Jurnal Rekayasa Proses, Vol. 4, No. 2, 2010
30
Aldehid dan Keton
Muhamad Iqbal* Jurusan Kimia Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Halu Oleo, Kendari Sulawesi Tenggara. Abstract
Senyawa organik merupakan senyawa turunan hidrokarbon, karena senyawa ini hanya terdiri dari hidrogen dan karbon, namun senyawa organik juga mengandung unsur nitrogen, sulfur, fosfor, dan oksigen. Senyawa organik digolongkan berdasarkan gugus fungsi. Gugus fungsi ini penting untuk diidentifikasi karena gugus fungsi penentu sifat atau karakteristik suatu senyawa baik dari segi kereaktifan dan struktur. Gugus fungsi tersebut diantaranya alkohol, eter, keton, aldehid, asam karboksilat, ester, dll. Identifikasi gugus fungsi dapat dilakukan dengan berbagai metode tergantung gugus fungsi yang akan diidentifikasi. Dikehidupan sehari- hari, sangat banyak kegunaan dari unsur- unsur maupun senyawa- senyawa dalam ilmu kimia. Kegunaannya itu bisa terdapat dalam ilmu kedokteran, industri, kosmetik, bahkan dalam makanan. Setiap unsur dan senyawa dalam kimia, memiliki kegunaan tersendiri, seperti kegunaan dalam senyawa aldehid. Aldehid dapat digunakan sebagai bahan pengawet biologi, sebagai desinfektan, pencegahan pertumbuhan mikroba dan jamur, sabun, pasta gigi, bahkan pembuatan vaksin. Aldehid dan keton bereaksi dengan berbagai senyawa, tetapi pada umumnya aldehid lebih reaktif dibanding keton. Kimiawan memanfaatkan kemudahan oksidasi aldehid dengan mengembangkan beberapa uji untuk mendeteksi gugus fungsi ini. Berdasarkan latar belakang yang diuraikan di atas, maka dilakukan percobaan mengidentifikasi senyawa aldehid dan keton dengan menggunakan uji Benedict dan uji Fehling. Kata kunci: Senyawa Organik, Aldehid, Keton,Fehling,Benedict.
Pendahuluan Senyawa organik adalah golongan besar senyawa kimia yang molekulnya mengandung karbon, kecuali karbida, karbonat, dan oksida karbon. Di antara beberapa golongan senyawa organik adalah senyawa alifatik, rantai karbon yang dapat diubah gugus fungsinya; hidrokarbon aromatik, senyawa yang mengandung paling tidak satu cincin benzene; senyawa heterosiklik yang mencakup atom-atom non karbon dalam struktur cincinnya; dan polimer, molekul rantai panjang gugus berulang (Cahyono dan Agung, 2012).
karbaldehida. Aldehida aromatik sering mempunyai nama umum. Dalam sistem IUPAC, keton diberi akhiran –on. Penomoran dilakukan sehingga gugus karbonil mendapat nomor kecil. Biasanya keton diberi nama dengan menambahkan kata keton setelah nama-nama gugus alkil atau aril yang melekat pada gugus karbonil (Hart, 1990).
Gugus karbonil adalah gugus yang dimiliki oleh golongan senyawa aldehida, keton, asam karboksilat, ester dan turunan lainnya. Aldehida mempunyai paling sedikit satu atom hidrogen melekat pada gugus karbonil. Gugus lainnya dapat berupa gugus hidrogen, alkil atau aril. Pada keton, atom karbon karbonil dihubungkan dengan dua atom karbon lain. Dalam sistem IUPAC, aldehida diberi akhiran –al. Karena aldehida telah lama dikenal, nama-nama umum masih sering digunakan. Nama-nama tersebut dicantumkan dibawah nama IUPAC-nya. Bentuk aldehida siklik, digunakan awalan –
Kereaktifan senyawa karbonil terhadap substitusi pada atom C karbonil dapat disebabkan oleh kebasaan gugus perginya, Selain dipengaruhi oleh kebasaan gugus perginya, kereaktifan senyawa karbonil terhadap substitusi juga dipengaruhi oleh struktur asil halidanya, terutama oleh atom karbon yang bermuatan positif dari asil halidanya. Adanya gugus penarik elektron atau pendorong elektron akan mempengaruhi terbentuknya atom karbon dari karbonil yang bermuatan positif (Suzana dkk., 2010).
