.1
Pengertian
Aldehid
dan
Keton
2.2.1 Aldehid Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung gugus karbonil (C=O) yang terikat pada sebuah atau dua buah unsur hidrogen. Aldehid berasal dari “alkohol dehidrogenatum“. (cara sintesisnya). Aldehid termasuk senyawa yang sederhana jika ditinjau berdasarkan tidak adanya gugus-gugus reaktif yang lain seperti -OH atau -Cl yang terikat langsung pada atom karbon di gugus karbonil - seperti yang bisa ditemukan misalnya pada asam-asam karboksilat yang mengandung gugus COOH. Pada aldehid, gugus karbonil memiliki satu atom hidrogen yang terikat padanya bersama dengan salah satu dari gugus atom hidrogen lain atau, yang lebih umum, sebuah gugus hidrokarbon yang bisa berupa gugus alkil atau gugus yang mengandung sebuah cincin benzen.
2.2.2
Keton
Keton bisa berarti gugus fungsi yang dikarakterisasikan oleh sebuah gugus karbonil (O=C)yang terhubung dengan dua atom karbon ataupun senyawa kimia yang mengandung gugus karbonil. Keton memiliki rumus umum: R1(CO)R2. Senyawa karbonil yang berikatan dengan dua karbon
membedakan keton dari asam karboksilat, aldehida, ester, amida, dan senyawa-senyawa beroksigen lainnya. Ikatan ganda gugus karbonil membedakan keton dari alkoholdan eter. Keton yang paling sederhana adalah aseton (secara sistematis
dinamakan
2-propanon).
Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil (C=O) terikat pada dua gugus alkil, dua gugus aril atau sebuah alkil dan sebuah aril. Sifat-sifat sama
2.2
dengan
Tata
Nama
Senyawa
aldehid.
Aldehid
2.2.1
dan
Keton Aldehid
Langkah-langkah penamaan aldehida berdasarkan aturan IUPAC
adalah
sebagai
berikut:
• Cari rantai terpanjang yang mengandung gugus fungsi formil. • Beri nomor pada rantai terpanjang, dimulai dari C yang terdekat
dengan
gugus
fungsi.
• Sebutkan nomor dan nama cabang pada rantai utama, akhiri dengan nama alkanalnya (dengan mengganti akhiran – a pada alkana
menjadi
– al al
pada
aldehida).
2.2.2
Keton
Penamaan senyawa-senyawa alkanon atau keton juga ada dua cara
yaitu
:
• Menurut IUPAC IUPAC mengikuti nama alkanannya dengan mengganti akhiran “ ana “ dalam alkana menjadi “ anom “ dalam
alkanon.
• Dengan cara Trivial yaitu dengan menyebutkan nama kedua gugus alkilnya, kemudian diikuti akhiran “ Keton “.
TATA
NAMA
ALKANON
Untuk senyawa-senyawa keton dengan rumus struktur bercabang
akan
menggunakan
lebih
aturan
mudah IUPAC,
jika
penamaannya
sebagai
berikut
:
• Tentukan rantai utama dengan cara pilih deretan C yang terpanjang dan mengandung gugus fungsi kemudian beri nama
seperti
tabel
5.6
di
atas.
• Penomoran rantai utama dimulai dari ujung yang memberikan nomor serendah-rendahnya bagi atom C gugus fungsi. Aturan selanjutnya sama dengan yang berlaku pada senyawa 2.3 2.3.1
Sifat Sifat
hidrokarbon. Senyawa
Aldehid
dan dan
Keton Keton Aldehid
Aldehid dengan berat molekul rendah memiliki bau yang tajam. Misalnya, HCHO (metanal atau formaldehid) dan
CH3CHO (etanal atau asetaldehid). Dengan meningkatnya massa molekul aldehid, baunya menjadi lebih harum. Beberapa aldehid dari hidrokarbon aromatis memiliki bau khas
Tabel
yang
1.
