Aldehid dan Keton : Sifat dan Reaksi Kimia
Penulis : Muhammad Fauzan NIM: 10510019; 10510019; Kelas: I (Ganjil); Kelompok: 3 (Tiga)
Laboratorium Kimia Organik Progaram Studi Kimia Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam – ITB – ITB
Abstrak
Pada percobaan dilakukan berbagai pengujian terhadap benzaldehid, formaldehid, aseton dan tiga buah sampel. Uji tersebut berupa: uji asam kromat, tollens, iodoform dan uji 2,4- dinitrofenilhidrazin. dinitrofenilhidrazin. Keenam senyawa tersebut direaksikan dengan reagen pada berbagai uji dan hasil dari pengamatan terhadap tiga sampel dibandingkan dengan hasil pengamatan terhadap benzaldehid, benzaldehid, formaldehid, formaldehid, dan aseton aseton hingga hingga bisa ditarik kesimpulan. kesimpulan. Kata kunci : uji asam kromat, kromat, uji tollens, uji iodoform, uji uji 2,4- dinitrofenilhidrazin, dinitrofenilhidrazin, dan dan hasil pengamatan pengamatan
Abstact
In experiments experiments carried out various tests tests on benzaldehid,form benzaldehid,formaldehyde, aldehyde, acetone acetone and three samples. samples. Test the form of:chromic acid test, tollens, iodoform and test 2,4 -dinitrophenylhydr -dinitrophenylhydrazine. azine. The six compounds are reacted with the reagent in a variety of test and the results of observations of the three samples compared with the results of observations ofbenzaldehid, formaldehyde, and acetone until the conclusion can be drawn. Keywords: chromic chromic acid acid test, tollens test, test, iodoform test, test, 2,4 – dinitriphenylhydrazine, dinitriphenylhydrazine, and observations.
1. PENDAHULUAN
Dikehidupan sehari- hari , kita banyak menemukan makanan yang bahan kimia di dalamnya tidak kita
ketahui. Untuk itu, jika kita ingin mengetahui kandungan bahan kimia yang terdapat dalam makanan tersebut perlu dilakukan pengujian. Salah satunya adalah uji adanya gugus aldehid dan keton sesuai percobaan ini. Pada percobaan akan direaksikan senyawa- senyawa turunan aldehid dan keton yakni benzaldehid, formaldehid,
aseton, dan tiga buah sampel. Keenam senyawa tersebut direaksikan dengan reagen- reagen, seperti: asam kromat, tollens, iodoform, dan 2,4dinitrifenilhidrazin. Senyawa dari golongan aldehid akan mengalami oksidasi jika direaksikan dengan asam kromat sedangkan keton tidak. Senyawa golongan aldehid juga dapat teroksidasi oleh reagen tollens, sedangkan keton tidak teroksidasi. Uji dengan iodoform akan mengindikasikan adanya gugus aldehid dan keton pada senyawa sedangkan pengujian dengan 2,4- dinitrofenilhidrazin hanya ditujukan untuk menguji gugus karbonil pada senyawa.
2. METODE PERCOBAAN
Adapun cara kerja yang telah dilakukan pada percobaan adalah sebagai berikut: berikut: a. Uji Asam Kromat Disediakan enam buah tabung reaksi yang sudah diberi label. Keenam tabung diisikan dengan senyawa turunan aldehid, keton ,dan sampel. Ditambahkan empat tetes larutan asam kro mat pada masing- masing tabung. Tabung kemudian digoyang dan didiamkan selama sepuluh menit. Perubahan pada masing- masing tabung diamati dan dicatat. b. Uji Tollens Reagen tollens dibuat dengan cara mereaksikan 5 mL AgNO3 9% dalam NaOH 10% dan ditambahkan dengan larutan amoniak 10% tetes demi tetes di dalam labu erlenmeyer 25 mL, kemudian labu digoyang sampai terbentuk endapan coklat. Dalam tabung reaksi diteteskan larutan
bis(2-etoksietil)eter, kemudian ditambahkan 2 mL reagen tollens yang sudah dibuat tadi. Tabung digoyang dan ditempatkan dalam penangas air 60 o C selama 5 menit, lalu larutan dimasukkan ke 6 tabung reaksi. Pada keenam tabung reaksi ditambahkan keenam senyawa yang akan kita uji. Perubahan yang terjadi diamati dan dicatat, kemudian bersihkan tabung dengan HNO 3 1M dan bilas dengan air. c. Uji Iodoform Disediakan enam buah tabung reaksi berlabel kemudian diisikan dengan keenam senyawa. Ditambahkan dengan 2 mL air dan digoyang. Jika senyawa tidak larut, ditambahkan dioksan tetes demi tetes, dan diaduk homogen. Kemudian ditambahkan 2 mL NaOH 6M, aduk. Tabung o ditempatkan dalam penangas air 60 C selama 3 menit. Ditambahkan larutan KI tetes demi tetes pada tabung dan aduk. Tabung dikeluarkan dari penangas lalu dimasukkan lagi sampai terbentuk warna coklat selama 2 menit. menit. Ditambahkan NaOH 6M tetes demi tetes dan tabung digoyang sampai warna coklat hilang. Disimpan dalam penangas air selama 5 menit. Tabung kemudian dikeluarkan dan diamati. d. Uji 2,4- dinitrofenilhidrazin Disediakan enam buah tabung reaksi berlabel kemudian diisikan dengan keenam senyawa. Kemudian ditambahkan 20 tetes 2,4dinitrofenilhidrazin ke dalam tabung. Tabung dipanaskan selama 5 menit (jika tidak ada endapan).