Aldehida adalah suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen. Aldehid memiliki sifat lebih reaktif daripada alkohol, dapat mengalami reaksi adisi, dapat mengalami reaksi oksidasi, aldehid dapat dioksidasi menjadi asam, dapat mengalami reaksi polimerisasi. Karakteristik dari aldehid ini adalah berwujud gas pada suhu kamar dengan bau tidak enak, berwujud cair pada suhu kamar dengan bau sedap, senyawa polar sehinggan titik didihnya tinggi dan tidak berwarna. Struktur aldehid yaitu mengandung unsur C, H, dan O dengan rumus R-CHO, dimana R adalah alkil dan –CHO adalah Gugus fungsi aldehida. Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil terikat pada dua gugus alkil. Keton ini bersifat polar karena gugus karbonilnya polar dan keton lebih mudah menguap daripada alkohol dan asam karboksilat. Karakteristik dari keton ini adalah berupa cairan tak berwarna, umumnya larut dalam air, mempunyai titik didih yang relatif lebih tinggi daripada senyawa non polar dan dapat direduksi oleh gas H2 menghasilkan alkohol sekundernya. Struktur dari keton yaitu mengandung unsur C, H, dan O dengan rumus R-COR’, dimana R adalah alkil dan -CO- adalah gugus fungsi keton (karbonil) (Pauling, 1999). Beberapa perbedaan antara aldehid dan keton pada sifat dan struktur yang mempengaruhinya, yaitu Aldehid sangat mudah untuk beroksidasi, sedangkan keton mengalami kesukaran dalam beroksidasi, Aldehid biasanya lebih reaktif dari keton, terhadap suau reagen yang sama. Hal ini disebabkan karena atom karbonil dari aldehid kurang dilindungi dibandingkan dengan keton, begitu pula aldehid lebih mudah dioksidasi dari keton, Aldehid kalau teroksidasi akan menghasilkan asam karboksilat dengan jumlah atom yang sama tetapi untuk keton tidak, dikarenakan pada keton sering mengalami pemutus nan ikatan yang menghasilkan 2 ikatan asam karboksilat dengan jumlah atom karbon dari keton mula-mula (akibat putusnya ikatan karbon), keton siklik menghasilkan asam karboksilat dengan jumlah atom karbon yang sama banyak. Jadi perbedaan kereaktifan antara aldehid dan keton melalui oksidator dapat digunakan untuk membedakan kedua senyawa tersebut (Fessenden, 1992).
Metode Penelitian
Bahan Bahan berupa Bahan yang digunakan pada praktikum
ini yaitu, pereaksi Benedict, pereaksi Fehling A dan Fehling B, aseton, formalin dan glukosa dan air. Alat
Alat yang digunakan pada praktikum ini yaitu, tabung reaksi, pipet tetes, gegep, rak tabung, gelas kimia dan electromantle. Hasil dan pembahasan
Aldehid dan keton memiliki gugus fungsi karbonil (-C=O), yaitu atom karbon yang berikatan rangkap dua dengan oksigen. Pada keton, terdapat 2 atom karbon lain yang terikat pada gugus karbonil. Karbon yang terikat pada gugus karbonil dapat merupakan rantai alifatik (bukan merupakan bagian dari cincin aromatik) atau aromatik (merupakan bagian dari cincin aromatik). Aldehid dan keton sama-sama mengalami reaksi yang disebut adisi nukleofilik. Sifatsifat fisik aldehid dan keton, karena aldehid dan keton tidak mengandung hidrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi ikatan hidrogen seperti pada alkohol. Sebaliknya aldehid dan keton adalah polar dan dapat membentuk gaya tarik menarik elektrostatik yang relatif kuat antara molekulnya, bagian positif dari sebuah molekul akan tertarik pada bagian negatif dari yang lain.
