UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL Departamento Académico de Ingeniería Química
INFORME N° 8
GRUPO N° 05
TITULO: “ALQUENOS” INTEGRANTES:
DOCENTE:
MAYHUA HUAMAN, JHONY
20151367E
MEMENESES MENESES, FERNANDO
2015
RUIZ CUEVA, GRELLY
20152139F
Ing. Tuesta Chavez, Tarsila Mg. Hermoza Guerra, Emilia
FECHA DE ENTREGA:
14 / 11 / 2017
LIMA – PERÚ PERÚ 2017
LABORATORIO DE QUIMICA ORAGANICA I
1.
ÍNDICE OBJETIVOS......................................................................................................... 3
2.
FUNDAMENTO TEORICO .................................................................................... 3
3.
DATOS Y RESULTADOS ....................................................................................... 4
4.
REACCIONES Y MECANISMOS DE REACCION: ................................................... 5 4.1.
PREPARACION DEL DIMERO DE ISOBUTILENO ............................................. 5
4.2.
ADICIÓN DE ÁCIDO SULFÚRICO CONCENTRADO .......................................... 5
4.3.
BROMACIÓN............................................................................................... 6
4.4.
FORMACIÓN DE HALOHIDRINAS ................................................................. 6
4.6.
COMBUSTIÓN ...................................................Error! Bookmark not defined.
5.
DIAGRAMA DE PROCESOS:................................................................................. 8 5.1.
PREPARACIÓN DEL DÍMERO DE ISOBUTILENO ............................................. 8
5.2.
PROPIEDADES QUÍMICAS ............................................................................ 9
6.
OBSERVACIONES ............................................................................................... 9
6.1.
PREPARACIÓN DEL DÍMERO DE ISOBUTILENO ................................................. 9
6.2.
ADICIÓN DE ÁCIDO SULFÚRICO CONCENTRADO............................................ 10
7.
8.
6.3.
BROMACIÓN............................................................................................... 8
6.4.
FORMACIÓN DE HALOHIDRINAS ................................................................. 8
6.5.
OXIDACIÓN................................................................................................. 8
6.6.
COMBUSTIÓN ............................................................................................. 9
CONCLUSIONES ................................................................................................. 9 7.1.
PREPARACIÓN DEL DÍMERO DE ISOBUTILENO ............................................. 9
7.2.
ADICIÓN DE ÁCIDO SULFÚRICO CONCENTRADO ........................................ 10
7.3.
BROMACIÓN............................................................................................. 10
7.4.
FORMACIÓN DE HALOHIDRINAS ............................................................... 11
7.5.
OXIDACIÓN............................................................................................... 11
7.6.
COMBUSTIÓN ........................................................................................... 11
APENDICE ........................................................................................................ 12
9. BIBLIOGRAFIA
13
……………………………………………………………………………………………………
2
LABORATORIO DE QUIMICA ORAGANICA I
ALQUENOS 1. OBJETIVOS Conocer técnicas de preparación de alquenos, así como también la manera de identificarlos Mediante la experiencia observar las propiedades químicas de los alquenos
2. FUNDAMENTO TEORICO Alquenos Los alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles carbono-carbono. En ocasiones a los alquenos se les llama olefinas, un término que se deriva de gas olefiante, Este nombre se originó cuando los primeros investigadores se dieron cuenta de su apariencia aceitosa. Los alquenos se encuentran entre los compuestos industriales más importantes y muchos de ellos también se encuentran en las plantas y animales. El etileno es el compuesto orgánico de mayor volumen industrial y se utiliza para fabricar polietileno y una variedad de productos químicos industriales y de consumo. (Wade, 1993). El doble enlace de los alquenos es más fuerte que el enlace simple de los alcanos sin embargo los alquenos son más reactivos.
