LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK
ALKOHOL DAN FENOL
NAMA
: SUCI QADRIANTY SAKINAH
NIM
: K 211 10 283
KELOMPOK
: 5
HARI/TANGGAL
: RABU/4 MEI 2011
LABORATORIUM KIMIA DASAR JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS HASANUDDIN MAKASSAR 2011
BAB I PENDAHULUAN
I.1
Latar Belakang Alkohol merupakan senyawa organik dengan rumus molekul secara umum ditulis sebagai “R-OH” di mana R- adalah gugus alkil dan gugus hidroksil (O-H) sebagai gugus fungsi. Alkohol mempunyai struktur yang serupa dengan air, di mana satu hidrogen digantikan dengan gugus alkil. Fenol serupa dengan alkohol, tetapi gugus fungsinya melekat langsung pada cincin aromatik dan dengan Ar- (sebagai aril) maka rumus umum fenol dituliskan sebagai Ar-OH. Alkohol lebih rendah (C1-C5) mempunyai sifat yang menyerupai air karena gugus hidroksil (-OH) mengambil bagian yang lebih besar dalam molekulnya, sedangkan alkohol yang lebih tinggi (C6 ke atas) terutama menyerupai sifat-sifat alkana; hanya sedikit larut dalam air, tetapi lebih larut dalam pelarut organik (Tim Dosen Praktikum Kimia Organik Dasar, 2011). Alkohol dan eter sangat erat hubungannya dalam kehidupan seharihari sehingga awampun kenal dengan istilah-istilah alkohol (etanol) untuk sterilisasi, dietil eter (eter) sebagai obat bius (anastetik), isopropyl sebagai bakterisida, metanol merupakan komponen utama spiritus, dan eter khusus seperti epoksida sebagai feromon dan eter mahkota (crown ether) suatu polieter yang sangat mahal harganya. Alkohol dan eter serta senyawa berhubungan adalah turunan hidrokarbon (R-H) dengan struktur umum sebagai berikut (Marham, 2010):
R – OH
R–O–R
R – SH
R–S–R
Alkohol
Eter
Tiol
Tioter
OH Fenol
OS Tiofenol
Atom oksigen yang bervalensi dua, bisa satu atau keduanya berikatan dengan karbon bila satu berikatan dengan hidrogen dan yang lain berikatan dengan karbon –C-O-H. Bentuk senyawa ini merupakan senyawa hidrogen karboksilat. Ini yang disebut gugus fungsi hidroksil (-OH). Bila gugus –OH terikat pada atom karbon alifatis disebut alkohol alifatik dan bila gugus –OH terikat pada cincin aromatis disebut fenol. Sifat kimia keduanya ini berbeda. Alkohol alifatik dapat dibagi berdasarkan di mana gugus –OH terikat pada atom karbon: yaitu primer, sekunder, dan tersier, dapat ditunjukkan sebagai berikut (Tim Dosen Kimia, 2011): CH3CH2-OH
suatu alkohol primer
CH3 CH-OH
suatu alkohol sekunder
CH3 CH3 CH3 – C – OH
suatu alkohol tertier
CH3 Perbedaan alkohol primer, sekunder, dan tersier dapat dilakukan dengan mereaksikan pada beberapa pereaksi, seperti: (a) pereaksi Lucas; (b) kromat anhidrat (reaksi oksidasi) (Tim Dosen Praktikum Kimia Organik Dasar, 2011). a.
Reaksi dengan Reagen Lucas Pereaksi Lucas merupakan suatu pereaksi yang terdiri dari campuran ZnCl2 dan HCl pekat yang digunakan untuk membedakan
alkohol primer, sekunder, dan tersier. Reaksi antara alkohol dengan hidrogen halida, kecepatan dan mekanisme reaksinya tergantung pada struktur (apakah alkohol primer, sekunder, atau tersier). Alkohol tersier akan bereaksi segera dan membentuk lapisan keruh yang terpisah, sedangkan alkohol primer memerlukan pemanasan beberapa jam baru terbentuk lapisan keruh. Dengan demikian, kecepatan reaksinya berturut-turut: tersier > sekunder > primer, dan persamaan reaksinya adalah sebagai berikut (Tim Dosen Praktikum Kimia Organik Dasar, 2011): ZnCl2 R-CH2-OH + HCl
Lambat
R-CH2-Cl + H2O
alkohol primer ZnCl2 (R)2-CH2-OH + HCl
Sedang
(R)2-CH2-Cl + H2O
alkohol sekunder ZnCl2 (R)3-CH2-OH + HCl
Cepat
(R)3-CH2-Cl + H2O
alkohol tersier b.
