LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I PERCOBAAN V ALDEHID DAN KETON
NAMA : ANNISA SYABATINI NIM : J1B107032 KELOMPOK : 5 ASISTEN : RIZKY EMMALIA
PROGRAM STUDI S-1 KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS LAMBUNG MANGKURAT BANJARBARU 2008
PERCOBAAN V
ALDEHID DAN KETON
I. TUJUAN PERCOBAAN Tujuan percobaan praktikum ini adalah mempelajari reaksi kimia aldehid dan keton dan penggunaan aldehid dan keton untuk identifikasi senyawa. II. TINJAUAN PUSTAKA
Salah satu gugus fungsi yang kita yaitu aldehid. Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen. Nama IUPEC dari aldehida diturunkan dari alkana dengan mengganti akhiran “ana“ dengan “al“. Nama umumnya didasarkan nama asam karboksilat ditambahkan dengan akhiran dehida (Petrucci, 1987). Aldehid dinamakan menurut nama asam yang mempunyai jumlah atom C sama pada nama alkana yang mempunyai jumlah atom sama. Pembuatan aldehida adalah sebagai berikut: oksidasi alkohol primer, reduksi klorida asam, dari glikol, hidroformilasi alkana, reaksi Stephens dan untuk pembuatan aldehida aromatik (Fessenden, 1997). Salah satu reaksi untuk pembuatan aldehid adalah oksidasi dari alkohol primer. Kebanyakan oksidator tak dapat dipakai karena akan mengoksidasi aldehidnya menjadi asam karboksilat. Oksidasi khrompiridin komplek seperti piridinium khlor kromat adalah oksidator yang dapat merubah alkohol primer menjadi aldehid tanpa merubahnya menjadi asam karboksilat (Petrucci, 1987). Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil terikat pada dua gugus alkil, dua gugus alkil, atau sebuah alkil. Keton juga dapat dikatakan senyawa
organik yang karbon karbonilnya dih ubungkan dengan dua karbon lainnya. Keton tidak mengandung atom hidrogen y ang terikat pada gugus karbonil (Wilbraham, 1992). Pembuatan keton ynag paling umum adalah oksidasi dari alkohol sekunder. Hampir semua oksidator dapat dipakai. Pereaksi yang khas antara lain khromium oksida (CrO3), phiridinium khlor kromat, natrium bikhromat (Na2Cr 2O7) dan kalium permanganat (KMnO4) (Respati, 1986). Reaksi-reaksi pada aldehida dan keton adalah reaksi oksidasi dan reaksi reduksi. Reaksi oksidasi untuk membedakan aldehida dan keton. Aldehid mudah sekali dioksidasi, sedangkan keton tahan terhadap oksidator. Aldehida dapat dioksidasi dengan oksidator yang sangat lemah. Sedangkan reaksi reduksi terbagi menjadi tiga bagian yaitu reduksi menjadi alkohol, reduksi menjadi hidrokarbon dan reduksi pinakol (Wilbraham, 1992). Sifat-sifat fisik aldehid dan keton, karena aldehid dan keton tidak mengandung hidrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi ikatan hidrogen seperti pada alkohol. Sebaliknya aldehid dan keton adalah polar dan dapat membentuk gaya tarik menarik elektrostatik yang relatif kuat antara molekulnya, bagian positif dari sebuah molekul akan tertarik pada bagian negatif dari yang lain (Fessenden, 1997). III. ALAT DAN BAHAN
A. Alat Alat-alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah termometer 1 buah, water bath 1 buah, tabung reaksi 6 buah, tutup tabung reaksi, plat pemanas, pipet tetes 10 buah. B. Bahan Bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan ini adalah aseton, asetaldehid, sikloheksanon, eter, benzaldehid, NaOH, HCl, es batu, KMnO4, Besi (III) klorida, pereaksi tollens, pereaksi benedict, pereaksi fenilhidrazin, larutan iodin dalam KI, larutan larutan amoniak 10%, larutan asam kromat, pereaksi fehling (A dan B), Natrium bisulfit, AgNO3, fuchsin, formal dehida. IV. PROSEDUR KERJA
1. Uji Fehling
a. Diisi masing-masing tabung reaksi 0,5 ml larutan reagen fehling A dan 0,5 ml reagen fehling B. b. Ditambahkan 0,5 ml asetaldehida dan dipanaskan selama 5 menit. c. Diamati perubahan yang terjadi. d. Diulangi percobaan dengan sampel aldehida dan keton lainnya. 2. Uji Tollens (Uji cermin Perak)
a. Dimasukkan 0,5 ml AgNO3 5%, 1 tetes larutan NaOH 6 N tetes demi tetes serta amonia encer tetes demi tetes. b. Diaduk kuat-kuat hingga tercampur sempurna. c. Ditambahkan 0,5 ml sampel, dikocok, dan dibiarkan selama 5 menit. 0
d. Jika tidak ada reaksi, dipanaskan di dalam water bath suhu 40 C selama 5 menit. e. Diamati perubahan yang terjadi. 3. Uji Iodoform
a. Dimasukkan 1 ml sampel dan 1 ml I2 dalam KI ke dalam tabung reaksi. b. Ditambahkan NaOH 6 M tetes demi tetes sampai larutan iodin berwarna kuning muda. c. Didiamkan, bila dalam 5 menit belum terbentuk endapan, dipanaskan tabung reaksi dalam 0
penangas air bersuhu 60 C. d. Diamati perubahan yang terjadi. 4. Oksidasi
a. Oksidasi dengan KMnO 4
1. Dimasukan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml asam format dan ditambahkan 2 tetes KMnO. 2. Dipanaskan dalam penangas selama 2 menit dan diamati perubahan yang terjadi. 3. Diulangi percobaan dengan asam asetat. b. Osidasi dengan pereaksi fehling
1. Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml asam format dan ditambahkan 0,5 ml fehling A dan B. 2. Dipanaskan dalam penangas selama 2 menit dan diamati perubahan yang terjadi. 3. Diulangi percobaan dengan asam asetat. 5. Reaksi Garam Karboksilat
1. Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml Na-Asetat dan ditambahkan 0,5 ml FeCl3 hingga terbentuk warna merah. 2. Diamati perubahan yang terjadi. V. HASIL PENGAMATAN
A. Hasil 1. Pembentukan asam karboksilat
No. 1. 2. 3.
Langkah Percobaan
Hasil Percobaan
Oksidasi Aldehid
Panas, dari ungu menjadi cokelat,
0,5 ml KMnO4 + 2 tetes H2SO4
Ada gelembung, ada endapan.
Pekat
Bau menyengat, 3 lapisan (putih, cokelat, cokelat muda)
Dikocok Panas, warna bening, bau balon Ditambahkan 0,5 ml asetaldehid lalu dipanaskan dalam penangas air.
Warna bening, bau kapur barus.
Diperhatikan bau yang timbul. Hidrolisis ester
0,25 ml H2SO4 + 0,5 ml etil asetat. Diperhatikan bau yang timbul. Reaksi garam karboksilat dengan asam sulfat.
0,5 ml larutan Na-asetat + 0,5 ml H2SO4 encer. Diperhatikan bau yang timbul. 2. Pembentukan garam karboksilat
No.
Langkah Percobaan
1.
0,5 ml larutan garam asetat + 0,5 ml
2. 3.
Hasil Percobaan arna bening
NaOH. Warna bening Dikocok dan diamati perubahan yang terjadi. Diulangi percobaan dengan asam
Warna bening, ada gelembung.
format Diulangi percobaan dengan asam propionat. 3. Esterifikasi
No. 1. 2.
Langkah Percobaan
Hasil Percobaan
0,5 ml etanol 70% + 0,5 ml asam
Warna
bening,
asetat + 3 tetes H2SO4 pekat
dipanaskan
Dikocok dan dipanaskan dalam
menyengat.
setelah
tetap,
bau
penangas air selama 5 menit. Warna Dituang isi tabung reaksi ke dalam
bening,
setelah
dipanaskan ada gelembung, bau
air dan dicatat bau ester yang timbul. menyengat. Sampel asam format
Warna
bening,
setelah
dipanaskan ada 2 lapisan (atas Sampel asam propionat Diulangi percobaan dengan etanol absolut. Sampel asam asetat
bening,
bawah
kuning),
bau
sangat menyengat. Warna
bening,
dipanaskan
tetap,
setelah bau
tidak
menyengat Sampel asam format Warna Sampel asam propionate
bening,
setelah
dipanaskan bau menyengat Warna
bening,
setelah
dipanaskan ada 2 lapisan (atas bening,
bawah
menyengat 4. Oksidasi
kuning),
bau
No.
Langkah Percobaan
1.
a. oksidasi dengan KMnO4
2.
0,5 ml asam format + 2 tetes KMnO.
3. 1. 2. 3.
