ALDEHID DAN KETON BAB 1 PENDAHULUAN 1.1 Latar Belakang Dalam dunia kefarmasian, kita akan di pertemukan dengan berbagai macam larutan, dan salah satu dari sekian banyak larutan tersebut adalah aldehid dan keton. Karena mempunyai gugus fungsi yang sama, maka dalam banyak hal, kedua senyawa ini mempunyai sifat yang sama terutama sifat fisiknya. Aldehid dan keton merupakan kelompok senyawa organik yang mengandung gugus karbonil yang memiliki persamaan dan perbedaan baik dari segi sifat-sifat kimia, fisika dan kegunaan. Suatu aldehid memiliki satu gugus alkil atau aril dan satu hidrogen yang terikat pada karbon karbonil dengan rumus RCHO, sedangkan suatu keton mempunyai dua gugus alkil atau aril yang terikat pada karbon karbonil dengan rumus umum RCOR. Aldehid adalah senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hydrogen. Keton adalah senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil terikat pada dua gugus alkil, dua gugus alkil, atau sebuah alkil. Keton juga dapat dikatakan senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lainnya. Keton tidak mengandung atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil. 1.2 Maksud Praktikum 1. Mengetahui perbedaan aldehid dan keton berdasarkan reaksi kimia. 2. Memahami perbedaan aldehid dan keton berdasarkan reaksi kimia. 1.3 Tujuan Praktikum 1. Menentukan kelarutan aldehid dan keton didalam air. 2. Menentukan reaksi antara aldehid dan keton dengan KMnO4. 3. Untuk menentukan antara aldehid dan keton menggunakan pereaksi tollens dan fehling.
RATU TASHA HENANZA PUTRI 15020150123
AINUN ZAKIA
ALDEHID DAN KETON BAB 2 TINJAUAN PUSTAKA 1.1 Teori Umum Aldehid dan keton mengandung gugus karbonil (carbonyl group) R C
O
R Jika R atau gugus R’ adalah atom H, maka senyawanya adalah aldehida (aldehyde). Jika R dan gugus R’ adalah gugus alkil atau aromatic (aril), senyawanya adalah keton (ketone) (Petrucci, 2008). Sistem penamaan IUPAC untuk aldehida menggunakan akhiran –al rantai induk adalah rantai terpanjang yang mengandung gugus aldehida. Dengan demikiian aldehida berkarbon-empat dinamakan butanal karena nama ini diturunkan dari alkana (butana) dengan –e digantikan oleh –al. Penomoran rantai dimulai pada karbon dengan gugus aldehida, gugus ini selalu pada posisi satu dan angka 1 tidak pernah ditulis. Jadi, 3-kloro-2-metilbutanal adalah: Cl CH3
CH
CH
CH3 O C
H
(Petrucci, 2008). Sistem penamaan IUPAC untuk keton menggunkan akhiran –on. Rantai induk harus mencakup gugus karbonil dan dinomori dari ujung rantai yang mencapai gugus karbonil pertama kali; sebagaimana disyaratkan oleh aturan IUPAC, ini menjamin bahwa nomor untuk gugus karbonil adalah yang paling rendah. Contohnya :
CH3
Cl
CH3
O
CH
CH
C
CH3
4-kloro-3-metil-2-pentanon. (Petrucci, 2008). RATU TASHA HENANZA PUTRI 15020150123
AINUN ZAKIA
ALDEHID DAN KETON Aldehid adalah persenyawaan dimana gugus karbonil diikat oleh satu gugus alkil/aril. Keton adalah persenyawaan dimana gugus karbonil diikat oleh 2 gugus alkil/aril. Aldehid dinamakan menurut nama asam yang mempunyai jumlah atom C sama dengan menggantikan akhiran “at” dengan “aldehida” atau dengan member akhiran “al” pada nama alkan yang mempunyai jumlah atom C sama. Keton diberi nama menurut nama gugus-gugus alkilnya dengan menambah kata “keton” atau member akhiran “on” pada alkan yang jumlah atom C-nya sama Aldehid dan keton mengandung gugus karbonil
C=O. (Respati, 1986). Jika kedua gugus yang menempel pada gugus karbonil adalah gugus-gugus karbon, maka senyawa itu dinamakan keton. Jika salah satu dari kedua gugus tersebut adalah hidrogen, senyawa tersebut termasuk golongan aldehida (Petrucci, 1989). Jika karbon karbonil mengikat satu atau dua atom hidrogen dan tidak lebih satu gugus alkil akan menghasilkan senyawa aldehida. Senyawa keton dibentuk bila karbon karbonil megikat dua gugus alkil
H
O
O
O
C
C
C
H
H
Aldehida
R
R
R Keton
(Sastrohamidjojo, 2011). Aldehida dan keton keduanya mengandung gugus karbonil dan sering disebut sebagai senyawa-senyawa karbonil. Gugus karbonil menentukan sifat-sifat kimia aldehida dan keton. Aldehida dan keton menunjukkan sifat-sifat yang mirip. Perbedaan struktur memberikan akibat sifat-sifat yang berbeda pula: (a) aldehida RATU TASHA HENANZA PUTRI 15020150123
AINUN ZAKIA
