A. JUDUL PERCOBAAN
: ALDEHID DAN KETON
B. TANGGAL PERCOBAAN
: 2 April 2014
C. TUJUAN
:
1. Azas-azas reaksi dari senyawa karbonil 2. Perbedaan reaksi antara aldehid dan keton 3. Jenis pengujian kimia sederhana yang dapat membedakan aldehid dan keton D. DASAR TEORI Aldehid dan Keton
Aldehid dan keton merupakan dua senyawa organik yang mengandung gugus karbonil. Suatu keton mempunyai dua gugus alkil (aril) yang terikat pada gugus karbonil. Sedangkan aldehida mempunyai sekurangnya satu atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil. Gugus lain pada aldehida adalah R yang bisa merupakan alkil,aril, atau H.
Gambar 1. Aldehid
Gambar 2. Keton
Aldehid dinamakan menurut nama asam yang mempunyai jumlah atom C sama pada nama alkana yang mempunyai jumlah atom sama. Pembuatan aldehida adalah sebagai berikut: oksidasi alkohol primer, reduksi klorida asam, dari glikol, hidroformilasi alkana, reaksi Stephens dan untuk pembuatan aldehida aromatik. Sedangkan untuk pembuatan keton ynag paling umum adalah oksidasi dari alkohol sekunder. Hampir semua oksidator dapat dipakai. Pereaksi yang khas antara lain khromium oksida (CrO 3), phiridinium khlor kromat, natrium bikhromat (Na 2Cr 2O7) dan kalium permanganat (KMn ( KMnO O4). Aldehid dan keton keduanya mempunyai gugus fungsi yang sama, yakni gugus karbonil. C = O. oleh karena itu keduanya menjalankan reaksi yang sama. Biasanya, aldehid bereaksi lebih cepat daripada keton terhadap suatu reagen yang sama. Ini disebabkan karena atom karbon karbonil pada aldehida kurang terlindungi dibandingkan dengan atom karbon karbonil pada keton.
Uji Tollens
Aldehid dan keton bereaksi dengan berbagai senyawa, tetapi pada umumnya aldehid lebih reaktif dibanding keton. Uji Tollens merupakan salah satu uji yang digunakan untuk membedakan senyawa aldehid dan senyawa keton. Aldehid lebih mudah dioksidasi
dibanding keton. Oksidasi aldehid menghasilkan asam dengan jumlah atom karbon yang sama. Hampir setiap reagensia yang mengoksidasi alkohol juga dapat mengoksidasi suatu aldehid. Pereaksi tollens, pengoksidasi ringan yang d igunakan dalam uji ini, adalah larutan basa dari perak nitrat. Larutannya jernih dan tidak berwarna. Untuk mencegah pengendapan ion perak sebagi oksida pada suhu su hu tinggi, maka ditambahkan beberapa tetes larutan amonia. Amonia membentuk kompleks larut air dengan ion perak. Pereaksi Tollens sering disebut sebagai perak amoniakal, merupakan campuran dari AgNO 3 dan amonia berlebihan. Gugus aktif pada pereaksi tollens adalah Ag 2O yang bila tereduksi akan menghasilakan endapan perak. Endapan perak ini akan menempel pada tabung reaksi yang akan menjadi cermin perak. Oleh karena itu, pereaksi Tollens sering juga disebut +
pereaksi cermin perak. Aldehid dioksidasi menjadi anion karboksilat, ion Ag dalam pereaksi Tollens direduksi menjadi logam Ag. Uji positf ditandai dengan terbentuknya cermin perak pada dinding dalam tabung reaksi. Reaksi dengan pereaksi Tollens mampu mengubah ikatan C-H pada aldehid menjadi ikatan C-O. Alkohol sekunder dapat dioksidasi menjadi keton selanjutnya keton tidak dapat dioksidasi lagi dengan menggunakan pereaksi Tollens. Hal ini disebabkan karena keton tidak mempunyai atom hidrogen yang menempel pada atom karbon karbonil. Keton hanya dapat dioksidasi dengan keadaan reaksi yang lebih keras dibandingkan dengan aldehid. Ikatan antara karbon karbonil dan salah satu karbonnya putus, memberikan hasil-hasil oksidasi dengan jumlah atom karbon yang yang lebih sedikit daripada bahan keton asalnya. Hasil dari pengujian Tollens adalah, jika yang diuji merupakan senyawa keton, maka tidak ada perubahan pada larutan tersebut, sedangkan jika yang diuji merupakan senyawa aldehid, maka pada larutan akan menghasilkan endapan perak berwarna abu-abu atau yang sering disebut cermin perak pada tabung. tabung. Persamaan reaksinya :
Uji Fehling dan Benedict
Uji Fehling dan Benedict ini juga bertujuan untuk membedakan senyawa yang merupakan senyawa aldehid dan senyawa keton. Larutan Fehling mengandung ion tembaga(II) yang dikompleks dengan ion tartrat dalam larutan natrium hidroksida. Pengompleksan ion tembaga(II) dengan ion tartrat dapat mencegah terjadinya endapan tembaga(II) hidroksida. Larutan Benedict mengandung ion-ion tembaga(II) yang membentuk
kompleks
dengan
ion-ion
sitrat
dalam
larutan
natrium
karbonat.
Pengompleksan ion-ion tembaga(II) dapat mencegah terbentuknya sebuah endapan yaitu endapan tembaga(II) karbonat yang berwarna merah bata. Larutan Fehling dan larutan Benedict digunakan dengan cara yang sama. Beberapa tetes aldehid atau keton ditambahkan ke dalam reagen, dan campurannya dipanaskan secara perlahan dalam sebuah penangas air panas selama beberapa menit. Hasil dari uji tersebut jika senyawa itu merupakan senyawa keton, maka tidak ada perubahan pada larutan biru tersebut. Sedangkan jika senyawa itu merupakan senyawa aldehid, maka akan terbentuk endapan yang berwarna merah bata pada larutan berwarna biru tersebut. Aldehid mereduksi ion tembaga(II) menjadi tembaga(I) oksida. Karena larutan bersifat basa, maka aldehid dengan sendirinya teroksidasi menjadi sebuah garam dari asam karboksilat yang sesuai. Persamaan untuk reaksi-reaksi ini selalu disederhanakan untuk menghindari keharusan menuliskan ion tartrat atau sitrat pada kompleks tembaga dalam rumus struktur. Persamaan setengah-reaksi untuk larutan Fehling dan larutan Benedict bisa dituliskan sebagai: 2 Cu
2+
(dalam kompleks) +
-
-
2 OH +2e Cu2O + H2O
Menggabungkan persamaan di atas dengan persamaan setengah reaksi untuk oksidasi aldehid pada kondisi basa yakni
akan menghasilkan persamaan lengkap: RCOH + 2 Cu
+
(dalam kompleks) +
-
5 OHRCOO + Cu2O
+
Adisi Bisulfit
Natrium hidrogensulfit hidrogensulfit biasa juga dikenal sebagai natrium bisulfit. Reaksi ini hanya berlangsung dengan baik untuk aldehid. Untuk keton, salah satu gugus hidrokarbon yang terikat pada gugus karbonil harus berupa gugus metil. Aldehid atau keton dikocok dengan sebuah larutan jenuh dari natrium hidrogensulfit dalam air. Jika produk telah terbentuk, produk tersebut akan terpisah sebagai kristal putih. Untuk etanol, persamaan reaksinya adalah:
dan untuk propanon, persamaan reaksinya adalah:
Senyawa-senyawa yang dihasilkan ini jarang diberi nama secara sistematis, dan biasanya dikenal sebagai senyawa adisi "hidrogensulfit (atau bisulfit)". Reaksi adisi natrium hidrogensulfit pada aldehid dan keton biasanya digunakan dalam pemurnian aldehid dan keton dimana reaksi ini berlangsung baik. Senyawa adisi yang dihasilkan bisa diurai dengan mudah untuk menghasilkan kembali aldehid atau keton dengan memperlakukannya dengan asam encer atau basa encer.
