INTRODUCCION
En el presente trabajo se podrá apreciar teóricamente lo realizado en la 7 ° práctica de laboratorio de química orgánica el cual trato de “Ácidos carboxílicos”. carboxílicos”. En este informe se observara en primer lugar las propiedades físicas de los ácidos carboxílic carboxílicos os tales como (olor, color, color, estado) para posteriorme posteriormente nte realizar realizar diversas reacciones con estos para así conocerlos e identificarlos con diversas pruebas y finalmente conocer algunas de sus propiedades. Entre los ácidos con los que vamos a trabajar se encuentran el ácido formico, ácido oxálico, ácido tartarico, ácido láctico, ácido salicílico, etc.
ÍNDICE
OBJETIVO FUNDAMENTO TEÓRICO MATERIALES Y REACTIVOS PARTE EXPERIMENTAL CONCLUSIONES BIBLIOGRAFÍA
I.- OBJETIVOS:
•
Obtención Obtención de un ácido carboxíl carboxílico ico a través de un aldehído aldehído y un oxidante oxidante en medio ácido.
•
Aprender Aprender identificar identificar mediante mediante las reacciones, reacciones, los diferentes diferentes tipos tipos de ácidos carboxílicos sometiéndolo a diversas pruebas.
•
Hacer un estudio sobre las propiedades físicas de los ácidos carboxílicos.
•
Analizar las propiedades químicas de los ácidos carboxílicos.
II.- FUNDAMENTO TEORICO ÁCIDO CARBOXILICO Los compuestos que sólo contienen hidrógeno o grupos alquilo o arilo unidos al doble enlace carbono – oxígeno (esto es, aldehídos o cetonas) se denominan compuestos carbonilitos, y el enlace C = O que contienen es el grupo carbonilo. Por otra parte, el grupo – COOH (que a veces se simboliza como – CO 2 H), en los ácidos carboxilicos se conoce como grupo carboxilo, y el enlace R – C = O que contienen se conoce como grupo acilo. Estructura O -C–O–H Fórmula General.
R
O
O
C
C OH
Ar
OH
Ácido Alifático PROPIEDADES FÍSICAS Estado Estado Físico Físico - A 20ºC y 1 atm., los 9 primeros ácidos monocarboxilicos, son líquidos, los superiores son sólidos. Los ácidos grasos insaturados son líquidos y los ácidos dicarboxilicos son sólidos. Solubilidad.- Los ácidos carboxílicos al interactuar con el agua forman in** puentes de hidrógeno con ella a través de sus grupos muy polares como son el carbonilo e hidrófilo, es por ello que son más solubles en el agua que los alcoholes, cetonas, aldehídos, etc., de masa molecular semejante. Punto Punto de ebulli ebullició ción.n.-
Los Los ácid ácidos os carb carbox oxílílic icos os hierv hierven en a temp tempera eratu tura ra muy muy
superiores respecto a los alcoholes, cetonas, aldehídos, éteres y alcanos de peso molecular semejante.
PROPIEDADES QUIMICAS El comportami comportamiento ento químico químico caracterís característico tico de los ácido carboxílicos carboxílicos esta determinado determinado por por su grupo grupo func funcio iona nall el carbox carboxililo o (-CO (-COOH OH), ), veremo veremoss que que casi casi en toda todass
sus sus
reacciones, los cambios ocurren en el grupo hidrófilo (-OH) del –COOH. Acidez.- Los ácidos carboxílicos son electrolitos débiles, es por ello que cuando interactúan con el agua se ionizan en e n forma parcial. Formac Formación ión de sales. sales.-- Los ácido ácidoss carbox carboxili ilicos cos reaccio reaccionan nan con facili facilidad dad con los metales alcalinos desprendiendo gas gas hidrógeno y formándose la sal correspondiente. correspondiente. CH3COOH + Na
CH3COONa + 1/2 H2 (g) Etanoato de sodio
CH3CH2CH2 COOH + K
CH3CH2CH2COOK + + 1/2H 2 (g)
Reducción de los ácidos a alcoholes Para reducir un ácido carboxílico se emplea con mucha frecuencia en el laboratorio de hidruro doble de litio y aluminio, Li AlH 4 ya que es un agente reductor muy poderoso, y es por ello que se obtienen excelentes medicamentos de la reacción. CH3COOOH
