PRACTICA N° 5 ALDEHIDOS, CETONAS Y ACIDOS CARBOXILICOS

Laboratorio Química II

Guía de Práctica Nº5

IDENTIFICACIÓN CUALITATIVA DE ALDEHIDOS, CETONAS Y ÁCIDOS CARBOXÍLICOS I.

OBJETIVOS

a) Comprobar las propiedades de aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos mediante

diversas reacciones características de los grupos funcionales. b) Reconocer la presencia del grupo carbonilo y carboxilo mediante reacciones de identificación específica. II.

PRINCIPIOS TEÓRICOS

Aldehídos y cetonas Los aldehídos son compuestos que tienen un radical sustituido por un hidrógeno y a las cetonas que tienen el grupo carbonilo carbonilo unido a un átomo de carbono saturado. saturado. Tanto los aldehídos como las cetonas son líquidos (excepto el metanal, que es un gas) y debido a su polaridad tienen puntos de ebullición altos. Los aldehídos y cetonas de menor número de átomos de carbono son miscibles en agua, ya que forman enlaces por puente hidrógeno. Pueden dar lugar a reacciones de adición electrofílica, considerando que sobre el carbono existe una cierta carga positiva que le permite interaccionar con sustancias dadoras de electrones como son las bases de Lewis o el amoniaco. Para el reconocimiento de aldehídos y cetonas, se hace inicialmente una prueba general para compuestos carbonílicos con 2,4-dinitro-fenil-hidrazina, que conduce a la formación de 2,4-dinitro-fenil-hidrazonas correspondientes, que son sólidas. La formación del precipitado es prueba positiva para aldehídos y cetonas. En consecuencia para diferenciarlos se deben efectuar otros ensayos como los de Fehling, Tollens y Schiff. Ensayo con 2,4-dinitro-fenil-hidrazina: La presencia del grupo carbonilo puede ser detectado por reacción con la 2,4dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH) formando precipitados de color amarillo o naranja de 2,4-dinitrofenilhidrazonas del aldehído o cetona correspondiente.

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Con cetonas: R-CO-R + H2NNC6H3(NO2)2

RR’-C=NNC6H3(NO2)2 + H2O

Cristales coloreados Conaldehídos: R-CHO + H2NNC6H3(NO2)2

R-CH=NNC6Hn(NO2)2 + H2O Cristales coloreados

Reacción con el reactivo de Schiff: Los aldehídos pueden ser detectados por el reactivo de Schiff (fucsina decolorada) con el cual dan una coloración violeta. Esta prueba especifica para aldehídos, aunque es ligeramente positiva para la acetona (propanona) y es negativa para las otras cetonas.

Ensayo con el reactivo de Fehling : El reactivo de Fehling proporciona, a partir de la mezcla de dos soluciones al momento de usar, el ion cúprico que en medio alcalino en forma de un complejo cupro-tartárico, que oxida a los aldehídos pero no a las cetonas, de acuerdo con la siguiente reacción:

La formación del precipitado rojo de óxido cuproso es prueba positiva para aldehídos. Ensayo con el reactivo de Tollens: Tollens : El reactivo de Tollens contiene el ion plata en forma de un complejo amoniacal. El ion plata se reduce a plata metálica, formando un espejo de plata, en presencia de aldehídos que se oxidan hasta los correspondientes ácidos que forman a su vez las sales. También se reduce en presencia de azúcares que son fácilmente oxidables. Las cetonas pueden dar la prueba positiva solamente si se hace un calentamiento excesivo.

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Por otro lado, los ácidos carbóxilicos se caracterizan por la presencia del grupo carboxilo (-COOH), que les confiere el comportamiento ácido. Por la naturaleza de la función, sólo puede presentarse en los extremos de una cadena lineal o ramificada en forma similar al de los aldehídos. Los ácidos orgánicos se disocian en disolventes polares como el agua. Los términos inferiores de esta serie de ácidos son líquidos que poseen un olor picante, son son además miscibles en agua. Los términos medios C4 - C9, ofrecen ofrecen un olor olor que recuerda al sudor y no son son totalmente miscibles miscibles con el agua. Los términos superiores del C10 en adelante, son sólidos inodoros de aspecto análogo a la parafina y apenas apenas se disuelven en agua. Todos ellos son solubles en alcohol y éter. Estos ácidos dan coloración rojiza al papel de tornasol, característica de los ácidos. Para el reconocimiento de los ácidos carboxílicos los ensayos con bicarbonato de sodio e indicadores, son muy útiles pues permiten establecer el carácter ácido de la sustancia analizada. Ensayo con bicarbonato de sodio: El bicarbonato de sodio es una base débil por lo tanto reacciona con ácidos relativamente fuertes; esto se observa por el desprendimiento de un gas (CO2). Esta prueba sirve para distinguir los ácidos relativamente fuertes de los ácidos más débiles. Reacción con Bases Fuertes:Los Fuertes: Los ácidos carboxílicos reaccionan con las las bases fuertes fuertes como el NaOH y el KOH, para formar sales y dependiendo del tipo de ácido carboxílico como los grasos, formarán “jabones”.

