UNIVERSIDAD INCA GARCILASO DE LA VEGA
FACULTAD DE CIENCIAS FARMACEUTICAS Y BIOQUIMICA
Practica N° 01: Aldehídos y Cetonas
Asignatura: Asignatura:
Química Orgánica Orgánica II
Docente:
Herrera Hernández Nora
Integrantes:
- Gabriel Mora Flor Beatriz - Rodríguez Chambilla Pedro Miguel - Pariona Quispe Liliana
Ciclo:
Quinto
Sección:
1-B
Grupo:
G-1
2018
Practica N° 01: Aldehídos y Cetonas
1. Introducción: Los aldehídos y las cetonas son un tipo de compuestos íntimamente relacionados, los cuales tienen su respectiva formula general.
Aldehído
Cetona
El grupo carbonilo es característicos de los aldehídos y las cetonas, y muchas de las propiedades químicas de estas sustancias son consecuencias de las propiedades electrónicas de este grupo. El grupo carbonilo (C=O) que caracteriza a la familia de los aldehídos y cetonas es insaturado además de polar y sus reacciones pueden entenderse fácilmente. Unas de las reacciones mas importantes sobre el grupo de los aldehídos y cetonas es la llamada adicción nucleofílica al doble enlace carbono – oxigeno. Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de los alcoholes primarios y secundarios, respectivamente. Por lo general, los aldehídos son más reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores. Un aldehído puede oxidarse al correspondiente acido carboxílico; en cambio, las cetonas son resistentes a una oxidación posterior. En esta presente practica veremos los procesos para la identificación de aldehídos y cetonas.
2. Marco Teórico: 2.1.
Antecedentes:
La palabra aldehído proviene del latín científico alcohol dehydrogenatum que significa alcohol deshidrogenado. En este sentido, los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional –CHO. A diferencia de los demás grupos funcionales que contienen un grupo carbonilo C=O, los aldehídos sólo están unidos a un radical y por otro enlace, a un hidrógeno. Las reacciones químicas de los aldehídos son función del grupo carbonilo. Caracterizado por su alta electronegatividad, el oxígeno atrae el par electrónico más hacia él alejándolo del carbono. Po esta razón, la distribución electrónica del enlace no resulta simétrica; el oxígeno es ligeramente negativo y el carbono ligeramente positivo. Al adicionar reactivos al doble enlace carbono-oxígeno, se observa que la parte positiva del reactivo siempre es atraído por el oxígeno, y el fragmento negativo se une al carbono. Oxidación de los aldehídos: Los aldehídos oxidan fácilmente y se convierten en el ácido carboxílico respectivo. La reacción general para el proceso de oxidación es:
Al ver ambas estructuras se puede notar que, en el producto de la reacción, el oxígeno adicionado se ha unido al hidrógeno original del aldehído, formando así la estructura de un ácido carboxílico. Existen tres tipos de oxidación en aldehídos, al tratar la utilización de oxidantes relativamente débiles, como soluciones alcalinas de compuestos cúpricos o argentosos, las cuales reciben el nombre de reactivos de Fehling, Benedict y Tollens. El científico alemán Justus von Liebig (1803-1873) fue el primero en nombrar este grupo orgánico. En su experimento, al deshidrogenizar dos átomos de hidrógeno del etanol forma el primer aldehído llamado comúnmente acetaldehído.
Las cetonas se encuentran distribuidas en la naturaleza más que todo en los vegetales. En la década de 1850, el profesor químico Alexander William son, preparó cetonas a raíz de la destilación de sales de calcio de ácidos orgánicos, logrando las primeras indicaciones sobre los mecanismos de una reacción.
Usos generales de las cetonas:
-
Se aprovechan las fortalezas de las cetonas para darles los siguientes usos: El principal está en la acetona (propanona), que se utiliza como disolvente de lacas y resinas. Se consume comúnmente para la producción del plexiglás, y en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos. También se utiliza la metil etil cetona y la ciclohexanona para la obtención de la caprolactama, que es utilizado en la producción del Nylon 6. Algunas cetonas de origen animal se utilizan como fijadores, para potenciar los aromas y evitar su rápida evaporación.
3. Competencias:
Identificar reacciones características para diferenciar aldehídos y cetonas. Identificar algunas propiedades físicas y químicas de los aldehídos y cetonas.
4. Método Experimental: I)
Solubilidad:
Reactivos: -
Etanol Agua Destilada Formaldehido
Materiales: -
Tubos de ensayo Pipeta Gradilla
Procedimiento: -
Colocar en 1 tubo de ensayo 3ml de agua destilada y en otro tubo ETOH.
- Luego agregamos 2 gotas de Formaldehido a cada muestra, agitamos y observamos.
II)
Rx Químicas:
2.1. Rx con 2,4 - DNFH Reactivos: -
Acetona Benzaldehído Formaldehido 2,4 - DNFH
Materiales: -
Tubos de ensayo Goteros Pipeta
Procedimiento: - Agregar en 3 tubos de ensayo 20 gotas de 2,4 – DNFH, luego añadir 1 tubo de ensayo 2 gotas de Acetona, en otro tubo 2 gotas de formaldehido y en otro tubo 2 gotas de benzaldehído. Paso seguido agitamos y observamos.