Sifat
menyegarkan.
Fisika
Senyawa
2.3.2
Aldehid
Keton
Sifat-sifat
keton
yaitu:
a) Keton dengan jumlah atom C rendah (C1 – C5) C5) berwujud cair
pada
suhu
kamar.
b) Oleh karena keton memiliki gugus karbonil yang polar maka senyawa keton larut dalam pelarut air maupun alkohol. Kelarutan senyawa keton berkurang dengan bertambahnya rantai
alkil.
c) Adanya kepolaran menimbulkan antaraksi antarmolekul keton sehingga senyawa keton umumnya memiliki titik didih relatif tinggi dibandingkan dengan senyawa non polar yang massa molekulnya relatif sama. Titik didih beberapa senyawa keton
Tabel
ditunjukkan
2.
Sifat
pada
Fisika
tabel
Senyawa
berikut.
Keton
Aseton merupakan senyawa keton paling sederhana. Aseton berwujud cair pada suhu kamar dengan bau yang harum. Cairan ini sering digunakan sebagai pelarut untuk vernish, pembersih cat kayu, dan pembersih cat kuku. Dalam industri, aseton digunakan sebagai bahan baku untuk membuat kloroform.
2.4
Reaksi-Reaksi
Senyawa
2.4.1
Aldehid
dan
Keton Aldehida
Aldehida adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-CHO. Beberapa reaksi yang terjadi pada aldehida •
antara
lain: Oksidasi
Aldehida adalah reduktor kuat sehingga dapat mereduksi oksidator-oksidator lemah. Perekasi Tollens dan pereaksi Fehling adalah dua contoh oksidator lemah yang merupakan pereaksi khusus untuk mengenali aldehida. Oksidasi aldehida menghasilkan asam karboksilat. Pereaksi Tollens adalah larutan perak nitrat dalam amonia. Pereaksi ini dibuat dengan cara menetesi larutan perak nitrat dengan larutan amonia sedikit demi sedikit hingga endapan yang mula-mula terbentuk larut kembali. Pereaksi Tollens dapat dianggap sebagai larutan perak oksida (Ag2O). aldehida dapat mereduksi pereaksi Tollens sehingga membebaaskan unsur perak
(Ag).
Reaksi aldehida dengan pereaksi Tollens dapat ditulis sebagai berikut
:
Bila reaksi dilangsungkan pada bejana gelas, endapan perak yang terbentuk akan melapisi bejana, membentuk cermin. Oleh karena itu, reaksi ini disebut reaksi cermin perak.
Pereaksi Fehling terdiri dari dua bagian, yaitu Fehling A dan Fehling B. fehling A adalah larutan CuSO4, sedangkan Fehling B merupakan campuran larutan NaOH dan kalium natrium tartrat. Pereksi Fehling dibuat dengan mencampur mencampurkan kan kedua larutan tersebut, sehingga diperoleh suatu larutan yang berwarna biru tua. Dalam pereaksi Fehling, ion Cu2+ terdapat sebagai ion kompleks. Pereaksi Fehling dapat dianggap sebagai larutan CuO. Reaksi Aldehida dengan pereaksi Fehling menghasilkan endapan merah bata dari Cu2O.
Pereaksi Fehling dipakai untuk identifikasi adanya gula reduksi (seperti glukosa) dalam air kemih pada penderita penyakit diabetes (glukosa mengandung gugus aldehida).
•
Adisi
Hidrogen
(Reduksi) (Reduksi)
Ikatan rangkap – C=O C=O dari gugus fungsi aldehida dapat diadisi oleh gas hidrogen membentuk suatu alkohol primer. Adisi hidrogen menyebabkan penurunan bilangan oksidasi atom karbon gugus fungsi. Oleh karena itu, adisi hidrogen tergolong
2.4.2
reduksi.