Reaksi Oksidasi dengan K2Cr2O7 atau dengan KMnO4 O K2Cr2O7 R-CH2-OH
Atau KMnO4
alkohol primer
R– C aldehid
H
O K2Cr2O7 (R)2-CH-OH alkohol sekunder
Atau KMnO4
R– C–R keton
K2Cr2O7 (R)3-CH-OH
Tidak bereaksi
Atau KMnO4
alkohol tersier Alkohol dan fenol adalah asam-asam lemah (alkohol 10-100 kali lebih lemah dari air, fenol + 10 kali lebih kuat dari air). Tentang keasaman ini dapat diketahui dengan penambahan karbonat dan bikarbonat membentuk CO2 yang ditunjukkan dengan adanya gelembung-gelembung gas. Alkohol dapat bereaksi dengan logam seperti natrium atau kalium yang membentuk hidrogen bebas dan alkoksida. Alkoksida logam yang larut dalam alkohol merupakan basa kuat, sama halnya dengan natrium hidroksida dalam air adalah basa kuat (alkoksida lebih basa dibandingkan dengan hidroksida karena keasaman alkohol lebih lemah dari pada air). Sebaliknya, fenol lebih asam dari pada air, fenol jika direaksikan dengan natrium atau kalium akan membentuk fenoksida yang sifat basanya lebih lemah. 2R
– OH +
2Na
OH
2R
– Na + H2 ONa
+ 2 Na
+ H2
Untuk lebih memahami tentang alkohol dan fenol selain dari uraian landasan teori di atas, dilakukan beberapa percobaan yang berkaitan dengan alkohol dan fenol.
I.2
Maksud dan Tujuan Percobaan
I.2.1 Maksud Percobaan Adapun maksud dilakukannya percobaan ini ialah: 1.
Mempelajari beberapa sifat fisika dan kimia dari alkohol dan fenol.
2.
Membedakan antara alkohol primer, sekunder, dan tersier.
I.2.2 Tujuan Percobaan Adapun tujuan dilakukannya percobaan ini ialah: 1.
Mengetahui sifat kelarutan alkohol dan fenol dalam pelarut air dan nheksana.
2.
Membedakan antara alkohol primer, sekunder, dan tersier dengan menggunakan Reagen Lucas.
3.
I.3
Mengetahui reaksi-reaksi yang terjadi pada alkohol dan fenol.
Prinsip Percobaan 1.
Kelarutan dalam Air dan n-Heksana Tidak semua jenis alkohol yang dapat larut di dalam air maupun dalam n-Heksana. Sebagian kecil alkohol larut dalam air karena gugus hidroksi pada alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air. Namun ketika ukuran gugus alkil pada alkohol bertambah besar, kelarutannya dalam air akan berkurang. Hal ini disebabkan oleh kemampuan gugus alkil yang dapat mengganggu pembentukan ikatan hidrogen antara gugus hidroksi dengan air. Jika gangguan ini menjadi cukup besar, akibatnya molekul-molekul air akan menolak molekulmolekul alkohol untuk menstabilkan kembali ikatan hidrogen
antarmolekul air. Jika gugus non polar (seperti gugus alkil) terikat pada cincin aromatik, maka kelarutan fenol dalam air akan berkurang. Karena n-heksan tidak memiliki atom F, O, atau N yang dapat membentuk ikatan hidrogen, maka baik fenol maupun alkohol tidak larut dalam n-heksan. 2.
Membedakan Alkohol Primer, Sekunder, dan Tersier dengan Pereaksi Lucas Suatu pereaksi yang terdiri dari campuran ZnCl, anhidrida, dan HCl pekat digunakan untuk membedakan alkohol primer, sekunder, dan tersier, di mana kecepatan reaksinya adalah tersier sekunder adalah sebagai berikut: .. ZnCl2 Lambat : Cl : + CH2 – O . . H R
R-CH2Cl + HOZnCl
Untuk alkohol tersier: R3C+ + H2O
R3C-OH H+ R3C+ + Cl3.