– LiAlH4
Ácido etanoico
CH3CH2OH Etanol
En general RCOOH Acid Acido o Ca Carbo rboxi xililico co
– LiAlH4
RCH2OH Alco Alcoho holl prima primari rio o
III.-MATERIALES Y REACTIVOS: •
Gradilla
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Tubos de ensayo
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Pinzas
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Equipo para baño maria
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Vaso de precipitado
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Yodato y Yoduro de Potasio
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Almidón
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Cloruro Ferrico
•
Sulfato de cobre, Lugol e hidróxido de sodio
•
Agua de cal
•
Reactivo de Tollens
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Reactivo de Fehling •
Ácido Fórmico
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Ácido Oxálico
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Ácido Láctico
•
Ácido Tartarico
•
Ácido Salicílico
•
Cloruro ferrico
IV.-PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL REACCIONES DE IDENTIFICACION 1.- Reacción de Yodato - Yoduro Esta prueba es parecida que ala general I pero esta vez usaremos yoduro y yodato de potasio y luego le agregaremos almidón. Observaciones después de agregar el yod odu uro y yodato de Potasio al contacto con el ácid ác ido o ca carb rbox oxíl ílic ico o ob obse serv rvam amos os qu que e toma una coloración rojiza rojiza ala cual le agregaremos almidón y la llevaremos a Baño Maria. Al agregar el almidón la solución se torna de un color azul CH3COOH + KI + KIO3
I2 + CH3COOK+H2O + CO2
almidon → complejo azul
2.-Reaccion de DESCARBOXILACION Al ácido desconocido se le agrega solucion de NaOH en medio básico. Si se observaturbidez, se habrá llevado a cabo la descarboxilación La reacción será:
COOH
COONa OH
OH +
2 NaOH
+ Na2CO3 Cao
Se observa: Na2CO3 + HCl
NaCl +CO2 + H2o
El desprendimiento de gases, nos indica que es CO2 .Si se observa turbidez, se habrá llevado a cabo la descarboxilacion.
R-COOH + NaOH (CaO)
RH + Na2CO3 + H2O
REACCIONES ESPECÍFICAS 3.-Ensayo con ACIDO FORMICO HCOOH Con el reactivo de tollens agregar 1ml a 1ml de Ácido fórmico y llevar a baño baño maria. Observaciones ala agr greg egar ar el re reac acti tivo vo de tol olllen enss se for orm ma un precipitado de color blanco que luego al llevarlo al baño maria se forma un espejo de plata en los bordes del tubo HCOOH + Ag (NH3)2 OH
CO2 + Agº + HCOONH4+NH3 + H2O
4.- Ensayo con ÁCIDO OXÁLICO COOH
COO
+ CaCl2
Ca+2 + 2HCl
∆
COOH
COO Observaciones al
agregar
el
CaCl2 al ácido oxálico y después de llevarlo al baño Maria se forma un solución lechosa con precipitado blanco lo que nos indica que es un ácido oxálico. 5.-Ensayo del ÁCIDO TARTÁRICO con NaOH CuSO4 + Na(OH)
Cu(OH)2 + Na2SO4
COOH CHOH
COOH + Cu (OH)2
∆
→
CHOH Cu+2 +H2O
CHOH COOH
CHOH COOH
Observación: se forma una solución de color azul lo cual indica que se trata de un ácido Carboxílico.
6.- Ensayo con ÁCIDO LÁCTICO En un tubo poner 1ml de ácido láctico, luego agregar 4 ml de Reactivo de Lugol y luego agregar 8 gotas de NaOH. COOH COOH CHOH + NaOI
+ NaI + H2O CO ׀
CH3
CH3
Observaciones : al agregar el reactivo de Lugo ala Ácido Láctico se forma una solución de color amarilla que desaparece y se torna incolora ala agregar el NaOH y luego lo llevamos al baño Maria y se forma un precipitado de color Blanco. 7.-Ensayo con ÁCIDO SALICILICO En un tubo con 1ml. De Ac. Salicílico Agregar 1ml de Metanol y luego H 2SO4cc y llevar a baño maría. Observaciones: al agregar el metanol y el H 2SO4 la solución se mantiene incolora , que al llevarse al baño Mari Ma ria a
de esta esta solu soluci ción ón eman emana a un olor olor a
frotación .
