+ara, Asisten
LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK Judul
: Rekristalisasi
TujuanPercobaan
: Mempelajari teknik rekristalisasi untuk pemurnian senyawa organik
Pendahuluan
Mater Materii yang yang ditem ditemuk ukan an dalam dalam kead keadaa aan n murn murnii sanga sangatt sedik sedikit it.. Bebe Beberap rapaa mater materia iall merupakan campuran lebih dari dua zat. Isolasi dari zat murni dari suatu campuran memerlukan proses pemisahan satu komponen dengan komponen yang lainnya. Ahli kimia telah mengembangkan beberapa teknik/ metode pemisahan. Metode pemisahan merupakan cara yang digunakan untuk memisahkan materi murni dari suatu campuran (Hendayana !""#$. %alah satu cara melakukan pemisahan komponen&komponen dalam campuran dengan menggunakan metode kimia yaitu melalui proses rekristalisasi. Metode ini sederhana material padatan ini terlarut dalam pelarut yang cocok pada suhu tinggi (dekat titik didih pelarutnya$ untuk mendapatkan larutan jenuh atau dekat jenuh. 'etika larutan panas pelahan didinginkan kristal kristal akan akan mengen mengendap dap karena karena kelaru kelarutan tan padatan padatan biasany biasanyaa menuru menurun n bila bila suhu suhu dituru diturunka nkan. n. iharapkan bahwa pengotor tidak akan mengkristal karena konsentrasinya dalam larutan tidak terlalu tinggi untuk mencapai jenuh (Hendayana !""#$. )ekristalisasi merupakan metode yang sangat penting untuk pemurnian komponen larutan organik. Ada tujuh metode dalam rekristalisasi yaitu* memilih pelarut melarutkan zat terlarut menghilangkan warna larutan memindahkan zat padat mengkristalkan larutan mengumpul dan mencuci kristal serta mengeringkan produknya (hasil$. +emilihan pelarut yang tepat dalam rekristalisasi rekristalisasi juga penting agar diperoleh diperoleh hasil yang e,ekti,. e,ekti,. -ara memilih pelarut yang tepat untuk proses rekristalisasi yaitu pelarut yang dipilih sebaiknya hanya melarutkan zat zat yang akan akan dimurn dimurnika ikan n dalam dalam keadaa keadaan n panas panas sedang sedangkan kan pengot pengotorn ornya ya tidak tidak larut larut dalam dalam pelaru pelarutt ters terseb ebut ut..
+ela +elaru rutt
yang yang digu diguna naka kan n
seba sebaik ikny nyaa
memi memili liki ki titi titik k
didi didih h
rend rendah ah agar agar dapa dapatt
mempermudah pengeringan kristal. +elarut yang digunakan harus inert tidak bereaksi dengan zat yang akan dimurnikan (illiamson ( illiamson 0111$. 2at 2at pada padatt umum umumny nyaa memp mempun unya yaii titi titik k lebu leburr yang tajam tajam (ren (renta tang ngan an suhu suhuny nyaa keci kecil$ l$ sedangkan zat padat amor, akan melunak dan kemudian melebur dalam rentangan suhu yang besar. +artikel zat padat amor, sulit dipelajari karena tidak teratur. 3leh sebab itu pembahasan
zat padat hanya membicarakan kristal. %uatu zat mempunyai bentuk kristal tertentu. ua zat yang mempunyai struktur kristal yang sama disebut isomor,ik (sama bentuk$ contohnya 4a5 dengan Mg3 ' !%36 dengan ' !%e36 dan -r !37 dengan 5e !37. 2at isomor,ik tidak selalu dapat mengkristal bersama secara homogen. Artinya satu partikel tidak dapat menggantikan kedudukan partikel lain. %uatu zat yang mempunyai dua kristal atau lebih disebut polimor,ik (banyak bentuk$ (%yukri 0111$. +embentukan inti kristal adalah langkah pertama kristalisasi. Inti kristal adalah partikel& partikel kecil kristal yang amat kecil yang dapat terbentuk secara spontan sebagai akibat dari keadaan larutan yang lewat jenuh atau pendinginan super ( super cooling $ dari lelehan. Inti ini dihasilkan dengan cara memperkecil kristal&kristal yang ada dalam alat kristalisasi atau dengan menambahkan benih kristal kedalam larutan lewat jenuh. Hal terakhir ini perlu dilakukan jika dalam larutan yang lewat jenuh tidak terbentuk inti kristal atau jika kristalisasi dipengaruhi oleh jumlah serta besar benih kristal yang diberikan (asent 018"$. +artikel&partikel padat asing (pengotor$ dapat juga ber,ungsi sebagai inti kristal. Begitu pula sisi&sisi tajam dalam alat kristalisasi. %emakin banyak inti kristal yang terbentuk semakin halus butir&butir hasil kristalisasi (kristalisat$. 9ntuk pengolahan lebih lanjut biasanya diinginkan agar kristalisat sedapat mungkin mempunyai butir&butir yang kasar dan seragam dan karena itu perlu dilakukan pengawasan terhadap proses pembentukan inti . +ertumbuhan kristal merupakan penggabungan dari dua proses* a. :ransportasi molekul&molekul atau ion&ion (dari bahan yang akan dikristalisasi$ alam larutan kepermukaan kristal dengan cara di,usi. +roses ini berlangsung semakin cepat jika derajat lewat jenuh dalan larutan semakin besar. b. +enempatan molekul&molekul atau ion&ion pada kisi kristal. %emakin luas permukaan total kisi kristal semakin banyak bahan yang dapat ditempatkan pada kisi kristal per satuan waktu (Bernasconi et all 011;$. 9kuran kristal yang terbentuk selama pengendapan bergantung pada dua ,aktor yaitu laju pembentukan inti (nukleasi$ dan laju pertumbuhan kristal.