Cepat
R3C-Cl
Reaksi Alkohol dan Fenol a.
Reaksi dengan Na2CO3 dan NaHCO3 Alkohol dan fenol adalah asam-asam lemah (alkohol 10100 kali lebih lemah dari air, fenol + 10 kali lebih kuat dari air). Tentang keasaman ini dapat diketahui dengan penambahan karbonat dan bikarbonat membentuk CO2 yang ditunjukkan dengan adanya gelembung-gelembung gas.
b.
Reaksi dengan FeCl3 Pada uji ini, ingin diketahui reaksi yang berlangsung pada alkohol maupun fenol yang ditambahkan dengan besi (III) klorida. Fe yang merupakan logam dapat larut dalam alkohol karena merupakan basa kuat, sebaliknya fenol jika direaksikan dengan logam akan membentuk fenoksida yang sifat basanya lebih lemah.
I.4
Manfaat Percobaan Adapun manfaat dilakukannya percobaan ini adalah: 1.
Untuk mengetahui sifat kelarutan alkohol dan fenol dalam pelarut air dan n-heksana.
2.
Untuk membedakan antara alkohol primer, sekunder, dan tersier dengan menggunakan Reagen Lucas.
3.
Untuk mengetahui reaksi-reaksi yang terjadi pada alkohol dan fenol.
BAB II TINJAUAN PUSTAKA
Derivat hidrokarbon yang molekulnya mengandung satu gugus hidroksil (OH) atau lebih sebagai ganti atom hidrogen dikenal sebagai alkohol. Alkohol tersederhana diturunkan dari alkana dan mengandung hanya satu gugus hidroksil per molekul. Senyawaan ini mempunyai rumus molekul umum ROH, dengan R ialah gugus alkil dengan susunan CnH2n + 1 (Keenan, 1993). Alkohol adalah senyawa seperti air yang satu hidrogennya diganti oleh rantai atau cincin hidrokarbon (Anthoni, 1992).
O H
O H
R
H
Penamaan alkohol dapat dilakukan dengan dua cara, yaitu: nama trivial diberi nama alkil alkohol (alkohol sebagai nama pokik dan rantai karbonnya sebagai gugus/substituen). Cara kedua berdasarkan nama sistematik, nama sistematik diberi akhir “ol” digunakan di mana gugus –OH terikat dan posisi gugus –OH diberi nomor terkecil dari ujung rantai karbon dia terikat, contoh berikut (Tim Dosen Kimia, 2010): Senyawa
Nama Trivial
Nama Sistematik
CH3OH
metil alkohol
metanol
CH3CHCH3
isopropyl alkohol
2-propanol
sek. butil alkohol
2-butanol
OH CH3CH2CHCH3 OH
CH3 – C – OH
tersier butil alkohol
2-metil-2-propanol
benzil alkohol
fenil metanol
CH3 CH2OH
Alkohol (R-OH) mempunyai bagian yang larut dalam air (hidrofilik – suka air) yaitu (-OH) dan yang tidak larut dalam air (hidrofobik – takut air) yaitu (R-) atau rantai hidrokarbon. Bila R makin panjang, maka kelarutan dalam air akan menurun. Titik didih dari alkohol sebanding dengan kenaikan BM disajikan seperti pada tabel berikut (Marham, 2010). Kelarutan dalam air Nama
Rumus Molekul
Td (oC) (g/100 g, 20o)
CH3 – OH
65
Larutan sempurnaan
CH3 – CH2 – OH
78,5
Larutan sempurnaan
n-propanol
CH3 – (CH2)2 – OH
97
Larutan sempurnaan
n-butanol
CH3 – (CH2)3 – OH
117,5
7,9
n-pentanol
CH3 – (CH2)4 – OH
137,9
2,7
n-heksanol
CH3 – (CH2)5 – OH
155,8
0,59
Metanol Etanol
Baik nama IUPAC maupun nama biasa digunakan untuk alkohol. Untuk menamai alkohol rantai lurus maupun tersubstitusi dengan sistem IUPAC, hapuslah akhiran –a pada nama alkana induk dan gantilah dengan akhiran –ol. Alkana induk ialah rantai karbon terpanjang yang mengandung karbon pengemban gugus hidroksil. Dalam penomoran rantai lurus terpanjang, berilah