Dipanaskan dalam penangas selama 2 menit dan diamati perubahan. Diulangi percobaan dengan asam asetat.
Hasil Percobaan Warna cokelat Warna bening, tidak ada endapan. Warna ungu, dipanaskan ada endapan merah bata. Warna
Diulangi percobaan dengan asam propionat. b. oksidasi dengan pereaksi fehling 0,5 ml asam format + 0,5 ml fehling
merah
kekuningan,
dipanaskan ada endapan cokelat tua. Warna biru Tetap
A dan B. Warna biru, dipanaskan tetap. Dipanaskan dalam penangas selama 2 menit dan diamati perubahan.
Warna biru, dipanaskan tetap.
Diulangi percobaan dengan asam asetat. Diulangi percobaan dengan asam propionat. 1. Reaksi garam karboksilat
No. 1. 2.
Langkah Percobaan 0,5 ml Na-Asetat + 0,5 ml FeCl3
Hasil Percobaan arna orange
hingga terbentuk warna merah. arna orange tua
Dipanaskan Diamati perubahan yang terjadi. B. Pembahasan
1. Pembentukan Asam Karboksilat a. Oksidasi aldehid Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukkan 0,5 ml KMnO4 ke dalam tabung reaksi dan menambahkan 2 tetes H2SO4 pekat. Kemudian dikocok agar larutan homogen. Menambahkan 0,5 ml sampel asetaldehid lalu dipanaskan dalam penangas air, pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Maka didapatkan perubahan yang terjadi adalah larutan terasa panas, mengalami perubahan warna dari ungu menjadi cokelat, muncul gelembung, dan bau menyengat. Percobaan di atas menunjukkan adanya reaksi positif dari sampel asetaldehid karena terbentuknya asam karboksilat yang dibuktikan dengan bau yang menyengat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut: O R C H + [ O ] RCO2H b. Hidrolisis ester
Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukkan ke dalam tabung reaksi 0,25 ml H2SO4 dan 0,5 ml etil asetat. Maka didapatkan perubahan yang terjadi adalah larutan terasa panas berwarna bening, dan bau yang dihasilkan adalah bau balon. Hal tersebut menunjukkan adanya reaksi positif dari etil asetat karena munculnya bau balon yang menunjukkan ada proses pembentukan asam karboksilat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut: O + H / OH
R C – OR + H2O RCO2H + HOR
c. Reaksi garam karboksilat dengan asam sulfat
Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukkan 0,5 ml larutan Na-asetat dan 0,5 ml H2SO4 encer. Kemudian mengocok agar larutan menjadi homogen dan dipanaskan agar reaksi berlangsung lebih cepat. Maka didapatkan perubahan yang terjadi adalah larutan berwarna bening, dan bau yang dihasilkan adalah bau kapur barus. Hal tersebut menunjukkan adanya reaksi positif dari Na-asetat karena munculnya bau kapur barus yang menunjukkan ada proses pembentukan asam karboksilat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut: 2CH3CO2 Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3CO2H 2. Pembentukan Garam Karboksilat
Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah dimasukkan 0,5 ml larutan sampel (asam asetat, asam format, asam propionat) ke dalam tabung reaksi lalu ditambahkan 0,5 ml NaOH. Kemudian dikocok agar larutan homogen. Maka didapatkan perubahan yang terjadi secara berturut-turut adalah pada sampel asam asetat larutan berwarna bening, sampel asam format larutan berwarna bening, sampel asam propionat larutan berwarna bening dan terdapat gelembung. Hal tersebut menunjukkan hanya asam propionat yang bereaksi positif pada pembentukan garam karboksilat, yang ditunjukkan dengan munculnya gelembung. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut : CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O Asam asetat HCOOH + NaOH HCOONa + H2O Asam format C2H5COOH + NaOH C2H5COONa + H2O Asam propionat 3. Esterifikasi
Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml etanol 70% lalu ditambahkan 0,5 ml asam asetat dan 3 tetes H2SO4 pekat Kemudian dikocok agar larutan homogen dan dipanaskan dalam penangas air selama 5 menit, pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Maka didapatkan sebagai berikut pada sampel asam format warna larutan bening, ada gelembung, setelah dipanaskan bau menyengat. Sampel asam propionat warna larutan bening, setelah dipanaskan tetap bau sangat menyengat. Sampel asam asetat warna larutan bening, setelah dipanaskan bau menyengat. Percobaan tersebut diketahui bahwa asam propionat lebih reaktif daripada sampel yang lain, karena menghasilkan bau yang sangat menyengat. Sampel asam asetat yang paling tidak bereaksi. Langkah kedua yang perlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml etanol absolut lalu ditambahkan 0,5 ml asam asetat dan 3 tetes H2SO4 pekat Kemudian dikocok agar larutan homogen dan dipanaskan dalam penangas air selama 5 menit, pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Maka didapatkan sebagai berikut pada sampel asam format ada gelembung, setelah dipanaskan bau menyengat. Sampel asam propionat warna larutan bening, ada 2 lapisan (atas bening, bawah kuning) setelah dipanaskan tetap bau menyengat. Sampel asam asetat warna larutan bening, setelah dipanaskan bau tidak menyengat. Percobaan tersebut diketahui bahwa asam propionat lebih reaktif dari pada sampel yang lain, karena menghasilkan bau yang menyengat. Asam asetat paling tidak bereaksi. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
H
+
, kalor CH3CO2H + CH3CH2OH CH3CO2CH2CH3 + H2O Asam asetat etanol
H SO 2 4 etil
asetat
Reaksi yang terjadi pada etanol 70% dan etanol absolut adalah sama seperti di atas. Bedanya hanya pada bau yang dihasilkan. Etanol 70% baunya adalah bau balon dan sedikit bau asetat (menyengat). Sedangkan pada etanol absolut berbau balon (keton) saja. Hal ini disebabkan pada etanol 70% terdapat 30% air, yang berfungsi sebagai pengikat air, sehingga ketika larutan dituangkan ke air menghasilkan bau yang menyengat. 4. Oksidasi
a. Oksidasi dengan KMnO 4
Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml asam format dan ditambahkan 2 tetes KMnO4. Kemudian dipanaskan dalam penangas selama 2 menit, pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Maka didapatkan utnuk sampel asam format warna cokelat, kemudian warna larutan menjadi bening setelah ditambah sampel, setelah dipanaskan tidak ada endapan. Sampel asam asetat didapatkan warna ungu, setelah dipanaskan ada endapan merah bata. Sampel asam propionat didapatkan warna merah kekuningan, setelah dipanaskan ada endapan cokelat tua. Hal tersebut menunjukkan bahwa asam asetat dan asam propionat lebih reaktif dari pada asam format dalam reaksi Oksidasi dengan KMnO4. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut: Kalor -
HCOOH + KMnO4 CO2+ H2O Asam format Kalor -
CH3COOH + KMnO4 CH2 + CO2 + H2O Asam asetat Kalor -
CH2CH3COOH + KMnO4 2CH2 + CO2 + H2O Asam propionat b. Oksidasi dengan pereaksi fehling
Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml asam format dan ditambahkan 0,5 ml fehling A dan B. Kemudian dipanaskan dalam penangas selama 2 menit pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Pada sampel asam format larutan terdiri atas dua bagian, lapisan atas berwarna biru tua dan lapisan bawah berwarna kuning kecoklatan. Pada asam asetat, setelah dilakukan pemanasan pada larutan, tidak terjadi
perubahan secara fisik pada larutan, yakni larutan tetap berwarna biru muda. Hal ini menunjukkan bahwa asam asetat tidak bisa dioksidasi oleh reagen fehling disebabkan karena asam asetat tergolong asam lemah, sehingga memiliki daya oksidasi yang lemah pula dan tidak dapat mereduksi larutan fehling. Reaksi yang terjadi dapat dituliskan sebagai berikut: Fehling A dan B (Kalor)
HCOOH + 2CuO CO2 + H2O + Cu2O Asam format Fehling A dan B (Kalor)
CH3COOH + 2CuO CH2CO2 + H2O + Cu2O Asam asetat Fehling A dan B (Kalor)
CH2CH3COOH + 2CuO CH2CH2CO2 + H2O + Cu2O Asam Propionat 5. Reaksi garam karboksilat
Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml Na-Asetat dan ditambahkan 0,5 ml FeCl3 hingga terbentuk warna merah. Maka didapatkan larutan berwarna orange setelah dipanaskan warna larutan berubah lagi menjadi warna orange tua. Hal tersebut menunjukan bahwa terjadi reaksi positif dari na-asetat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut: -
3+
3NaCH3COO + FeCl3 3NaCl + 3CH3COO + Fe -
3+
+
+
6CH3COO + 3Fe + 2H2O [Fe (OH)2 (CH3COO)6] + 2H VI. KESIMPULAN
Kesimpulan yang dapat diambil dari percobaan ini adalah: 1. Percobaan dengan oksidasi aldehid didapatkan asetaldehid reaktif dalam pembentukan asam karboksilat. 2. Percobaan hidrolisis ester didapatkan reaksi positif dari etil asetat karena timbulnya bau balon yang menunjukkan proses pembentukan asam karboksilat. 3. Reaksi garam karboksilat dengan asam sulfat didapatkan reaksi positif dari Na-asetat karena timbulnya bau kapur barus yang menunjukkan proses pembentukan asam karboksilat. 4. Percobaan pembentukan garam karboksilat didapatkan asam propionat yang bereaksi positif pada pembentukan garam karboksilat, ditunjukkan dengan munculnya gelembung. 5. Percobaan esterifikasi, dengan etanol diketahui sampel asam propionat lebih reaktif dari pada sampel yang lain, karena menghasilkan bau yang sangat menyengat. Asam asetat yang paling tidak bereaksi. 6. Percobaan oksidasi dengan KMnO4 didapatkan asam asetat dan asam propionat lebih reaktif dari pada asam format dalam reaksi Oksidasi dengan KMnO4. 7. Percobaan reaksi garam karboksilat terjadi reaksi positif dari Na-asetat karena terjadi perubahan pada saat pemanasan, dengan terbentuknya warna orange tua. DAFTAR PUSTAKA
Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasatr Kimia Organik . Bina Aksara. Jakarta. Riawan, S. 1990. Kimia Organik Edisi 1. Binarupa Aksara. Jakarta. Wilbraham, Antony C. 1992. Pengantar Kimia Organik 1. ITB. Bandung.
LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I PERCOBAAN V ALDEHID DAN KETON
NAMA : ANNISA SYABATINI NIM : J1B107032 KELOMPOK : 5 ASISTEN : RIZKY EMMALIA
PROGRAM STUDI S-1 KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS LAMBUNG MANGKURAT BANJARBARU
2008
PERCOBAAN V
ALDEHID DAN KETON
I. TUJUAN PERCOBAAN Tujuan percobaan praktikum ini adalah mempelajari reaksi kimia aldehid dan keton dan penggunaan aldehid dan keton untuk identifikasi senyawa. II. TINJAUAN PUSTAKA
Salah satu gugus fungsi yang kita yaitu aldehid. Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen. Nama IUPEC dari aldehida diturunkan dari alkana dengan mengganti akhiran “ana“ dengan “al“. Nama umumnya didasarkan nama asam karboksilat ditambahkan dengan akhiran dehida (Petrucci, 1987). Aldehid dinamakan menurut nama asam yang mempunyai jumlah atom C sama pada nama alkana yang mempunyai jumlah atom sama. Pembuatan aldehida adalah sebagai berikut: oksidasi alkohol primer, reduksi klorida asam, dari glikol, hidroformilasi alkana, reaksi Stephens dan untuk pembuatan aldehida aromatik (Fessenden, 1997). Salah satu reaksi untuk pembuatan aldehid adalah oksidasi dari alkohol primer. Kebanyakan oksidator tak dapat dipakai karena akan mengoksidasi aldehidnya menjadi asam karboksilat. Oksidasi khrompiridin komplek seperti piridinium khlor kromat adalah oksidator yang dapat merubah alkohol primer menjadi aldehid tanpa merubahnya menjadi asam karboksilat (Petrucci, 1987).
Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil terikat pada dua gugus alkil, dua gugus alkil, atau sebuah alkil. Keton juga dapat dikatakan senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lainnya. Keton tidak mengandung atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil (Wilbraham, 1992). Pembuatan keton ynag paling umum adalah oksidasi dari alkohol sekunder. Hampir semua oksidator dapat dipakai. Pereaksi yang khas antara lain khromium oksida (CrO3), phiridinium khlor kromat, natrium bikhromat (Na2Cr 2O7) dan kalium permanganat (KMnO4) (Respati, 1986). Reaksi-reaksi pada aldehida dan keton adalah reaksi oksidasi dan reaksi reduksi. Reaksi oksidasi untuk membedakan aldehida dan keton. Aldehid mudah sekali dioksidasi, sedangkan keton tahan terhadap oksidator. Aldehida dapat dioksidasi dengan oksidator yang sangat lemah. Sedangkan reaksi reduksi terbagi menjadi tiga bagian yaitu reduksi menjadi alkohol, reduksi menjadi hidrokarbon dan reduksi pinakol ( Wilbraham, 1992). Sifat-sifat fisik aldehid dan keton, karena aldehid dan keton tidak mengandung hidrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi ikatan hidrogen seperti pada alkohol. Sebaliknya aldehid dan keton adalah polar dan dapat membentuk gaya tarik menarik elektrostatik yang relatif kuat antara molekulnya, bagian positif dari sebuah molekul akan tertarik pada bagian negatif dari yang lain (Fessenden, 1997). III. ALAT DAN BAHAN
A. Alat Alat-alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah termometer 1 buah, water bath 1 buah, tabung reaksi 6 buah, tutup tabung reaksi, plat pemanas, pipet tetes 10 buah. B. Bahan Bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan ini adalah aseton, asetaldehid, sikloheksanon, eter, benzaldehid, NaOH, HCl, es batu, KMnO4, Besi (III) klorida, pereaksi tollens, pereaksi benedict, pereaksi fenilhidrazin, larutan iodin dalam KI, larutan amoniak 10%, larutan asam kromat, pereaksi fehling (A dan B), Natrium bisulfit, AgNO3, fuchsin, formal dehida.
IV. PROSEDUR KERJA
1. Uji Fehling
a. Diisi masing-masing tabung reaksi 0,5 ml larutan reagen fehling A dan 0,5 ml reagen fehling B. b. Ditambahkan 0,5 ml asetaldehida dan dipanaskan selama 5 menit. c. Diamati perubahan yang terjadi. d. Diulangi percobaan dengan sampel aldehida dan keton lainnya. 2. Uji Tollens (Uji cermin Perak)
a. Dimasukkan 0,5 ml AgNO3 5%, 1 tetes larutan NaOH 6 N tetes demi tetes serta amonia encer tetes demi tetes. b. Diaduk kuat-kuat hingga tercampur sempurna. c. Ditambahkan 0,5 ml sampel, dikocok, dan dibiarkan selama 5 menit. 0
d. Jika tidak ada reaksi, dipanaskan di dalam water bath suhu 40 C selama 5 menit. e. Diamati perubahan yang terjadi. 3. Uji Iodoform
a. Dimasukkan 1 ml sampel dan 1 ml I2 dalam KI ke dalam tabung reaksi. b. Ditambahkan NaOH 6 M tetes demi tetes sampai larutan iodin berwarna kuning muda. c. Didiamkan, bila dalam 5 menit belum terbentuk endapan, dipanaskan tabung reaksi dalam 0
penangas air bersuhu 60 C. d. Diamati perubahan yang terjadi.
4. Oksidasi a. Oksidasi dengan KMnO 4
1. Dimasukan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml asam format dan ditambahkan 2 tetes KMnO. 2. Dipanaskan dalam penangas selama 2 menit dan diamati perubahan yang terjadi. 3. Diulangi percobaan dengan asam asetat. b. Osidasi dengan pereaksi fehling
1. Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml asam format dan ditambahkan 0,5 ml fehling A dan B. 2. Dipanaskan dalam penangas selama 2 menit dan diamati perubahan yang terjadi. 3. Diulangi percobaan dengan asam asetat. 5. Reaksi Garam Karboksilat
1. Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml Na-Asetat dan ditambahkan 0,5 ml FeCl3 hingga terbentuk warna merah. 2. Diamati perubahan yang terjadi. V. HASIL PENGAMATAN
A. Hasil 1. Pembentukan asam karboksilat
No. 1.
Langkah Percobaan Oksidasi Aldehid
Hasil Percobaan Panas, dari ungu menjadi cokelat,
2. 3.
0,5 ml KMnO4 + 2 tetes H2SO4
Ada gelembung, ada endapan.
Pekat Bau menyengat, 3 lapisan (putih, Dikocok
cokelat, cokelat muda)
Ditambahkan 0,5 ml asetaldehid lalu Panas, warna bening, bau balon dipanaskan dalam penangas air. Warna bening, bau kapur barus. Diperhatikan bau yang timbul. Hidrolisis ester
0,25 ml H2SO4 + 0,5 ml etil asetat. Diperhatikan bau yang timbul. Reaksi garam karboksilat dengan asam sulfat.
0,5 ml larutan Na-asetat + 0,5 ml H2SO4 encer. Diperhatikan bau yang timbul. 2. Pembentukan garam karboksilat
No.
Langkah Percobaan
1.
0,5 ml larutan garam asetat + 0,5 ml
2. 3.