Ensayo con indicadores: indicadores: Con el papel tornasol se observa si la solución es ácida o básica; con el papel indicador universal se puede hallar el pH aproximado de la solución de la sustancia; y con el indicador rojo congo se observa si el pH de la solución es menor a 4,8 (color azul) o mayor de 4,8 (color rojo).

III.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL a) Materiales

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Tubos de ensayo Gradilla Vaso de precipitados Pinza para tubos Plancha eléctrica A. García Tulich


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b) Reactivos -

Propanona (Acetona) Metanal (Formaldehído) Ácido oxálico. Ácido acético. Ácido Oleico. 2,4 – DNFH. Reactivo de Schiff. Reactivo de Tollens. Bicarbonato de sodio al 5% NaOH al 20% Papel indicador universal.

c) Procedimiento RECONOCIMIENTO DE ALDEHIDOS Y CETONAS Reacción con la 2,4-dinitrofenilhidraz 2,4 -dinitrofenilhidrazina ina para formar hidrazonas : En un tubo de ensayo coloque 1 mL de formaldehído. Luego añada 5 gotas de reactivo de 2,4-DNFH deslizándolas por las paredes del tubo de ensayo sin agitar y observe si se forma algún precipitado. Si no hay formación de precipitado inmediatamente raspar las paredes del tubo con una varilla de vidrio y esperar 10 minutos, de lo contrario llevar a baño maría por 5 minutos. Retire los tubos de ensayo del baño maría, enfríe y observe si hay formación de precipitado. Repita la prueba utilizando acetona. Reacción con el Reactivo de Schiff: Tome en dos tubos por separado, 1 mL de formaldehído y 1 mL de acetona. Agregue a cada uno de ellos 2 gotas del reactivo Schiff, agite y observe. Una coloración rojo violáceo intensa inmediata, le indicará un resultado positivo. Reacción con el Reactivo de Tollens:

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En dos tubos de ensayo coloque 20 gotas de acetona y en el segundo 20 gotas de formaldehído, luego agregue a cada tubo 5 gotas de reactivo Tollens. Sólo si no hubiese reacción a temperatura ambiente, caliente en baño maría no más de 30 segundos (PELIGRO DE EXPLOSIÓN) y observe los cambios.

RECONOCIMIENTO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Determinación de la Acidez de los Ácidos Carboxílicos: En dos tubos de ensayo coloque aproximadamente 0.5 mL de ácido acético y ácido oxálico diluido respectivamente. Luego sumerja una cinta de papel indicador universal y compare los cambios de color del papel con el patrón de colores para que determine el pH de cada muestra.

Reacción con Bases Fuertes: En un tubo de ensayo coloque 20 gotas de ácido oleico, luego adicione 1 mL de solución de NaOH 20%, agite la mezcla y lleve el tubo de ensayo a baño maría por 2 minutos. Observe si hay formación de una sustancia de apariencia grumosa o jabonosa. Luego agregue agua destilada hasta la mitad del tubo de ensayo y agite vigorosamente. Observe si hay formación de espuma.

Solubilidad en NaHCO 3: En un tubo de ensayo coloque 0.5 mL de NaHCO 3 al 5% y luego agregue 20 gotas de ácido carboxílico. Observe si hay desprendimiento de gas (efervescencia) que indica la presencia del ácido.

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TABLA DE RESULTADOS A. García Tulich


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GRUPO FUNCIONAL CARBONILO Tipo de Ensayo

Evidencia de Reacción

Reacción Química

Reacción con 2,4 - DNFH Reacción con Schiff Reacción conTollens GRUPO FUNCIONAL CARBOXILO Ensayo Determinación de Acidez

Muestra Problema

pH de la Muestra

Tipo de Ensayo

Reacción Química

Evidencia de Reacción

Saponificación Con Base Fuerte Reacción con Bicarbonato de Sodio

V.

CUESTIONARIO

1. ¿Cuántos mol-g de ácido acético son necesarios para formar 15 g de sal, al hacerlo reaccionar con hidróxido de sodio? Plantear la respectiva ecuación química. 2. Esquematice la estructura química de los siguientes reactivos: 2,4-DNFH, Shiff y Tollens. 3. Mencione las propiedades más resaltantes de los ácidos carboxílicos que poseen más de 9 carbonos. 4. Plantee el procedimiento experimental y la respectiva reacción química para la síntesis de un ácido carboxílico de uso industrial o comercial. 5. Se tiene los siguientes esquemas: Revisado por:

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(a) C (a) C4H10O Reactivo Beckman Reacción (+) Reactivo KMnO4 C4H8O + H2O

Reactivo 2,4 DNFH Reacción (+)

(b) C4H8O

Reactivo Fehling Reacción (-)

Reactivo ShiffReacción (+)

Reactivo KMnO4

C4H8O2

KMnO4

Reacción (-)

+ Alcohol Etílico Formación Ester Plantee el nombre y la l a estructura de los compuestos involucrados en ambas secuencias de reacción.

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