PRACTICA # 6
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA Universidad de Antio!ia
OBJETIVOS: •
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Est!diar Est!diar a"#!nas a"#!nas rea$$iones rea$$iones $ara$ter%sti $ara$ter%sti$as $as de $o&'!estos $o&'!estos $ar(on%"i$os $ar(on%"i$os )a"de*%dos + $etonas,- a" i#!a" !e rea$$iones es'e$%.i$as/ Di.e Di.eren ren$i $iar ar "os "os a"de a"de*% *%do doss- $eto $etonas nas &et% &et%"i"i$a $ass + no &et% &et%"i"i$a $ass !ti" !ti"i0 i0an ando do rea$tivos es'e$%.i$os !e 'er&itan s! re$ono$i&iento/ E.e$t!ar !na $ondensa$i1n a"d1"i$a $r!0ada diri#ida/ Deter&inar $ina&a"de*ido en !n e2tra$to de $ane"a/
ANALISIS DE RESULTADOS: 1. Preparación Preparación de !" Dinir$%eni& Dinir$%eni&'idra 'idra($na) ($na) T1: a$etona3 T: So"!$i1n a$!osa de .or&a"de*ido3 T*: Etano"/
A" adi$ionar "as 45 #otas de 6-7 dinitro.eni"*idra0ina a $ada !no de "os t!(os &en$ionados se '!do o(servar !e 'ara T4 + T6 se 'resent1 !na rea$$i1n "a $!a" se identi.i$1 'or "a 'resen$ia de !n 're$i'itado a&ari""o8naran9a 'ara a&(os/ Esto es de(ido a "a 'resen$ia de "os #r!'os $ar(oni"os 'resentes "os $!a"es rea$$ionan &ediante !n &e$anis&o de adi$i1n n!$"eo.%"i$a en !n &edio :$ido/ En e" $aso de" T;- no se o(serv1 nin#
a$etona •
6-7 dinitro.eni"*idra0ina > .or&a"de*ido
. Pr+e Pr+e,a ,a de de T$ T$&&en &&en): ): T1: So"!$i1n a$!osa de .or&a"de*ido3 T: a$etona3 T*: Ben0a"de*%do/
La 'r!e(a de To""ens es !sada 'ara "a di.eren$ia$i1n de a"de*%dos de $etonas &ediante "a o2ida$i1n de "os #r!'os $ar(oni"os/ A" adi$ionar "as #otas de rea$tivo de to""ens a "os tres t!(os- se '!do eviden$iar "a rea$$i1n en T4 + T; de(ido a "a .or&a$i1n de !n es'e9o de '"ata- !e est!vo a!sente en T6 +a !e "a $etona a" no tener en s! #r!'o $ar(oni"o e" *idr1#eno !e "o di.eren$ia de "os a"de*%dos- se "e di.i$!"ta !n 'ro$eso de o2ida$i1n/ E" $o&'"e9o de '"ata a&onia$a" ?A#)NH;,6@> en so"!$i1n (:si$a es e" a#ente o2idante !ti"i0ado en "a 'r!e(a de To""ens/ A $ontin!a$i1n se &!estran "os &e$anis&os de rea$$i1n=
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Rea$tivo de to""ens > .or&a"de*ido
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Rea$tivo de to""ens > (en0a"de*%do
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Pr+e ,a de -e'&in: T1: So"!$i1n a$!osa de .or&a"de*ido3 T: a$etona3 T*: Ben0a"de*%do/
La 'r!e 'r!e(a (a de e*" e*"in in# # se .!nd .!nda& a&ent enta a en e" 'oder 'oder red! red!$t $tor or de" de" #r!'o #r!'o $ar(oni"o de "os a"de*%dos/ ste se o2ida a :$ido + red!$e "a sa" de $o(re en &edio a"$a"ino a 12ido de $o(re- .or&ando !n 're$i'itado de $o"or ro9o en T4 des'!s de so&eter"o a $a"enta&iento- de(ido a !e es !n a"de*%do
a"i.:ti$o a"i.:ti$o ).or&a"de*ido,/ ).or&a"de*ido,/ E" t!(o !e $onten%a $onten%a (en0a"de*%do (en0a"de*%do )!n $o&'!esto $o&'!esto aro&:ti$o, siendo este inso"!("e en e" rea$tivo !sado- .or&1 !na &e0$"a *etero#nea $on e" rea$tivo + no se dio "a rea$$i1n/ E" si#!iente es e" &e$anis&o de rea$$i1n= •
Rea$tivo de e*"in# > .or&a"de*ido
". Pr+e Pr+e,a ,a de de Sc'i Sc'i%% %%:: T1: So"!$i1n a$!osa de .or&a"de*ido3 T: a$etona3 T*: Ben0a"de*%do/
Los a"de*%dos tanto aro&:ti$os $o&o a"i.:ti$os- se '!eden di.eren$iar de "as $etonas &ediante esta 'r!e(a- +a !e 'ara estos "a rea$$i1n de e*"in# o To""ens no son evidentes/ Se#
Rea$tivo de s$*i.. > .or&a"de*ido=
/. Pr+e Pr+e,a ,a de 0$ 0$d$%$ d$%$r r$: $: T1: So"!$i1n a$!osa de .or&a"de*ido3 T: a$etona3 T*: Etano"/