Hasil Percobaan arna bening
NaOH. Warna bening Dikocok dan diamati perubahan yang terjadi. Diulangi percobaan dengan asam
Warna bening, ada gelembung.
format Diulangi percobaan dengan asam propionat. 3. Esterifikasi
No. 1. 2.
Langkah Percobaan
Hasil Percobaan
0,5 ml etanol 70% + 0,5 ml asam
Warna
bening,
asetat + 3 tetes H2SO4 pekat
dipanaskan
Dikocok dan dipanaskan dalam
menyengat.
setelah
tetap,
bau
penangas air selama 5 menit. Warna Dituang isi tabung reaksi ke dalam
bening,
setelah
dipanaskan ada gelembung, bau
air dan dicatat bau ester yang timbul. menyengat. Sampel asam format
Warna
bening,
setelah
dipanaskan ada 2 lapisan (atas Sampel asam propionat Diulangi percobaan dengan etanol absolut. Sampel asam asetat
bening,
bawah
kuning),
bau
sangat menyengat. Warna
bening,
dipanaskan
tetap,
setelah bau
tidak
menyengat Sampel asam format Warna Sampel asam propionate
bening,
setelah
dipanaskan bau menyengat Warna
bening,
setelah
dipanaskan ada 2 lapisan (atas bening,
bawah
menyengat 4. Oksidasi
kuning),
bau
No.
Langkah Percobaan
1.
a. oksidasi dengan KMnO4
2.
0,5 ml asam format + 2 tetes KMnO.
3. 1. 2. 3.
Dipanaskan dalam penangas selama 2 menit dan diamati perubahan. Diulangi percobaan dengan asam asetat.
Hasil Percobaan Warna cokelat Warna bening, tidak ada endapan. Warna ungu, dipanaskan ada endapan merah bata. Warna
Diulangi percobaan dengan asam propionat. b. oksidasi dengan pereaksi fehling 0,5 ml asam format + 0,5 ml fehling
merah
kekuningan,
dipanaskan ada endapan cokelat tua. Warna biru Tetap
A dan B. Warna biru, dipanaskan tetap. Dipanaskan dalam penangas selama 2 menit dan diamati perubahan.
Warna biru, dipanaskan tetap.
Diulangi percobaan dengan asam asetat. Diulangi percobaan dengan asam propionat. 1. Reaksi garam karboksilat
No. 1. 2.
Langkah Percobaan 0,5 ml Na-Asetat + 0,5 ml FeCl3
Hasil Percobaan arna orange
hingga terbentuk warna merah. arna orange tua
Dipanaskan Diamati perubahan yang terjadi. B. Pembahasan
1. Pembentukan Asam Karboksilat a. Oksidasi aldehid Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukkan 0,5 ml KMnO4 ke dalam tabung reaksi dan menambahkan 2 tetes H2SO4 pekat. Kemudian dikocok agar larutan homogen. Menambahkan 0,5 ml sampel asetaldehid lalu dipanaskan dalam penangas air, pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Maka didapatkan perubahan yang terjadi adalah larutan terasa panas, mengalami perubahan warna dari ungu menjadi cokelat, muncul gelembung, dan bau menyengat. Percobaan di atas menunjukkan adanya reaksi positif dari sampel asetaldehid karena terbentuknya asam karboksilat yang dibuktikan dengan bau yang menyengat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut: O R C H + [ O ] RCO2H b. Hidrolisis ester
Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukkan ke dalam tabung reaksi 0,25 ml H2SO4 dan 0,5 ml etil asetat. Maka didapatkan perubahan yang terjadi adalah larutan terasa panas berwarna bening, dan bau yang dihasilkan adalah bau balon. Hal tersebut menunjukkan adanya reaksi positif dari etil asetat karena munculnya bau balon yang menunjukkan ada proses pembentukan asam karboksilat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut: O + H / OH
R C – OR + H2O RCO2H + HOR
c. Reaksi garam karboksilat dengan asam sulfat
Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukkan 0,5 ml larutan Na-asetat dan 0,5 ml H2SO4 encer. Kemudian mengocok agar larutan menjadi homogen dan dipanaskan agar reaksi berlangsung lebih cepat. Maka didapatkan perubahan yang terjadi adalah larutan berwarna bening, dan bau yang dihasilkan adalah bau kapur barus. Hal tersebut menunjukkan adanya reaksi positif dari Na-asetat karena munculnya bau kapur barus yang menunjukkan ada proses pembentukan asam karboksilat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut: 2CH3CO2 Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3CO2H 2. Pembentukan Garam Karboksilat
Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah dimasukkan 0,5 ml larutan sampel (asam asetat, asam format, asam propionat) ke dalam tabung reaksi lalu ditambahkan 0,5 ml NaOH. Kemudian dikocok agar larutan homogen. Maka didapatkan perubahan yang terjadi secara berturut-turut adalah pada sampel asam asetat larutan berwarna bening, sampel asam format larutan berwarna bening, sampel asam propionat larutan berwarna bening dan terdapat gelembung. Hal tersebut menunjukkan hanya asam propionat yang bereaksi positif pada pembentukan garam karboksilat, yang ditunjukkan dengan munculnya gelembung. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut : CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O Asam asetat HCOOH + NaOH HCOONa + H2O Asam format C2H5COOH + NaOH C2H5COONa + H2O Asam propionat 3. Esterifikasi
Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml etanol 70% lalu ditambahkan 0,5 ml asam asetat dan 3 tetes H2SO4 pekat Kemudian dikocok agar larutan homogen dan dipanaskan dalam penangas air selama 5 menit, pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Maka didapatkan sebagai berikut pada sampel asam format warna larutan bening, ada gelembung, setelah dipanaskan bau menyengat. Sampel asam propionat warna larutan bening, setelah dipanaskan tetap bau sangat menyengat. Sampel asam asetat warna larutan bening, setelah dipanaskan bau menyengat. Percobaan tersebut diketahui bahwa asam propionat lebih reaktif daripada sampel yang lain, karena menghasilkan bau yang sangat menyengat. Sampel asam asetat yang paling tidak bereaksi. Langkah kedua yang perlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml etanol absolut lalu ditambahkan 0,5 ml asam asetat dan 3 tetes H2SO4 pekat Kemudian dikocok agar larutan homogen dan dipanaskan dalam penangas air selama 5 menit, pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Maka didapatkan sebagai berikut pada sampel asam format ada gelembung, setelah dipanaskan bau menyengat. Sampel asam propionat warna larutan bening, ada 2 lapisan (atas bening, bawah kuning) setelah dipanaskan tetap bau menyengat. Sampel asam asetat warna larutan bening, setelah dipanaskan bau tidak menyengat. Percobaan tersebut diketahui bahwa asam propionat lebih reaktif dari pada sampel yang lain, karena menghasilkan bau yang menyengat. Asam asetat paling tidak bereaksi. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
H
+
, kalor CH3CO2H + CH3CH2OH CH3CO2CH2CH3 + H2O Asam asetat etanol
H SO 2 4 etil
asetat
Reaksi yang terjadi pada etanol 70% dan etanol absolut adalah sama seperti di atas. Bedanya hanya pada bau yang dihasilkan. Etanol 70% baunya adalah bau balon dan sedikit bau asetat (menyengat). Sedangkan pada etanol absolut berbau balon (keton) saja. Hal ini disebabkan pada etanol 70% terdapat 30% air, yang berfungsi sebagai pengikat air, sehingga ketika larutan dituangkan ke air menghasilkan bau yang menyengat. 4. Oksidasi
a. Oksidasi dengan KMnO 4
Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml asam format dan ditambahkan 2 tetes KMnO4. Kemudian dipanaskan dalam penangas selama 2 menit, pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Maka didapatkan utnuk sampel asam format warna cokelat, kemudian warna larutan menjadi bening setelah ditambah sampel, setelah dipanaskan tidak ada endapan. Sampel asam asetat didapatkan warna ungu, setelah dipanaskan ada endapan merah bata. Sampel asam propionat didapatkan warna merah kekuningan, setelah dipanaskan ada endapan cokelat tua. Hal tersebut menunjukkan bahwa asam asetat dan asam propionat lebih reaktif dari pada asam format dalam reaksi Oksidasi dengan KMnO4. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut: Kalor -
HCOOH + KMnO4 CO2+ H2O Asam format Kalor -
CH3COOH + KMnO4 CH2 + CO2 + H2O Asam asetat Kalor -
CH2CH3COOH + KMnO4 2CH2 + CO2 + H2O Asam propionat b. Oksidasi dengan pereaksi fehling
Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml asam format dan ditambahkan 0,5 ml fehling A dan B. Kemudian dipanaskan dalam penangas selama 2 menit pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Pada sampel asam format larutan terdiri atas dua bagian, lapisan atas berwarna biru tua dan lapisan bawah berwarna kuning kecoklatan. Pada asam asetat, setelah dilakukan pemanasan pada larutan, tidak terjadi
perubahan secara fisik pada larutan, yakni larutan tetap berwarna biru muda. Hal ini menunjukkan bahwa asam asetat tidak bisa dioksidasi oleh reagen fehling disebabkan karena asam asetat tergolong asam lemah, sehingga memiliki daya oksidasi yang lemah pula dan tidak dapat mereduksi larutan fehling. Reaksi yang terjadi dapat dituliskan sebagai berikut: Fehling A dan B (Kalor)