Percobaan yang dilakukan pada praktikum ini yaitu uji pereaksi fehling dan pereaksi Benedict pada beberapa senyawa yaitu : formaldehid, aseton dan glukosa. Uji Fehling dan Benedict ini bertujuan untuk membedakan senyawa yang merupakan senyawa aldehid dan senyawa keton. Aldehid yang paling sederhana, yakni formaldehid (H2C=O) mempunyai kecenderungan untuk berpolimerisasi. Keton biasanya kurang reaktif dibandingkan aldehid. Keton yang paling sederhana adalah aseton, suatu cairan yang berbau sedap yang digunakan terutama sebagai pelarut untuk senyawa organik dan pembersih cat kuku. Glukosa termasuk senyawa aldehid, hal ini dibuktikan dari strukturnya yang mengandung gugus karbonil dan salah satunya gugusnya terikat hidrogen.
Perlakuan pertama yang dilakukan yaitu, uji pereaksi Fehling. Reagen fehling merupakan campuran dari larutan CuSO4 dan larutan alkali dari garam tartrat. Campuran ini berwarna biru yang mengandung kompleks ion Cu2+ dalam suasana alkalis. Pengompleksan ion tembaga (II) dengan ion tartrat dapat mencegah terjadinya endapan tembaga (II)
hidroksida. Aldehid merupakan reduktor kuat sehingga dapat mereduksi oksidator lemah. Pada umumnya senyawa keton tak mudah dioksidasi dan aldehid mudah untuk dioksidasi. Aldehid dapat bereaksi atau memberikan uji positif terhadap penambahan larutan fehling A dan B dimana dihasilkannya endapan merah bata Cu2O setelah dilakukan pemanasan. Ketika formalin dan glukosa direaksikan dengan larutan fehling dan dipanaskan, terjadi perubahan warna, yakni pada formalin akan menghasilkan wana hijau dan glukosa akan menghasilkan endapan dan warna berubah menjadi merah bata. Hal yang menyebabkan dihasilkannya endapan merah bata ini karena ini berasal dari Fehling yang memiliki ion Cu2+ direduksi menjadi ion Cu+ yang dalam suasana basa akan diendapkan berwarna merah bata (Cu2O). Adapun pada reaksi antara keton dan reagen fehling, keton sukar teroksidasi oleh larutan Fehling. Hal ini disebabkan karena senyawa keton tidak mempunyai atom H yang menempel pada atom karbon karbonil. Jadi senyawa keton tidak memberikan tes yang positif terhadap larutan fehling. Pengamatan selanjutnya adalah uji pereaksi Benedict. Larutan Benedict mengandung ion-ion tembaga (II) yang membentuk kompleks dengan ion-ion sitrat dalam larutan natrium karbonat. Pengompleksan ion-ion tembaga (II) dapat mencegah terbentuknya sebuah endapan yaitu endapan tembaga (II) karbonat yang berwarna merah bata. Aldehid mereduksi ion tembaga (II) menjadi tembaga (I) oksida. Karena larutan bersifat basa, maka aldehid dengan sendirinya teroksidasi menjadi sebuah garam dari asam karboksilat yang sesuai. Pengamatan pada uji benedict, secara teori jika benedict dipanaskan bersama larutan aldehid akan terjadi oksidasi menjadi asam karboksilat. Benedict akan mengalami reduksi menjadi Cu2O yang mengendap pada bagian bawah tabung karena larutan benedict terdiri atas larutan tembaga sulfat (CuSO4), Natrium karbonat (Na2SO3 ), dan Natrium sitrat. Pada pencampuran pereaksi benedict dengan formalin larutan tidak mengalami pembentukan endapan setelah dipanaskan. Hal ini bertentangan dengan teori karena bila dipanaskan bersama senyawa aldehid akan terjadi oksidasi menjadi