Keton
Reduksi keton oleh hidrogen akan menghasilkan alkohol
sekunder •
Oksidasi
Keton merupakan reduktor yang lebih lemah daripada aldehid. Zat-zat pengoksidasi lemah seperti pereaksi tollens dan pereaksi Fehling tidak dapat mengoksidasi keton. Oleh karena itu, itu, aldehid dan keton menggunakan Aldehid Keton
+ +
Aldehid Keton
+
pereaksi-pereaksi pereaksi
pereaksi +
dapat dibedakan dengan
pereaksi pereaksi
Tollens
à
tersebut. cermin
tidak
perak
Tollens
à
Fehling
àendapan
merah
Fehling
à
ada
tidak
ada
reaksi bata reaksi
Larutan Fehling Larutan fehling adalah larutan basa bewarna biru tua. Larutan fehling dibuat dari Cu(II) sulfat dalam larutan basa yang mengandung garam Rochelle, sehingga diperoleh ion kompleks Cu(II) tartrat. Reaksinya adalah sebagai
berikut:
Larutan Tollens Larutan tollens dibuat dengan mencampur NaOH, AgNO3, dan NH3 sehingga terbentuk ion kompleks [Ag(NH3)2]+.
Reaksinya
adalah
sebagai
berikut:
Ion kompleks [Ag(NH3)2]+ direduksi oleh aldehida/alkanal menjadi Ag, membentuk endapan Ag menyerupai cermin perak
pada
dinding
tabung.
2.5
Cara
•
Pembuatan
Aldehid
Ozonolisis
dan
Keton Alkena
Alkena bereaksi dengan ozon membentuk ozonida yang diikuti pembelahan reduktif dengan serbuk zink dan air atau H2/Pd menghasilkan aldehida, keton maupun campuran keduanya tergantung pola substitusi alkena yang digunakan.
Serbuk zink dapat digunakan untuk mengeliminasi molekul H2O2 yang terbentuk saat reaksi, yang selanjutnya dapat mengoksidasi aldehida membentuk asam karboksilat. Dengan alkena yang sesuai, maka aldehida dan keton yang diharapkan
•
dapat
Hidrasi
terbentuk.
Alkuna
Etuna jika direaksikan dengan air dengan adanya H2SO4 and HgSO4 membentuk asetaldehida. Hidrasi alkuna yang lain pada kondisi yang sama akan juga dapat menghasilkan keton.
Contoh:
•
Ok sidasi sidasi
Toluena
Oksidasi suatu senyawa aromatik yang mengikat gugus metil
pada cincin benzena dengan adanya krom trioksida (CrO3) dan anhidrida asetat diikuti dengan hidrolisis menghasilkan benzaldehida.
Oksidasi lebih lanjut benzaldehida menghasilkan asam benzoat dapat dicegah dengan anhidrida asetat sebagai turunan benziliden diasetat tak-teroksidasi. Reaksi ini dinamakan
reaksi
•
Etard.
Reaksi
Nitril
Reduksi parsial senyawa senyawa nitril dengan dengan timah klorida klorida terasamkan
(SnCl2/HCl)
menghasilkan
aldehida.
pada Pada
temperatur
tahap
kamar
pertama
imina
hidroklorida terbentuk yang selanjutnya terhidrolisis dengan air mendidih menghasilkan aldehida. Jenis spesifik reduksi nitril
disebut
SnCl2
+
2HCl
→
Dengan
cara
yang
sama,
benzaldehida.
reaksi
reduksi SnCl4
benzonitril
+
Stephen. 2
H+
menghasilkan
Keton dapat diperoleh ketika reagen Grignard direaksikan dengan nitril. Intermediet garam imina terbentuk pada reaksi hidrolisis
•
pembentukan
Okdisasi
keton.
Alkohol
Cara ini merupakan cara yang paling sederhana untuk mensintesis aldehida dan keton. Reaksi oksidasi alkohol primer akan membentuk aldehida, sedangkan oksidasi alkohol
sekunder
menghasilkan
keton.