Pengujian Fenilhidrazin
Reaksi aldehid dan keton dengan 2,4-dinitrofenilhidrazin (pereaksi Brady) adalah sebuah reaksi uji untuk ikatan rangkap C=O. 2,4-dinitrofenilhidrazin sering disingkat menjadi 2,4-DNP atau 2,4-DNPH. Larutan 2,4-dinitrofenilhidrazin dalam sebuah campuran metanol dan asam sulfat dikenal sebagai pereaksi Brady. Walaupun namanya kedengaran rumit, dan strukturnya terlihat agak kompleks, namun sebenarnya sangat mudah untuk dibuat. Pertama-tama gambarkan rumus molekul dari hidrazin, yaitu sebagai berikut:
Pada fenilhidrazin, salah satu atom hidrogen dalam hidrazin digantikan oleh sebuah gugus fenil, C 6H5. Ini didasarkan pada sebuah cincin benzena.
Pada 2,4-dinitrofenilhidrazin, ada dua gugus nitro, NO 2, yang terikat pada gugus fenil di posisi karbon 2 dan 4. Sudut yang padanya terikat nitrogen dianggap sebagai atom karbon nomor 1, dan perhitungan dilakukan searah arah jarum jam.
Rincian reaksi antara aldehid atau keton dengan 2,4-dinitrofenilhidrazin sedikit bervariasi tergantung pada sifat-sifat aldehid atau keton yang terlibat, dan pelarut yang didalamnya dilarutkan 2,4-dinitrofenilhidrazin.Masukkan beberapa tetes aldehid atau keton, atau bisa juga larutan aldehid atau keton dalam metanol, ke dalam pereaksi Brady. Terbentuknya endapan kuning atau oranye terang mengindikasikan adanya ikatan rangkap C=O dalam sebuah aldehid atau keton. Reaksi uji ini adalah yang paling sederhana untuk sebuah aldehid atau keton. Reaksi keseluruhan dituliskan dengan persamaan berikut:
Reaksi adisi-eliminasi aldehid dan keton memiliki dua kegunaan dalam pengujian aldehid dan keton.
Pertama, reaksi ini bisa digunakan untuk menguji keberadaan ikatan rangkap C=O. Ikatan rangkap C=O dalam sebuah aldehid atau keton hanya memiliki endapan berwarna oranye atau kuning.
Kedua, reaksi ini bisa digunakan untuk membantu mengidentifikasi aldehid atau keton tertentu. Endapan disaring dan dicuci dengan, misalnya, metanol dan selanjutnya direkristalisasi
dari sebuah pelarut yang cocok, dimana pelarut ini bisa bereda-beda tergantung pada sifat aldehid dan keton. Sebagai contoh, kita bisa merekristalisasi produk-produk aldehid dan keton kecil dari sebuah campuran etanol dan air.
Kristal-kristal yang terbentuk dilarutkan dalam pelarut panas dengan jumlah yang minimum. Jika larutan telah dingin, kristal-kristal diendapkan ulang dan bisa disaring, dicuci dengan sedikit pelarut dan dikeringkan. Kristal-krista l ini akan menjadi murni. Jika diketahui titik lebur kristal-kristal, maka bisa membandingkannya dengan tabeltabel titik lebur 2,4-dinitrofenilhidrazon dari semua aldehid dan keton umum untuk mencari aldehid atau keton mana yang diperoleh. Ada dua campuran reagen yang cukup berbeda yang bisa digunakan untuk melakukan reaksi ini. Walaupun sebenarnya kedua reagen ini sebanding secara kimiawi. a.Penggunaan larutan iodin hidroksida dan natrium hidroksida Larutan iodin dimasukkan ke dalam sedikit aldehid atau keton, diikuti dengan larutan natrium hidroksida secukupnya untuk menghilangkan warna iodin. Jika tidak ada yang terjadi pada suhu biasa, mungkin diperlukan untuk memanaskan campuran dengan sangat perlahan. Hasil positif ditunjukkan oleh adanya endapan kuning pucat-pasi dari triiodometana (yang dulunya disebut iodoform) – CHI3. Selain dapat dikenali dari warnanya, triiodometana juga dapat dikenali dari aromanya yang mirip aroma "obat". Senyawa ini digunakan sebagai sebuah antiseptik pada berbagai plaster tempel, misalnya untuk luka-luka kecil. b. Penggunaan larutan kalium iodida dan natrium klorat(I) Natrium klorat(I) juga dikenal sebagai natrium hipoklorit. Larutan kalium iodida ditambahkan ke dalam sedikit aldehid atau keton, diikuti dengan larutan natrium klorat(I). Lagi-lagi, jika tidak ada endapan yang terbentuk pada suhu biasa, maka campuran mungkin perlu dipanaskan dengan sangat perlahan. Hasil positif ditunjukkan oleh endapan kuning pucat yang sama seperti sebelumnya.
Reaksi Haloform
Hasil reaksi yang ditunjukkan triiodometana (iodoform). Hasil positif berupa endapan kuning pucat dari triiodometana (iodoform) dihasilkan oleh sebuah aldehid atau keton yang mengandung penggugusan berikut:
"R" bisa berupa sebuah atom hidrogen atau sebuah gugus hidrokarbon (misalnya, sebuah gugus alkil). Jika "R" adalah hidrogen, maka diperoleh aldehid etanal, CH 3CHO.
Etanal merupakan satu-satunya aldehid yang dapat menghasilkan reaksi triiodometana.