nomor terkecil untuk karbon pengemban gugus hidroksil. Alkohol yang mengandung dua, tiga, atau empat substituen –OH disebut diol, triol, dan tetrol. Nama biasa untuk alkohol alifatik ditulis dengan cara yang sama untuk halokarbon (Anthoni, 1992). Sistem tatanama selain yang disebutkan di atas adalah dengan menganggap bahwa semua nama alkohol adalah turunan dari metanol yang disebut karbinol (Tim Dosen Kimia, 2010). CH3
C
OH
C2H5 –C–CH3
H
CH3 –C– CH3
C
H karbinol
OH
metil etil isopropyl
difenil karbinol
Fenol ialah senyawa yang ditandai dengan lekatnya gugus hidroksil langsung pada cincin aromatik. Banyak senyawa berfenol dijumpai di alam. Fenol adalah senyawa induknya. Turunan fenol lain, yaitu timol, digunakan sebagai antiseptik dalam pembuatan obat kumur (Anthoni, 1992). OH
CH3
OH CH
CH3 CH3 Fenol
Timol
Keasaman fenol dapat dilihat dari resonansi molekul fenol. Elektron bebas dari atom oksigen tertarik ke dalam inti benzene dan terdistribusi merata ke seluruh molekul akibatnya atom oksigen bermuatan positif dan melepaskan proton (Tim Dosen Kimia, 2010).
Pembuatan Alkohol (Tim Dosen Kimia, 2010). a.
Hidrolisis Alkil Halida dengan Air atau Basa CH3CH2 – Br + HOH
CH3CH2 – OH + HBr
CH3CH2 – Cl + - OH
CH3CH2 – OH + Cl-
Ion OH dapat diperoleh dari larutan NaOH atau KOH Tapi halogen aromatik tidak reaktif pada kondisi basa Cl + OH
X
Sama seperti senyawa berikut: vinil klorida. CH3 == CH – Cl + OH b.
X
Hidrolisis Ester Hidrolisis ester dengan air terjadi kesetimbangan. O
OH Kat.
CH3C
+ H2
CH3 – C – H
H
CH3
alkohol primer (etanol)
H
CH3 CH – OH Alkohol sekunder (2-propanol)
C = O + H2 CH3
CH3
Reaksi Esterifikasi a.
Reaksi alkohol dengan asam sulfat C2H5OH + HOSO2OH
C2H5OSO2H + H2O Etil hidrogen sulfat (ester hidrogen bersifat asam)
b.
Reaksi alkohol dengan asam karboksilat O
O CH3C – O – C2H5 + H2O
C2H5OH + CH3C OH c.
Etil asetat (netral)
Reaksi fenol dengan hasil klorida OH
O
O–C–CH3 O + HCl
+ CH3C Cl Reaksi-Reaksi Alkohol a.
b.
Dengan pereaksi PCl3, PCl5, SOCl2 (tionil klorida) 3ROH + PCl3
3RCl + H3PO3
4ROH + PCl5
4RCl + H3PO4 + HCl
ROH + SOCl3
RCl + HCl + SO2
Dengan pereaksi Lucas Suatu pereaksi yang terdiri dari campuran ZnCl, anhidrida, dan HCl pekat digunakan untuk membedakan alkohol primer, sekunder, dan tersier, di mana kecepatan reaksinya adalah tersier sekunder adalah sebagai berikut: .. ZnCl2 Lambat : Cl : + CH2 – O . . H R
R-CH2Cl + HOZnCl
Untuk alkohol tersier: R3C+ + H2O
R3C-OH H+ R3C+ + Cl-
cepat
R3C-Cl
c.
Reaksi Oksidasi dengan K2Cr2O7 atau dengan KMnO4 (Tim Dosen Praktikum Kimia Dasar, 2011). O K2Cr2O7 R-CH2-OH
Atau KMnO4
alkohol primer
R– C aldehid
H
O K2Cr2O7 (R)2-CH-OH
Atau KMnO4
alkohol sekunder
R– C–R keton
K2Cr2O7 (R)3-CH-OH alkohol tersier
Atau KMnO4
Tidak bereaksi
BAB III METODE PERCOBAAN
III.1 Bahan Adapun bahan yang digunakan pada percobaan ini ialah larutan alkohol (primer, sekunder, tersier), larutan fenol, larutan n-Heksana, pereaksi Lucas, larutan NaHCO3, larutan HCl 0,1 N, larutan kromat anhidrat, larutan H2SO4, indikator pp, kertas label, sabun cair, dan tissue roll.
