PERCOBAAN 6
IDENTIFIKASI ALDEHIDA DAN KETON Laporan Praktikum Kimia Organik I
Disusun oleh : (Kelompok 3) Ayu Suciati Fitrianingsih Muhamad Zainudin Ramma Nur Azizah Widad Bassalamah
PROGRAM STUDI KIMIA JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM (MIPA) FAKULTAS SAINS DAN TEKNOLOGI UNIVERSITAS ISLAM NEGERI (UIN) SYARIF HIDAYATULLAH JAKARTA 2010
Percobaan 6 IDENTIFIKASI ALDEHIDA DAN KETON Tangal 16 November 2010
Tujuan : 1. Mempelajari sifat-sifat kimia aldehida dan keton 2. Mempelajari tes untuk membedakan aldahid dan keton Latar Belakang : Aldehida dan keton merupakan senyawa yang mempunyai gugus karbonil. Aldehida mempunyai sedikitnya satu hidrogen yang terikat pada karbon karbonil, sedangkan keton tidak mempunyai hidrogen yang terikat pada karbon kabonil, hanya karbon yang mengandung gugus R (R adalah alkil atau aromatik). O
O
R-C-H
R-C-R
Aldehida
keton
Dalam percobaan ini, dipelajari sifat-sifat kimia dari aldehida dan keton dengan menggunakan beberapa tes/uji yaitu : 1. Oksidasi dengan KMnO4 (oksidator kuat) Aldehida dapat dioksidasi menjadi asam karboksilat dengan oksidator kuat seperti KMnO4. Tes positif jika ion MnO4- (warna ungu) berubah menjadi endapan MnO2 (coklat). 5 R-CHO + 2 KMnO4 + H2SO4 5 R-COOH + MnO2 + H2O Ungu
coklat
2. Tes Tollens Aldehida dengan pereaksi tollens (oksidator lembut) dioksidasi menjadi asam karboksilat, yang ditandai dengan terbentuknya endapan cermin perak. R-CHO + 2 Ag(NH3)2OH 2 Ag + R-COO- NH4+ + 3 NH3 + H2O Cermin perak
3. Tes Benedict Aldehida alifatik dioksidasi menjadi asam karboksilat dengan pereaksi benedict ( kompleks ion Cu(II) sitrat dalam larutan basa). Ion Cu(II) direduksi menjadi Cu2O (endapan berwarna merah bata). Aldehida aromatik dan keton tidak bereaksi dengan pereaksi benedict.
R-CHO + 2Cu2+ + 5 OH
R-COO- + Cu2O + 3 H2O
Biru
merah bata
4. Tes Fehling Pereaksi Fehling merupakan kompleks ion Cu(II) tartrat dalam larutan asam. Ion Cu(II) direduksi menjadi ion Cu2O (endapan berwarna merah bata). R-CHO + Cu2+
H+
Biru
R-COO- + Cu2O merah bata
5. Tes Iodoform Metil keton menghasilkan endapan kuning iodoform jika direaksikan dengan iodine dalam larutan NaOH.
R-C-CH3 + 3 I2 + 4NaOH
R-C-ONa + 3 NaI + 3 H2O + CHI3
Metil keton
Iodoform kuning
6. Tes 2,4-dinitrilfenihidrazin (2,4-DNPH) Semua senyawa aldehida dan keton menghasilkan endapan dengan pereaksi 2,4dinitrofenilhidrazin. Reaksi ini umum digunakan untuk mengetahui adanya gugus aldehid dan keton. Warna endapan yang terbentuk bervariasi mulai dari kuning hingga merah. Alkohol tidak memberikan hasil positif dengan tes ini. NHNH2
NHN=CHR
NO2
NO2
R-CHO + NO2 2,4-DNPH
NO2 hidrazon (kuning)
Alat : Tabung reaksi Pipet tetes Batang pengaduk Pemanas listrik Bahan : Formaldehida Aseton NaOH Pereaksi Benedict*
Kaca arloji Gelas piala Gelas ukur Termometer
Benzaldehida KMnO4 Pereaksi Tollens* Pereaksi Fehling*
Larutan iodine* *Pereaksi Tollens : Tollens A : larutkan 3 g AgNO3 dalam 30 ml aquades Tollens B : larutkan 3 g NaOH dalam 30 ml aquades *pereaksi Benedict : Larutkan 34,6 g natrium sitrat hidrat dan 20 g Na2CO3 anhidrat dalam 160 ml aquades, panaskan hingga larut. Dalam tempat terpisah larutkan 3,5 g lautan CuSO4.5H2O dalam 10 ml aquades. Campurkan kedua larutan di atas dan encerkan hingga 200 ml. *Pereaksi Fehling : Fehling A : larutkan 6,93 g CuSO4.5H2O dalam aquades yang mengandung beberapa tetes asam sulfat encer, kemudian encerkan larutan hingga 100 ml. Fehling B : larutkan 12 g NaOH dan 34,6 g kalium natrium tartrat dalam aquades, saring jika diperlukan dan diencerkan larutan hingga 100 ml. *Larutan iodine Larutkan 5 g I2 dan 10 g KI dalam aquades hingga volumenya 100 ml. Prosedur : 1. Oksidasi dengan KMnO4 (Oksidator kuat) Masukan ke dalam 3 tabung reaksi berbeda 5 ml KMnO4 1 %. Kemudian tambahkan masing-masing 5 tetes formaldehida ke dalam tabung pertama, aseton ke dalam tabung kedua dan benzaldehida ke dalam tabung ketiga. Amati terbentuknya endapan coklat MnO2. 