Jika "R" adalah sebuah gugus hidrokarbon, maka diperoleh keton. Banyak keton dapat menghasilkan reaksi ini, tetapi semua keton tersebut memiliki sebuah gugus metil pada salah satu sisi ikatan rangkap C=O. Keton-keton ini dikenal sebagai metil keton. Persamaan reaksi triiodometana (iodoform) Untuk pembahasan ini, diasumsikan bahwa pereaksi yang kita gunakan adalah larutan iodin dan natrium hidroksida. Tahap pertama melibatkan substitusi ketiga atom hidrogen dalam gugus metil dengan atom-atom iodin. Keberadaan ion-ion hidroksida cukup penting untuk berlangsungnya reaksi – ion-ion ini terlibat dalam mekanisme reaksi.
Pada tahap kedua, ikatan antara C I 3 dan ikatan lainnya pada molekul terputus menghasilkan triiodometana (iodoform) dan garam dari sebuah asam.
Jika semua persamaan ini digabungkan, persamaan lengkap diperoleh sebagai berikut:
Secara terperinci, mekanisme reaksinya adalah sebagai berikut :
Kondensasi Aldol
Anion enolat ialah suatu nukleofil, maka ia dapat ditambah kepada gugus karbonil. Reaksi ini akan menghasilkan suatu ikatan karbon-karbon yang baru, sehingga sangat berguna di dalam sintesa. Bila aldehida direaksikan dengan larutan basa yang encer, ia akan berkondensasi sesamanya menghasilkan aldol, yang bila dipanaskan akan menyingkirkan air menghasilkan aldehida tak jenuh, yakni krotonaldehida.
O
O -
H3C
C
H
H2C
C
H
OO
O H3C
H3C
C
H
+
H2C
C
H
+
+H
-
+H
C H2
H2 C
CH
OH H3C
C H
O H2 C
O
panas CH
H2O
H3C
C H
C H
CH
(Krotonaldehid)
Kedua molekul yang berkondensasi di dalam kondensasi aldol tidak perlu keduaduanya mempunyai atom hidrogen alfa, mudah berkondensasi dengan benzaldehid yang tidak mempunyai atom hidrogen alfa karena benzaldehid sendiri tidak bisa menjalankan reaksi aldol.
E. ALAT DAN BAHAN
1. Alat
Tabung reaksi
20 buah
Termometer Erelenmeyer 50 mL Corong Hirsch Corong burner Pembakar bunsen Kertas saring Gelas ukur 10 mL Gelas kimia 100 mL Gelas kimia 50 mL Desikator
2. Bahan
AgNO3 1% NaOH 5% dan NaOH 1% NH4OH 2% Asetaldehid Aseton Sikloheksanon Formaldehid Fehling A dan Fehling B
NaHSO3 jenuh Etanol HCl pekat Fenilhidrazin Benzaldehid Iodium Isopropil alkohol Asetaldehid
F.
ALUR KERJA 1. Uji Tollens
- Pembuatan Reagen Tollens
Dimasukkan ke dalam tabung reaksi Ditambah 2 tetes 5% NaOH Dicampur dengan baik
Ditambahkan tetes demi tetes larutan NH 4OH 2% secukupnya sambil dikocok hingga endapan larut
Reagen tollens
- Pengujian Aldehid dan Keton dengan Reagen Tollens
2 tetes Reagen Tollens
Ditambah masing-masing zat berikut
1 mL benzaldehid
1 mL aseton
1 mL
1 mL formalin
siklohekasanon
Dikocok
untuk
tiap
tabung,
reaksi
didiamkan 10 menit
Tabung dipanaskan pada suhu 35°-50° dalam
penangas
air
hingga
perubahan (jika ada perubahan)
Diamati dan dicatat hasilnya Hasil pengamatan
terjadi
2.
UJI FEHLING
-
Pembuatan Reagen Fehling
10 mL Fehling A + 10 mL Fehling B
- Dimasukkan dalam tabung reaksi - Dikocok Reagen Fehling
-
Pengujian
reagen fehling
Ditambah beberapa tetes Dimasukkan ke dalam masing-masing 4 tabung reaksi
hidformaldehid
Aseton
heptaldehidn-
ksanonSikloheks anon
he taldehid
menitDitempatkan dalam penangas air
Diamati
perubahannya
pemanasan 10-15 menit
pengamatan
setelah
3.
ADISI BISULFIT
NaHSO35 ml larutan jenuh
menit
Dimasukkan
ke
dalam
tabung
Erlenmeyer 50 ml
Didinginkan dalam air es Ditambahkan 2,5 ml aseton tetes demi tetes sambil dikocok
Ditambah 10 ml etanol setelah 5 menit + larutan
Disaring
Filtrat
Hablur putih (residu)
Dimasukkan ke dalam tabung reaksi
Diambah beberapa HCl pekat beberapa tetes ±15 tetes
Diamati Hasil
4. PENGUJIAN MENGGUNAKAN FENILHIDRAZIN
2,5 ml larutan Fenilhidrazin
Dimasukkan ke dalam tabung reaksi Diambah 10 tetes Benzaldehid
Sikloheksanon
Ditutup dan diguncang selama 1-2 menit
Hablur fenilhidrazin
Disaring
Hablur dicuci dengan air dingin
Dihablurkan lagi dengan sedikit etanol Hablur kering
Ditentukan titik lelehnya Titik leleh
5.
REAKSI HALOFORM
3 ml larutan 5% NaOH
Dimasukkan tabung reaksi Ditambah 5 tetes
Aseton
Isopropil Alkohol
Ditambah larutan iodium Diguncang-guncang
hingga
iodium tetap/tidak hilang Endapan kuning
Dicatat baunya Hasil pengamatan
6.
KONDENSASI ALDOL
4 ml larutan 1% NaOH+ 0,5 ml Asetaldehid
Dimasukan dalam tabung reaksi Digoncang dengan baik Dicatat baunya Hasil
warna
G. HASIL PENGAMATAN
Prosedur Percobaan
Hasil Pengamatan
Dugaan/ Reaksi
Kesimpulan
1. UJI TOLENS
- Pembutan reagen tollens 1 ml larutan
Larutan AgNO3 : tak berwarna
Terjadi endapan coklat Ag2O :
Larutan NaOH : tak berwarna
2AgNO3 + 2 NaOH
Larutan NH4OH : tak berwarna
2NaNO3
Ag2O
+H2O +
A NO 5 %1 ml Dimasukkan ke dalam tabung
reaksi Ditambah 2 tetes 5% NaOH Dicampur dengan baik
Ditambahkan tetes demi tetes larutan NH4OH 2% secukupnya sambil dikocok hingga endapan larut
Ragen tollens
Aldehid dapat mereduksi reagen tollens yang menghasilkan cermin perak.