(%>ehla 0181$. +roses rekristalisasi merupakan proses pembentuk ulang 'ristal. +roses yang terjadi didalam pembentukan pembentukan kristal diantaranya * 0. +endingan ent en menguap dan yang tertinggal hanya kristal. Metode ini digunakan bila penurunan suhu tidak begitu mempengaruhi kelarutan zat pada pelarutnya. +enguapan bertujuan untuk menghilangkan atau meminimalkan sol>ent atau zat pelarut sisa yang terdapat pada ,iltrat. 7.
@>aporasi Adiabatis
Metode ini digunakan dalam ruang >akum larutan dipanaskan dimasukkan dalam tempat >akumy ang mana tekanan total lebih rendah dari tekanan uap solvent &nya. %uhu saat larutan dimasukkan ke ruang >akum sol>en akan menguap dengan cepat dan penguaapan itu akan menyebabkan pendinginan secara adiabatis. 6. %alting 3ut +rinsipnya adalah menambah suatu zat untuk mengurangi zat yang akan dikristalkan. +engeluaran garam dari larutan dengan zat baru ke dalam larutan bertujuan menurunkan daya larut solvent terhadap suhu pada pengatur tersebut (-ahyono 011$. Prinsi Kerja !" Pe#ilihan Pelarut: +rinsip pemilihan pelarut berlaku berdasarkan perbedaan kelarutan antara
padatan dan pengotornya dengan pelarut. +elarut tidak dapat melarutkan padatan pada suhu kamar dan dapat melarutkan padatan pada suhu tinggi. !. Rekristalisasi $a#el Unknown : pemurnian suatu zat padat dari pengotornya dengan prinsip dasar mengkristalkan kembali zat tersebut setelah dilarutkan dalam pelarut yang cocok dan didasarkan perbedaan kelarutan antara zat yang akan dimurnikan dengan kelarutan zat pengotornya. Alat
:abung reaksi mortar pipet mohr ; m< pipet tetes o>en botol semprot spatula
erlenmeyer pipet +asteur corong Buchner timbangan alat penentu titik leleh. %ahan
@tanol 1; etil asetat aseton toluena n&heksana aCuades sampel A sampel B sampel c. Prosedur Kerja A" Pe#ilihan Pelarut
Masukkan masing&masing sampel dengan massa tertentu sesuai arahan asisten yang telah dihaluskan kedalam # tabung reaksi. :ambahkan 0 m< aCuades etanol 1; etil asetat aseton toluen dan heksan pada masing&masing tabung reaksi tadi dan beri nomor 0&# secara berurutan. Doyang tabung dan diamati apakah sampel larut dalam pelarut tersebut pada suhu kamar. Amati dan dicatat pengamatannya. +anaskan tabung berisi sampel yang tak larut lalu digoyang tabungnya dan dicatat bilamana sampel tersebut larut dalam pelarut panas. Amati dan catat pengamatannya. Biarkan larutan menjadi dingin dan amati pembentukan kristalnya. -atat masing&masing pelarut dan tunjukkan pelarut yang manakah yang terbaik diantara keenam pelarut tersebut dan cocok untuk proses rekristalisasi sampel.
