INTRODUCCIÓN En esta práctica se realizo la síntesis de acido benzoico a partir del benzaldehído. El acido benzoico se encuentra en estado sólido incoloro ! con un li"ero olor. Es soluble en sol#entes or"ánicos pero no en a"ua. $os aldehídos se o%idan o%idan con &acilidad para &or'ar &or'ar ácidos carbo%ílicos carbo%ílicos pero en "eneral las cetonas son inertes a la o%idación. $a di&erencia es una consecuencia de la estructura( los aldehídos tienen un protón )C*O +ue puede sustraerse durante la o%idación pero las cetonas no. ,-
$os ácidos carbo%ílicos pueden reconocerse debido debido a su acidez "racias a su tendencia a entre"ar un protón per'itiendo establecer un e+uilibrio entre el ácido ! sus iones. $os ácidos carbo%ílicos reaccionan con bases co'o el bicarbonato o los hidró%idos para &or'ar sales. En estas sales el hidró"eno del "rupo O* se ree'plaza con el ion de un 'etal. ,/
01RTE E20ERI3ENT1$ •
• •
•
4e pesó 5"r de hidró%ido de a"ua a esta solución se le benzaldehído ! se calentó a
potasio en /5 'l de a"re"ó 6 'l de re&lu7o por una hora.
4e de7o en&riar en un ba8o de hielo 4e #ertió la 'ezcla a un e'budo de separación ! se le adicionó /5'l de dicloroetano ! se a"itó. 4e de7ó reposar ! se separó la &ase acuosa en un #aso precipitado la &ase acuosa se #ol#ió a echar al e'budo de separación con otros /5 'l de dicloroetano.
$ue"o se a"re"ó a la 'ezcla 59 'l de acido clorhídrico concentrado en 59 'l de a"ua destilada.
•
Despu:s se de7ó e#aporar el cloro se &iltró la 'uestra ! se de7ó secar.
DI4CU4IONE4
•
•
•
4e ree'plazó el :ter etílico +ue ser#ía para separar las &ases por -/)Dicloroetano lo cual se esperó apro%i'ada'ente una se'ana para la eli'inación del cloro al a'biente. 4e co'paró los resultados con el in&or'e de la Escuela 4uperior de In"eniería ;uí'ica e Industrias E%tracti#as ,< en donde el e%peri'ento duro en corto tie'po por la presencia del :ter etílico para &or'ar las di&erentes &ases. 3ientras +ue en nuestro caso se tu#o +ue esperar +ue el cloro se eli'inara a causa de -/) Dicloroetano &or'ando una cristalización 'ás lenta. En el espectro in&rarro7o del acido benzoico e%peri'ental =&i"ura -> se obser#a +ue el estira'iento del O)* #a desde /55?.@? a <9@/.9@ c' )- lo cual está dentro del ran"o de estira'iento +ue #a de /599 a <599 c' )- ! se puede obser#ar en la &i"ura / +ue es el IR del acido benzoico teórico. $as #ibraciones de estira'iento del CAO ocurren a &recuencias de alrededor de -@-9 c' )- pero en el caso del espectro de la &i"ura - se obser#a +ue está en -B@6.<9c' )- ! esto se debe a las inter&erencias +ue pudieron haber.,?
CONC$U4IONE4
•
•
•
4e cu'ple la reacción de Cannizzaro !a +ue a partir de un aldehído no enolizable =no tiene hidro"eno > "enera un producto o%idado =ácido benzoico> ! un producto reducido =alcohol bencílico> 4e produce una condensación 1ldólica es decir in#olucra la adición nucleo&ílica de un ion enolato a otro "rupo carbonilo.,5 $os espectros reales 'u! rara #ez son i"uales a los de la teoría. $as 'uestras contienen a"ua lo cual hace +ue las bandas de O)* sean d:biles lo 'is'o pasa con el CAO !a +ue los co'puestos se o%idan con el aire es el caso del alcohol +ue dan absorciones d:biles del CAO. ,B
I$IOFR1GH1 ,-3c3urr! ohn. ;uí'ica or"ánica @a. edición. Tho'sonJrooKsJCole /996 ,/ 3a!ra 3orales. Obtención de ácido benzoico a partir de benzaldehído. Uni#ersidad central del ecuador &acultad de ciencias +uí'icas bio+uí'ica ! &ar'acia ,< Del"ado uárez La7aira =/9-5>. Obtención de alcohol bencílico ! acido benzoico =Reacción de Cannizzaro>. Escuela 4uperior de In"eniería ;uí'ica e Industrias E%tracti#as. 3:%ico. ,? $.F. Made r. ;uí'ica Or"ánica. @'a edición. Editorial 0earson. /9-/. Capitulo -/. 00. 5/5)5/ ,5 $.F. Made r. ;uí'ica Or"ánica. @'a edición. Editorial 0earson. /9-/. Capitulo //. 00. -95@ ,B $.F. Made r. ;uí'ica Or"ánica. @'a edición. Editorial 0earson. /9-/. Capitulo -/. 00. 5/B