AgNO3 + NaOH : coklat keruh, ada
Setelah ditetesi NH 4OH, endapan
endapan
coklat larut :
AgNO3 + NaOH + NH 4OH : endapan
Ag2O + 2NH4OH 2Ag(NH3)2+ +
larut, jernih tidak berwarna
3OH
Reagen tollens : jernih tidak berwarna
-
Tabung 1 :
- Pengujian aldehid keton dengan reagen tollens
+ 2Ag(NH 3)2OH
Benzaldehid : kuning muda Aseton : tak berwarna
2 tetes reagen tollens
- Aseton +2Ag +
Sikloheksanon : tak berwarna Ditambah masing-masing zat
Formalin : tak berwarna
berikut
bereaksi dengan reagen
CH3COCH3(aq) + 2Ag(NH3)2OH(aq)
tollens (sesuai dengan
Reagen tollens + benzaldehid =
benzaldehid
aseton
siklohek
formalin
jernih, terbentuk cermin perak Reagen tollens + aseton = tidak
tidak terjadi reaksi,
berwarna, tidak bereaksi
teori). Tabung 3:
Tidak terbentuk cermin perak + Ag(NH3)2OH
Reagen tollens + sikloheksanon =
Tabung 4 :
dan bereaksi
H
teori).
C H
air selama 5 menit)
+ 2Ag(NH3)2OH
O
H
C ONH 4
cermin
perak (sesuai dengan
O
35°-50° dalam penangas
Hasil
formalin
membentuk
Reagen tollens + formalin = jernih, terbentuk cermin perak
- Benzaldehid
dengan reagen tollens
tidak bereaksi, putih keruh
dipanaskan pada suhu
Diamati apa yang terjadi
membentuk
Setelah dipanaskan 1 mL
Didiamkan 10 menit (bila
dapat
tidak
cermin perak apabila
1 mL
Dikocok
sikloheksanon
Tidak terbentuk cermin perak
1 mL
tollens
dan
Tabung 2 :
1 mL
Ditambah 2 tetes reagen
2NH 3+
+ 2Ag +4NH3 +2H2O(aq)
2.
UJI FEHLING
- Pembuatan Reagen Fehling 10 mL Fehling A + 10 mL Fehling B
- Dimasukkan dalam tabung reaksi - Dikocok Reagen Fehling
Fehling A : biru +
Fehling B : tidak berwarna
Reagen fehling : biru ++
H
Formaldehid : tidak berwarna
Aseton : tidak berwarna
bereaksi
C
+
2Cu2+
+
5OH-
n-
C -
O
+ Cu2O + 3H2O
Sikloheksanon : tidak berwarna
Aseton
Setelah dipanaskan
dan
dalam gugus keton yang
Tabung 2 :
Formaldehid + reagen fehling :
tidak
Siklohe
+2Cu2+ + 5OH-
Aseton + reagen fehling : larutan biru
Ditempatkan dalam penangas air perubahannya
setelah pemanasan 10-15
Hasil pengamatanHasil
membentuk
Hal ini sesuai dengan teori. H
terdapat endapan merah bata
Diamati
reagen
sikloheksanon termasuk
Dimasukkan ke dalam masing-masing 4 tabung reaksi
Aseton
fehling
dengan
endapan merah bata Cu2O.
O
1 ml reagen fehling1 ml
formalde
termasuk
dalam aldehid yang dapat
O
H
-Pengujian
Formaldehid
Tabung 1:
n-heptaldehid + reagen fehling : tidak dilakukan karena bahan tidak ada
merah
bata
Cu2O apabila bereaksi dengan fehling.
Sikloheksanon + reagen fehling : larutan biru, terbentuk dua lapisan
endapan
membentuk
Hal ini
sesuai dengan teori. Tabung 3 :
+2Cu2+ + 5OH-
3.
ADISI BISULFIT
NaHSO3: jernih tidak berwarna
5 ml larutan jenuh
Dimasukkan ke Erlenmeyer 50 ml
dalam
tabung
Didinginkan dalam air es Ditambahkan 2,5 ml aseton tetes demi tetes sambil dikocok Ditambah 10 ml etanol setelah 5
Hablur putih (residu)
Diambah beberapa HCl pekat beberapa tetes ±15 tetes Diamati Hasil
+
HSO3 Na+
Natrium
H3 C
Setelah penambahan HCl
C
CH3
jernih
+
SO3Na
C2H5OH
H3C
C
CH3
bisulfit
mengadisi
H
OH
OC2H 5
akan
aseton
membentuk hablur pada saat ditambahkan etanol.
Percobaan sesuai dengan
berwarna
terbentuk
hablur putih
dan bau menyengat.
teorinyaitu adisi bisulfat merubah keton menjadi alkohol
dengan
memutuskan rangkap dari keton.
Hasil : berwarna putih keruh dengan
bau menyengat.
dan
tidak
Dimasukkan ke dalam tabung reaksi
CH3
Aseton
Hablur + HCl pekat hablur larut Filtrat
C
HCl pekat: tidak berwarna
Penambahan etanol Disaring
H3C
Etanol: jernih tidak berwarna
NaHSO3 + aseton Hablur + larutanHablur
O
Aseton: jernih tidak berwarna
ikatan
4.
PENGUJIAN MENGGUNAKAN
FENILHIDRAZIN 2,5 ml larutan Fenilhidrazin
Dimasukkan ke dalam tabung reaksi
Fenilhidrazin: Larutan kuning Benzaldehid: tidak berwarna
0
O
C
Titik leleh benzaldehid
Tabung 1 H2N
H
Sikloheksanon : tidak berwarna
143 C.
H N
+
Diambah 10 tetes
↔
Titik leleh sikloheksanon
OH
Tabung 1 Benzaldehid
Sikloheksano
tidak
1-2 menit
Hablur dicuci dengan air dingin
Dihablurkan lagi dengan sedikit etanol Hablur kering
Ditentukan titik lelehnya Titik leleh
karena
H N
C
Tabung 2 H2N
H N
O
Tabung 2
+
↔
Fenilhidrazin + Sikloheksanon : Hablur berwarna kuning muda, menggumpal sedikit kecil-kecil namun strukturnya kasar
N
yang dan
menempel pada kertas saring.
Titik leleh : 143oC
ditentukan
hablur
mongering
N
lebih banyak dan strukturnya halus
Hablur fenilhidrazin
Disaring
H N
N H
Fenilhidrazin + Benzaldehid : Hablur berwarna kuning, menggumpal
Ditutup dan diguncang selama
dapat
C
H N
+ H2O
5. REAKSI HALOFORM O
Larutan NaOH 5 % : tak berwarna Aseton : tak berwarna
3 ml larutan 5% NaOH
H3C
Larutan Iodium : kuning kecoklatan
Ditambah 5 tetes
CH 3 + I2 +
O
Isopropil alkohol : t ak berwarna Dimasukkan tabung reaksi
C
Gugus metil yang terikat
H3C
C
3
Isopropil Alkohol
+ 3H2O + 3
senyawa
NaI
oleh halogen dan basa.
CI 3
Diguncang-guncang warna
iodium
hilang Endapan kuning
hingga
menyengat dari pada endapan pada isopropil alkohol.