Dimerización Los alquenos que forman carbocationes con facilidad son buenos candidatos para la polimerización catiónica, esta es un ejemplo de adición electrofílica a un alqueno. En mecanismos de reacción en química orgánica, una reacción de adición electrofílica es una reacción de adición donde en un compuesto químico, el sustrato de la reacción, se pierde un enlace pi para permitir la formación de dos nuevos enlaces sigma. En las reacciones de adición electrofílica, los sustratos más comunes tienen enlaces dobles o enlaces triples carbono-carbono. Cuando isobutileno puro es tratado con una traza de ácido sulfúrico concentrado, la protonación del alqueno forma un carbocatión. Si está disponible una gran concentración de isobutileno, otra molécula del alqueno puede reaccionar como el nucleófilo y atacar al carbocatión para formar el dímero (dos monómeros unidos) y formar otro carbocatión. Si las condiciones son correctas, el extremo catiónico creciente de la cadena seguirá adicionando más moléculas del monómero. Bajo condiciones suaves y en presencia de ácido sulfúrico 65 %, el isobutileno producido por deshidratación del alcohol terc-butilico se convierte principalmente en una mezcla de dímeros, según este mecanismo: CH 3 CH 3
C
H
CH 3
CH 3
H
2
CH 3
C
CH 3
CH 3
O
CH 3
C
H
CH 3
OH
CH 3
C
CH 3
CH 3
CH 2
C
CH 3
CH 3
CH 3
C
CH 2
C
CH 3
3
CH 3
CH 2
C
OH 2
CH 3
CH 3
CH
CH 3
LABORATORIO DE QUIMICA ORAGANICA I
H
CH 3
CH 3
C
CH 3
CH
C
CH 3
CH 3
CH 3
C
CH 3
CH 2
C
CH 2
CH 3
CH 3
2,4,4-Trimetil-2-penteno(19%)
2,4,4-Trimetil-1-penteno(81%)
Los octilenos se hidrogenan para formar 2,2,4-trimetilpentano (isoctano) que se utiliza para mejorar la calidad de la gasolina (2009)
3. DATOS Y RESULTADOS 3.1.
DATOS QUÍMICOS Y FÍSICOS ÁCIDO SULFÚRICO Formula Química
H2SO4
Masa Molar
98 .08g/mol
Densidad
1.836 g/cm3 (20 °C)
Solubilidad en agua
miscible
Punto de Fusión
327º
Punto de Ebullición
-2.0°C (1013 hPa)
Peligrosidad
3.2.
DATOS QUÍMICOS Y FÍSICOS AlCOHOL TERC-BUTÍLICO Formula Empírica
C4H10O
Masa Molar
74.122 g/mol
Densidad
0.7918 g/cm3 (20 °C)
Solubilidad en agua
Totalmente miscible
Punto de Fusión
25º
Punto de Ebullición
82 °C (1013 hPa)
Peligrosidad
3.3.
4
DATOS QUÍMICOS Y FÍSICOS TETRACLORURO DE CARBONO Formula Química
CCl4
Masa Molar
153.8 g/mol
LABORATORIO DE QUIMICA ORAGANICA I
Densidad
1.594 g/cm3 (20 °C) Baja pero es soluble en Alcohol Etilico,
Solubilidad en agua
Benceno, Eter, Cloroformo y Acetona
Punto de Fusión
23°C
Punto de Ebullición
76.5 °C (1013 hPa)
Peligrosidad
4. REACCIONES Y MECANISMOS DE REACCION: 4.1.
PREPARACION DEL DIMERO DE ISOBUTILENO
CH 3 CH 3
C
H
CH 3
CH 3
H
2
CH 3
C
CH 3
CH 3
O CH 3
C
H
CH 3
CH 3
CH 2
C
OH
CH 3
OH 2
Alcohol terc-butílico
Ataque por la segunda molécula CH 3 CH 3
C
CH 3
CH 3
CH 2
C
H
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
C
CH 2
C
H
CH 3
CH 3
Desprotonacion para dar el dímero CH 3 CH 3
C
CH 3
CH 2
C
H
CH 3
CH 3
CH 3
C
CH 3
CH
C
CH 3
C
CH 3
CH 2
C
CH 2
C
CH 3
CH 3
H 2 SO4
CH 2
CH 3
CH 3
ADICIÓN DE ÁCIDO SULFÚRICO CONCENTRADO
C
C
5
CH 3
CH 3
CH 3
4.2.