Masukkan "0 g sampel unknown (bodre?$ kedalam erlenmeyer. itambahkan 0 m< pelarut yang sesuai (hasil dari prosedur A.#$. +anaskan campuran perlahan sambil goyang larutan hingga semua padatan larut. =ika padatan tidak larut sempurna ditambahkan sedikit pelarut (kira&kira 0 m<$ dan lanjutkan pemanasan. Amati setiap penambahan pelarut apakah lebih banyak padatan yang terlarut atau tidak. =ika tidak banyak padatan yang larut kemungkinan karena adanya pengotor. %aring larutan panas tersebut melewati pipet +asteur penyaring untuk menghilangkan pengotor yang tak larut atau dapat menggunakan karbon akti,.
larutan menjadi dingin. %etelah larutan berada dalam suhu kamar siapkan ice bath untuk menyempurnakan proses kristalisasi.
)eskrisi Ke(iatan &aktu +ersiapan alat dan pembersian alat 07.""&07.0; +ercobaan pemilihan pelarut untuk sampel A 07.0;&06.6;
7
B dan )ekristalisasi sampel 9nknown 0. +embersian alat dan pembersian !. +elarutan
dan
06.6;&0;.""
menunggu
pembentukan kristal saat melakukan 0;.""&0;.!" pendingan 7. +roses
pemisahan
dalam
corong
0;.!"&0;.6"
burner 6. +engeringan sampel dalam o>en
0;.!"&0#.""
;. +endinginan alat penentu untuk siap digunakan
dan
pemakaian
alat 0#.""&0#.0;
penentu titik leleh #. +endinginan
untuk
pengembalian 0#.""&0#.!!
alat penentu titik leleh
)ata dan Perhitun(an a" Pe#ilihan Pelarut
0. %ampel A (asam salisat$ Kelarutan No" !
Pelarut
$ebelu#
@tanol
dianaskan
$esudah dianaskan
:idak dipanaskan
$etelah )in(in
&
* +
@til asetat Aseton
:idak dipanaskan :idak dipanaskan
,
:oluena
:idak larut
-
n&Heksana
:idak larut
.
Akuades
:idak larut
:idak larut dan cairannya Menguap %angat sedikit
& & :erbentuk kristal lembut (lebih kecil daripada kristal akuades$ & :erbentuk dua ,ase dan :erbentuk kristal lembut
*"%ampel B (+aracetamol$ Kelarutan Pelarut
$ebelu#
! * + , -
@tanol @til asetat Aseton :oluena n&Heksana
dianaskan :idak
.
Akuades
:idak larut
No"
$esudah dianaskan
$etelah )in(in
:erbentuk kristal & & :erbentuk kristal & :erbentuk kristal banyak yang menggumpal
7.%ampel - (asam benzoat$ Kelarutan Pelarut
$ebelu#
! * + ,
@tanol @til asetat Aseton :oluena
dianaskan
-
n&Heksana
:idak larut
.
Akuades
:idak larut
No"
b" Pe#ilihan elarut sa#el No"
Pelarut
$esudah dianaskan
:idak dipanaskan :idak dipanaskan :idak dipanaskan :idak dipanaskan
$etelah )in(in
& & & & :erbentuk kristal namun kristal lebih sedikit dari akuades :erbentuk kristal yang banyak
unknown
Kelarutan
$etelah )in(in
$ebelu# ! * + , -
@tanol @til asetat Aseton :oluena n&Heksana
dianaskan :idak
.
Akuades
:idak larut
c" Rekristalisasi sa#el Pelarut
Akuades ! m<
$esudah dianaskan
:erbentuk kristal & & :erbentuk kristal & :erbentuk kristal banyak yang menggumpal
unknown
Massa
Massa kertas
Massa sa#el
$a#el "0 gram
sarin( "6; gram
/ kertas sarin( ";7 gram
Titik lebur
06F-
d" Perhitun(an
Massa kristal yang terbentuk G (Massa sampel E kertas saring$ Massa kertas saring G ";7 gram "6; gram G "" gram %recovery =
recovery =
massa percobaan x 100 massa teoritis ( awal )
0,08 gram 0,1 gram
x 100
recovery= 80
Hasil
a" Pe#ilihan Pelarut 0. %ampel A No "
Pelarut
Keteran(an
apat melarutkan dalam suhu ruang sehingga bukan ! *
@tanol
pelarut yang baik dan tidak dapat digunakan untuk
@til asetat
pelarut. apat melarutkan dalam suhu ruang sehingga bukan pelarut yang baik dan tidak dapat digunakan untuk
pelarut. apat melarutkan dalam suhu ruang sehingga bukan +
Aseton
pelarut yang baik dan tidak dapat digunakan untuk pelarut. :idak dapat melarutkan pada suhu ruang namun dapat
,
:oluena
melarutkan saat dipanaskan dapat digunakan sebagai pelarut. :idak dapat melarutkan pada suhu ruang namun dapat
-
n&heksana
melarutkan saat dipanaskan dapat digunakan sebagai pelarut :idak dapat melarutkan pada suhu ruang namun dapat
.