HCOOH + 2CuO CO2 + H2O + Cu2O Asam format Fehling A dan B (Kalor)
CH3COOH + 2CuO CH2CO2 + H2O + Cu2O Asam asetat Fehling A dan B (Kalor)
CH2CH3COOH + 2CuO CH2CH2CO2 + H2O + Cu2O Asam Propionat 5. Reaksi garam karboksilat
Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml Na-Asetat dan ditambahkan 0,5 ml FeCl3 hingga terbentuk warna merah. Maka didapatkan larutan berwarna orange setelah dipanaskan warna larutan berubah lagi menjadi warna orange tua. Hal tersebut menunjukan bahwa terjadi reaksi positif dari na-asetat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut: -
3+
3NaCH3COO + FeCl3 3NaCl + 3CH3COO + Fe -
3+
+
+
6CH3COO + 3Fe + 2H2O [Fe (OH)2 (CH3COO)6] + 2H VI. KESIMPULAN
Kesimpulan yang dapat diambil dari percobaan ini adalah: 1. Percobaan dengan oksidasi aldehid didapatkan asetaldehid reaktif dalam pembentukan asam karboksilat. 2. Percobaan hidrolisis ester didapatkan reaksi positif dari etil asetat karena timbulnya bau balon yang menunjukkan proses pembentukan asam karboksilat. 3. Reaksi garam karboksilat dengan asam sulfat didapatkan reaksi positif dari Na-asetat karena timbulnya bau kapur barus yang menunjukkan proses pembentukan asam karboksilat. 4. Percobaan pembentukan garam karboksilat didapatkan asam propionat yang bereaksi positif pada pembentukan garam karboksilat, ditunjukkan dengan munculnya gelembung. 5. Percobaan esterifikasi, dengan etanol diketahui sampel asam propionat lebih reaktif dari pada sampel yang lain, karena menghasilkan bau yang sangat menyengat. Asam asetat yang paling tidak bereaksi. 6. Percobaan oksidasi dengan KMnO4 didapatkan asam asetat dan asam propionat lebih reaktif dari pada asam format dalam reaksi Oksidasi dengan KMnO4. 7. Percobaan reaksi garam karboksilat terjadi reaksi positif dari Na-asetat karena terjadi perubahan pada saat pemanasan, dengan terbentuknya warna orange tua. DAFTAR PUSTAKA
Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasatr Kimia Organik . Bina Aksara. Jakarta. Riawan, S. 1990. Kimia Organik Edisi 1. Binarupa Aksara. Jakarta. Wilbraham, Antony C. 1992. Pengantar Kimia Organik 1. ITB. Bandung.
IDENTIFIKASI ALDEHID DAN KETON
LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK
PERCOBAAN 3
IDENTIFIKASI ALDEHID DAN KETON
NAMA : RADEN ALIP RAHARJO
STAMBUK : A1C4 08 027
KELOMPOK :
LABORATORIUM PENGEMBANGAN UNIT KIMIA
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS HALUOLEO
KENDARI
2010
I. Tujuan dan Prinsip Percobaan A. Tujuan Praktikum Tujuan dari percobaan ini adalah mengetahui teknik identifikasi senyawa aldehid dan keton
B. Prinsip Percobaan Prinsip percobaan kali ini adalah identifikasi aldehid dan keton yang memiliki gugus karbonil didasarkan pada test pereaksi 2,4 dinitrofenilhidrasin yang ditandai dengan endapan berwarna kuning atau merah
II. Teori Sebagian besar komponen-komponen flavor yang terbentuk melalui reaksi-reaksi Mailard adalah dari golongan aldehida, keton, diketon dan asam-asam lemak rantai pendek. Selain itu, senyawa-senyawa heterosiklik yang mengandung nitrogen, sulfur atau kombinasi keduanya juga berkontribusi dalam
pembentukan flavor dari bahan organik yang mengalami reaksi-reaksi pencoklatan. Namun, pembentukan flavor dari golongan aldehida, keton, alkohol, ester dan asam-asam dari komponen lemak-minyak dalam bahan organik tanaman, secara alami mungkin saja dapat terjadi terutama selama penyimpanan, melalui reaksi hydroxyacid cleavage membentuk senyawa-senyawa lakton, atau reaksi beta oksidasi dan/atau reaksi oksidasi yang dikatalisis oleh lipoksigenase (Yasni, 2003)
Keton adalah senyawa-senyawa sederhana yang mengandung sebuah gugus karbonil sebuah ikatan rangkap C=O. Keton termasuk senyawa yang sederhana jika ditinjau berdasarkan tidak adanya gugusgugus reaktif yang lain seperti –OH atau -Cl yang terikat langsung pada atom karbon di gugus karbonil seperti yang bisa ditemukan misalnya pada asam-asam karboksilat yang mengandung gugus - COOH. Contoh-contoh keton. Pada keton, gugus karbonil memiliki dua gugus hidrokarbo yang terikat padanya. Sekali lagi, gugus tersebut bisa berupa gugus alkil atau gugus yang mengandung cincin benzen. Disini kita hanya akan berfokus pada keton yang mengandung gugus alkil untuk menyederhanakan pembahasan (Novan, 2008)
Aldehida dan keton bereaksi dengan berbagai senyawa, tetapi pada umumnya aldehida lebih reakstif dibandingkan dengan keton. Kimiawan memanfaatkan kemudahan oksidasi aldehida dengan mengembangkan beberapa uji untuk mendeteksi gugus fungsi ini. Hasilnya mudah dilihat. Uji yang paling banyak digunakan untuk deteksi aldehida adalah uji Tollens, Benedict, dan Fehling (Matta,1992)
Aldehid dan keton merupakan kelompok senyawa yang memiliki gugus karbonil. Identifikasi secara umum dapat dilakukan dengan test reaksi 2,4-dinitrofenilhidrasin. Reaksi ini menunjukkan positif untuk gugus karbonil senyawa aldehid maupun keton dengan terbentuknya senyawa 2,4-dinitrofenihidrasin berupa endapan berwarna kuning/merah (Abraham, 2010)
Sejak kita sudah melihat di teori bagaimana suatu nucleophile menyerang suatu carbonyl kelompok,
let’s kembali untuk reaksi yang riil dengan mana kita memulai bab ini: cyanohydrin formasi dari suatu carbonyl campuran dan sianida sodium. Sianida berisi sp yang hybridized C dan N atom, dan yang HOMO nya adalah suatu sp orbital pada atas karbon. Reaksi adalah suatu reaksi penambahan nucleophilic khas bagi suatu carbonyl menggolongkan: elektron memasangkan dari HOMO dari CN – ( suatu sp yang orbital pada [atas] karbon) pindah ke C=Oð* orbital; elektron dari C=Oð gerak orbital ke atas atom oksigen. Reaksi pada umumnya dilaksanakan di hadapan cuka, yang mana protonates menghasilkan alkoxide
untuk memberi kelompok hidroksit dari golongan fungsional gabungan mengenal sebagai suatu cyanohydrin. Reaksi bekerja dengan kedua-duanya ketones dan aldehid (Clayden, 2001)
III. Metode Praktikum A. Alat dan bahan yang digunakan Alat alat yang digunakan pada praktikum ini adalah a) Tabung reaksi b) Pipet tetes c) Gelas ukur d) Corong e) Penangas air Bahan-bahan yang digunakan pada praktikum ini adalah a) Larutan uji (aldehid, keton, dan senyawaa organik lain yang tidak memiliki gugus karbonil) b) Etanol 95% c) Asam sulfat pekat d) Ammonium hidroksida encer e) Larutan perak nirat f) Larutan NaOH 10% g) 2,4-dinitrofenilhidrasin h) Aquades i) Kertas saring
C. Pembahasan Gugus karbonil ialah satu atom karbon dan satu atom oksigen yang dihubungkan dengan ikatan ganda dua. Gugus ini merupakan salah satu gugus fungsi yang paling banyak terdapat di alam. Aldehida adalah senyawa karbonil yang karbon karbonilnya (karbon yang terikat pada oksigen) selalu berikatan dengan paling sedikit satu hidrogen. Sedangkan keton adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lain. Karena keduanya menggandung gugus karbonil, sifat kimia aldehid dan keton hampir serupa. Baik aldehid dan keton sangat reaktif, tetapi aldehida lebih reaktif dibandingkan dengan keton. Aldehida dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekul. Titik didihnya lebih rendah dibandingkan dengan alkohol karena tidak terdapat gugus hidroksil (-OH) pada aldehida dan keton Percobaan yang dilakukan pada praktikum kali ini adalah identifikasi senyawa Aldehid dan Keton yang bertujuan untuk mempelajari dan memperkenalkan salah satu metode identifikasi senyawa berdasarkan perbedaan gugus fungsi serta identifikasi secara kimia senyawa yang termasuk dalam golongan aldehid maupun keton. Percobaan dilakukan dengan dua tahap, yaitu pada tahap pertama uji senyawa aldehid dan keton menggunakan pereaksi 2,4-dinitrofenilhidrasin, yang kedua adalah uji senyawa aldehid dan keton dengan metode uji tollens. Hal yang dilakukan pertama kali dalam percobaan ini yaitu menguji pereaksi 2,4-dinitrofenilhidrasin dengan menggunakan asam sulfat (H2SO4) pekat yang bertujuan untuk melarutkan pereaksi 2,4-dinitrofenilhidrasin dimana kita ketahui bahwa asam bersifat korosif sehingga mampu melarutkan 2,4-dinitrofenilhidrasin. Pereaksi 2,4dinitrofenilhidrasin perlu dilarutkan sebab aldehid dan keton cenderung berwujud cairan bila massa molekulnya rendah. Selain itu juga dilakukan penambahan aquades. Aquades di sini berfungsi sebagai katalis saja yakni membantu asam sulfat pekat untuk melarutkan 2,4-dinitrofenilhidrasin. Yang menghasilkan warna orange atau kuning kemerahan yang merupakan warna dari pereaksi 2,4dinitrofenilhidrasin.
