INFORME Práctica N° 8 ALDEHIDOS Y CETONAS
I.
OBJETIVOS - Conocer Conocer las las reaccion reacciones es de identif identificac icación ión de aldehí aldehídos dos y cetonas cetonas - Iden Identi tifi fica carr las prop propie ieda dade des s
físi física cas s y quím químic icas as de alde aldehí hído dos s y
cetonas
II .
MARCO TEORICO
Los aldehídos y cetonas se caracterizan por presentar el grupo carbonilo carbonilo como grupo funcional, funcional, la diferencia diferencia entre estos dos, es que en aldehídos el grup grupo o carbo carboni nilo lo se encue encuentr ntra a en carbo carbono nos s prima primario rios s y ceton cetonas as el grupo carbonilo se encuentra en carbonos secundarios. Para nombrar los aldehídos, la “o” final del nombre del alcano respectivo se sustituye por el sufijo
“al” .
Para los miembros inferiores de la familia
predo predomi mina na el empleo empleo de los los nombr nombres es comu comunes nes como como por por ejemp ejemplo lo,, Metan Metanal al o formal formaldeh dehido ido,, HCHO; HCHO; etana etanall o aceta acetald ldehí ehído do,, CH3 – CHO; CHO; propanal o propioaldehído, CH3 – CH2 – CHO; butanal o butiraldehido, CH3 – CH2 – CH2 – CHO; ventanal o valeraldehido, CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - CHO y benzaldehido, C6H5 – CHO. Casi todos los aldehídos son líquidos. Los miembros inferiores son de olor agradable, muchos otros se emplean en la fabricación de perfumes y
sab sabores
artifi tific cial iales. es.
El
for formald aldehí ehído
y
el
acet aceta alde ldehído
son son
infi infini nita tame ment nte e solu solubl bles es en agua agua,, los los homó homólo logo gos s supe superi rior ores es no son son hidrosolubles. Los aldehídos son menos densos que el agua e incoloros.
Las cetonas tienen propiedades casi idénticas a los aldehídos y se diferencian de estos por su suave olor. Los aldehídos y cetonas pueden obtenerse de la oxidación de alcoholes secundarios o primarios según se el caso, y la oxidación de un aldehído origina un acido carboxílico a diferencia de la oxidación de la cetona que permanece inerte, por esta razón es que los aldehídos pueden identificarse con reactivos como, felihng tollens o benedict, que presentas fuertes oxidantes en su composición.
III.
PARTE EXPERIMENTAL
1. Reacciones comunes de aldehídos y cetonas
Formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas Ambos se identifican por la formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas por reacción con 2,4fenilhidrazina, obteniéndose un precipitado. Si el producto cristalino es amarillo, esto es indicación de un compuesto carbonílico saturado, si se obtiene un precipitado naranja indica la presencia de un sistema insaturado y un precipitado rojo es indicativo de una cetona o un aldehído aromático .
Procedimiento
En tres tubos de ensayo colocar 2 ml de formol, acetona y benzaldehído respectivamente, adicionar a cada tubo 2 ml de solución de 2,4dinitrofenilhidrazina. Colocar los tres tubos en baño maria hirviente por 10 min y observar el cambio de color y la formación de un precipitado, anotar los resultados.
2. Reacciones de diferenciación de aldehídos y cetonas
•
Reactivo de Tollens: El reactivo es una disolución amoniacal de AgOH que se prepara en el momento de su utilización. Las cetonas no dan esta reacción, excepto las hidroxicetonas y las dicetonas 1 2, que son reductoras y algunos compuestos nitrogenados como las hidrazinas,
hidroxilaminas,
aminofenoles,
que
no
están
comprendidos en este grupo, por lo que no interfieren.
Ag NO3 + NH4OH R-CHO + 2Ag(NH3)OH
Ag(NH3)OH
R-COOH + 2NH3 + 2Ag 0 (espejo) + H2O
Las cetonas no dan esta reacción, excepto las hidroxicetonas y las dicetonas 1
-2,
que
son
reductoras
y
algunos
compuestos
nitrogenados como las hidrazinas, hidroxilaminas, aminofenoles, que no están comprendidos en este grupo, por lo que no interfieren.