Akuades
melarutkan sangat sedikit saat dipanaskan dapat digunakan sebagai pelarut
Ga#bar:
!. %ampel B No "
Pelarut
Keteran(an
:idak dapat melarutkan dalam suhu ruang namun
0
@tanol
!
@til asetat
7
Aseton
dapat melarutkan ketika dipanaskan. apat digunakan
:oluena
sebagai pelarut. :idak dapat melarutkan dalam suhu ruang dan tidak
6
dapat melrutkan ketika dipanaskan. :idak dapat melarutkan dalam suhu ruang dan tidak dapat juga melarutkan ketika dipanaskan. :idak dapat melarutkan dalam suhu ruang namun
;
n&heksana
#
Akuades
dapat juga melarutkan ketika dipanaskan. :idak dapat melarutkan dalam suhu ruang dan tidak dapat juga melarutkan ketika dipanaskan :idak dapat melarutkan pada suhu ruang namun dapat melarutkan semua saat dipanaskan dapat digunakan sebagai pelarut
Ga#bar:
7. %ampel No "
Pelarut
!
@tanol
*
@til asetat
+
Aseton
,
:oluena
-
n&heksana
Keteran(an
apat melarutkan dalam suhu ruang tidak dapat digunakan sebagai pelarut. apat melarutkan dalam suhu ruang tidak dapat digunakan sebagai pelarut. apat melarutkan dalam suhu ruang tidak dapat digunakan sebagai pelarut. apat melarutkan pada suhu ruangtidak dapat digunakan sebagai pelarut :idak dapat melarutkan pada suhu ruang namun dapat melarutkan saat dipanaskan dapat digunakan sebagai pelarut :idak dapat melarutkan pada suhu ruang namun dapat
.
Akuades
melarutkan saat dipanaskan dapat digunakan sebagai pelarut
Ga#bar:
b" Pe#ilihan elarut sa#el unkno0n No "
Pelarut
0
@tanol
!
@til asetat
7
Aseton
6
:oluena
;
n&heksana
#
Akuades
Keteran(an
:idak dapat melarutkan dalam suhu ruang namun dapat melrutkan ketika dipanaskan. :idak dapat melarutkan dalam suhu ruang dan tidak dapat juga melarutkan ketika dipanaskan. :idak dapat melarutkan dalam suhu ruang namun dapat melarutkan ketika dipanaskan. apat digunakan sebagai pelarut. :idak dapat melarutkan dalam suhu ruang dan tidak dapat juga melarutkan ketika dipanaskan. :idak dapat melarutkan dalam suhu ruang dan tidak dapat juga melarutkan ketika dipanaskan :idak dapat melarutkan pada suhu ruang namun dapat melarutkan semua saat dipanaskan dapat digunakan sebagai pelarut
Ga#bar:
c" Rekristalisasi sa#el
unknown
Massa kristal
Rende#en
"" gram
"
Ga#bar
Pe#bahasan +ercobaan 6 adalah rekristalisasi. )ekristalisasi merupakan metode pemurnian suatu
senyawa organik dimana senyawa tersebut berbentuk padat dilarutkan dalam suatu pelarut yang sesuai dan kemudian dikristalkan kembali sehingga didapatkan kristal yang lebih murni yang pada prinsipnya didasarkan pada perbedaan daya larut antara bahan yang akan dimurnikan dengan pengotornya serta perbedaan titik didih antara pelarut dengan bahan yang akan dikristalkan. +ercobaan yang dilakukan ini ada dua macam yaitu pemilihan pelarut dan reskristalisasi. +emilihan pelarut dalam percobaan kali ini dilakukan terhadap 7 sampel yaitu sampel A B dan -. %ampel A adalah asam salisilat sampel B adalah bodre? sampel - adalah asam benzoat. Berdasarkan teori yang terdapat pada literatur paula yurkanis syarat&syarat pelarut yang baik digunakan dalam rekristalisasi adalah pelarut yang hanya dapat melarutkan zat yang akan dimurnikan dalam keadaan panas dan dalam keadaan suhu kamar tidak dapat melarutkan suatu zat serta untuk pengotornnya tidak larut dalam pelarut tersebut pelarut yang memiliki titik didih rendah untuk mempermudah proses pengkristalan serta titik didih pelarut harus lebih