Langkah selanjutnya dilakukan penambahan etanol, sehingga terbentuk endapan orange. Endapan yang timbul akibat penambahan etanol disebabkan karena di dalam larutan tersebut terdapat asam sulfat. Etanol bersifat basa karena mempunyai gugus hidroksil (-OH) sehingga pada saat ditambahkan dengan
larutan yang bersifat asam, maka akan terbentuk endapan dalam hal ini endapan garam, yang memiliki warna orange karena dalam larutan tersebut terdapat 2,4-dinitrofenilhidrasin yang memilki warna orange.
Setelah itu dilakukan pengujian terhadap beberapa sampel. Sampel pada pengujian ini berjumlah 5 sampel. Pengujian ini bertujuan untuk mengetahui sampel mana yang menggandung gugus karbonil ( C=O). Sejalan dengan tujuan tersebut, untuk mengetahui apakah dalam sampel tersebut terdapat gugus karbonil, maka larutan sampel tersebut diuji dengan menggunakan pereaksi 2,4-dinitrofenilhidrasin dengan sedikit bantuan aquades (H2O). Penambahan aquades (H2O) akan menambah jumlah proton pada oksigen yang negatif. Penambahan jumlah proton pada oksigen ini dapat dijelaskan dengan menggunakan konsep serangan terhadap gugus karbonil baik itu elktrofil maupun nukleofil. Dalam pembahasan ini dianggap bahwa air memiliki muatan positif yang berasal dari H+ dan memiliki muatan negatif yang berasal dari OH-. Nukleofil dalam hal ini OH- menyerang atom karbon (C) pada ikatan ganda dua karbon-oksigen. Serangan OH- terhadap karbon disebabkan karena karbon mempunyai muatan positif parsial, karena elektron lebih tertarik pada atom oksigen, sebab oksigen memiliki keelektonegatifan yang lebih tinggi dibandingkan dengan karbon ( C ).
Pengujian selanjutnya adalah dengan uji tollen, dimana ion kompleks perak ammonia direduksi oleh aldehid menjadi logam perak. Hal ini ditunjukkan dengan adanya cermin perak yang mengendap pada permukaan sebagai cermin dalam reaksi senyawa aldehid, formaldehid dan glukosa. Penambahan Amonia encer dalam uji menggunakan tollen dimaksudkan untuk diperoleh komplek Cu sebab perak hidroksida tidak larut dalam air, jadi ion perak harus dikomplek dulu oleh ammonia dalam suasana basa agar tetap larut. Reaksi pembentukan cermin pe rak adalah RCHO + 2Ag(NH3)2+ + 2HO- 2Ag + RCOO- + H2O + NH4+ + NH3 cermin perak
V. Simpulan
Simpulan pada percobaan ini adalah bahwa Aldehid dan keton merupakan senyawa yang memiliki gugus karbonil. Identifikasi aldehid dan keton dapat dilakukan dengan test reaksi 2,4-dinitrofenilhidrasin, yang berupa endapan berwarna kuning/merah. Test pereaksi tollen digunakan untuk membedakan aldehid dengan keton, yang menghasilkan endapan perak sebagai cermin. RCHO + 2Ag(NH3)2+ + 2HO- 2Ag + RCOO- + H2O + NH4+ + NH3 cermin perak
Daftar Pustaka
Abraham. 2010. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Laboratorium Pengembangan Unit Kimia, Fakultas Keguruan dan Ilmu Pendidikan,Universitas Haluoleo. Kendari Clayden. J. 2001. Organic Chemistry. McGraw-Hill. Sydney Yasni, Sedarnawati. 2003. Isolasi dan Identifikasi Komponen Volatil Biji Atung (Parinarium glaberrimum Hassk). Kampus IPB Darmaga. Bogor
LAPORAN PRAKTIKUM ALDEHID DAN KETON
ALDEHID DAN KETON
5.1 PENDAHULUAN 5.1.1 Tujuan Percobaan Tujuan dari percobaan ini adalah sebagai berikut: 1. Mempelajari reaksi kimia aldehid dan keton. 2. Menggunakan aldehid dan keton untuk mengidentifikasi senyawa.
5.1.2 Latar Belakang
Di alam ini terdapat bermacam-macam jenis senyawa di antaranya adalah senyawa-senyawa karbonil yang terdiri atas senyawa keton dan aldehid. Di mana kedua senyawa tersebut banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Contohnya saja pada senyawa aldehid berupa formalin yang sering digunakan dalam pengawaten mayat. Etanal atau asetaldehida digunakan dalam pembuatan zat pewarna. Sedangkan dalam senyawa keton misalnya saja ase ton yang yang digunakan oleh wanita untuk membersihkan koteks pada kuku. Dari sini dapat kita ketahui bahwa betapa pentingnya mempelajari senyawa-senyawa ini.
5.2 DASAR TEORI
Aldehid dan keton merupakan kelompok senyawa organik yang mengandung gugus karbonil (C = O). Rumus umum struktur aldehid dan keton seperti tertulis dibawah ini dengan R adalah alkyl atau aril O
O
║ R-C-H suatu aldehid
║ R-C-R suatu keton
(Fessenden dan Fessenden, 1990). Banyak aldehid dan keton mempunyai bau khas yang membedakannya. Umumnya aldehid berbau merangsang dan keton berbau harum. Misalnya, transinamaldehida adalah komponen utama minyak kayu manis dan enantiomer –enantiomer karbon yang menimbulkan bau jintan dan tumbuhan permen (Fessenden dan Fessenden, 1997). 2
Sifat fisis dari aldehid dan keton, gugus karbonil terdiri dari sebuah atom karbon Sp yang dihubungkan ke sebuah atom oksigen oleh sebuah ikatan sigma dan sebuah ikatan pi. Ikatan –ikatan o
sigma gugus karbonil terletak dalam suatu bidang dengan sudut ikatan kira-kira 120 C di sekitar karbon 2
Sp . Ikatan pi yang menghubungkan C dan O terletak di atas dan di bawah bidang ikatan-ikatan sigma tersebut. Gugus karbonil bersifat polar, dengan elektron-elektron dalam ikatan sigma dan terutama elektron-elektron dalam ikatan pi, tertarik ke oksigen yang lebih elektronegatif. Oksigen gugus karbonil mempunyai dua pasang elektron menyendiri. Semua sifat-sifat struktural ini kedataran, ikatan pi, polaritas dan adanya elektron menyendiri, mempengaruhi sifat dan kereaktifan gugus karbonil (Fessenden dan Fessenden, 1990). Aldehid dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekul, karena tidak ada gugus hidroksil dan dengan demikian titik didihnya menjadi lebih rendah dari alkohol padanannya. Tetapi aldehid dan keton tarik menarik melalui interaksi antara polar-polar, sehingga titik didihnya menjadi lebih tinggi dibanding alkana padanannya (Wilbraham, 1992). Ciri polar gugus karbonil memberikan petunjuk untuk mengerti sifat kimia senyawa karbonil. Atom karbon gugus karbonil adalah ujung positif dipol dan atom oksigen adalah ujung negatif. Nukleofil mengadisi pada atom karbon karbonil, dan elektrofil mengadisi pada atom oksigen karbonil (Pine, 1988). Formaldehida, suatu gas tak berwarna, mudah larut dalam air. Larutan 40 % dalam air dinamakan formalin, yang digunakan dalam pengawetan cairan dan jaringan. Formaldehida juga digunakan dalam pembuatan resin sintetik. Polimer dari formaldehida, yang disebut para formaldehida, juga digunakan sebagai antiseptic dan insektisida (Petrucci, 1999).