III.2 Alat Adapun alat yang digunakan pada percobaan ini ialah tabung reaksi, rak tabung, pipet skala, gelas ukur 10 ml, gelas piala 50 ml, dan sikat tabung.
III.3 Prosedur Kerja A.
Kelarutan dalam Air dan n-Heksana 1.
Disiapkan 2 buah tabung reaksi yang bersih dan kering.
2.
Masing-masing tabung reaksi diisi dengan 0,5 ml air (1) dan nHeksana (2).
3.
Ke dalam tabung reaksi (1) dan (2) ditambahkan metanol (+ 10 tetes).
4.
Dikocok dan diperhatikan kelarutannya (dicatat).
5.
Dikerjakan seperti prosedur pertama sampai keempat dengan
menggunakan alkohol yang lain. 6. B.
Dikerjakan seperti di atas dengan menggunakan fenol.
Membedakan Alkohol Primer, Sekunder, dan Tersier dengan Cara Lucas 1.
Disiapkan 3 buah tabung reaksi yang bersih dan kering.
2.
Masing-masing tabung diisi dengan 1 ml reagen Lucas.
3.
Tabung (1) ditambahkan alkohol primer, tabung (2) dengan alkohol sekunder, dan tabung (3) dengan alkohol tersier.
4.
Dikocok dan dibiarkan selama 3-5 menit (pada temperatur kamar).
C.
5.
Diperhatikan perubahan yang terjadi dan dicatat.
6.
Dikerjakan seperti di atas dengan menggunakan fenol.
Beberapa Reaksi Alkohol dan Fenol C.1 Reaksi dengan Na2CO3 dan NaHCO3 1.
Disiapkan 4 buah tabung reaksi yang bersih dan kering.
2.
Tabung reaksi diisi masing-masing dengan 1 ml: (1) butil alkohol, (2) isoprofilalkohol, (3) fenol, dan (4) asam asetat (sebagai pembanding).
3.
Selanjutnya, masing-masing tabung reaksi ditambah dengan Na2CO3 0,5 ml.
4.
Dikocok dan dibiarkan selama 3-5 menit, diperhatikan perubahan yang terjadi, dan dicatat.
5.
Dikerjakan seperti 1 s.d. 4 (Na2CO3 diganti dengan NaHCO3).
C.2 Reaksi dengan FeCl3 1.
Disiapkan 4 buah tabung reaksi yang bersih dan kering.
2.
Tabung reaksi diisi masing-masing dengan 1 ml: (1) metanol, (2) etanol, (3) 2-butanol, dan (4) fenol.
3.
Selanjutnya, setiap tabung reaksi ditambahkan beberapa tetes dengan FeCl3, lalu dicatat perubahan yang terjadi.
BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN
IV.1 Hasil Pengamatan A.
Kelarutan dalam Air dan n-Heksana Kelarutan dalam Jenis Alkohol
Keterangan Air
n-Heksana
Metanol
Larut
Tidak larut
Etanol
Larut
Larut
2-Propanol
Larut
Tidak larut
1-Butanol
Tidak larut
Larut
2-Butanol
Tidak larut
Larut
2-Metil-2-propanol
Larut
Tidak larut
Fenol
Larut
Tidak larut
B.
Membedakan Alkohol Primer, Sekunder, dan Tersier dengan Pereaksi Lucas Alkohol
Peraksi Lucas
Keterangan
Primer (1-Butanol)
+
Lambat
Sekunder (2-Butanol)
++
Sedang
Tersier (2-Metil-2-propanol)
+++
Cepat
-
Tidak bereaksi
Fenol sebagai pembanding
C.