rendah daripada titik leleh zat yang akan dilarutkan supaya zat yang akan diuraikan tidak terdisosiasi. %elain itu pelarut yang baik untuk proses rekristalisasi adalah pelarut yang mempunyai daya pelarut yang tinggi pada suhu tinggi dan daya pelarut semakin turun seiring dengan menurunnya suhu. +elarut&pelarut yang digunakan dalam pemilihan ini adalah etanol 1; etil asetat aseton toluena n&heksana dan akuades. Massa yang digunakan untuk sampel A adalah sepucuk pada ujung sepatula sampel A sebesar ""; gram dan sampel - sebanyak sepucuk ujung spatula. Berikut gambar pelarut&pelarut yang digunakan * O
H3C
H O
H3C
OH
H
CH3
Air
@tanol
CH3
H3C
Aseton
CH3 O
H3C
O :oluena
CH3 hexane
ethyl acetate
Dambar 0. +elarut yang digunakan Hasil yang diperoleh dari pelarutan sampel A pada suhu kamar dalam enam jenis pelarut yang digunakan memiliki hasil yang berbeda&beda. %ampel A yang merupakan asam salisat dapat larut dalam pelarut etanol etil asetat dan aseton pada suhu kamar sedangkan dalam toluena n&heksana dan akuades sampel A tidak dapat larut. Hasil yang diperoleh dari yang tidak larut tersebut kemudian dilkukakan proses pemanasan untuk mengetahui kelarutan sampel A pada pelarut tersebut ketika kondisi panas (suhu naik$. 5ungsi pemanasan adalah untuk mempercepat reaksi sehingga dapat mempercepat proses pelarutan sampel dalam pelarut. Hasil dari sampel A ini yaitu sampel A larut dalam pelarut toluena dan akuades sedangkan dalam pelarut n&heksena saat dipanaskan larutan langsung menguap habis. 'etika suhu diturunkan sampel A yang terlarut dalam pelarut toluena dan akuades membentuk kristal. 'ristal yang terbentuk dari pelarut akuades memiliki ukuran yang lebih besar daripada kristal yang terbentuk dari pelarut toluena. Besar kecilnya pembentukkan kristal tersebut dipengaruhi oleh bebrapa ,aktor diantaranya laju pembentukkan inti dan laju pertumbuhan kristal. 'ristal yang lebih besar terbentuk pada akuades dibandingkan dengan yang berada pada toluena disebabkan akuades memiliki derajat kejenuhannya lebih tingi sehingga laju pembentukkan kristalnya lebih tinggi sehingga dihasilkan ukuran kristal yang lebih besar. Berdasarkan hasil yang didapat dari pengujian pelarut untuk sampel A pelarut yang baik untuk sampel A adalah akuades dan toluena
karena pelarut toluena dan akuades tidak melarutkan sampel pada suhu ruang dan setelah dipanaskan dapat melarutkan kemudian setelah didinginkan terbentuk kristal. Hal ini sesuai dengan teori yang berlaku di mana pelarut yang baik untuk rekristalisasi adalah pelarut yang mempunyai daya pelarut yang tinggi pada suhu tinggi dan daya pelarut semakin turun seiring dengan menurunnya suhu. 4amun jika dilihat dari kristal yang terbentuk pelarut yang lebih baik untuk digunakan dalam proses rekristalisai adalah akuades. 'ristal yang terbentuk dari akuades lebih besar daripada kristal yang terbentuk dari pelarut toluena. Berdasarkan teori yang berlaku pembentukan kristal yang baik adalah kristal yang ukurannya besar dan hasilnya banyak sehingga akuades adalah pelarut yang paling baik digunakan sebagai pelarut sampel A. Adapun struktur dari sampel A yaitu O
OH OH
Dambar 0. Asam salisilat %elain itu adanya penggambaran struktur resonansi juga mempermudah memahami kelarutan sampel A. adapun struktur ionisasi dari asam salisat berserta struktur resonansinya *
%truktur Ionisasinya * OH
OH
OH
O
-
O
O
+
+
H
%truktur )esonansinya * OH
O
OH
-
+
O
-
OH -
O O
O O
-
Berdasarkan struktur tersebut senyawa tersebut sangat stabil karena ini terdapat gugus karboksilat (&-33H$ maka ia akan bereaksi dengan spesi atau reagen yang dapat menerima proton (HE$ sehingga pada kasus pelarut yang digunakan yang dapat menenima adalah akuades
