ALDEHIDOS Y CETONAS
Profesora: Prof. STANCIUC STANCIUC VIORICA
Integrantes:
Ivette Pebes Cabrera
Elia Noriega Sanchez
Roxana Espinoza Collantes
Nicole Cabrera Medrano
Yakelin Reyes Calixto
Bellavista - Callao, Callao, 06 de Noviembre del 2015
INDICE Introducción
2
Objetivos
3
Marco teórico
4
Parte Experimental
8
Cuestionario
12
Conclusiones
14
Recomendaciones
15
Bibliografía
16
INTRODUCCION
El grupo funcional característico de los aldehídos y cetonas es el grupo carbonilo. Para los aldehídos, el carbono carbonilo siempre es un carbono terminal y se encuentra enlazado a un hidrógeno, mientras que en las cetonas nunca será un carbono terminal ya que debe estar enlazado a otros dos átomos de carbono. La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas En compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puente de hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgánicos. Los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.
OBJETIVOS
Identificar y diferenciar correctamente los aldehídos y las cetonas por medio de pruebas químicas características. describir mediante experiencias, de forma cualitativa, el diferente comportamiento químico de aldehídos y cetonas frente a reactivos específicos, destacando la distinta reactividad del grupo carbonilo en ambos casos.
MARCO TEORICO
ALDEHÍDO Los aldehídos son sustancias en las que, en uno de los extremos de la cadena de carbono, hay un doble enlace entre un átomo de carbono y un átomo de oxígeno. El radical R puede ser una cadena de carbono o un hidrogeno. Cuando se escriben las formulas sin desarrollar, cabe el riesgo de confundir un grupo alcohol con un grupo aldehído. Para evitar esta confusión, en los aldehídos se escribe en último lugar el átomo de oxigeno: − , mientras que en los alcoholes se escribe en último lugar el hidrogeno: − . Los aldehídos son lábiles, es decir, sustancias muy reactivas y se convierten con facilidad en ácidos, por oxidación, o en alcoholes, por reducción y se disuelven con facilidad en agua. *Nota: El
etanal también en conocido comercialmente como acetaldehído,
es un producto intermedio importante en la fabricación de plásticos, disolventes y colorantes. Son compuestos que resultan de la oxidación suave y la deshidratación de los alcoholes primarios.
Aldehídos aromáticos: En estos casos el grupo funcional aldehído está unido al anillo o núcleo aromático.
Obtención por reducción de ácidos orgánicos:
Obtención por reducción de cloruros de ácido: Se reduce el cloruro de etanoílo en presencia de hidrógeno y un catalizador de paladio.
CETONA Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno y también unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno. El tener dos radicales orgánicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los
aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo. Propiedades físicas:
Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular.
No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular.
Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
Propiedades químicas:
Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos.
Sólo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono.
Por reducción dan alcoholes secundarios.
No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos.
Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.
PARTE EXPERIMENTAL Materiales:
Es p átu la
Se utiliza para tomar pequeñas cantidades de compuestos que son, básicamente, polvo. Se suele clasificar dentro del material de metal y es común encontrar en recetas técnicas el término punta de espátula para
referirse
a
esa
cantidad
aproximadamente. Tienen dos curvaturas, una en cada lado, y cada una hacia el lado contrario a la otra.
M e c h er o d e B u n s e n
Instrumento utilizado
en
laboratorios
científicos
para
calentar o esterilizar muestras o reactivos químicos. El mechero Bunsen es una de las fuentes de calor más sencillas del laboratorio y es utilizado para obtener temperaturas no muy elevadas. Consta de una entrada de gas sin regulador, una entrada de aire y un tubo de combustión. El tubo de combustión está atornillado a una base por donde entra el gas combustible a través de un tubo de goma, con una llave de paso. Presenta dos orificios ajustables para regular la entrada de aire.
T u b o s B o r o s i l i c a ta d o
Más conocidos con los nombres comerciales (DURAN, Pyrex, etc). Tiene un coeficiente de dilatación de aproximadamente un tercio del vidrio común. Aunque esto lo hace más resistente que otros vidrios al choque térmico, también puede rajarse o quebrarse al someterse a variaciones rápidas de temperatura.
PRUEBAS DE IDENTIFICACION: 1) REACCION DE ALDEHIDO Y CETONA CON EL REACTIVO DE TOLLENS (Ag(NH3)2OH) Se toma un tubo de ensayo en el cual se le adiciona 2 ml de formaldehido y 2 ml del reactivo de Tollens y se somete a un calentamiento a baño maría.
OBS: Positivo para aldehídos formándose una dispersión fina de plata metálica que sobre las paredes del recipiente forman un espejo.