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 2
C
CH 3
CH 3
CH 2
LABORATORIO DE QUIMICA ORAGANICA I
CH 3 CH 3
CH 3
C CH 2 CH 3
4.3.
C H 2 SO4
CH 3
CH 3
C
CH 3 CH 3
CH 3 CH 2
C
CH 3
O
CH 2
Br Br
CH 3
CH 3
CCl 4 CH 3
C
CH 2
CH 3
CH 3
C CH 2 C CH 3
6
O
CH 2 C O S O H
CH 3
CH 3
4.4.
C
CH 3
BROMACIÓN
CH 3 CH 3
CH 3
H 2 SO4
Br
CH 3
CCl 4
Br
FORMACIÓN DE HALOHIDRINAS
CH 3
C CH 3
C
Br
Br
CH 3
CH 3
Br
CH 2 C CH 2 C CH 2 Br
Br
LABORATORIO DE QUIMICA ORAGANICA I
4.5.
7
OXIDACIÓN
LABORATORIO DE QUIMICA ORAGANICA I
5. DIAGRAMA DE PROCESOS:
5.1.
PREPARACIÓN DEL DÍMERO DE ISOBUTILENO
20 mL agua
19 mL de alcohol Terc-butílico
20 mL H2SO4 (C)
OPER: Enfriamiento COND: 15°C
OPER: Lavado en ………..Decantación COND: T°amb
OPER: Calentamiento COND: 50°C
OPER: Decantación COND: T°amb
1g de CaCl2 Anhidro
OPER: Secado COND: T°amb
8
OPER: Hervir COND: 60|°C
OPER: Enfriamiento COND: T°amb
LABORATORIO DE QUIMICA ORAGANICA I
5.2.
PROPIEDADES QUÍMICAS
Bromación
Adición de Ácido 10 gotas H2SO4 (C)
1 mL éter de petróleo
Formación de Halohidrinas
1 mL dímero
1.5 mL agua 1 mL dímero
Papel Negro
1 mL dímero
1 mL éter de petróleo 1 mL Br/Cl4
Oxidación Combustión 5 gotas KMnO4 5%
1 mL dímero
Agitación
2 gotas de dímero
6. OBSERVACIONES
6.1.
PREPARACIÓN DEL DÍMERO DE ISOBUTILENO
Al agregar agua e ir agregando de a pocos el ácido sulfúrico se desprendió calor intensamente, es necesario mantener controlada la temperatura por ello se somete la solución a baño maría.
Al someter la solución al calor, se tornó marrón.
Se deja enfriar con agua helada al pasar 30 min.
Al transferir el producto a la pera de decantación se observan dos fases, se debe eliminar la fase acuosa-acida .Se quita los residuos del ácido al lavar la parte orgánica con agua. Esta última fase es de color marrón oscuro.
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LABORATORIO DE QUIMICA ORAGANICA I
6.2.
ADICIÓN DE ÁCIDO SULFÚRICO CONCENTRADO
La adición de este acido es una reacción exotérmica por ello debe realizarse este proceso a bajas temperaturas.
Al tubo que contenía éter de petróleo, al añadir ácido sulfúrico este se volvió incoloro y se observan dos fases no miscibles.
Al añadir el ácido al dimero obtenido, se observó que se tornó naranja y la formación de dos fases no miscibles.
6.3.
BROMACIÓN
Tenemos dos tubos cada uno con n-hexano, la diferencia es que esta uno descubierto y el otro cubierto de papel negro, a cada uno se agrega 1ml de bromo en CCl4( color naranja ).
