llición de las s%stancias ya ,%e si no se enc%entra d%rante este rango no es (osi)le o)tener el ácido s%lfanilico.
A:8L=8 LE8N PE&EI
