LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I UJI ALDEHID DAN KETON Rabu, 26 Oktober 2011
Disusun oleh: KELOMPOK 6 SATRIA MUHAMMAD IQBAL
1110016200016
FAUZIAH FAJRU RACHMA
1110016200024
TIKA ZAHARA
1110016200045
EKA NOVI A B
1110016200043
PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA JURUSAN PENDIDIKAN ILMU PENGETAHUAN ALAM FAKULTAS ILMU TARBIYAH DAN KEGURUAN UNIVERSITAS ISLAM NEGERI SYARIF HIDAYATULLAH JAKARTA 2011
A. JUDUL PRAKTIKUM
: Uji Aldehid dan Keton
B. TANGGAL PRAKTIKUM : Rabu, 26 Oktober 2011 C. TUJUAN PRAKTIKUM
:
a. Mengetahui perbedaan sifat-sifat senyawa aldehid dan keton. b. Mengetahui jenis-jenis pereaksi yang membedakan senyawa aldehid dan keton. D. LANDASAN TEORI
Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen. Gugus karbonil (C=O) merupakan bagian dari bermacam-macam gugus fungsi. Gugus fungsi dan golongan senyawa ditentukan oleh atom lain yang terikat pada karbon karbonil. Bila salah satu dari atom terikat pada karbon karbonil adalah hidrogen, maka senyawa tersebut disebut aldehida. Bila dua karbon terikat pada gugus karbonil, maka senyawanya adalah keton. O
O
RCH
RCR
suatu aldehida
suatu keton
(Fessenden & Fessenden, 1997). Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil terikat pada dua gugus alkil, dua gugus aril atu sebuah gugus alkil dan sebuah aril. Keton tidak mengandung atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil (Fessenden, 1997). Aldehid dan keton merupakan kelompok senyawa organik yang mengandung gugus karbonil (C=O). Suatu keton mempunyai dua gugua alkil (aril) yang terikat pada karbon karbonil, sedangkan aldehida mempunyai sekurangnya satu atom hidrogen yang terikat pada karbon karbonilnya. Gugus lain dalam suatu aldehida dapat berupa alkil, aril atau H (Fassenden dan Fassenden, 1999). Keton bereaksi dengan alkohol melalui cara yang sama dengan aldehida, membentuk hemiketal dan ketal. Jika glikol yang digunakan sebagai unsur alkohol, hasilnya adalah struktur siklik (Hart, 1990).
Aldehid dan keton adalah senyawa yang sangat penting beberapa diantaranya seperti aseton (CH3COCH3), metil keton (CH3COC2H5) dipakai dalam jumlah besar sebagai pelarut (Stanley H. Pire, 1988). Aldehid dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air yang polar. Anggota deret yang rendah, yaitu formaldehid, asetaldehid, dan aseton bersifat larut air dalam segala perbandingan. Semakin panjang rantai karbon, kelarutan dalam air semakin menurun. Bila rantai karbon melebihi lima atau enam atom karbon, kelarutan aldehid dan keton dalam air sangat rendah. Sebagaimana kita duga, aldehid dan keton larut dalam pelarut nonpolar (Antony, 1992). Aldehida merupakan senyawa yang mudah dioksidasi, positif dengan uji Tollens, gugus C = O polar, terbentuk dari oksidasi alkohol sekunder. Keton memiliki sifat gugus C = O polar, tidak kuat dioksidasi, negatif dengan uji Tollens, terbentuk dari oksidasi alkohol sekunder (S. Riawan, 1990). Aldehid dinamakan menurut nama asam yang mempunyai jumlah atom C sama dengan menggantikan akhiran “at” dengan “aldehid” atau dengan memberikan akhiran “al” pada nama alkana yang mempunyai jumlah atom C sama. Keton diberi nama menurut nam gugus-gugus alkilnya dengan menambahkan kata “keton” atau memberi akhiran “on” pada alkana yang jumlah atom C nya sama (Respati, 1986). Kepolaran gugus karbonil dapat mempengaruhi sifat fisis aldehid dan keton. Pemakaian elektron bersama dalam ikatan ganda dua karbon-oksigen pada gugus karbonil sama saja dengan dalam ikatan ganda dua karbon-karbon pada alkena. Perbedaannya dalam gugus karbonil elektron-elektron tertarik ke oksigen yang lebih elektronegatif. Oksigen gugus karbonil mempunyai dua pasang elektron bebas yang membawa muatan negatif parsial dan karbon membawa muatan parsial positif (Wilbraham & Matta, 1992). Ikatan polar pada aldehid dan keton dapat berintegrasi satu sama lain sehingga titik didih lebih tinggi dari yang dipikirkan berdasarkan rapat molekulnya. Ikatan polar pada gugus karbonil juga menyebabkan kelarutan dalam air dengan nisbi yang tinggi dari beberapa jumlah aldehid dan keton tingkat rendah (dengan jumlah karbon = 4). Tetapi pada setiap sifat fisika tersebut dampaknya tidak begitu besar terhadap aldehid dan keton dibandingkan dengan alkohol padanannya (Stanley, Denni. 1992).