I
H3C
NaOH + Aseton + Isopropil alkohol + larutan Iodium : endapan (+) berwarna kuning dengan bau menyengat seperti
Dicatat baunya Hasil pengamatan
C H
OH
O
I
H3C
C
CH 3
OH
O
obat.
H3C
C
O
diuraikan
oleh
basa
menghasilkan haloform.
OH
tetap/tidak Tabung 2
trihalometil
Senyawa trihalo mudah
(++) berwarna kuning, baunya lebih Ditambah larutan iodium
karbon
karbonil diubah menjadi
CH 3
NaOH + Aseton + larutan Iodium : kuning kecoklatan terdapat endapan
atom
NaOH
Tabung 1 Aseton
pada
+ CHI3
6. KONDENSASI ALDOL
NaOH 1% : tidak berwarna 4 ml larutan 1% NaOH+ 0,5 ml
O
Asetaldehid : tidak berwarna
OHH3C
Dimasukan dalam tabung reaksi Digoncang dengan baik
NaOH + asetaldehid : kuning
dikocok
C
+
H
OH
H
C
C
balon
H
H
C H
C H
CH2
C
O CH3
CH3
H
Asetaldehid
jika
direaksikan
dengan
larutan basa encer yaitu larutan 1% NaOH maka
Bau yang dihasilkan : tengik seperti
Dicatat baunya Dididihkan ±3 menit
O
dipanaskan
H
CH
akan
H2O
C
O
+ H 2O
berkondensasi
sesamanya menghasilkan aldol
yang
dipanaskan menyingkirkan menghasilkan
Hasil
tak jenuh
bila akan air aldehida
H. ANALISIS DAN PEMBAHASAN 1.
Uji Tollens
Pada uji tollens ini bertujuan untuk mengetahui apakah dalam suatu senyawa mengandung aldehid atau keton. Hal pertama yang dilakukan adalah membuat reagen tollens dengan cara mencampurkan 2 mL larutan AgNO 3 5% jernih tak berwarna dengan 2 tetes larutan NaOH 5% jernih tak berwarna yang menghasilkan larutan berwarna coklat keruh dan terdapat endapan. Persamaan reaksinya adalah 2AgNO3 + 2 NaOH
Ag2O
+H2O + 2NaNO3
Setelah terbentuk endapan, ditambahkan 3 mL larutan NH 4OH 2% (tidak berwarna) untuk melarutkan endapan dan menghasilkan reagen Tollens yang jernih tidak berwarna dengan reaksi : Ag2O(s) + 2NH4OH 2Ag(NH3)OH(aq) Pelarutan perak atas NH4OH tidak boleh larut seluruhnya hanya tepat larut saja yang diperbolehkan hal ini disebabkan akan bertambahnya sifat basa atau ion OHdalam larutan yang akan mempengaruhi reagen tollens. Dalam larutan tersebut gugus +
amina mengikat perak membentuk ion [Ag(NH3)] sedangkan basanya pun ikut mengion menjadi OH-, kedua ion dalam satu larutan dinamakan reagen tollens. Regen tollens merupakan larutan ion perak beramoniak, yang direduksi oleh aldehid menjadi logam perak, sedangkan aldehid dioksidasi menjadi asam bertalian. Keton tidak dioksidasi oleh reagen t ollen, karena keton merupakan oksidator lemah. O
O
R
C
H
+ 2Ag(NH3)2OH
R
C
ONH4
+ 2 Ag + 2NH 3 +H2O
Aldehid bereaksi lebih cepat daripada keton terhadap suatu reagen tollens yang sama. Ini disebabkan karena atom karbon karbonil dari aldehid lebih kurang terlindungi dibandingkan dengan atom karbon karbonil dari keton. Aldehid sangat mudah menjalalani oksidasi menghasilkan asam karboksilat yang mengandung jumlah atom karbon yang sama. Sementara itu keton tidak menjalani reaksi yang serupa, karena pada oksidasi terjadi pemutusan ikatan karbon-karbon menghasilkan dua asam karboksilat masing-masing mengandung atom karbon yang jumlahnya lebih sedikit daripada keton semula (keton siklik menghasilkan suatu asam dikarboksilat yang mengandung atom karbon yang sama banyaknya sebagai akibat putusnya ikatan karbon).
O
O
R
C
H
+
R
C
OH
Sedangkan pada keton
H2 R
C
O
O
O
C
R'
R
C
OH +
HO
C
R
Perbedaan kereaktifan, terhadap oksidator antara aldehid dapat digunakan untuk membedakan kedua senyawa karbonil tersebut.Pada percobaan ini larutan yang diuji adalah benzaldehid, aseton, sikloheksanon, dan formalin. Pada tabung pertama, 1 mL benzaldehid yang berupa larutan kuning muda jernih ditambahkan 2 tetes reagen tollens menghasilkan larutan dengan endapan berwarna abu-abu. Adanya endapan abu-abu menunjukkan bahwa terdapat Ag yang mengendap. o
Kemudian dimasukkan dalam penangas air yang bersuhu ±50 C. Larutan tersebut bereaksi menghasilkan cermin perak pada dinding bawah tabung reaksi. Cermin perak yang dihasilkan tersebut terjadi dikarenakan ion perak beramoniak yang terdapat dalam reagen Tollens direduksi oleh benzaldehid menjadi logam perak. Sedangkan aldehid dioksidasi menjadi asam karboksilat, dimana aldehid (benzaldehid) dapat dioksidasi karena adanya atom hidrogen yang terikat pada karbon karbonil yang akan mudah dilepaskan selama oksidasi. Persamaan reaksinya sebagai berikut:
+ 2Ag + 2NH 3+
+ 2Ag(NH3)2OH
Pada reaksi tersebut menghasilkan Ag yang merupakan cermin perak. Cermin perak ini menandakan adanya reaksi antara reagen tollens dan benzaldehid. Hal ini membuktikan bahwa ion perak dapat direduksi menjadi logam perak, dan aldehida dapat dioksidasi menjadi asam karboksilat. Pada tabung kedua, 1 mL aseton yang jernih tidak berwarna ditambahkan dengan 2 tetes reagen tollens menghasilkan larutan jernih dan endapan berwarna abu-abu. o
Setelah dimasukkan ke dalam air panas bersuhu 50 C, larutan tersebut menjadi tidak berwarna dan tidak terbentuk cermin perak, yang menandakan bahwa tidak terjadi reaksi antara kedua larutan tersebut. Hal ini terjadi karena aseton tidak dioksidasi oleh reagen Tollens karena keton merupakan oksidator lemah. Selain itu aseton tidak
memiliki gugus OH, sehingga tidak dapat membentuk garam asam karboksilat. Persamaan reaksinya adalah CH3COCH3(aq)
+ 2Ag(NH3)2OH(aq )
Pada tabung ketiga, 1 mL sikloheksanon jernih tak berwarna ditambahkan dengan o
2 tetes reagen tollens, kemudian dipanaskan dalam penangas air dengan suhu 50 C. larutan tersebut menghasilkan larutan keruh berwarna putih dan tidak terbentuk cermin perak. Hal ini terjadi karena sikloheksanon tidak dioksidasi o leh reagen Tollens karena keton merupakan oksidator lemah serta sikloheksanon tidak memiliki gugus OH sehingga tidak dapat membentuk garam asam karboksilat. Persamaan reaksinya adalah
+ Ag(NH3)2+ + 3OH-
Pada tabung keempat, 1 mL formalin yang berupa larutan tidak berwarna (dibuat dari 5 tetes formaldehid dan 5 mL air)
ditambahkan 2 tetes reagen tollens.