H – CH = O + 2Ag(NH3)2OH → 2Ag + HCOO – NH4 + 3NH4OH
2) REACCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONA CON REACTIVO DE FEHLING (Cupitartrato de Sodio) Se toma un tubo de ensayo y se le adicionan 1ml de formaldehido, benzaldehído y acetona. Luego se adicionan a cada tubo porciones iguales de reactivo de fehling y se somete a calentamiento en baño maría. De la misma forma actúan los aldehídos frente al reactivo de fehling (solución A = sulfato de cobre (II) en agua y estabilizado con unas gotas del ácido sulfúrico y solución B = hidróxido de sodio y tartrato doble de sodio y potasio en agua).L a diferencia está en que tratar una muestra que contiene aldehído con el reactivo de Fehling, el ion Cu+2 es reducido al Cu +1 en forma del óxido cuproso Cu2O, precipitando de color rojizo, cuya aparición indica la reacción positiva para aldehídos.
Con formaldehido:
Inicialmente se tiene el reactivo de fehling en el tubo de ensayo de color turquesa, al agregar el formaldehido a temperatura ambiental no se notó cambio alguno. Colocamos por aproximadamente 10 minutos en baño maría y se observó una coloración rojiza por parte del formaldehido, lo cual nos indicó que se trataba de un aldehído por que el reactivo fehling se caracteriza por su poder reductor en el grupo carbonilo de aldehído, haciendo que se oxide y reduzca la sal presente en el mismo medio alcalino, lo que forma un precipitado de color rojizo.
Reacción:∆ H
C=O +
NaOOC- CH-OH Na2
H
Cu
HO-CH-COONa
NaOOC-CH-OH
∆
HO-CH-COONa
COONa
2 H-COOH + Cu2O
+ H2O + 2
H
OH
H
OH COONa
Con acetona:
Inicialmente se tiene el reactivo de fehling en el tubo de ensayo de color turquesa, al agregar la cetona a temperatura ambiental no se notó cambio alguno. Colocamos por aproximadamente 10 minutos en baño maría y se observó que no existe reacción de la mezcla, no hay cambio de color.
Reacción:
∆ H3C- C- CH3
NaOOC- CH-OH +
O
Na2
HO-CH-COONa
NORX
Cu
NaOOC-CH-OH
HO-CH-COONa
3) REACCION DE ALDEHIDO Y CETONA CON EL REACTIVO SCHIFF Se toman 3 tubos de ensayo y se le adicionan a cada uno 1ml de cetona, 1ml de formaldehido y 1ml de benzaldehído.
Luego se adiciona a cada tubo porciones iguales del reactivo Schiff (es una solución de fucsina decolorada con anhídrido sulfuroso).
Luego lo llevamos a baño María por 2-3 min y esperamos a ver el color que toma.
Los aldehídos en presencia de este reactivo adquiere una coloración fucsia. Las cetonas no reaccionan.
Aquí podemos observar que la fucsina solo reacciono con los aldehídos y no con la acetona. El reactivo de Schiff reacciona con los aldehídos (grupo formilo) formando un com uesto
4) REACCION DE ALDEHIDO Y CETONA CON KMNO4
Se toman 2 tubos de ensayo limpios y secos y se le adiciona a cada uno 2ml de: Formalldehído y acetona.
Luego se adiciona a cada tubo de ensayo 1mL de KMnO 4. Observación:
Tubo N°1:
CH3CHO + KMnO4 CH3COOH + MnO2 + H2O Al
agregar el permanganato de potasio burbujea y se produce una solución de
color marrón, agregamos el ácido clorhídrico y permanece igual. Luego al llevarlo a baño María se decolora.
Antes d e llevar el tubo al b añ o Mar ía
Tubo N°2: 3 − − 3 4 →
Al
agregar el permanganato de potasio al tubo que contiene acetona se torna de color marrón.
Luego de calentar no se altera.
5) REACCION DE ALDEHIDO Y CETONA CON EL REACTIVO DE LEGAL Se toma un tubo de ensayo y se le adiciona 1ml de acetona luego le agregamos 1ml de nitropusiato de sodio. Luego se le adiciona 6 gotas de NaOH hasta alcalinidad y se obtiene un color rojizo. Finalmente llevarlo a baño maría.
OBS: La solución se torna de color naranja aunque la coloración tiene que ser rojiza.
CH3 – CO – CH3 + NH4OH → CH3COCH2-NH4 + H2O CH3COCH2-NH4 + Na2Fe(CN)5NO → Na2(NH4)2Fe(CN)5NO(CH2 – COCH3)2 6. REACCION DE ALDEHIDO Y CETONA CON EL REACTIVO DE DENIGES.
En dos tubos de ensayo se le adiciona a cada uno 1ml de formaldehído y al otro acetona y luego se adiciona 1ml de reactivo de deniges.
Se lleva a baño maría por 5 minutos.
Se observa un precipitado blanquecino o amarillento se trata de una cetona.