ALDEHID DAN KETON sangat mudah teroksidasi; (b) aldehida biasanya lebih reaktif daripada keton terhadap adisi nukleofil (Sastrohamidjojo, 2011). Ikatan rangkap dua karbon-oksigen dapat dianalogkan seperti ikatan rangkap dua karbon-karbon. Ikatan karbon-karbon merupakan sp2 terhibridisasi, dengan 3 orbital hibrida sp2 yang masing-masing berjaarak 120o dan satu orbital p yang tidak mengalami hibridisasi mempunyai arah tegak lurus terhadap bidang datar ketiga orbital sp2. Bentuk geometris seperti ini lazim disebut trigonal (Sastrohamidjojo, 2011). Aldehid dan keton karena mempunyai gugus fungsional (gugus karbonil) yang sama, maka sifat kimianya hamper sam, tetapi sifat fisikanya berlainan. Formaldehida adalah suatu gas yang baunya sangat merangsang. Asetaldehida berupa cairan yang baunya juga sangat merangsang tetapi aldehida dengan atom karbon lebihdari dua baunya sangat enak, kebanyakan terdapat dalam bunga yang dikenal sebagai minyak aeteris (minyak terbang/minyak yang mudah menguap) (Ismail, 1982). Keton dengan atom karbon 13 kebawah berupa larutan yang baunya enak, sedang yang beratom karbon lebih dari 13 berupa zat padat yang tidak berwarna dan tidak berbau. Hanya aldehida dan keton dengan rantai karbon pendek sedikit ;larut dalam air, sedang yang berantai karbon panjang larut dalam pelarut organik (Ismail, 1982). Pada umumnya aldehida dan keton mempunyai titik didih lebih tinggi dari pada lakena karena aldehida dan keton lebih polar dan gaya tarik dipole antara molekul-mulekul besar. Namun aldehida dan keton titik didihnya lebih rendah daripada alkohol. Tidak seperti halnya alkohol, dua gugus karbonil tidak dapat menggandakan ikatan hidrogen (Sastrohamidjojo, 2011). Aldehida dan keton yang mempunyai berat molekul rendah larut dalam air karena terjadi ikatan hidrogen antara air dengan gugus karbonil yang polar (Sastrohamidjojo, 2011). RATU TASHA HENANZA PUTRI 15020150123
AINUN ZAKIA
ALDEHID DAN KETON Formaldehida (metanal), merupakan anggota aldehida yang paling sederhana. Berwujud gas (titik didih -21oC) dan mudah larut dalam air yang membentuk hidrat, HO-CH2-OH: H C
O + H2O
HO
CH2
OH
H Formaldehida
metandiol
(metanal) (Sastrohamidjojo, 2011). Reaksi dapat balik dan hidrat (disebut metandiol) dapat diisolasi. Dalam larutan berair formaldehida disebut (formalin 37%). Formaldehida mudah mengalami
polimerisasi
membentuk
dua
senyawa
bentuk
padat:
paraformaldehida dan trimer trioksana berbentuk siklis. Jika menginginkan formaldehida maka dapat diperoleh dengan memanaskan kedua senyawa padat tersebut (Sastrohamidjojo, 2011). Asetaldehida (etanal), titik didih 21oC, merupakan senyawa induk untuk menghasilkan asam asetat. Asetaldehida mudah membentuk trimer, paraldehida, yang mendidih pada 125oC. Paraformaldehida bila dipanaskan dengan sedikit asam akan menghasilkan asetaldehida: O CH3
C
H
Asetaldehida (Sastrohamidjojo, 2011). Aldehid mempunyai gugus asil dengan hidrogen terikat pada karbonil. Senyawa aldehid alami yang paling melimpah adalah glukosa. Aldehid paling sederhana adalah formaldehid (CH2O), yang mana karbonil mengikat 2 atom H. Pada semua aldehid selain formaldehid, karbon karbonil mengikat 1 atom hidrogen dan satu RATU TASHA HENANZA PUTRI 15020150123
AINUN ZAKIA
ALDEHID DAN KETON gugus alkil atau aril, misalnya asetaldehid (CH3CHO) . Sedangkan keton mempunyai suatu gugus alkil atau gugus aril yang terikat dengan gugus alkil yang lain atau gugus aril yang terikat dengan karbon karbonil. Beberapa hormon steroid
mengandung gugus
fungsional
keton, seperti
testosterone
dan
progesterone. Keton yang paling sederhana adalah aseton (CH3COCH3), yang mana karbonil mengikat 2 gugus metil (Stanley, 1988). Aseton (propanon), digunakan sebagai pelarut dalam reaksi-reaksi organik. Aseton biasanya diperoleh dengan mengoksidasi 2-propanol dengan udara atau memanaskan 2-propanol dengan logam tembaga pada 250oC. 2-propanol diperoleh dengan cara hidrasi propene dengan dibantu katalis asam. Propena merupakan produk industri minyak bumi. O CH3
C
CH3
Aseton (Sastrohamidjojo, 2011). Aldehida yang memiliki berat molekul rendah mempunyai bau yang menyengat, sedang keton yang terdapt dialam berbau enak. Sejumlah keton sintetik digunakan dalam penwangi dan penyedap, sedangkan yang lain digunakan sebagai bahan obat-obatan (Sastrohamidjojo, 2011).