saja sehingga dengan akuades akan terjadi reaksi kesetimbangan dan diperoleh akudes sebagai pelarut yang baik bagi sampel A. %ehingga ia akan terionisasi atau mengalami kestimbangan didalam akudes seperti struktur diatas didalam akuades. %ampel selanjutanya yang akan dilakukan ke dalam enam jenis pelarut tersebut adalah sampel B. %ampel B merupakan sampel bodre? yang telah dihaluskan menjadi bubuk. 'andungan terbesar yang terdapat didalam bodre? ialah parasetamol. +elarutan sampel B ke dalam enam jenis pelarut yang digunakan pada praktikum menunjukkan hasil yang berbeda& beda. %ampel B tidak dapat larut pada keenam jenis pelarut tersebut. Hasil yang tidak larut tersebut kemudian dilakukan pemanasan. 5ungsi pemanasan adalah untuk mempercepat reaksi sehingga akan mempercepat proses pelarutan. Hasil dari pemanasan sampel B diperoleh data yaitu sampel
B tidak larut didalam etil asetat toluena n&heksana dan sampel ini terlarut
sempurna dalam pelarut akuades aseton dan larut dalam etanol. 'etika suhu diturunkan yaitu ketika sampel B dimasukkan kedalam icebath sampel B yang terlarut dalam pelarut toluena akuades dan etanol akan
membentuk kristal. 'ristal yang terbentuk dari pelarut akuades
memiliki ukuran yang lebih besar sekaligus terbanyak daripada kristal yang terbentuk dari pelarut toluena dan etanol. Berdasarkan hasil yang didapat dari pengujian pelarut untuk sampel B pelarut yang tepat untuk sampel adalah akuades toluena dan etanol karena hasil yang didapat dari ketiga pelarut ini sesuai dengan teori yang berlaku yaitu pelarut yang baik untuk rekristalisasi adalah pelarut yang mempunyai daya pelarut yang tinggi pada suhu tinggi dan daya pelarut semakin turun seiring dengan menurunnya suhu. 4amun jika dilihat dari kristal yang terbentuk pelarut yang lebih baik untuk digunakan dalam proses rekristalisai adalah akuades karena akuades menghasilkan kristal dengan ukuran yang lebih besar daripada kristal yang dihasilkan oleh toluena dan etanol. Hal ini sesuai dengan teori yang berlaku yaitu pembentukan kristal yang baik adalah kristal yang ukurannya besar dan hasilnya banyak sehingga akuades adalah pelarut yang paling baik digunakan sebagai pel arut sampel B. %ampel B merupakan bodre? dimana kandungan terbesar didalamnya adalah parasetamol. Adapun struktur yang dimiliki parasetamol adalah sebagai berikut * NH
CH3 O
HO N -(4-hydroxyphenyl)acetamide
Dambar !. +arasetamol %elain itu adanya penggambaran struktur resonansi juga mempermudah memahami kelarutan
sampel B. adapun struktur ionisasi dari parasetamol berserta struktur resonansinya *
%truktur Ionisasi * . -
HO
O
+
+
NH H3C
H
NH O
H3C
O
%truktur )esonansi * O
-
-
O
-
NH H3C
O
O
NH H3C
NH O
H3C
O
Berdasarkan struktur tersebut senyawa tersebut sangat stabil karena ini terdapat gugus 3H sebagai gugus pendorong pada cincin benzene sehingga ia akan lebih menjadi si,at asam maka ia akan bereaksi dengan spesi atau reagen yang dapat menerima proton (H E$ sehingga pada kasus pelarut yang digunakan yang dapat menenima adalah akuades saja sehingga dengan akuades akan terjadi reaksi kesetimbangan dan diperoleh akudes sebagai pelarut yang baik bagi sampel A. %ehingga ia akan terionisasi seperti struktur diatas didalam akuades. Hasil yang didapatkan dari pelarutan sampel - yaitu Asam benzoat pada suhu kamar dalam keenam jenis pelarut yang digunakan menunjukkan
berbagai keadaan kelarutannya dalam