E. ALAT DAN BAHAN
a) ALAT:
1 buah gelas kimia ukuran 25 mL
6 buah pipet tetes
1 buah rak tabung reaksi
6 buah tabung reaksi
1 buah pembakar spirtus
1 buah penjepit tabung reaksi
b) BAHAN :
No.
Sampel 1, 2, 3, 4, 5, dan 7
Reagen Tollens 1 mL @ sampel
Aquadest 40 tetes @ sampel
NaOH(aq) 2 mL @ sampel
Larutan Iodin 10 tetes @ sampel
Aseton 1 mL @ sampel
Asam Kromat 1 tetes @ sampel
LANGKAH
PENGAMATAN
KERJA
1.
Uji As. Kromat
2 tetes sampel + 1 mL
+ 2 tts sampel
+ 1mL aseton
+ 1 tts as. kromat
1
Larut, tidak bewarna
Hijau kekuningan
2
Larut, tidak bewarna
Orange jadi biru
aseton (amati)
Keterangan
kehijauan 3
Larut, tidak bewarna
Kuning cerah
+1 tetes As. Kromat
4
Larut, tidak bewarna
Hijau jadi biru
(amati)
5
Larut, tidak bewarna
Hijau muda keruh
7
Larut, tidak bewarna
Ket: Pengamatan pada larutan sampel.
Kuning
Positif
2.
Uji Iodoform
5 tetes sampel + 2 mL air (amati)
+ 2 mL NaOH (jika larut dlm air), (amati)
+ 2 tts sampel
+ 2 mL air
+2 mL NaOH
+ 10 tts Iodin
1
Tidak larut
-
-
2
Tidak larut
-
-
3
Larut, tidak bewarna
Larut, tidak bewarna
Larut, tidak bewarna
4
Larut, tidak bewarna
Larut, tidak bewarna
Larut, tidak bewarna
5
Larut, tidak bewarna
Larut, tidak bewarna
Larut, tidak bewarna
7
Larut, tidak bewarna
Larut, tidak bewarna
Larut, tidak bewarna
+ 2 tts sampel
+1 mL reagen Tollens
Pemanasan (jika tdk ada perubahan terjadi)
1
Tidak larut
-
2
Larut dan bewarna
-
+ 10 tetes iodin (jika larut dalam NaOH), (amati)
3.
Uji Tollens
2 tetes sampel + 1 mL reagen Tollens (amati)
Jika terjadi perubahan yang terjadi, pamanasan dilakukan terhadap sampel.