Al tercer tubo, 1ml de bromo en CCl 4, de color amarillento claro cuando se agrega 1ml del dímero, el color desaparece al instante quedando transparente
6.4.
OXIDACIÓN Se añade al permanganato de potasio, observándose la formación de un precipitado marrón. En donde al finalizar la reacción se percibe una mezcla de dos fases; una sólida inmersa en otra fase líquida e incolora.
Al agregar el permanganato de potasio al 5% en frío al dímero obtenido se observó la formación de un precipitado marrón de MnO 2, reduciéndose el MnO 4 - a MnO2.
6.5.
COMBUSTIÓN En la combustión se observa una llama amarilla intensa
7. CONCLUSIONES 7.1. PREPARACIÓN DEL DÍMERO DE ISOBUTILENO
Debemos observar que en la operación de reflujo no se escapen vapores ya que estos son tóxicos .Además debemos asegurarnos que el balón y el condensador se encuentren bien unidos.
El calentamiento por 30 min se dio para aumentar la miscibilidad entre el ácido y el alcohol.
La destilación debe realizarse para separar los residuos de alcohol ter-butílico y obtener octilenos.
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LABORATORIO DE QUIMICA ORAGANICA I
7.2.
ADICIÓN DE ÁCIDO SULFÚRICO CONCENTRADO
Se formó un sulfato acido de alquilo .Se tuvo un ataque electrofílico donde el electrófilo es el ion H+ y el nucleófilo es el ion bisulfato.
7.3.
BROMACIÓN
7.4.
La bromacion en tetracloruro de carbono, el n-hexano con Br/CCl 4 cubierto con papel negro, no se realiza, ya que el halógeno no puede disociarse en ausencia de luz, por ello, la mezcla sigue siendo básica. Pero el n-hexano con Br/CCl 4 descubierto es decir con presencia de luz, se decolora al Br en CCl 4 lentamente.
FORMACIÓN DE HALOHIDRINAS
7.5.
Para formación de halohidrinas a partir del agua de bromo y el dímero, primero se forma el ion halonio intermediario, luego se realiza el un ataque nucleofilico y tenemos una reacción competitiva produciéndose una mezcla de dihalogenuros vecinales y la halohidrina (bromohidrina) se obtiene como producto principal la Halohidrina.
OXIDACIÓN
La reducción del MnO4
-
a MnO2 se da forma notoria por lo tanto se oxida el
alqueno. Como consecuencia de esta reacción de oxidación da como producto una mezcla de dioles.
El Na2CO3 sirve para darle el medio básico a la disolución del permanganato de potasio.
7.6.
COMBUSTIÓN
La combustión es incompleta
8. APENDICE Alquenos de producción masiva a nivel industrial El etileno es el alqueno de mayor consumo y su producción corresponde al 30% de todos los productos petroquímicos con más de 50 millones de tonelada spor años le siguen el propileno y los buteno. Algunas refinerías gigantes obtienen cerca de 700000ton/año de etileno y 300000 de propileno. Son las materias primas para obtener los plásticos, cauchos, disolventes y o tros productos mucho más útiles.
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9. BIBLIOGRAFIA
L.G.WADE,Jr, Quimica Organica. Segunda edición.Editorial Prentice-Hall hisànoamericana.Impreso en Mexico.Paginas:311-345.
R. KEESE, R. K. MULLER, T. P. TOUBP, 1991 , Métodos de Laboratorio para Química Orgánica; Editorial: Addison – Wesley Iberoamericano 1ra Edición; Páginas: 30- 41.
Primo, E. (2001). Química orgánica básica y aplicada: de la molécula a la industria. Reverte.pag 147
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https://books.google.com.pe/books?id=4eXmdTjyHcC&printsec=frontcover&hl=es#v=onepage&q&f=false
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