Reaksi Alkohol dan Fenol C.1 Reaksi dengan Na2CO3 dan NaHCO3 Zat
Butil alkohol Isopropilalkohol Fenol Asam asetat
Na2CO3
NaHCO3
Keterangan
Tidak larut
Tidak larut
2 fase
Larut
Larut
Sefase
Tidak larut
Tidak larut
2 fase
Larut
Larut
Sefase
C.2 Reaksi dengan FeCl3 Zat
Na2CO3
Keterangan
Metanol
Larut
Sefase
Etanol
Larut
Sefase
2-Butanol
Tidak larut
2 fase
Fenol
Tidak larut
2 fase
IV.2 Reaksi 1.
Reaksi Alkohol/Fenol dengan Pereaksi Lucas a.
CH3-CH2-CH2- CH2-OH + HClpekat
ZnCl2
CH3-CH2-CH2- CH2-Cl + H2O b.
CH3-CH-CH2-CH3 + HClpekat
ZnCl2
OH c.
Cl
CH3 CH3 – C – CH3 + HClpekat OH
CH3-CH-CH2-CH3 + H2O
CH3 ZnCl2
CH3 – C – CH3 + H2O Cl
d.
OH
ZnCl2 + HClpekat
2.
Reaksi Alkohol/Fenol dengan Natrium Karbonat dan Natrium Bikarbonat 1)
Dengan Natrium Karbonat a.
CH3-CH2-CH2-CH2-OH + Na2CO3 CH3-(CH2)3-ONa + CO2 + H2O
b.
CH3-CH-CH3 + Na2CO3
CH3-CH-CH3 + CO2 + H2O
OH c.
ONa OH + Na2CO3
d.
CH3-C-OH + Na2CO3
CH3-C-ONa + H2O
O 2)
O
Dengan Natrium Bikarbonat a.
CH3-CH2-CH2-CH2-OH + NaHCO3 CH3-(CH2)3-ONa + CO2 + H2O
b.
CH3-CH-CH3 + NaHCO3 OH
c.
CH3-CH-CH3 + CO2 + H2O ONa
OH + NaHCO3
d.
CH3-C-OH + NaHCO3 O
3.
CH3-C-ONa + CO2 + H2O O
Reaksi Alkohol/Fenol dengan Besi (III) Klorida a.
CH3–OH + FeCl3
b.
CH3–CH2–OH + FeCl3
c.
CH3–CH–CH2–CH3 + FeCl3
d.
CH3–Cl + Fe(OH)3 CH3–CH2–Cl + Fe(OH)3
OH + NaHCO3
IV.3 Pembahasan A.
Kelarutan Alkohol dan Fenol dalam Air dan n-Heksana Pada percobaan ini, kita ingin mengetahui sifat kelarutan alkohol dan fenol dalam dua jenis pelarut, yakni air dan n-heksana. Adapun hasil yang diperoleh dari percobaan ini ialah dalam pelarut air, jenis alkohol yang dapat larut ialah metanol, etanol, 2-propanol, 2metil-2-propanol, dan fenol. Sedangkan dalam pelarut n-heksansa, jenis alkohol yang dapat larut ialah etanol, 1-butanol, dan 2-butanol. Larut-tidaknya bahan pada pelarut ditandai dengan fase yang terbentuk; jika terbentuk satu fase berarti ia larut dan jika terbentuk 2 fase berarti ia tidak larut. Adapun hal yang menyebabkan terjadinya perbedaan kelarutan di antara jenis alkohol yang diujikan ialah karena kepolaran yang dimiliki suatu alkohol, di mana semakin ia bersifat nonpolar, maka
semakin sulit (bahkan tidak bisa) ia larut dalam air yang merupakan pelarut polar, tetapi bisa larut dalam n-heksana. Berdasarkan teori yang ada, sebagian kecil alkohol larut dalam air karena gugus hidroksi pada alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air. Namun ketika ukuran gugus alkil pada alkohol bertambah besar, kelarutannya dalam air akan berkurang. Hal ini disebabkan oleh kemampuan gugus alkil yang dapat mengganggu pembentukan ikatan hidrogen antara gugus hidroksi dengan air. Jika gangguan ini menjadi cukup besar, akibatnya molekul-molekul air akan menolak molekul-molekul alkohol untuk menstabilkan kembali ikatan hidrogen antarmolekul air. Jika gugus non polar (seperti gugus alkil) terikat pada cincin aromatik, maka kelarutan fenol dalam air akan berkurang. Karena n-heksan tidak memiliki atom F, O, atau N yang dapat membentuk ikatan hidrogen, maka baik fenol maupun alcohol tidak larut dalam n-heksan. Akan tetapi, hasil yang diperoleh tidak sesuai dengan teori yang ada, yakni terdapat beberapa jenis alkohol yang dapat larut dalam pelarut n-heksan. Ketidaksesuaian antara hasil percobaan dengan teori kemungkinan disebabkan oleh kualitas bahan yang sudah menurun atau ketidaktelitian pada saat pemipetan bahan sehingga takarannya tidak sesuai dengan yang semestinya. B.