asam karboksilat, sedang pereaksi benedict akan mengalami reduksi Cu2O yang mengendap pada bagian bawah tabung reaksi. Ketika pencampuran dengan glukosa terjadi perubahan warna menjadi merah dan terdapat endapan merah bata pada larutan tersebut. Namun dalam pengamatan ini tidak terjadi reaksi, hal ini disebabkan oleh kesalahn kami dalam melakukan pencampuran. Sedangkan pada pencampuran dengan aseton, larutan tidak terjadi reaksi karena aseton tidak bisa teroksidasi dengan pereaksi benedict. Perlakuan uji benedict, menurut teori aseton tidak beraksi dengan pereaksi benedict yang ditandai dengan
larutan aseton mengalami penguapan, tidak adanya endapan yang terbentuk dan tidak mengalami perubahan warna. Sedangkan untuk glukosa dan formaldehid (formalin), terjadi reaksi yang ditandai dengan terjadinya perubahan warna. Pereaksi Benedict ditambahkan dengan formalin warnanya berubah menjadi hijau toska, sedangkan pereaksi Benedict ditambahkan dengan Glukosa warnanya berubah menjadi hijau daun dan terbentuknya endapan. Namun pada perlakuan ini tidak menunjukan perubahan pada reaksi formalin, glukosa, dan aseton. Hal ini disebabkan oleh volume yang ditambahakan untuk mereaksikan larutan tidak sebanding, sehingga pada uji benedict dengan menggunakan larutan glukosa maupun formalin tidak terjadi perubahan.
Senyawa aseton tidak menunjukkan reaksi apapun baik dalam uji fehling maupun benedict. Hal ini tidak lain disebabkan karena pereaksi fehling yang terdiri dari kompleks Cu2+ dengan ion tartrat adalah larutan basa. Jika pereaksi ini bereaksi dengan aldehid maka terbentuk endapan merah bata. Reaksi dengan fehling mengubah ikatan C–H menjadi ikatan C–O, maka aldehid teroksidasi menghasilkan asam karboksilat dengan jumlah atom karbon yang sama. Karena keton tidak mempunyai hidrogen yang menempel pada gugus atom karbonilnya, maka keton tidak dapat teroksidasi atau bereaksi dengan pereaksi ini.
KESIMPULAN Berdasarkan hasil pengamatan yang diperoleh, maka dapat disimpulkan :
1. Senyawa aldehid dan keton dapat dilihat atas perbedaan gugus yang terikat pada gugus karbonil. Dimana aldehid cukup mudah teroksidasi sedangkan keton sukar untuk dioksidasi. Hal ini disebabkan karena pada aldehid terdapat atom H yang menempel pada gugus karbonilnya.
2. Senyawa aldehid dengan pereaksi Benedict akan membentuk endapan cermin perak. Sedangkan uji pereaksi fehling pada aldehid akan menghasilkan endapan merah bata. Keton tidak bereaksi dengan pereaksi fehling maupun benedict.
DAFTAR PUSTAKA
Apituley, D. 2009. “Pengaruh Penggunaan Formalin Terhadap Kerusakan Protein Daging Ikan Tuna
(Thunus sp)”. Jurnal Agritech. 29 (1).
Cahyono,A.D., Agung,R.T. 2012. ”Pemanfaatan Fly Ash Batubara Sebaga Adsorben dalam Penyisihan COD dari Limbah Cair Domestik Rumah Susun Wonorejo Surabaya”. Jurnal ilmiah teknik Lingkungan. 4(2).
Fessenden, Ralp, J., Fessenden, Joan, S. 1986. Kimia Organik, Jilid I. Erlangga : Jakarta.
Hart, H. 1990. Kimia Organik edisi keenam. Erlangga : Jakarta.
Pauling, Mary. 1999. Pengantar Kimia Organik I. Diwantara : Bandung.
Suzana, Budiati, T. 2010. “ Pengaruh Gugus Nitro dengan Posis Para (p) pada Sintesis N-(4Nitrobenzoil) tiourea” . Majalah Farmasi Airlangga. 8 (1).