masing&masing sampel. %ampel - dapat larut dalam pelarut etanol etil asetat aseton dan toluena pada suhu kamar sedangkan dalam n&heksana dan akuades sampel B tidak dapat larut. ari hasil yang tidak larut sampel - didalam pelarut n&heksana dan akuades kemudian dilakukan proses pemanasan. 5ungsi pemanasan yaitu untuk mempercepat reaksi sehingga akan mempercepat proses pelarutan. Hasil dari pemanasan ini adalah sampel - terlarut sempurna dalam pelarut akuades dan larut dalam n&heksena. 'etika suhu diturunkan sampel - yang terlarut dalam pelarut n&heksana dan akuades membentuk kristal. 'ristal yang terbentuk dari pelarut akuades memiliki jumlah yang lebih banyak daripada kristal yang terbentuk dari pelarut n&heksana. Berdasarkan hasil yang diperoleh dari uji sampel - ini didapat pelarut yang tepat untuk sampel -
adalah akuades dan n&heksana karena hasil yang didapat dari kedua pelarut ini sesuai dengan teori yang berlaku yaitu pelarut yang baik untuk rekristalisasi adalah pelarut yang mempunyai daya pelarut yang tinggi pada suhu tinggi dan daya pelarut semakin turun seiring dengan menurunnya suhu. 4amun jika dilihat dari kristal yang terbentuk pelarut yang lebih baik untuk digunakan dalam proses rekristalisai adalah akuades karena akuades menghasilkan kristal yang lebih banyak daripada n&heksana. Hal ini sesuai dengan teori yang berlaku yaitu pembentukan kristal yang baik adalah kristal yang ukurannya besar dan hasilnya banyak. Adapun struktur dari sampel - yaitu O OH
Dambar 7. Asam Benzoat %elain itu adanya penggambaran struktur resonansi juga mempermudah memahami kelarutan sampel B. adapun struktur ionisasi dari parasetamol berserta struktur resonansinya *
%truktur Ionisasi * O
O
O
OH
-
+
+
H
%truktur )esonansi * -
-
O
O O
O -
-
O
O
+
Berdasarkan struktur tersebut senyawa tersebut sangat stabil karena ini terdapat gugus karboksilat (&-33H$ maka ia akan bereaksi dengan spesi atau reagen yang dapat menerima proton (HE$ sehingga pada kasus pelarut yang digunakan yang dapat menenima adalah akuades saja sehingga dengan akuades akan terjadi reaksi kesetimbangan dan diperoleh akudes sebagai pelarut yang baik bagi sampel -. %ehingga ia akan terionisasi atau mengalami kestimbangan didalam akudes seperti struktur diatas didalam akuades.
Hasil pemilihan pelarut untuk sampel A ( asam salisilat$ B (asetanilida$ dan - (asam benzoat$ menunjukkan bahwa pelarut yang baik untuk ketiga sampel tersebut adalah akuades. +ercobaan selanjutnya yaitu rekristalisasi pada sampel unknown. +roses yang dilkukan sebelum rekristalisasi ini yaitu pemilihan pelarut yang tepat untuk sampel unknown. 'arena sampel unknown ini merupakan bodre? yang sama dengan sampel B maka tes pemilihan pelarut tidak perlu dilakukan sehingga pelarut yang tepat sudah dapat ditentukan dari pemilihan pelarut yang tepat untuk sampel B yaitu akuades. %ampel unknown ini atau parasetamol (kandungan terbesarnya$ ini kemudian diambil sebesar "0 gram dan dimasukkan kedalam tabung reaksi. %ampel tersebut kemudian ditambahkan 0 m< akuades dan kemudian dipanaskan serta ditambahkan lagi akudes 0 m< tersebut dan dipanaskan hasil menunjukkan sampel tersebut larut dalam akuades. %ampel yang larut dalam akuades ini kemudian dimasukkan kedalam icebath. imasukkannya ke dalam icebath ini bertujuan untuk menurunkan suhu sehingga kristal dapat terbentuk kembali dengan cepat pada dasar tabung reaksi. +enurunan suhu yang terjadi ketika terjadi saat tabung reaksi dimasukkan kedalam icebath sangat berpengaruh terhadap proses terbentuknya kristal. 4amun kristal yang diperoleh dan nampak pada dasar tabung terlihat banyak berukuran kecil dan lembut. 