Membedakan Alkohol Primer, Sekunder, dan Tersier dengan Cara Lucas Pada percobaan ini, yang ingin diketahui ialah perbedaan antara
alkohol primer, sekunder, dan tersier dengan menggunakan reagen Lucas. Adapun hasil yang diperoleh dari percobaan ini ialah jenis alkohol primer (1-butanol) lambat bereaksi, alkohol sekunder (2butanol) agak cepat bereaksi, alkohol tersier (2-metil-2-propanol) sangat cepat bereaksi, sedangkan fenol tidak bereaksi sama sekali. Menurut teori yang ada, Reagen Lucas dalam alkohol adalah tes untuk membedakan antara alkohol primer, sekunder dan tersier. Hal ini didasarkan pada perbedaan reaktivitas dari tiga kelas alkohol dengan hidrogen halida. Ketika reagen Lucas (ZnCl 2 di terkonsentrasi HCl larutan) ditambahkan ke alkohol, H+ dari HCl akan bergabung dengan -OH kelompok alkohol, menjadi H2O, menjadi jauh lebih lemah nukleofil daripada OH-, dan diganti oleh nukleofil Cl-. Reagen Lucas menawarkan media kutub di mana mekanisme SN 1 lebih disukai. Dalam substitusi nukleofilik unimolecular, laju reaksi lebih cepat ketika karbokation intermediet lebih stabil dengan jumlah yang lebih besar dari elektron yang menyumbangkan kelompok alkilnya (R-) terikat pada atom karbon bermuatan positif. Alkohol tersier bereaksi dengan reagen Lucas untuk menghasilkan kekeruhan walaupun
tanpa
pemanasan,
sementara
alkohol
sekunder
melakukannya dengan pemanasan. Alkohol primer tidak bereaksi dengan reagen Lucas. Reagen melarutkan alkohol,
menghilangkan
gugus
OH,
membentuk karbokation. Kecepatan reaksi ini sebanding dengan energi yang dibutuhkan untuk membentuk karbokation, sehingga
tersier, benzilik, dan karbokation allylic bereaksi cepat, sementara yang lebih kecil, substitusi kurang, alkohol bereaksi lebih lambat. Hal ini disebabkan oleh karbokation segera bereaksi dengan ion klorida yang mudah larut dalam chloroalkane. Oleh karena itu, waktu yang dibutuhkan untuk kekeruhan muncul adalah ukuran dari reaktivitas dari kelas alkohol dengan reagen Lucas, dan ini digunakan untuk membedakan antara tiga kelas alkohol: Alkohol primer → tidak ada reaksi Alkohol sekunder → reaksi terjadi bila dihomogenkan, terlebih bila dipanaskan Alkohol tersier → reaksi terjadi tanpa pemanasan Berdasarkan literature, reaksi yang terjadi adalah: ZnCl2 R-CH2-OH + HCl
Lambat
R-CH2-Cl + H2O
alkohol primer ZnCl2 (R)2-CH2-OH + HCl
Sedang
(R)2-CH2-Cl + H2O
alkohol sekunder ZnCl2 (R)3-CH2-OH + HCl alkohol tersier
Cepat
(R)3-CH2-Cl + H2O
C.
Beberapa Reaksi Alkohol dan Fenol C.1 Reaksi dengan Na2CO3 dan NaHCO3 Pada percobaan ini, kita ingin mengetahui reaksi alkohol dan fenol dengan natrium karbonat dan natrium dikarbonat. Adapun hasil yang diperoleh ialah pada butil alkohol dan fenol, baik setelah dicampurkan dengan natrium karbonat maupun dengan natrium bikarbonat, sama-sama menunjukkan hasil yakni tidak larut, artinya kedua jenis larutan uji tersebut tidak bereaksi
positif (tidak terjadi reaksi).