2.2. Rx con Fehling Reactivos: -
Acetona Benzaldehído Formaldehido Fehling A Fehling B
Materiales y Equipos: -
Tubos de ensayo Pipeta Baño María
Procedimiento: - En 3 tubos de ensayo echar 20 gotas de Fehling A y Fehling b mezclados en cada tubo de ensayo, luego a 1 tubo añadir 5 gotas de Acetona, a otro tubo 5 gotas de Formaldehido y a otro tubo 5 gotas de Benzaldehído. Agitar.
- Luego llevar al Baño María por 3 minutos y observar.
2.3. Oxidación Atmosférica Reactivos: -
Formaldehido
Materiales: -
Luna de reloj Espátula
Procedimiento: - Añadir 1 gota de Formaldehido, esparcir la muestra con ayuda de la espátula y dejar reposar. Examinar el producto luego de la práctica.
2.4. Rx de Tollens Reactivos: -
Tollens Acetona Formaldehido Benzaldehído
Materiales y equipos: -
Tubos de ensayo Pipeta Baño María
Procedimiento: - En 3 tubos limpios agregar 40 gotas del reactivo de tollens, luego en uno de los tubos agregar 5 gotas de muestra de Acetona, en otro Benzaldehído y en otro Formaldehido (no agitar). Y luego llevarlo a Baño María por 3 minutos. Observar.
2.5. Rx con Bisulfito de Sodio Reactivos: -
Acetona Benzaldehído Formaldehido Bisulfito de Sodio
Materiales y equipos: -
Tubos de ensayo Pipita Goteros Baño de hielo Embudo Papel filtro
Procedimiento: - Agregar a 1 tubo de ensayo 20 gotas de Acetona, otro tubo de Formaldehido, y otro de Benzaldehído. Seguidamente añadimos 60 gotas de bisulfito de sodio y agitamos la muestra por 2 minutos.
Luego llevamos las muestras al baño de hielo y dejamos que enfríe. Filtramos las muestras y luego observamos.
2.6. Rx Haloformica Reactivos: -
Acetona NaOH 10% Lugol
Materiales: -
Tubos de ensayo Pipeta Gotero Papel filtro
Procedimiento: - En un tubo de ensayo adicionar 3 gotas de acetona, luego añadimos 20 gotas de NaOH 10%. Paso seguido añadimos Lugol hasta que cambie de color.
Luego lo dejamos reposando 5 minutos hasta que forme precipitado y por ultimo lo filtramos y observamos.
5. Resultados:
Compuesto carbonílico
Con 2,4 – DNFH
Con Fehling
Formaldehido
Dio una coloración mostaza
Ppt rojo color de óxido de cobre
Benzaldehído
Dio un color naranja intenso Dio un color mostaza
Dio un color azul oscuro con ppt No reacciono
Propanona (Acetona)
Con Tollens
Con Bisulfito De Sodio Se formo No hubo un espejo reacción de plata
Oxidación atmosférica
Rx Haloformica
No hubo reacción
x
Ppt color amarillo
Dio un ppt color aceite
x
x
No reacciono
No hubo reacción
x
No hubo reacción
6. Discusión:
Los datos obtenidos en esta práctica fueron los precisos para formular las reacciones la cual fuimos llevando a cabo en el proceso experimental.
7. Conclusión:
Identificamos las propiedades físicas de los aldehídos y cetonas como es el color. Comprobamos de forma experimental las reacciones de los grupos que contienen grupo carbonilo. Los aldehídos pueden oxidarse, formando ácidos carboxílicos, mientras que las cetonas no. Solos los aldehídos reaccionan con el reactivo de Fehling.
8. Cuestionario: 1) ¿Cómo identifico al grupo carbonilo en aldehídos y cetonas? Se identifico por medio de su grupo ´´CO´´
2) Escriba la reacción que permitió dicha identificación.
2,4 – DNFH para aldehídos y cetonas
Reactivo de Tollens
3) ¿Cómo diferencio un aldehído de una cetona? Se diferenció por la reacción de la oxidación utilizando los reactivos Fehling y Tollens, los aldehídos nos dan positivo y las cetonas nos dan negativo.
4) Escriba las reacciones que le permitieron diferenciar uno de otro.
Con el reactivo de Fehling
Con el reactivo de Tollens
5) ¿En qué consiste la reacción del haloformo y en qué casos se lleva a cabo? La reacción consiste en que la muestra sea metilcetonas, ya que contiene hidrógenos ácidos ya que reacciona con una base para formar carboniones que luego actúan como nucleófilo en la reacción haloformica. Es útil en síntesis como un medio para convertir a la metilcetonas en ácido carboxílico.
6) Escriba la reacción haloformica.
9. Bibliografías:
R.Q Brewster, C.A. Van der Wet, W.E. Mc Ewwn ´´Curso práctico de Química Organica´´, Ed Alhambra, 1070. T.W.G Solomons. ´´Quimica Organica´´, Ed Limusa S.A., 1981 martes 29 de octubre de 2013. Curos Experimental en Química Orgánica, Josela Rodríguez Yunta; Fernando Gomez Contreras, Editorial Síntesis S.A, Cap.2 Aislamiento, Purificacion y Caracterización de Aldehídos y Cetonas Pag, 107-114.