Aldehid dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air yang polar. Anggota deret yang rendah, yaitu formaldehida, asetaldehida dan aseton yang bersifat larut dalam air dalam segala perbandingan. Aldehida bersifat netral, suku-suku dengan 4 karbon tak larut dalam HO berbau tajam dan enak, tetapi yang mengandung 8-12 karbon dalam larutan encer baunya seperti bunga dan di dalam industri wangi-wangian (Riawan, 1989). Aldehid dan keton bersifat netral. Siku-siku yang rendah larut dalam air dan pelarut organik. Siku yang lebih dari 4c akan tidak larut dalam air. Aldehid-aldehid yang rendah seperti formaldehida dan asetaldehida berbau tidak sedap dan menyengat. Sedangkan aldehid yang berantai panjang dalam larutan encer baunya seperti bunga (Riawan, 1989).
5.3 METODOLOGI 5.3.1 Alat Dan Bahan 5.3.1.1 Alat
Alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah termometer, water bath, tabung reaksi, tutup tabung reaksi, plat pemanas dan pipet tetes. Gambar 5.1 Deskripsi Alat
5.3.1.2 Bahan
Bahan yang digunakan adalah dietil eter, formaldehid, sikloheksanon, NaOH, HCl, Es batu, KMnO 4, larutan iodin dalam KI, larutan amonia 10%, pereaksi fehling A dan B, Natrium Bisulfit, AgNO3, asam sulfat dan fenilhidrazin 1%.
5.3.2 Prosedur Kerja 5.3.2.1 Uji Fehling
1. Mengisi tiap tabung reaksi dengan 1 ml r eagen Fehling A dan B. 2. Menambahkan pada tiap tabung reaksi dengan masing masing sampel aldehid dan keton. 3. Memanaskan selama 5 menit, mengamati perubahan yang terj adi. 4. Mengulangi percobaan di atas untuk semua sampel aldehid dan keton.
5.3.2.2 Uji Tollens (uji cermin perak)
1.
Memasukkan 1 ml AgNO 3 5%, 2 tetes larutan NaOH 10% serta amonia encer tetes demi tetes, aduk hingga tercampur.
2. Menambahkan dengan 1 ml sampel aldehid ataupun keton, kocok dan mmembiarkan selama 5 menit. o
3. Memanaskan dalam water bath bersuhu 40 C selama 5 menit, mengamati perubahan yang terjadi. 4. Mengulangi percobaan di atas dengan semua sampel aldehid dan keton.
5.3.2.3 Uji Iodoform
1. Memasukkan 1 ml sampel pada tiap tabung reaksi. 2. Menambahkan pada tiap tabung 1 ml I 2 dalam KI. 3. Menambahkan NaOH 6 M tetes demi tetes hingga iodine berwarna kuning, mendiamkan. 4. Memanaskan jika dalam 5 menit tidak terdapat endapan, mengamati per ubahan yang terjadi. 5. Mengulangi percobaan di atas dengan semua sampel aldehid dan keton.
5.3.2.4 Pembentukan Damar
1. Memasukkan setiap 1 ml sampel aldehid atau keton ke dalam setiap tabung reaksi. 2. Menambahkan 1 ml NaOH pekat dalam tiap tabung reaksi. 3. Memanaskan selama 5 menit (sampai terbentuk endapan) 4. Mendinginkan secepatnya dalam air. 5. Mengamati warna dan bentuk gumpalan yang terjadi. 6. Mengulangi prosedur di atas dengan semua sampel aldehid dan keton.
5.3.2.5 Uji Adisi Natrium Bisulfit
1. Menyiapkan 2 tabung reaksi. 2.
Mengisi tabung reaksi 1 dengan 1 ml Na-bisulfit dan menambahkan dengan 1 ml sampel aldehid atau keton, mengocok dan mengamati perubahannya.
3.
Mengisi tabung reaksi 2 yang dicelupkan dalam es lalu menambahkan 1 ml Na-bisulfit jenuh dan menambahkan 1 ml sampel aldehid atau keton, mengocok dan mengamati perubahannya.
4. Mengulangi percobaan di atas untuk semua sampel aldehid dan keton.
5.3.2.6 Uji Pembentukan Asam Karboksilat
1. Memasukkan 1 ml KMnO4, 4 tetes larutan asam sulfat pekat dan 1 ml sampel. 2. Memanaskan dan memperhatikan bau yang timbul. 3. Mengulangi percobaan di atas untuk semua sampel aldehid dan keton.
5.3.2.7 Reaksi Pembentukan Fenilhidrazin
1. Memasukkan 1 ml sampel dan 1 ml fenilhidrazin 1% (dalam HCl 5%). 2. Mengamati perubahan yang terjadi. 3. Mengulangi prosedur di atas dengan semua sampel aldehid dan keton.
5.4
HASIL DAN PEMBAHASAN 5.4.1 Data Hasil Pengamatan Tabel 5.4.1.1 Uji Fehling
No.
Langkah Kerja
Hasil Pengamatan
1.
1ml fehling A + 1ml fehling B ke dalam tabung
Warna biru tua
reaksi
2.
Menambahkan masing-masing sampel 1ml fehling A + 1ml fehling B + 1ml dietil eter Memanaskan selama 5 menit 1ml
fehling
A
+
1ml
fehling
bening, di bawah biru tua B
+
1ml
sikloheksanon
fehling
Warna biru tua Terdapat 2 lapisan, di atas
Memanaskan 5 menit 1ml
Terdapat 2 lapisan diatas
A
+
bening di bawah biru tua 1ml
fehling
B
+
1ml
Terdapat 2 lapisan,di atas
formaldehida
bening di bawah keruh
Memanaskan 5 menit
Terdapat 3 lapisan, hijau
muda, hijau tua, biru tua Warna menjadi coklat keruh
Tabel 5.4.1.2 Uji Tollens
No.
Langkah Kerja
Hasil Pengamatan
1.
1ml AgNO3 5% + 2 tetes larutan NaOH 10% + 10
Warna abu-abu tua, terdapat
tetes amonia
endapan
AgNO3 5% + NaOH 10% + amonia + 1ml dietil
Warna endapan abu-abu
2.
eter Memanaskan 5 menit AgNO3 5% + NaOH 10% + amonia + 1ml
Warna endapan coklat dan
di
sikloheksanon
permukaan
terdapat
endapan
AgNO3 5% + NaOH 10% + amonia + 1ml formaldehid
Terdapat endapan berwarna abu-abu tua di atas endapan ada larutan yang berwarna
Memanaskan 5 menit
bening
Tabel 5.4.1.3 Uji Iodoform
No.
Langkah Kerja
1.
1ml dietil eter + 1ml I2 dalam KI + 10 tetes NaOH
Hasil Pengamatan Warna larutan kuning susu
6M Memanaskan
2.
1ml sikloheksanon + 1ml I 2 dalam KI + 10 tetes NaOH 6M Memanaskan 1ml formaldehid + 1ml I 2 dalam KI + 10 tetes
3.
NaOH 6M Memanaskan
Terdapat 2 lapisan di atas kuning di bawah putih susu Warna larutan bening
Tabel 5.4.1.4 Pembentukan Damar
No. 1.
Langkah Kerja 1ml dietil eter + 1ml NaOH pekat
Hasil Pengamatan Terdapat 2 lapisan di atas bening di bawah keruh
2.
Memanaskan 5 menit lalu mendinginkan
Warna menjadi bening terdapat 2 lapisan di atas
1ml sikloheksanon + 1ml NaOH pekat
bening
di
bawah
kuning
keruh warna tetap 3.
Memanaskan 5 menit lalu mendinginkan
warna bening
1ml formaldehid + 1ml NaOH pekat
warna tetap
Memanaskan 5 menit lalu mendinginkan
Tabel 5.4.1.5 Uji Adisi Natrium Bisulfit
No. 1.
Langkah Kerja 1ml Na bisulfit jenuh + 1ml dietil eter
Hasil Pengamatan Warna bening, terdapat 2 lapisan di bawah lebih kental Warna bening, terdapat 2 lapisan di atas cairan lebih
1ml Na bisulfit jenuh + 1ml dietil eter (tabung dicelupkan dalam es)
sedikit Terdapat butiran-butiran gel Dalam gel terdapat lapisan
2.