COOH
COOCH3
OH +
OH CH3OH
H2 S O 4 ( c c )
+
∆
Olor a frotación Fenol
H2O
8.-Ensayo con ACIDO BENZOICO en un tubo de ensayo agregar agregar la muestra de acido carboxilico carboxilico y luego agragar cloruro ferrico ferrico fecl3. colocar en baño maria por 5 minutos. minutos. Si se forma precipitado precipitado , agregar agregar una solucion de ferrocianuro de potasio. Se producira hidroxiaciods de color
∆
→
+
FeCl3
3HCl
9.-Ensayo con CARBONATO DE SODIO HCOOH + Na2CO3
HCOONa
+ CO2 + H2O
10.-Ensayo con indicadores Solubilidad en agua Llenar 3 muestras de Ac. Carboxílico 1ml en 3 tubos de ensayo luego agregarlo 2ml. de H2O destilada. Muestra Ac. Formico Ac. Benzoico Ac. Salicilico
En medio Agua Agua Agua
Solubilidad Solubilidad total Solubilidad total Solubilidad total
Nota.Nota .- Los ácidos con seis o menos átomos de carbono carbono son solubles en agua. •
Los ácidos ácidos rea reacci cciona onan n fác fácilm ilment ente e
con bases bases ino inorgá rgánic nicas, as, tales tales
como el ión oxidrilo o el amoniaco para formar sales. •
Los sales de sodio, potasio, y amonio correspondientes, son muy polares y solubles en agua.
Prueba de Acidez Ácido Salicílico -
COOH
COO
OH OH
+ H2O
+
H3O+
COONa -
COO
OH OH
+ NaOH
+ H2O
Ácido Fórmico H – COOH + H2O H – COO- + H3O H – COO- + NaHCO3 H-COO-Na + CO 2 ↑ + H2O Ácido Benzoico COOH
COO
+
-
+ H3O+
H2O
-
COO
COO-Na
+ NaHCO3
+ CO2↑ + H2O
Solubilidad en Alchol Llenar 3 muestras de Ac. Carboxilico 1ml en 3 tubos de ensayo luego agregarlo 2ml. de Alcohol Etilico. Muestra Ac. Fórmico Ac. Benzoico
En medio Etanol Etanol
Solubilidad Soluble Soluble
Ac. Salicílico
Etanol
Soluble
V.-CONCLUSIONES •
Los ácidos carboxílicos reaccionan con facilidad con los metales alcalinos
desprendiendo gas hidrógeno y formando la sal correspondiente. Al desprende este hidrógeno se le da la propiedad de Acidez. •
La mayoría de ácidos ácidos carboxílicos sustraen sustraen o donan electrones por esta razón existe variación variación en la fuerza de acidez.
•
Sus propiedades químicas son notorias al disolverlos en agua.
•
Los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular (hasta cuatro carbonos), son solubles en agua, el resto no, pero algunos son solubles en alcohol y éter.
•
La formación de espejo de plata nos indica que tenemos un ácido formico.
•
Un precipitado blanquecino nos indica que tenemos ácido oxálico ya que al perder sus hidrógenos se une al Ion calcio y se forma un compuesto diferente.
•
Un compuesto aromático como lo es el ácido salicílico, al mezclarse con alcohol en medio ácido, se forma un compuesto que tiende a precipitarse con un olor a frotación.
•
La mayoría de los ácidos carboxílicos sustraen o donan electrones. Por esta razon existe variación en la fuerza de acidez
•
Sus propiedades químicas de acidez son notorias al disolverlos en agua
•
Los Los ácid ácidos os carbo carboxí xílilico coss de bajo bajo peso peso mole molecu cula larr (has (hasta ta 4 carbo carbono nos) s),, son son solubles en agua, el resto no, pero algunos son solubles en alcohol, benceno y éter.
VI.- BIBLIOGRAFIA
QUÍMICA EXPERIMENTAL
Carrasco Venegas, luis Ed. America. Lima - Peru
MANUAL DE LABORATORIO
Velarde Edmundo Ed. Limusa México
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA
TEMA: ACIDOS CARBOXÍLICOS
FROFESOR: SONIA HERRERA SANCHEZ INTEGRANTES: CARILLO ESPINOZA, LENIN SICHA CARPIO, LUIS
2007
CODIGO 050807F CODIGO 032731A
ANALISIS ORGANOLEPTICO ACIDO
COLOR
OLOR
ESTADO
CARBOXILICO Acido benzoico
Incoloro
Acido láctico
Incoloro
Acido fórmico
Incoloro
Acido salicílico
Incoloro
Acido tartárico
Acre
Sólido Líquido
Irritante
Líquido Sólido