Aldehid dapat dioksidasi oleh asam sedangkan keton tidak. Reaksinya :
kromat
3. HASIL DAN PEMBAHASAN 1.
2.
3.
4.
Uji asam kromat No Senyawa 1. Sampel A 2.
Sampel B
3. 4.
Sampel C Benzaldehid
5.
Formaldehid
6.
Aseton
Uji tollens No Senyawa 1. Sampel A 2. 3. 4.
Sampel B Sampel C Benzaldehid
5. 6.
Formaldehid Aseton
Uji iodoform No Senyawa 1. Sampel A 2.
Sampel B
3.
Sampel C
4.
Benzaldehid
5. 6.
Formaldehid Aseton
Perubahan 2 fasa, warna orange Warna gelap kehijauan Warna orange 2 fasa, warna orange Warna gelap kehijauan Orange
+ 2H2Cr 2O4+ 3H2SO4 → Cr 2(SO4)3 + 5H2O
Hasil dari reaksi ini berupa asam karboksilat dan larutan Cr 2(SO4)3 yang berwarna hijau. Aldehid juga dapat teroksidasi oleh reagen tollens. Pereaksi Tollens mengandung ion diamminperak(I), [Ag(NH3)2]+. Ion ini dibuat dari larutan perak(I) nitrat. Caranya dengan
Perubahan Ada endapan cermin perak Warna hijau perak Warna hitam Sedikit perak, hitam Warna hijau perak Warna hitam
+
memasukkan
setetes
larutan
natrium
hidroksida ke dalam larutan perak(I) nitrat yang menghasilkan sebuah endapan perak(I) oksida, dan selanjutnya
tambahkan
larutan
amonia
encer
secukupnya untuk melarutkan ulang endapan tersebut. Untuk melakukan uji dengan pereaksi Tollens, beberapa tetes aldehid atau keton dimasukkan ke
Perubahan 2 fasa, warna kuning Ada endapan kuning Ada endapan kuning 2fasa kuning dan keruh Bening, 1 fasa Ada endapan kuning
Uji 2,4 dinitrofenilhidrazin No Senyawa Perubahan 1. Sampel A Orange coklat dan tidak ada endapan 2. Sampel B Kuning, tidak ada endapan 3. Sampel C Kuning tua, tidak ada endapan 4. Benzaldehid Orange coklat dan tidak ada endapan 5. Formaldehid Kuning, tidak ada endapan 6. Aseton Kuning tua, tidak ada endapan
dalam pereaksi Tollens yang baru dibuat, dan dipanaskan secara perlahan dalam sebuah penangas air panas selama beberapa menit.
keton
Tidak ada perubahan pada larutan yang tidak berwarna.
Larutan tidak berwarna menghasilkan sebuah endapan perak berwarna abu-abu, aldehid atau sebuah cermin perak pada tabung uji. Aldehid mereduksi ion diamminperak(I) menjadi logam perak. Karena larutan bersifat basa, maka aldehid dengan sendirinya dioksidasi menjadi sebuah garam dari asam karboksilat yang sesuai.
Uji dengan iodin hanya bertujuan untuk menguji adanya aldehid dan keton pada senyawa. Larutan iodin dimasukkan ke dalam sedikit aldehid atau
keton, diikuti dengan larutan natrium hidroksida
2 dan 4. Sudut yang padanya terikat nitrogen
secukupnya untuk menghilangkan warna iodin. Jika
dianggap sebagai atom karbon nomor 1, dan
tidak ada yang terjadi pada suhu biasa, mungkin
perhitungan dilakukan searah arah jarum jam.
diperlukan untuk memanaskan campuran dengan sangat perlahan. Hasil positif ditunjukkan oleh adanya endapan kuning pucat-pasi dari triiodometana (yang dulunya disebut iodoform) – iodoform) – CHI CHI3.
Melangsugkan reaksi
Selain dapat dikenali dari warnanya, triiodometana
Rincian reaksi antara aldehid atau keton dengan
juga dapat dikenali dari aromanya yang mirip
2,4-dinitrofenilhidrazin
aroma "obat". Senyawa ini digunakan sebagai
tergantung pada sifat-sifat aldehid atau keton yang
sebuah antiseptik pada berbagai plaster tempel,
terlibat, dan pelarut yang didalamnya dilarutkan
misalnya untuk luka-luka kecil.