Esta rea$$i1n )$on +odo, '!ede e&'"earse $o&o ensa+o ana"%ti$o 'ara identi.i$ar $etonas &et%"i$as a'rove$*ando !e e" +odo.or&o 're$i'ita de $o"or a&ari""o/ a&ari""o/ Las $etonas &et%"i$as &et%"i$as rea$$ionan $on *a"1#enos *a"1#enos en &edios (:si$os #enerando $ar(o2i"atos + *a"o.or&o/ E" &e$anis&o $onsiste en *a"o#enar $o&'"eta&ente e" &eti"o- s!stit!+endo en !na eta'a 'osterior e" #r!'o C; .or&ado 'or OH/ E" #r!'o CI; es &!+ (:si$o + des'rotona des'rotona e" :$ido $ar(o2%"i$o .or&:ndose +odo.or&o + e" $ar(o2i"ato/ En "a 'r:$ti$a se dio e" $aso 'ositivo 'ara T6 )a$etona, + T; )etano",= e" 'ri&ero 'or tener #r!' #r!'os os &eti &eti"o "o e" $!a" $!a" 'er& 'er&itite e "a e2tr e2tra$$ a$$i1 i1n n de esto estoss *idr1 *idr1#e #enos nos 'ara 'ara ree&'"a0ar"os 'or +odos )I,3 &ientras !e e" se#!ndo $aso res'onde a !e'or 'or o2id o2ida$ a$i1 i1nn- e" etan etano" o" '!ed '!ede e 'rod 'rod!$ !$ir ir !n #r!' #r!'o o &eti &eti"o "o !nid !nido o a !n $ar(oni"o- dando 'aso a "a rea$$i1n e in&ediata .or&a$i1n de 're$i'itado a&ari""o/ A $ontin!a$i1n se 'resenta e" &e$anis&o de rea$$i1n=
6. C$nd C$nden en)ac )ació ión n a&dó a&dó&i &ica: ca:
La $ondensa$i1n a"d1"i$a es !na de "as rea$$iones &:s $ono$idas de .or&a$i1n de en"a$es CC/ La $ondi$i1n 'ara !e se 'rod!0$a es !e e" a"de*%do o "a $etona 'osea :to&os de *idr1#eno !nidos a" $ar(ono en 'osi 'osi$i $i1n 1n F res'e res'e$t $to o a" #r!'o #r!'o $ar(on $ar(oni"i"oo- '!est '!esto o !e !e esto estoss :to& :to&os os de *idr1 *idr1#en #eno o 'rese 'resent ntan an !n $ar:$t $ar:$ter er :$ido :$ido-- 'or 'or "o tant tantoo- son son $a'a$ $a'a$es es de rea$ rea$$i $ion onar ar $on $on !na !na (ase (ase 'ara 'ara dar dar !n $ar( $ar(an ani1 i1n n n!$" n!$"e1. e1.i"i"o o )!n )!n ani1 ani1n n eno" eno"at ato, o,// Por Por otra otra 'art 'artee- "os "os $o&' $o&'!e !est stos os $ar(on $ar(on%"%"i$ i$os os !e !e no 'oseen 'oseen :to&os de *idr1#eno en 'osi$i1n F $o&o 'or e9e&'"o e" Ben0a"de*%do no '!ed '!eden en .or&a .or&arr eno" eno"at atos os en 'res 'resen$ en$ia ia de (ases/ (ases/ Sin Sin e&(a e&(ar#o r#o-- esto estoss $o&' $o&'!e !est stos os '!eden '!eden ser ata$ ata$ad ados os 'or 'or !n eno" eno"at ato o 'ro$e 'ro$eden dente te de otro otro $o&'!esto $ar(on%"i$o + ori#inar a !n 'rod!$to de $ondensa$i1n a"d1"i$a
$r!0ada/ Se deter&in1 !e e2'eri&enta"&ente s% se o(t!vo e" res!"tado re!erido re!erido '!es a" a#re#ar e" MnO7 se .or&1 !n 're$i'itado a&ari""o8$a. a&ari""o8$a. &!+ $"aro- indi$ando "a 'resen$ia de di$*as insat!ra$iones/
2. Deerinaci Deerinación ón c+a&iai3 c+a&iai3a a de& aceie aceie e)encia& e)encia& de &a cane&a: cane&a:
Lasti&osa&ente en este 'ro$edi&iento no se "o#r1 e" o(9etivo de(ido a 'osi("es i&'!re0as en "os rea$tivos/
CONCLUSIONES
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Las rea$$iones de o2ida$i1n !e se ""evaron a $a(o $on To""ens + e*"in#- .!eron e.e$tivas 'ara di.eren$iar a"de*%dos de $etonas- dado !e s1"o e" 'ri&ero o2ida 'or "a dis'oni(i"idad de *idr1#enos en $ar(ono !e $ontiene e" #r!'o $ar(oni"o/ Se '!do di.eren$iar "os a"de*%dos + $etonas ta&(in &ediante "a rea$$ rea$$i1 i1n n de s$*i. s$*i... de a$!e a$!erd rdo o a "a $o"or $o"ora$i a$i1n 1n !e !e 'res 'resent entaro aron n eviden$iando s! $ar:$ter a"i.:ti$o +8o aro&:ti$o/ Se "o#r1 rea"i0ar $on 2ito !na $ondensa$i1n a"d1"i$a- "o !e se eviden$i1 $on "a o2ida$i1n + .or&a$i1n de 're$i'itado de MnO6 "!e#o de "a adi$i1n de MnO7