2. Tes Tollens Campurkan 1 ml larutan Tollens A dan 1 ml larutan Tollens B ke dalam 3 tabung reaksi berbeda, tambahkan laruan ammonia 2 % tetes demi tetes sampai partikelpartikel AgO tingal sedikit. Hindari pemakaian ammonia berlebih. Kemudian masukkan masing-masing 2 tetes formaldehiada ke dalam tabung pertama, aseton ke dalam tabung kedua, dan benzaldehida ke dalam tabung ketiga. Goyangkan tabung reaksi tersebut. Panaskan dalam penangas air 60 oC selama 5 menit. Amati terjadinya endapan cermin perak. 3. Tes Benedict Siapkan terlebih dahulu penangas air di atas 90 oC. Masukkan 10 tetes formaldehida, aseton, dan benzaldehida ke dalam tabung berbeda. Tambahkan 2 ml pereaksi Benedict ka dalam masing-masing tabung reaksi dan goyangkan ketiga tabung reaksi tersebut. Panaskan dalam penangas air selama 10 menit, dinginkan dan amati terbentuknya endapan merah bata. 4. Tes Fehling Campurkan 2,5 ml larutan Fehling A dan 2,5 ml larutan Fehlling B ke dalam tiga tabung reaksi. Masukkan masing-masing 6 tetes larutan formaldehida ke dalam tabung reaksi pertama, aseton ke dalam tabung reaksi kedua dan benzaldehida ke dalam tabung reaksi ketiga.Aduk larutan hingga rata, kemudian panaskan dalam
penangas air mendidih tidak lebih dari 10 menit. Amati terbentuknya endapan merah bata. 5. Tes Iodoform Masukkan 4 ml NaOH 5 % ke dalam 3 tabung reaksi. Dimgimkam tabung reaksi tersebut dalam penangas es selama 10 menit. Tambahkan 40 tetes demi tetes larutan iodine. Kemudian tambahkan 20 tetes fomaldehida ke dalam tabung reaksi pertama. Aseton ke dalam tabung reaksi kedua, dan benzaldehida ke dalam tabung reaksi ketiga. Amati terbentuknya endapan berwarna kuning.
Hasil Pengamatan : No. 1
Jenis Aldehid Alifatik
Senyawa
Struktur
Formaldehida H
2
3
Aldehid Aromatik
Keton
C
H
Benzaldehida
Aseton H3C
Glukosa
4
KMnO4
C
CH3
Benedict
Fehling
Iodoform
(+) Terbentuk endapan coklat
(-) Larutan tetap berwarna biru
(+) Terbentuk endapan merah bata, larutan warna bening
Warna kuning iodin hilang
(+) Terbentuk endapan coklat, warna larutan coklat
(-) Larutan tetap berwarna biru tetapi terbentuk 2 fase
(-) Larutan tetap biru
Tidak bereaksi dengan iodin + NaOH
(-) Tidak terbentuk endapan, larutan ungu
(-) Larutan tetap berwarna biru
(-) Larutan tetap berwarna biru
Endapan kuning keputihan
(+) Terbentuk endapan coklat
(+) Tebentuk endapan berwarna merah bata
(+) Terbentuk endapan merah bata, larutan warna coklat
Warna kuning iodin hilang
(-) Tidak terbentuk endapan, larutan tetap ungu
_
_
Endapan kuning keputihan
Sampel
Asetofenon
Pembahasan Pada praktikum ini mengenai identifikasi aldehida dan keton. Praktikum in bertujuan untuk mempelajari sifat-sifat kimia aldehida dan keton, serta mempelajari tes untuk membedakan aldehida dan keton. Pada aldehida terdapat aldehid alifatik dan aldehid aromatik, untuk alifatik yaitu formaldehida dan untuk aromatiknya yaitu benzaldehida. Untuk senyawa keton digunakan larutan aseton, sedangkan sampelnya yaitu glukosa dan asetofenon. Untuk uji pertama yaitu oksidasi dengan KMnO4 .Pada uji ini akan memberikan hasil positif apabila reaksi dengan KMnO4 ini menghasilkan endapan coklat. Pada formaldehida hasilnya positif direaksikan dengan KMnO4 menghasilkan endapan coklat MnO2. Hasil oksidasi aldehid dengan KMnO4 ini merubah aldehid menjadi asam karboksilat. Pada benzaldehida hasilnya positif direaksikan dengan KMnO4 menghasilkan endapan coklat MnO2. Reaksi aldehid dengan KMnO4 : O
O
R-C-H + KMnO4
R-C-OH
+ MnO2 ↓ Endapan coklat