RATU TASHA HENANZA PUTRI 15020150123
AINUN ZAKIA
ALDEHID DAN KETON BAB 3 METODE KERJA 3.1 Alat Praktikum Adapun alat yang digunakan adalah gela gelas piala, kaki tiga, kasa, lampus spiritus, pipet tetes, rak tabung, dan tabung reaksi. 3.2 Bahan Praktikum Bahan yang digunakan adalah aldehid (formaldehid), keton (aseton), amonia (NH4OH) 0,5 N, aquades, kalium permanganat (KMnO4) 0,1 N, perak nitrat (AgnO3) 0,2 N, dan pereaksi fehling (A dan B). 3.3 Cara Kerja 1.
Disiapkan 2 buah tabung reaksi, lalu masukkan 0,5 mL formaldehid kedalam tabung (1) dan 0,5 mL aseton kedalam tabung (2). Ditambahkan aquades (±10 tetes) kemudian homogenkan. Diamati dan catat perubahannya (jangan dibuang larutannya).
2.
Diambil larutan dari percobaan a diatas, kemudian tambahkan dengan 1-2 tetes kalium permanganat 0,1N (KMnO4) pada masing-masing tabung. Lalu homogenkan. Setelah itu diamati dan catat perubahan yang terjadi.
3.
Disiapkan 2 tabung reaksi, masukkan kedalam masing-masing tabung reaksi 1 mL perak nitrat 0,1 N (AgNO3), lalu tambahkan setetes demi setetes amonium (NH4OH) 0,5 N hingga endapan yang terbentuk larut kembali. Kemudian tambahkan 0,5 mL formaldehid kedalam tabung (1) dan 0,5 mL aseton kedalam tabung (2),lalu homogenkan. Setelah itu panaskan beberapa menit menggunakan lampus spirtus. Kemudian diamati dan catat perubahan yang terjadi.
4.
Disiapkan 2 tabung reaksi, masukkan kedalam masing-masing tabung 1 mL pereaksi Fehling A dan 1 mL pereaksi Fehling B. Kemudian tambahkan lagi kedalam tabung (1) 0,5 mL formaldehid dan kedalam tabung (2) 0,5 mL aseton, lalu homogenkan. Setelah itu panaskan beberapa menit menggunakan lampus spirtus. Kemudian diamati dan catat perubahan yang terjadi.