Procedimiento: En tres tubos de ensayo colocar 2 ml de formol, acetona y benzaldehído respectivamente, adicionar a cada tubo 1 ml de reactivo de tollens. Colocar los tres tubos en baño maria hirviente por 10 min y observar la formación de un espejo de plata anotar los resultados.
•
Reactivo de Fehling: Se prepara en el momento de su utilización
mezclando Fehling A (solución cúprico) con Fehling B (solución alcalina de tartrato sódico-potásico) en partes iguales. Se forma un complejo con el ión cúprico que es reducido por los mismos compuestos que reducían al reactivo de Tollens. Si la reacción es positiva se forma un precipitado rojo de Cu 20
RCHO + 2Cu++ + OH-
RCOOH + CuO2 + H2O
Procedimiento: En tres tubos de ensayo colocar 2 ml de formol, acetona y benzaldehído respectivamente, adicionar a cada tubo 1 ml de reactivo de fehling A y 1 ml de reactivo de fehling B. Colocar los tres tubos en baño maria hirviente por 10 min y observar la formación la formación de un precipitado marrón, anotar los resultados.
•
Reactivo de Benedict: La Prueba de Benedict tiene el mismo fundamento
de
la
de
Fehling
y
permite,
por
lo
tanto,
la
determinación de aldehídos en una muestra desconocida. En este reactivo se emplea el citrato de sodio en reemplazo del tartrato sódico potásico y el complejo que se forma es de citrato sódico cúprico en un medio alcalino.
Procedimiento: En tres tubos de ensayo colocar 2 ml de formol, acetona y benzaldehído respectivamente, adicionar a cada tubo 1 ml de reactivo de benedict. Colocar los tres tubos en baño maria hirviente por 10 min y observar la formación la formación de un precipitado marrón, anotar los resultados.
IV.
CUESTIONARIO
1. Escriba las ecuaciones de cada reacción de identificación Las reacciones están en la parte experimental. 2. Mencione usos de tres aldehídos y tres acetonas a nivel industrial
ALDEHÍDOS
-
Glutaraldehido se usa como: Desinfectante en frío y el curtido de pieles y es causante de dermatitis alérgicas.
-
Formaldehido se usa en: Fabricación de plásticos y resinas, industria fotográfica, explosiva y colorante y como antiséptico y preservador.
-
Acroleína se usa en: Fabricación de plásticos y productos acrílicos, industria textil y farmacéutica y producción de piensos.
CETONAS
-
Propanona: la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción del plexiglás, empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos.
-
Metil etil cetona y la ciclohexanona : que además de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtención de la caprolactama que es un monómero en la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación da el ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66.
-
La metadona: una molécula más compleja tiene propiedades analgésicas. Se usa como substituto de la morfina y en el tratamiento en la adicción de heroína.
3. Defina hemicetales Grupo químico resultante de la reacción de un aldehído y alcohol. Es característico de las formas cíclicas de las aldosas. 4. Defina tautomería ceto-enolica Es un tipo de isomería que se da en enoles y cetonas, o enoles y aldehídos,
según
si
estén
catalizadas
por
ácidos
o
bases,
respectivamente. Los tautómeros son isómeros en equilibrio. Resulta del movimiento simultáneo de un catión o anión (generalmente H+) y corrimiento de un doble enlace.
V.
CONCLUSIONES - En el reactivo de Benedict pudimos observar que permitió
la
determinación de aldehídos en una muestra desconocida. - En el reactivo de Fehling la solución alcalina de tartrato sódico-
potásico forma un complejo con el ión cúprico que es reducido por los mismos compuestos. - Aprendimos
a diferenciar los aldehídos
y cetonas
que
se
caracterizan por presentar el grupo carbonilo como grupo
funcional, la diferencia entre estos dos, es que en aldehídos el grupo carbonilo se encuentra en carbonos primarios y cetonas el grupo carbonilo se encuentra en carbonos secundarios.