Pada glukosa menghasilkan hasil yang positif, terdapat endapan coklat MnO2. Ini disebabkan karena glukosa memiliki gugus aldehid pada strukturnya sehingga memberikan hasil positif sama seperti senyawa aldehida. H H OH H O
Gugus aldehid
C−C−C−C−C−C−H OH OHOH H OH Sedangkan pada aseton menghasilkan hasil yang negaif, karena aseton bukan termasuk kedalam senyawa aldehid, tetapi ia senyawa keton. Begitu pula dengan asetofenon hasilnya negatif karena ia termasuk ke dalam senyawa keton. Uji selanjutnya adalah tes benedict. Pada uji ini akan memberikan hasil positif apabila terbentuk endapan warna merah bata. Pada formaldehid hasinya negatif, tidak terbentuk endapan Cu2O warna merah bata. Pada benzaldehida dan aseton tidak terbentuk endapan Cu2O, hasilnya negatif. Sedangkan pada glukosa menghasilkan hasil yang positif, terbentuk endapan Cu2O merah bata, karena glukosa memilki gugus aldehid alifatik dalam strukturnya. Seharusnya formaldehida hasilnya positif, terbentuk endapan merah bata. Namun dikarenakan suatu faktor yang tidak diketahui, sehingga tidak terbentuk endapan merah bata. Reaksi aldehid alifatik dengan benedict : CH2O + 2Cu2+ + 5OH-
CHOO-
+ Cu2O ↓ + 3 H2O Merah bata
Uji selanjutnya yaitu tes Fehling. Pada tes Fehling ini akan menghasilkan hasil positif apabila terbentuk endapan berwarna merah bata (Cu2O). Pada uji ini hasilnya positif untuk formaldehid dan glukosa, terbentuk endapan merah bata, karena formaldehid merupakan senyawa aldehid alifatik begitu pula dengan glukosa, ia memiliki gugus alifatik pada strukturnya. Sedangkan pada benzaldehid tidak meghasilkan hasil positif, karena benzaldehida bukan adlehid alifatik melainkan aldehid aromatik. Untuk keton juga tidak menghasilkan hasil positif karena ia bukan senyawa aldehid melainkan keton. Reaksi formaldehid dengan Fehling : CH2O + Cu2+
H+
Formaldehida
CHOO- + Cu2O↓ merah bata
Uji terakhir yaitu tes Iodoform. Pada tes ini akan menghasilkan hasil positif apabila terbentuk endapan kuning yaitu CHI3. Pada uji ini menghasilkan hasil positif pada keton. Pada formaldehid tidak terbentuk endapan kuning, sebaliknya warna kuning iodin menjadi hilang. Kemudian pada benzaldehid tidak bereaksi dengan iodin + NaOH. Pada aseton terbentuk endapan kuning CHI3 dengan reaksi :
R-C-CH3 + 3 I2 + 4NaOH
R-C-ONa + 3 NaI + 3 H2O + CHI3↓ Iodoform kuning
Pada glukosa tidak terbentuk endapan kuning karena bukan senyawa keton. Pada asetofenon terbentuk endapan kuning karena ia termasuk dalam senyawa keton, ia memiliki gugus metil keton.
C
CH3 + 3 I2 + 4NaOH
C
ONa + 3NaI +3 H2O + CHI3↓ Iodoform kuning
Kesimpulan
Tes oksidasi dengan KMnO4 positif untuk senyawa aldehid, baik aldehid alifatik maupun aldehid aromatik. Adehida dioksidasi dengan KMnO4 menjadi asam karboksilat. Tes benedict positif hanya untuk senyawa aldehid alifatik. Tes Fehling juga positif hanya untuk senyawa aldehid alifatik. Tes iodoform spesifik untuk menguji keton.
Glukosa termasuk dalam senyawa aldehid karena memiliki gugus aldehid. Asetofenon termasuk dalam senyawa keton karena memiliki gugus metil keton.
Daftar Pustaka Hart, Harold, dkk. 2003. Kimia Organik. Jakara : Erlangga Riyadhi, Adi dkk. 2010. Petunjuk Praktikum Kimia Organik 1. Jakarta : UIN Syarif Hidayullah http://id.wikipedia.org/wiki/formaldehida
Pertanyaan 1. Selain uji aldehid dan keton, apakah kegunaan uji benedict dan fehling ? 2. Dalam skala laboratorium, bagaimanakah cara sintesis suatu aldehid dan keton ? Jawaban pertanyaan : 1. – untuk menguji kandungan glukosa dalam urine – untuk menguji kandungan glukosa dalam makanan 2. – sintesis aldehid Aldehida dapat disintesis melalui oksidasi alkohol primer, reaksi ini biasanya menggunakan piridin klorokromat (pcc) dalam pelarut diklorometana (iodoform) pada suhu kamar. – sintesis keton keton dapat disintesis melalui oksidasi alkohol sekunder dengan beberapa oksidator.