1ml Na bisulfit jenuh + 1ml sikloheksanon
di bawah lebih kental
1ml Na bisulfit jenuh + 1ml sikloheksanom (tabung dicelupkan dalam es)
Warna jernih Warna jernih
1ml Na bisulfit jenuh + 1ml formaldehid 1ml Na bisulfit jenuh + 1ml formaldehid
(
tabung dicelupkan dalam es )
3.
Tabel 5.4.1.6 Reaksi Pembentukan Asam Karboksilat
No.
Langkah Kerja
1.
1ml KmnO4 + 4 tetes asam sulfat pekat + 1ml
Hasil Pengamatan Berbau menyengat
dietil eter dan memanaskan
2.
1ml KmnO4 + 4 tetes asam sulfat pekat + 1ml
Berbau tapi tidak menyengat
sikloheksanon dan memanaskan 1ml KmnO4 + 4 tetes asam sulfat pekat + 1ml 3.
Berbau tapi tidak menyengat
formaldehid dan memanaskan
Tabel 5.4.1.7 Reaksi Pembentukan Fenilhidrazin
No.
Langkah Kerja
Hasil Pengamatan
1.
1ml dietil eter + 1ml fenilhidrazin
Terdapat 2 lapisan di atas kuning
bening
di
bawah
kuning susu lapisan di atas kuning di 2.
1ml sikloheksanon + 1ml fenilhidrazin
bawah bening warna kuning susu
3.
1ml formaldehid + 1ml fenilhidrazin
5.4.2 PEMBAHASAN 5.4.2.1 Uji fehling
Uji fehling dilakukan untuk mengetahui kekuatan suatu aldehida dan keton teroksidasi. Larutan fehling terdiri dari fehling A yaitu CuSO4 yang berwarna biru muda dan fehling B adalah NaOH + Naktartat. Larutan fehling kemudian ditambahkan dengan sampel formaldehida, aseton dan +
sikloheksanon menghasilkan warna biru tua. Hal ini terjadi karena Cu2 terdapat dalam ion kompleks. Setelah larutan dipanaskan, pada formaldehid terdapat endapan coklat dan larutan keruh. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut: O
O
║ 2+
║ -
HCOH + 2Cu + 5OH
-
H-COO + 3 H2O + Cu2O
. . .(1)
Endapan coklat terjadi kemungkinan besar karena tabung reaksi yang digunakan kurang bersih. Pada sampel dietil eter dan sikloheksanon tidak terjadi endapan merah bata. Hal ini karena dietil eter dan sikloheksanon lebih sulit untuk dioksidasi daripada formaldehid. Jadi untuk formaldehid menghasilkan reaksi (+) pada uji fehling dan pada sampel dietil eter dan sikloheksanon nenghasilkan reaksi (-) pada uji fehling.
5.4.2.2 Uji tollens
Percobaan uji tollens atau cermin perak digunakan untuk dapat atau tidaknya keton dan aldehid dioksidasi menjadi asam karboksilat. Untuk dietil eter terdapat endapan berwarna abu-abu, sikloheksanon terdapat warna endapan coklat, dan di permukaan terdapat endapan, sedangkan pada formaldehid terdapat endapan berwarna abu-abu tua dan di atas endapan terdapat larutan yang berwarna bening. Hal ini membuktikan bahwa pada dietil eter dan formaldehid (+) menjadi cermin +
+
perak karena terdapat endapan logam, ini terjadi karena Ag yang ada tereduksi dan Ag inilah yang bertindak sebagai oksidator. Hal ini menunjukkan bahwa aldehid lebih mudah teroksidasi daripada keton. Reaksi cermin perak pada formaldehid dapat ditulis sebagai berikut: 2 AgNO3+2NaOH→Ag2O+H2O+2NaNO3 Ag2O+4NH3+H2O→2Ag(NH 3)2+2OH-
. . . . . (2) . . . . . (3)
CH2O+2Ag(NH3)2+3OH-→H-C-O-NH4+2Ag↓+3H 2ONH3↑
║ O Berarti untuk uji tollens aldehid bereaksi (+) dan keton (-).
5.4.2.3 Uji Iodoform
. . . . (4)
Uji ini dilakukan untuk mengetahui bisa atau tidaknya suatu aldehid dan keton untuk diionisasi. Pada tiga sampel yang ditambahkan pada iodin dan NaOH semuanya tidak membentuk endapan. Pada sampel dietil eter warna larutan kuning susu, sikloheksanon terdapat 2 lapisan di atas kuning di bawah putih susu sedangkan pada formaldehid larutan berwarna bening. Seharusnya pada sikloheksanon dapat membentuk endapan iodoform (CHI 3) dan terbentuk jika asam H alfa mengikat gugus keton metil. Contoh reaksi keton sebagai berikut: CH3COOCH3+3I2→CH3COOH- +CH3I
. . . . . (5)
Aseton Kemungkinan tidak terbentuk endapan pada sikloheksanon ialah karena pemanasan yang kurang lama atau pengamatan yang kurang teliti. Kemungkinan lain adalah karena sampel sikloheksanon yang digunakan terkontaminasi unsur lain atau karena penggunaan tabung reaksi yang kurang bersih. 5.4.2.4 Pembentukan Damar
Pada percobaan ini sampel ditambahkan larutan HCL 6 M dan semuanya tidak menghasilkan endapan. Pada dietil eter terdapat 2 lapisan di atas bening dan di bawah keruh, sikloheksanon terdapat 2 lapisan di atas bening di bawah kuning keruh dan pada formaldehid warna bening. Damar atau amorf hanya dapat terjadi bila suatu keton atau aldehida memiliki hidrogen alfa yang berikatan dengan basa kuat. Reaksi pembentukan damar adalah sebagai berikut: O
║
O NaOH pekat
║
2HCH
HCONa + CH3OH
. . . . . (6)
5.4.2.5 Uji Adisi Natrium Bisulfit
Pada saat 1ml Natrium bisulfit ditambahkan dengan formaldehid ternyata tidak terjadi reaksi. Berbeda ketika senyawa natrium bisulfit ditambahkan pada sikloheksanon yang kemudian membentuk gumpalan putih (gel). Hal ini akibat terjadinya pemutusan ikatan gugus karbonil pada reaksi adisi.
Pada umumnya keton kurang reaktif pada nukleofil, kedua gugus ini mer apat sehingga keterikatan yang ditimbulkan pada adisi terhadap aldehid lebih kecil daripada keton. Reaksi adisi dengan natrium bisulfit akan menghasilkan senyawa yang berbentuk kristal. Reaksi yang terjadi sebagai berikut:
CH3
│ CH3-C-CH3 + NaHSO3→CH3- C-SO3Na
. . . . . (7)
│ OH
5.4.2.6 Reaksi Pembentukan Asam Karboksilat
Pada percobaan ini diketahui senyawa apa saja diantara aldehid dan keton yang dapat dioksidasi dengan menggunakan KMnO 4 encer. Pada uji ini oksidator yang digunakan adalah KmnO 4 dengan pemberian suasana asam, yaitu: H 2SO4.
5.4.2.7 Reaksi Pembentukan Fenilhidrazin
Pada percobaan ini dihasilkan dieil eter dicampur dengan 1ml fenilhidrazin terdapat 2 lapisan di atas kuning bening, di bawah kuning susu. Pada sikloheksanon terdapat 2 lapisan diatas kuning dan di bawah bening sedangkan formaldehid larutan berwarna kuning susu. Reaksi yang terjadi sebagai berikut: O
NH H-
║
║ R – C – R’ + H2N – NHC6H5
O
RCR’ + H2O
. . . . . (8)
NH H-
║
║ R – C – H + H2N – NHC6H5
RCH + H2O
. . . . . (9)
5.5 PENUTUP 5.5.1 Kesimpulan
Kesimpulan yang dapat diambil dari per cobaan ini adalah: 1. Pada uji tollens (uji cermin perak) menghasilkan bahwa pada sampel dietil eter dan formaldehid (+) menjadi cermin perak dan sikloheksanon (-). 2. Pada uji fehling formaldehid menghasilkan reaksi (+) dan pada sampel dietil eter dan sikloheksanon menghasilkan reaksi (-). 3. Pada uji iodoform seharusnya sikloheksanon membentuk endapan
iodoform, kemungkinan karena
praktikan kurang teliti dan tabung reaksi kurang bersih sehingga sikloheksanon tidak membentuk endapan. 4. Aldehid memiliki bau yang merangsang sedangkan keton memiliki bau yang harum. 5. Pada reaksi pembentukan fenilhidrazin, semua reaksi ini menghasilkan molekul air.
5.5.2 Saran
Sebaiknya pada percobaan selanjutnya praktikan lebih teliti lagi dalam mengamati perubahan yang terjadi pada sampel.