putih 3
Larut
Larutan dan residu hitam
4
Larut
-
5
Larut
Larutan abu abu, residu hitam
7
Larut
Larutan coklat muda, residu hitam
F. PEMBAHASAN
Pada praktikum kali ini, praktikan mengindentifikasi dengan menguji sampel (1, 2, 3, 4, 5, dan 7) yang diduga mengandung aldehid atau keton. Pada landasan teori aldehid dapat dioksidasi oleh asam, sedangkan keton tidak dapat dioksidasi oleh asam. Aldehid, ketika teroksidasi menjadi asam karboksilat akan ditandai dengan perubahan warna dari coklat (warna asam kromat) menjadi warna hijau lalu menjadi warna biru. Pada hasil pengamatan didapati pada sampel 4 positif mengandung aldehid, karena terjadi perubahan menjadi warna menjadi biru. Perubahan warna yang terjadi dikarenakan ion dikromat (IV) yang tereduksi menjadi ion Cr
3+
sehingga menghasilkan warna yang khas pada
perubahannya. Untuk sampel 1, 3, dan 7 diduga mengandung keton, karena keton sendiri tidak mengandung atom istimewa pada gugus fungsinya sehingga sangat sulit teroksidasi, warna kuning didapat dari ion-ion dikromat (IV) yang tidak tereduksi. Pada uji Iodoform dapat digunakan untuk mengidentifikasi senyawa keton, yang bisa dilihat dari perubahan warna sampel menjadi kuning atau terdapat endapan kuning. Warna kuning atau endapan kuning ini dihasilkan dari pemutusan ikatan antara C (pada keton) dengan I3 (pada 12) dan ikatan lainnya pada molekul terputus menghasilkan endapan iodoform (CHI3). Pada percobaan ini, semua sampel yang diuji tidak mengindikasikan mengandung senyawa keton, bisa dilihat dihasil pengamatan bahwa tidak ada perubahan warna yang terjadi. Pada uji Tollens ini dapat digunakan untik mengidentifikasikan senyawa aldehid yang terkandung dalam sampel, pada landasan teori bila positif mengandung senyawa aldehid akan dihasilkan endapan atau residu bewarna hitam atau dihasilkannya cermin perak (Ag(s)). Pada percobaan ini untuk sampel 3, 5 dan 7 menghasilkan residu bewarna hitam, sehingga positif mengandung senyawa aldehid dalam sampel tersebut. Residu bewarna hitam yang dihasilkan dikarenakan akibat dari aldehid yang mereduksi ion Ag (reagen Tollens), untuk sampel 2 dihasilkan larutan bewarna putih, diduga sampel t ersebut adalah keton, karena perubahan yang dihasilkan
berbeda dengan seharusnya. Warna putih
dikarenakan keton tidak dapat mereduksi ion Ag pada reagen Tollens.
G. KESIMPULAN
Dari percobaan yang telah dilakukan dapat di simpulkan beberapa poin, antara lain: 1.
Pada uji Asam Kromat, untuk sampel 4 positif aldehid, untuk sampel 1, 3, dan 7 diduga mengandung keton,
2.
Pada uji Iodoform semua sampel yang diujikan tidak mengandung keton,
3.
Pada uji Tollens, untuk sampel 3, 5, dan 7 positif aldehid, untuk sampel 2 diduga mengandung keton.
DAFTAR PUSTAKA
Antony C. W dan Matta S, Michael. 1992. Kimia Organik dan Hayati. Bandung: ITB Fessenden dan Fessenden. 1997. Kimia Organik Jilid 1. Jakarta: Erlangga Fessenden dan Fessenden. 1999. Kimia Organik . Jakarta: Erlangga Hart, Harold. 1990. Kimia Organik: Suatu Kuliah Singkat . Jakarta: Erlangga Respati. 1986. Pengantar Kimia Organik Jilid 1. Jakarta: Aksara Baru Riawan, S. 1990. Kimia Organik Jilid 1. Jakarta: Binarupa Aksara Stanley, Denni. 1992. Pengantar Ilmu Organik dan Hayati.Bandung : ITB Stanley, H. Pire. 1988. Kimia Organik I . Bandung : ITB
Pasca Praktikum
1. Which of the following are aldehydes or ketones and which aren’t? A: O
O
O
H-C-CH2CH2CH(CH3)2
O
CH3-C-OCH3
Aldehid
CH3-C-NH2
Ester
Keton
Amina
2. Write the chemical equations for each experiment? A:
Tes Tollens O
R-C-H
O +
(Aldehid)
OH
Ag(NH3)2 (aq) (Reagen Tollens)
-
+
R-C-O
Ag (s)
(Asam Karboksilat) (Cermin perak)
Tes Asam Karboksilat O
+
CrO3 , H
R-C-H (Aldehid)
-
O
R-C-OH (Reagen Jones)
(Asam Karboksilat)
Tes Iodoform O
R-C-CH3
O +
3 NaOI (aq)
+
R-C-CI3
NaOH (aq)
O
R-C-CI3
+
3 NaOH (aq)
-
+
RCOO Na + CHI3 (Endapan kuning)
3. Describe the physical and chemical properties of aldehydes ann ketones ! A: Aldehid dan keton keduanya bersifat polar karena mereka mamunyai gugus karbonil. Dengan adanya gugus karbonil itu, gaya antar molekulnya lebih besar dibandingkan dengan alkana lainnya. Mereka tidak punya ikatan hydrogen, jadi titik didihnya lebih rendah dibandingkan dengan alkana lainnya.