2,4-dinitrofenilhidrazin. Pada prosedur berikut,
sedikit
bervariasi
anggap kita menggunakan 2,4-dinitrofenilhidrazin Sementara itu, uji dengan 2,4- dinitrofenilhidrazin hanya bertujuan untuk uji adanya gugus karbonil. 2,4-dinitrofenilhidrazin sering disingkat menjadi 2,4-DNP
atau
2,4-DNPH.
Larutan
dalam bentuk pereaksi Brady (sebuah larutan 2,4dinitrofenilhidrazin
dalam
metanol
dan
asam
sulfat):
2,4-
campuran
Masukkan beberapa tetes aldehid atau keton, atau
metanol dan asam sulfat dikenal sebagai pereaksi
bisa juga larutan aldehid atau keton dalam metanol,
Brady.
ke dalam pereaksi Brady. Terbentuknya endapan
dinitrofenilhidrazin
dalam
sebuah
kuning atau oranye terang mengindikasikan adanya Walaupun
namanya
strukturnya
terlihat
kedengaran agak
rumit,
kompleks,
dan
namun
ikatan rangkap C=O dalam sebuah aldehid atau keton.
sebenarnya sangat mudah untuk dibuat. Reaksi uji ini adalah yang paling sederhana untuk Pertama-tama gambarkan rumus molekul dari
sebuah aldehid atau keton.
hidrazin, yaitu sebagai berikut: Sifat kimiawi reaksi
Reaksi keseluruhan dituliskan dengan persamaan berikut: Pada fenilhidrazin, salah satu atom hidrogen dalam hidrazin digantikan oleh sebuah gugus fenil, C 6H5. Ini didasarkan pada sebuah cincin benzen.
Pada 2,4-dinitrofenilhidrazin, ada dua gugus nitro, NO2, yang terikat pada gugus fenil di posisi karbon
Reaksi ini dikenal sebagai reaksi kondensasi. Reaksi kondensasi merupakan reaksi dimana dua molekul
bergabung
bersama
disertai
dengan
hilangnya sebuah molekul kecil dalam proses tersebut. Dalam hal ini, molekul kecil tersebut adalah air. Dari segi mekanisme, reaksi ini adalah reaksi adisieliminasi
nukleofilik.
2,4-dinitrofenilhidrazin
pertama-pertama memasuki ikatan rangkap C=O (tahap R dan R’ bisa berupa kombinasi dari gugus -gugus hidrogen atau hidrokarbon (seperti gugus alkil).
adisi)
menghasilkan
sebuah
senyawa
intermediet yang selanjutnya kehilangan sebuah molekul air (tahap eliminasi).
Jika sekurang-kurangnya satu dari kedua gugus tersebut adalah hidrogen, maka senyawa asalnya
4. KESIMPULAN
adalah aldehid. Jika kedua gugus tersebut adalah gugus hidrokarbon, maka senyawa asalnya adalah keton.
Berdasarkan hasil pengamatan, terdapat kesamaan antara sampel A, B, C, benzaldehid, formaldehid,
Perhatikan secara seksama mekanisme yang terjadi.
dan
aseton.
Dari
kesamaan
tersebut,
dapat
disimpulkan bahwa sampel A adalah benzaldehid, sampel B adalah formaldehid, dan sampel C adalah Aseton.
UCAPAN TERIMAKASIH
Jika kedua molekul pereaksi digambarkan berderet,
Penulis mengucapkan terima kasih kepada Allah
maka struktur produk reaksi dapat ditentukan
SWT. atas kemudahan yang telah diberikan kepada
dengan mudah.
penulis hingga bisa menyelesaikan percobaan ini. Selanjutnya kepada asisten praktikum dan teman-
Produk
reaksi
dikenal
sebagai
"2,4-
dinitrofenilhidrazon". Perlu diperhatikan bahwa yang berubah hanya akhiran saja, dari akhiran "-in"
teman sekelompok penulis karena telah membantu penulis
dalam
berdiskusi
untuk
menarik
kesimpulan dan melakukan pembahasan.
menjadi "-on". Ini kemungkinan membingungkan. Produk dari reaksi dengan etanal disebut sebagai
DAFTAR PUSTAKA
etanal 2,4-dinitrofenilhidrazon; produk dari reaksi dengan
propanon
disebut
propanon
2,4-
Williamson (1999),” Macroscale and Microscale
dinitrofenilhidrazon – dan seterusnya. Ini tidak
Organic Experiments,”3rd Experiments,”3rd ed, Boston. 314-320. 314 -320.
terlalu sulit.
Clark
Jim,
http://www.chem-is-
Chem-is-try
Publishing,
try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/aldehi d_dan_keton/reaksi_triiodometana_iodoform_deng an_aldehid_dan_keton/,, 2007. an_aldehid_dan_keton/ Clark
Jim,
Chem-is-try
Publishing,
http://www.chem-istry.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/aldehi d_dan_keton/reaksi_adisi_eliminasi_aldehid_dan_k eton/,2007.. eton/,2007 Clark
Jim,
Chem-is-try
Publishing,
http://www.chem-istry.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/aldehi d_dan_keton/oksidasi_aldehid_dan_keton/,, 2007. d_dan_keton/oksidasi_aldehid_dan_keton/