Sedangkan pada
isopropilalkohol dan asam asetat, baik setelah dicampurkan natrium karbonat maupun natrium bikarbonat menunjukkan hasil yang positif (larut, artinya terjadi reaksi). Kita dapat mengetahui terjadinya suatu reaksi kimia di antara dua jenis larutan atau lebih dengan melihat kelarutannya, perubahan warnanya, atau ada tidaknya endapan maupun gelembung yang terbentuk/muncul. Dalam percobaan ini, indikator kita bahwa terjadi reaksi kimia pada larutan uji ialah larut/tidaknya bahan uji dalam pelarut serta munculnya gelembung-gelembung gas. Penambahan natrium karbonat dan natrium bikarbonat terhadap alkohol/fenol membentuk CO2 digunakan untuk mengetahui keasaman suatu alkohol dan fenol. Adapun hal yang menyebabkan alkohol sangat mudah bereaksi terhadap natrium karbonat maupun natrium bikarbonat ialah karena alkohol dapat bereaksi dengan logam seperti
natrium atau kalium yang membentuk hidrogen bebas dan alkoksida. Sebaliknya, fenol sulit bereaksi karena fenol terikat dengan cincin benzen yang merupakan senyawa aromatik yang terus menerus beresonansi sehingga sangat sulit untuk mengalami reaksi. Walaupun demikian, sebenarnya fenol jika direaksikan dengan natrium atau kalium akan membentuk fenoksida yang sifat basanya lebih lemah. C.2 Reaksi dengan FeCl3 Pada percobaan ini, ingin diketahui reaksi yang terjadi antara alkohol dan fenol dengan FeCl3. Adapun hasil yang diperoleh dari percobaan ini ialah metanol dan etanol larut dalam besi (III) klorida, sedangkan 2-butanol dan fenol tidak larut.
BAB V PENUTUP
V.1 Kesimpulan Adapun kesimpulan yang dapat ditarik dari hasil percobaan yang diperoleh ialah: 1.
Pada umumnya, alkohol dapat larut dalam air maupun n-heksana, hanya sedikit yang tidak larut. Sedangkan fenol sama sekali tidak larut dalam kedua jenis pelarut tersebut.
2.
Untuk membedakan alkohol primer, sekunder, maupun tersier, digunakan pereaksi Lucas (dengan cara Lucas), di mana semakin banyak gugus alkil yang diikat oleh atom C, maka semakin cepat reaksi yang terjadi.
3.
Reaksi-reaksi yang terjadi dengan Na2CO3, NaHCO3, dan FeCl3 hanya pada jenis-jenis alkohol, sedangkan fenol tidak bereaksi karena memang fenol sangat sulit bereaksi dengan pereaksi lainnya.
V.2 Saran Untuk laboratorium: Sebaiknya persediaan bahan dan alat yang akan digunakan pada praktikum diperhatikan kelengkapannya agar proses praktikum dapat berjalan sesuai dengan tuntunan dari buku panduan praktikum. Untuk percobaan: Sebaiknya para asisten mendampingi praktikannya sekadar mengawasi
sekaligus untuk memberi penilaian terhadap praktikan dalam hal keterampilannya dalam melakukan praktikum untuk menghindari kesalahankesalahan praktikum ataupun kecelakaan akibat kecerobohan praktikum.
DAFTAR PUSTAKA
Keenan, Charles W. dkk. 1993. Ilmu Kimia untuk Universitas Edisi Keenam Jilid 2. Jakarta: Penerbit Erlangga.
Sitorus, Marham. 2010. Kimia Organik Umum. Medan: Penerbit Graha Ilmu.
Tim Dosen Kimia. 2010. Kimia Dasar 2. Makassar: UPT-MKU Universitas Hasanuddin.
Tim Dosen Praktikum Kimia Organik Dasar. 2011. Penuntun Praktikum Kimia Organik Dasar. Makassar: UPT-MKU Universitas Hasanuddin.
William, Anthoni dan Michael S. Matta. 1992. Kimia Organik dan Hayati. Bandung: ITB Bandung.
http://www.google.com./alkoholdaneter