'ecilnya kristal yang terbentuk kecil disebabkan penurunan suhu yang sangat cepat sehingga kecepatan tumbuh inti kristal lebih cepat daripada kecepatan pertumbuhan krtistal sehingga kristal yang diperoleh kecil dan banyak. Andaikan penurunan suhu dilakukan secara perlahan kecepatan pertumbuhan kristal lebih cepat daripada kecepatan pertumbuhan inti kristal sehingga kristal yang dibebaskan besar&besar liat dan elastis namun yang dilakukan yaitu tabung masih hangat agak panas langsung dimasukkan icebath sehingga penurunan suhunya cepat dan bukan secara berlahan&lahan (Austin 01#$. +roses selanjutnya setelah terbentuknya kristal yaitu melakukan penyaringan dan pengeringan. +roses penyaringan dilakukan dengan menggunakan corong burner yang kemudian diletakan kertas saring dan dibasahi dengan akuades dingin. 'emudian sampel larutan yang berada pada tabung reasksi dituangkan. 9ntuk membersihkan sisa&sisa sampel yang terdapat di dalam tabung reaksi yaitu dibilas dengan sedikit akuades dingin kemudian dimasukkan kedalam corong burner. iberi akudes dingin ini bertujuan untuk menjaga agar sampel tersebut kristalnya tetap terjaga. 'ristal yang diperoleh diatas kertas saring tersebut kemudian dilakukan pengeringan dengan cara dimasukkan dalam o>en. :ujuan dimasukkan dimasukannya ke dalam o>en ini yaitu untuk pengeringan sehingga sisa&sisa yang terdapat di dalam kertas saring maupun kristal dapat hilang sehingga dihasilkan kristal yang bebas air. %etelah kering tersebut kemudian dilakukan penimbangan sehingga akan diperoleh massa 'ristal dari sampel bodre? ini yang terbentuk kembali dari proses kristalisasi yaitu sekitar "" gram (yang hilang sekitar ""! dari massa awal
0 gram$ dan menghasilkan nilai randemen sebesar ". 4ilai randemen yang tinggi menunjukkan kristal yang terbentuk kembali banyak. +roses terakhir yang dilakukan yaitu menentukkan titik leleh dari 'ristal tersebut dengan cara 'ristal yang terbentuk kembali itu dimasukkan kedalam pipa kapiler kemudian diletakkan pada alat penentu titik leleh. :itik leleh yang diperoleh pada praktikum ini yaitu sekitar 06F- namun.Harga titik didih yang diperoleh tersebut yaitu mendekati titik leleh dari parasetamol yang merupakan kandungan terbesar dari bodre?. +aracetamol memiliki titik leleh sebesar 0#1F- sehingga dapat dipastikan bahwa kandungan 'ristal bodre? yang terbentuk kembali banyak mengandung paracetamol. Hal tersebut dibuktikkannya titik leleh yang diperoleh mendekati paracetamol. 'esalahan yang terjadi pada hal ini yaitu tidak dituliskannya range suhu meleleh antara berapa sampai berapa untuk memastikitan bawah range titik leleh yang diperoleh pada percobaan itu masuk atau tepat pada daerah titik leleh dari prasetamol yaitu 0#1F-. Kesi#ulan
:eknik rekristalisasi senyawa organik dapat dipelajari dengan melarutkan sampel dengan pelarut yang cocok kemudian dipanaskan untuk mempercepat kerutan dan didinginkan kembali untuk pembentukan kristal. +emilihan pelarut dalam proses ini sangat penting. )ekristalisasi sampel unknown diperoleh rendemen " dengan titik leleh 06 F- dan titik leleh tersebut mendekati titik leleh paracetamol (0#1 F-$. Re1erensi
Austin. D. 01#. Farmasi Fisika. =akarta* @rlangga.
Bernasceoni ,G. 1995. Teknologi Kimia. Jakarta: PT Padya Pranita. -ahyono. 011. Pemurnian Bahan Melalui Kristalisasi. =akarta* Binarupa Aksara. asent .@. 018". Energitika Anorganik Suatu Pengantar Edisi ke . %emarang* I'I+ %emarang +ress. Hendayana %. !""#. Kimia pemisahan. Bandung * +: )emaja )osdakarya 3,,set. %yukri. 0111. Kimia !asar ". Bandung* I:B +ress. %>ehla D. 011". #ogel * Buku $eks Analisis Anorganik Kualitati% Makro !an Semimikro Edisi &ima Bagian ( :erjemahan !ua Alih Bahasa A. Hadyana +udjaatmaka$. =akarta* +:. 'alman Media +usaka. illiamson. 0111. Macroscale and Microscale 'rganic E(periments. 9%A* Houghton Mi,,lin -ompany. Na#a Praktikan
Ah#ad $uhardi#an 2!+!3!4+4!4,-5