CON EL FORMALDEHIDO
CON LA ACETONA
Precipitado
REACCIÓN: 3 − −3 2 4 → 3 − −3 (2 4 +) 2
OBSERVACIONES: o
Los aldehídos reaccionan con el reactivo Deniges. Las cetonas no reaccionan
o
Para el acetaldehído: La solución tomó un color marrón y formo un precipitado blanco.
o
Para la acetona: Sé un observa un precipitado blanquecino . 7. REACCION DE CETONAS CON LUGOL Echar en un tubo de ensayo 2ml de acetona
Luego echar 1.5ml de Lugol y agregar gota a gota NaOH hasta que se decolore.
Inicialmente la acetona era incolora y al momento de echar Lugol (color Marrón) y al echar hidróxido de sodio (NaOH) se decolora.
CUESTIONARIO 1. Como identifico el grupo carbonilo en aldehídos y cetonas En química orgánica, un grupo carbonilo es un grupo estructural que consiste en un átomo de carbono con un doble enlace a un átomo de oxígeno. La palabra carbonilo puede referirse también al monóxido de carbono como ligando en un complejo inorgánico; en este caso, el carbono tiene un doble enlace con el oxígeno .
Un grupo carbonilo caracteriza los tipos siguientes de compuestos (-CO) quiere decir un grupo carbonilo): Uno de los métodos químicos más comunes para localizar al grupo carbonilo en los aldehídos y cetonas consiste en observar
la
reacción rápida que sufre con la 2,4 –
Dinitrofenilhidrazina (2, 4 – DNFH). El hecho de que de que ocurra una reacción se observa mediante la forma de un precipitado que va de amarillo a naranja.
Aldehído o cetona
2.4-dinitrofenilhidrazina (2.4- DNFH) 2.4-dinitrofenilhidrazina (2.4- DNFH) Solido amarillo a naranjA La 2, 4 – Dinitrofenilhidrazina (2,4 – DNFH) resultante se puede aislar, purificar y emplearse como derivado para identificación. La prueba anterior no distingue entre un aldehído o una cetona, ya que solo indica la presencia del grupo carbonilo. Una prueba química sencilla para distinguir entre un aldehído y la cetona se basa en que los aldehídos son fácilmente oxidados a ácidos carboxílicos, mientras que las cetonas, no.
2. ¿Cómo diferenció a un aldehído de una cetona? Con el ensayo de ácido crómico (forma un precipitado verde y da la formación de n ácido carboxílico y sulfato de cromo III. 3. ¿En qué consiste la reacción de haloformo, y en que casos se lleva a cabo? Escriba la reacción. Es una reacción orgánica en la que se produce un haloformo (CHX 3, donde X es un halógeno) por halogenación exhaustiva de una metilcetona (una molécula que contiene el grupo R-CO-CH 3) en presencia de una base. R puede ser hidrógeno, un radical alquilo o un radical puede
ser
utilizada
arilo.
para producir CHCl3, CHBr 3 o CHI3.
La Reacción general es la siguiente:
La
reacción
4. Escriba la o las reacciones que le permitieron diferenciar uno de otro.
Para el ensayo con ácido crómico:
CONCLUSIONES
Al grupo carbonilo se debe la disolución de las cetonas y de los aldehídos en agua. Son compuestos relativamente reactivos, y por eso resultan muy útiles para sintetizar otros compuestos. Los aldehídos y cetonas a pesar de presentar propiedades en común nunca serán iguales debido a la forma de su estructura que difiere tan sólo en la presencia de un radical lo que le significa propiedades químicas y físicas diferentes.
GENERALES Tanto el reactivo de Tollens como el reactivo de Fehling son agentes oxidantes suaves que nos permiten distinguir un aldehído de una cetona, pues los aldehídos se oxidan fácilmente formando ácidos, en cambio las cetonas no se oxidan. El reactivo de Schiff reacciona con los aldehídos dando lugar a una coloración rojo-púrpura característica, permitiendo así diferenciar a los aldehídos de las cetonas. ESPECIFICAS
Se concluye finalmente que la muestra problema se trata de un aldehído.
RECOMENDACIONES
Calentar un poco el baño antes de la aparición debido que al inicio no hay constancia de temperatura. Tener cuidado al cerrar el capilar ya que este puede causar variación en la temperatura tomada.
No chocar el termómetro a las paredes del vaso de precipitado.
Colocar la cantidad correcta de aceite para obtener mejores resultados.
BIBLIOGRAFIA
Wade Jr.G – Química Orgánica. Segunda edición
DOMÍNGUEZ
JORGE 1980. Experimentos de Química Orgánica. Limusa.
México.
MC. MURRAY JOHN – Quimica.7ma. Edición. Orgánica internacional. Thomson Editores S.A