menghasilkan larutan keruh kecoklatan dan terdapat endapan berwarna abu-abu. Kemudian larutan tersebut dimasukkan ke dalam penangas air bersuhu 50 oC. Larutan tersebut bereaksi dengan menghasilkan cermin perak pada dinding bawah tabung reaksi. Cermin perak yang dihasilkan tersebut ter jadi dikarenakan ion perak beramoniak yang terdapat dalam reagen tollens direduksi oleh formaldehid menjadi logam perak. Persamaan reaksinya adalah O
H
O
H
C H
+ 2Ag(NH3)2OH
C ON H 4
+ 2Ag +4NH3 +2H2O(aq)
Dari keempat larutan yang diuji dengan reagen tollens, dapat disimpulkan bahwa reagen tollens dapat digunakan untuk menguji aldehid, dengan terbentuknya cermin perak yang menunjukkan adanya aldehid. Cermin perak pada formaldehid lebih banyak terbentuk dibanding cermin perak pada benzaldehid karena atom karbon karbonil pada formaldehid kurang terlindung dibanding atom karbon karbonil pada benzaldehida. Hal ini dapat terjadi karena pada
benzaldehid terdapat gugus siklik yang mempersulit terjadinya pemutusan ikatan atom karbonnya.
2. Uji Fehling
Percobaan kedua ini bertujuan untuk mengetahui perbedaan aldehid dan keton melalui uji Fehling dengan menggunakan reagen fehling. Reagen fehling ini dibuat dengan cara mencampurkan 10 mL fehling A yang berwarna biru + dan 10 mL fehling B yang tidak berwarna. Campuran fehling A dan fehling B tersebut menghasilkan larutan berwarna biru ++ dan reagen fehling ini siap digunakan untuk mengidentifikasi perbedaan aldehid dan keton. Uji fehling (benedict ) digunakan untuk menguji kemudahan suatu aldehid dan keton untuk teroksidasi. Dibandingkan dengan keton aldehid lebih mudah dioksidasi. Aldehid dapat mereduksi fehling, sedangkan keton tidak dapat mereduksi fehling. Penggunaan pereaksi fehling dilakukan karena fehling merupakan oksidator (zat yang menyebabkan zat lain mengalami oksidasi). Fehling A merupakan CuSO 4, dan fehling B merupakan campuran NaOH, dan Na.K - tatrat. Adanya reaksi antara sampel dan pereaksi
fehling
ditunjukkan
dengan
terbentuknya
endapan.
Reagen
fehling
mengandung ion Cu 2+ yang bersifat oksidator lemah. Ion tersebut dapat mengoksidasi gugus aldehid tetapi tidak dapat mengoksidasi gugus keton seperti halnya reagen tollens. Persamaan reaksinya adalah: RCOH + 2Cu2+ + 5OH- → RCOH - ↓ + Cu2O + 3H2O Endapan Merah bata Pada percobaan ini, larutan yang akan diuji ada tiga, yaitu formaldehid, aseton, dan sikloheksanon. Sedangkan untuk n-heptaldehid tidak dilakukan karena bahan tidak tersedia di laboratorium. Pada tabung pertama, reagen fehling ditambahkan dengan formaldehid yang berupa larutan jernih tak berwarna. Tabung kemudian ditempatkan dalam air mendidih dan dibiarkan selama 15 menit menghasilkan larutan biru dengan endapan merah 2+
bata. Endapan ini terbentuk akibat ion Cu yang terdapat dalam reagen fehling yang merupakan oksidator lemah mengoksidasi gugus aldehid pada formaldehid. Persamaan reaksinya adalah
O
H
O
C
H
H
2+
-
+ 2Cu + 5OH
C -
O
+
Cu2O + 3H2O
Hal ini sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa ion Cu 2+ yang terkandung pada reagen fehling dapat mengoksidasi gugus aldehid. Aldehid mereduksi ion tembaga(II) menjadi tembaga(I) oksida. Pada tabung kedua, reagen fehling ditambah dengan aseton (tidak berwarna). Kemudian ditempatkan dalam penangas air dan dibiarkan selama 15 menit menghasilkan larutan biru. Pada percobaan ini tidak menghasilkan endapan merah bata karena ion Cu2+ yang terdapat dalam reagen fehling yang merupakan oksidator lemah tidak dapat mengoksidasi gugus keton pada aseton . Persamaan reaksinya : 2+
-
CH3COCH3 +2Cu + 5OH
Pada tabung ketiga, reagen fehling ditambah dengan sikloheksanon yang berupa larutan jernih tak berwarna. Kemudian ditempatkan dalam penangas air dan dibiarkan selama 15 menit menghasilkan larutan biru. Pada percobaan ini juga tidak dihasilkan endapan merah bata karenak ion Cu 2+ yang terdapat dalam reagen fehling yang merupakan oksidator lemah tidak dapat mengoksidasi gugus keton pada sikloheksanon. Persamaan reaksinya :
+2Cu2+ + 5OH-
Dari ketiga larutan yang telah teruji dengan reagen fehling, dapat disimpulkan bahwa reagen fehling dapat digunakan untuk mengidentifikasi adanya aldehid, karena aldehid dapat mereduksi reagen fehling dengan terbentuknya endapan merah bata yang menunjukkan adanya aldehid seperti pada formaldehid. Sedangkan pada aseton dan sikloheksanon tidak terdapat reaksi, karena keton (aseton dan sikloheksanon) tidak mempunyai gugus OH sehingga tidak dapat dioksidasi menjadi garam asam karboksilat.