RATU TASHA HENANZA PUTRI 15020150123
AINUN ZAKIA
ALDEHID DAN KETON BAB 4 HASIL DAN PEMBAHASAN 4.1 Hasil A. Pengamatan langsung Zat
Warna
Bau
Kelarutan dalam air
Formaldehid Aseton
Bening Bening
Bau khas Bau menyengat
Larut Larut
B.Dengan KmnO4 Zat Formaldehid Aseton
Perubahan warna Kmno4 Perubahan warna membentuk endapan coklat Ungu
C. Dengan pereaksi Tollens Zat Pereaksi Tollens Formaldehid Terbentuknya logam Ag yang melekat pada dinding tabung (Reaksi cermin pekat) Aseton Terbentuk endapan Cu2O yang berwarna merah bata D. Dengan pereaksi Fehling Zat Pereaksi Fehling Formaldehid Warna biru laut yang terbentuk setelah di panaskan menjadi hijau tosca Aseton 2 fase yang terbentuk menyatu setelah dipanaskan dan menjadi keruh. 4.2 Pembahasan Pada praktikum ini, kita menggunakan sampel formaldehid dan aseton yang akan dilihat perbedaan reaksi-reaksi kimianya. Percobaan pertama yaitu pengamatan langsung, formaldehid dan aseton berwarna bening, kemudian diamati baunya, formaldehid berbau khas sedangkan aseton berbau menyengat, setelah itu kedua sampel dilarutkan kedalam air dan sama-sama larut. RATU TASHA HENANZA PUTRI 15020150123
AINUN ZAKIA
ALDEHID DAN KETON Pada percobaan kedua, dilakukan dengan mengamati reaksi sampel 0,5 ml pada masing-masing tabung reaksi dengan 1 ml KMnO4 pada masing-masing sampel. Formaldehid membentuk endapan berwarna coklat sedangkan pada aseton berwarna ungu larut. Percobaan ketiga yaitu dengan pereaksi tollens, formaldehid membentuk logam Ag yang melekat pada dinding tabung (Reaksi cermin pekat) sedangkan aseton membentuk endapan Cu2O yang berwarna merah bata. Percobaan fehling dilakukan dengan mengamati reaksi fehling A dan B pada sampel, terlihat sampel formaldehid berubah warna menjadi biru laut yang terbentuk setelah di panaskan menjadi hijau tosca. Sedangkan pada aseton, terbentuk 2 fase yang terbentuk menyatu setelah dipanaskan dan menjadi keruh. Adapun factor kesalahan yang mungkin terjadi yaitu: 1. Kurangnya ketelitian dalam mengambil sampel 2. Kurangnya ketelitian dalam mengamati perubahan yang terjadi pada sampel 3. Kurangnya kebersihan pada alat yang digunakan sehingga memungkinkan sampel terkontaminasi dengan bahan lain 4. Sampel dibiarkan terbuka terlalu lama sehingga proses pengoksidasian pada percobaan dengan pereaksi tollens dan fehling tidak sempurna.
RATU TASHA HENANZA PUTRI 15020150123
AINUN ZAKIA
ALDEHID DAN KETON BAB 5 KESIMPULAN DAN SARAN 5.1 Kesimpulan 1. Data pengamatan A pengamatan langsung, pada formaldehid yang awalnya berwarna bening dengan bau khas setelah di tambahkan KmnO 4 warnanya berubah menjadi cokelat dan terbentuk endapan cokelat 2. Pada pengamatan B dengan KmnO4 dapat disimpulkan pada aseton yang awalnya berwarna bening dengan bau menyengat setelah di tambahkan KmnO4 warnanya berubah menjadi ungu. 3. Pada pengamatan C dengan menggunakan pereaksi Tollens dapat di simpulkan bahwa pada tabung reaksi yang berisi AgNo 3 setelah penambahan formaldehid terbentiuk logam Ag yang melekat pada dinding tabung reaksi, dan pada tabung reaksi yang berisi AgNO3 setelah penambahan aseton terbentuk endapan merah bata. 4. Pada percobaan D dengan menggunakan pereaksi Fehling dapat disimpulkan bahwa pada tabung reaksi yang berisi fehling A setelah penambahan formaldehid berubah warna biru laut menjadi hijau tosca setelah di panaskan, dan pada tabung reaksi yang berisi fehling B setelah di tambahkan aseton, tidak menyatu dan berwarna bening, maka tidak menyatunya kedua pereaksi ini membentuk 2 fase kedua pereaksi ini akan menyatu setelah di panaskan warnanya menjadi keruh. 5.2 Saran Ketika ingin melakukan sebuah praktikum sebaiknya alat dan bahan yang akan digunakan dipersiapkan terlebih dahulu agar praktikum dapat berjalan dengan baik dan dapat menghasilkan hasil yang semaksimal mungkin dan menghindari factor kesalahan.
RATU TASHA HENANZA PUTRI 15020150123
AINUN ZAKIA
ALDEHID DAN KETON DAFTAR PUSTAKA Anonim., 2016, Penuntun Kimia Organik, Universitas Muslim Indonesia, Makassar. Ismail, Besari., 1982, Kimia Organik untuk Universitas Edisi I, Armico bandung, Bandung. Petrucci., 1989, Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern, Erlangga, Jakarta. Petrucci., 2008, Prinsip-prinsip dan Aplikasi Modern Edisi Kesembilan, Erlangga, Jakarta. Respati., 1986, Pengantar Kimia Organik Jilid 1, Aksara Baru, Jakarta. Sastrohadmijojo, Hardjono., 2011, Kimia Organik dasar, UGM press, Yogyakarta. Stanley, Pain., 1988, Kimia Organik I, ITB, Bandung.
RATU TASHA HENANZA PUTRI 15020150123
AINUN ZAKIA