3. Adisi Bisulfit
Pada percobaan ketiga ini bertujuan menguji senyawa keton dengan reaksi adisi aseton dengan natrium bisulfit. Percobaan dilakukan dengan mereaksikan 5 mL larutan
natrium bisulfit (NaHSO4) yang telah didinginkan dengan air es, dan ditambahkan dengan 2,5 mL aseton (larutan tidak berwarna). Kemudian larutan tersebut ditambah dengan etanol sebanyak 10 mL. Pada larutan tersebut terdapat hablur berwarna putih. Pada reaksi ini reagen bisulfit merupakan nukleofil. Aseton tidak mengandung gugus yang besar artinya rintangan steriknya kecil sehingga reaksi adisi bisulfit dapat berlangsung. Adisi tersebut dapat diindikasi dari bereaksiya aseton dengan larutan natrium bisulfit membentuk hablur yaitu 2-natriumsulfit-2-pentanol yang berwarna putih. Selain itu reaksi-ini dapat berlangsung karena ikatan-ikatan rangkap karbonkarbon yang menyendiri bersifat non-polar. Dan nukleofil tersebut menyerang ikatan – pi sehingga ikatan-pi dapat terputus dan terbentuk ikatan tunggal dengan nukleofil. Persamaan reaksinya adalah sebagai berikut:
Kemudian ditetesi dengan HCl pekat ±15 tetes sehingga timbul bau menyengat dan hablur larut yang menunjukkan aseton kembali terbentuk.
Dari percobaan tersebut, dapat disimpulkan bahwa percobaan dengan adisi bisulfit dapat merubah ikatan rangkap menjadi tunggal pada senyawa keton. Pada percobaan ini juga terjadi reaksi bolak balik (reversibel), rekasi ini biasanya digunakan untuk memisahkan senyawa karbonil dari campurannya. Jadi, reaksi keton dengan natrium bisulfit ini dapat digunakan untuk memisahkan keton dari senyawa hidrokarbn, alkil halide dan alcohol dalam suatu larutan.
4. Reaksi dengan Fenilhidrazin
Pada percobaan ini bertujuan untuk mengidentifikasi senyawa aldehida dan keton. Pada percobaan ini larutan yang akan diuji ada dua, yaitu benzaldehid dan sikloheksanol. Percobaan pertama, 2,5 mL fenilhidrazin yang berupa larutan jernih berwarna kuning ditambah dengan 10 tetes benzaldehid. Agar reaksi berjalan sempurna, tabung reaksi ditutup dan diguncang selama 1-2 menit. Reaksi ini menghasilkan hablur berwarna kuning. Hal tersebut dapat terjadi karena pasangan elektron bebas pada atom fenilhidrasil menyebabkan senyawa-senyawa ini bereaksi membentuk fenil hidrason yang mula-mula membebaskan 1 mol air. Hasil dari reaksi ini adalah berupa hablur. Dimana hablur ini nantinya dapat mengidentifikasi senyawa benzaldehid. Reaksinya adalah sebagai berikut:
C
N
OH
O
H2N
H
H N
C
C N H
+
↔
H N
H N
Hablur disaring dan dicuci dengan air dingin dan dihablurkan kembali dengan etanol. Hablur dikeringkan didalam desikator untuk menghilangkan kandungan airnya selama ±3 hari. Setelah tiga hari diperoleh hablur kering berwarna jingga yang kemudian ditentukan titik lelehnya. o
Setelah dilakukan pengukuran diketahui titik leleh hablur adalah 143 C. Angka ini menunjukkan bahwa senyawa yang diuji adalah senyawa aldehid yaitu benzaldehid. Jika dibandingkan dengan hablur keton, hablur benzaldehid memiliki titik leleh yang lebih tinggi. Hal ini dikarenakan pada aldehid terdapat ikatan hidrogen antar molekul sehingga mengakibatkan ikatannya kuat sehingga titik lelehnya tinggi. Pada percobaan kedua, sikloheksanon direaksikan dengan fenilhidrazin akan menghasilkan hablur berwarna kuning muda, menggumpal sedikit kecil-kecil namun strukturnya kasar. Hal tersebut dapat terjadi karena pasangan bebas elektron pada atom fenilhidrasil menyebabkan senyawa-senyawa ini bereaksi membentuk fenil hidrason yang mula-mula membebaskan 1 mol air. Hasil dari reaksi ini adalah berupa hablur. Dimana hablur ini nantinya dapat mengidentifikasi senyawa keton. Reaksinya adalah sebagai berikut:
Hablur dikeringkan dalam desikator selama ±3 hari. Diharapkan dengan pengeringan ini dapat diperoleh hablur yang benar-benar kering. Namun, pada percobaan yang kami lakukan hablur sikloheksanon yang kami peroleh tidak dapat ditentukan titik lelehnya karena hablur yang mengering menempel pada kertas saring. Secara teoritis, titik leleh hablur sikloheksanon lebih rendah jika dibandingkan dengan hablur benzaldehid. Hal ini dikarenakan pada keton tidak terdapat ikatan hidrogen antar molekul sehingga mengakibatkan ikatannya lemah sehingga titik lelehnya rendah.
5. Reaksi Haloform
Pada percobaan ini bertujuan untuk mengetahui reaksi aldehid-keton dengan halogen yang menghasilkan haloform. Dengan iodin dan NaOH, aseton dapat membentuk CH3I ( iodoform ). Mekanisme reaksinya adalah sebagai berikut :
Pada percobaan ini larutan yang akan diuji ada dua, yaitu aseton dan isopropil alkohol. Percobaan pertama dilakukan dengan memasukkan 3 mL NaOH 5% yang merupakan larutan tidak berwarna ke dalam tabung reaksi lalu ditambahkan 5 tetes aseton (tidak berwarna) terbentuk larutan tidak berwarna. Kemudian, ditambahkan larutan iodium sampai warna iodium tidak hilang sehingga terbentuk larutan kuning kecoklatan ada endapan berwarna kuning (++) serta timbul bau menyengat. Endapan kuning tersebut adalah iodoform (haloform). Persamaan reaksinya adalah : O
O
H3C
C
CH 3
+ I2 + 3 NaOH
H3C
C
CI3
+ 3H2O + 3 NaI
Atom hidrogen yang terikat pada atom karbon alfa dari aldehida dan keton mudah diganti oleh halogen di dalam larutan basa. Reaksi ini berlangsung cepat karena pengaruh tarikan elektron dari halogen, maka atom hidrogen yang masih ada pada karbon alfa akan lebih asam, dan semakin mudah tertukar oleh halogen. Oleh karena itu, gugus metil yang terikat pada atom karbonil mudah sekali diubah menjadi senyawa trihalometil oleh halogen dan basa.senyawa trihalo yang dihasilkan ini mudah sekali diuraikan oleh basa menghasilkan haloform. Percobaan kedua adalah isopropil alkohol yang jernih tak berwarna sebagai ditambahkan dengan NaOH. Kemudian ke dalam larutan tersebut ditambah iodium sampai warna iodium tidak hilang, yaitu berwarna kuning kecoklatan dan terbentuk endapan (+) dan bau menyengat karena reagen dalam reaksi ini dapat merupakan oksidator, isopropil alkohol [ – CH(OH)-CH2] akan mudah teroksidasi menjadi aseton (CO-CH3).
Dari percobaan di atas dapat disimpulkan bahwa gugus metil yang terikat pada atom karbon karbonil diubah menjadi senyawa trihalometil oleh halogen dan basa. Senyawa trihalo mudah diuraikan oleh basa menghasilkan haloform.
6. Kondensasi Aldol
Pada percobaan ini 4 ml larutan NaOH 1% (tidak berwarna) ditambah dengan 0.5 ml asetaldehid (tidak berwarna) kemudian campuran kedua larutan tersebut digoncanggoncangkan. Setelah itu larutan tersebut dipanaskan beberapa saat dan larutan menjadi jernih kekuningan dan timbul bau yang lebih tengik seperti balon. Timbulnya bau tengik ini menandakan terjadinya reaksi kondensasi aldol. Reaksi yang terjadi adalah :
Proses
ini memanfaatkan keasaman hidrogen alfa untuk pembuatan dimer
kondensasi. Sebagai contoh pembuatan β-hidroksi-karbonil dari senyawa etanal. Mekanisme reaksi yang terjadi adalah:
Mekanisme reaksi diatas adalah reaksi tautomerisasi keto-enol. Terjadi reaksi kesetimbangan antara keto dan enol, tetapi kesetimbangan lebih cenderung mengarah ke arah pembentukan enol. Bentuk enol (alkena-alkanol) inilah yang dapat menyerang etanal.
Dari percobaan ini asetaldehid jika direaksikan dengan basa encer (NaOH 1%) mengalami kondensasi menghasilkan aldol. Kondensasi Aldol ini hanya terbentuk pada
aldehid yang mempunyai Hidrogen alfa, yakni atom yang terikat pada karbon alfa. Aldol yang dihasilkan jika dipanaskan akan lepaskan molekul air dan menghasilkan aldehid tak jenuh yakni krotonaldehid. Krotonaldehid ini dapat dideteksi dari bau tengik yang terbentuk, yaitu bau dari krotonaldehid.
I. KESIMPULAN 1. Uji Tollens
Reagen tollens dapat digunakan untuk menguji aldehida, dengan terbentuknya cermin perak yang menunjukkan adanya aldehida.
2. Uji Fehling (Benedict)
Reagen fehling (benedict ) dapat digunakan untuk mengidentifikasi adanya a ldehid, dengan terbentuknya endapan merah bata. Aldehid dapat mereduksi reagen fehling (benedict ).
3. Adisi Bisulfit
Adisi bisulfit dapat merubah ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal terhadap gugus keton.
4. Pengujian dengan fenilhidrasin
Fenilhidrazin dapat digunakan untuk mengidentifikasi adanya aldehid dan keton, dengan terbentuknya hablur.
5. Reaksi Holoform
Haloform dapat mengidentifikasi adanya metal keton. Jika bereaksi dengan I 2 dan basa, maka akan membentuk iodoform yang mengendap sebagai hablur berwarna kuning.
6. Kondensasi aldol
Aldol terbentuk melalui proses kondensasi (aldehid direaksikan dengan larutan basa encer)
J.
JAWABAN PERTANYAAN
1. Tulislah persamaan reaksi dengan formaldehid a. Reaksi Tollens dengan Formaldehid ONH4 O
HC
H
O + 2Ag+ + 2NH3 + H2O
+ 2 Ag(NH3)2OH HC
b. Reaksi Fehling dengan heptaldehid O
CH
+ 2Cu2+ + 5OH-
+ Cu2O + 3H2O
c. Pembuatan senyawa adisi aseton bisulfit O
CH3
CH
CH3
+
HSO3 Na
+
C2H5OH OH
CH3
+
SO3 Na
C
CH3 O
HCl CH3
C
CH3
d. Pembuatan benzaldehid fenilhidrazon O
CH + H2 N
NH
OH
C H
NH
NH
N
NH
H
H2O C
e. Pengujian iodoform terhadap 2-pentanon O
H3C
H2 C
H2 C
C
CH3
+ I2 + 3NaOH + 3H2O +3NaI.
2. Dapatkah pengujian iodoform digunakan untuk membedakan : a. Metanol dan etanol
Pengujian iodoform dapat digunakan untuk membedakan antara metanol dan etanol karena uji idoform memberikan hasil yang berbeda yaitu pada etanol menghasilkan larutan dan endapan warna kuning. Hal ini membuktikan bahwa alkohol primer yang dapat diji dengan iodoform adalah etanol.
b. Isopropil alkohol dengan n-butil alkohol Pengujian iodoform dapat digunakan untuk isopropil alkohol dengan n-butil alkohol. Karena keduanya tidak beraksi dengan iodoform. Isopropil alkohol merupakan alkohol tersier yang tidak beraksi dengan alkohol. Sedangkan pada n-butil alkohol merupakan alkohol primer tetapi alkohol primer yang yang dapat diji dengan iodoform hanya etanol.
3. Apakah penggunaan yang praktis dari reaksi To llens? Untuk menguji adanya senyawa aldehid karena dapat mengoksidasi aldehid menjadi asam yang bertalian. Sedangkan keton tidak dapat teroksidasi.
4. Bagaimana dapat dibedakan, secara pengujian sederhana antara : a. 2-pentanon dan 3-pentanon Dengan menggunakan reaksi haloform dapat membedakan 2- pentanon dan 3 pentanon. Reaksi pada 2-pentanon reaksinya lebih lama dibandingkan 3 pentanon karena memilki kereaktifan yang rendah dan reaksi haloform dapat menunjukkan adanya metil keton b. 3-pentanon dan pentanol Dapat dibedakan dengan menggunakan cara haloform. Sebab pentanol akan menunjukkan hasil pengujian yang positif dengan reagen t ersebut. c. Benzaldehida dan asetofenon Dapat dibedakan dengan menggunakan kondensasi aldol karena benzaldehid tidak bisa menjalankan reaksi aldol.
5. Tuliskan persamaan yang menunjukkan apa yang terjadi jika senyawa hasil adisi bisulfit direaksikan dengan asam klorida pekat !
H
O C
H 3C
C
H
HO
H
HSO3 Na
+
CH
H 3C
H
C
SO3 Na
+ HCl
H
H
HO CH
H 3C
C
SO3 Na
H
6. Dengan memperhatikan fenilhidrazin dan 2,4-dinitrofenilhidrazon yang dibuat dalam percobaan diatas, turunan dari jenis manakah yang mempunyai titik leleh yang paling tinggi? Pada percobaan ini kami hanya melakukan pengujian dengan fenilhidrazin dan didapatkan titik leleh sebagai berikut:
Benzaldehid : °C Sikloheksanon : °C Namun berdasarkan teori turunan dari 2,4-dinitrofenilhidrazon memiliki titik leleh lebih tinggi daripada turunan dari fenilhidrazin.
7. Apakah peranan dari natrium asetat di dalam pembuatan oksim? Peranan Natrium asetat dalampembuatan oksim adalah Untuk membebaskan basa dari garam-garamnya.
