Informe de Alquenos

TÉCNICA DE LABORATORIO

SISTEMA DE GESTIÓN DE LABORATORIOS ELABORADO POR: JONNATHAN PILAMALA FACULTAD DE CIENCIAS FECHA: ABRIL 2017 REVISADO: : DRA. PATRICIA LAYEDRA APROBADO: DRA. PATRICIA LAYEDRA

PROPIEDADES DE LA ANILINA

FECHA: ABRIL 2017 EDICIÓN : PRIMERA Página de Página 1 de 8

INFORME Nº OBTENCIÓN E IDENTIFICACIÓN DE ALQUENOS 1. Objetivos: 1.1. General: 

Obtener eteno mediante la deshidratación de etanol

1.2. Específicos: 

Conocer cómo se obtiene el eteno en la industria, a menor escala mediante la experimentación.



Observar los cambios físicos producidos a partir de las reacciones que se dan.



Comprobar que el gas obtenido es el etileno mediante el uso de

4 y 2 y

la

combustión. 

Determinar, posteriormente al experimento, las reacciones que se llevan a cabo.

2. Marco Teórico y Referencial: 2.1. Marco Referencial:

La presente práctica se realizó el día miércoles 5 de julio del presente año en el laboratorio de Química Orgánica de la Facultad de Ciencias en la Escuela Superior Politécnica de Chimborazo ubicada en la panamericana Sur, kilómetro 1½ de la ciudad de Riobamba. 2.2. Marco teórico:

Los alquenos presentan una doble ligadura a lo largo de la molécula por lo que se denominan hidrocarburos insaturados, su fórmula general es CnHn2 y son más reactivos que los alcanos dado a la doble ligadura que permite las reacciones de adición. Tiene una hibridación sp2 con un total de 3 orbitales híbridos que se ubican en el mismo plano con un ángulo de 120° entre ellos. Gracias a esta hibridación posee una característica única “isomería geométrica”, la isomería

cis (si los H están al mismo lado) y trans (si los l os H están en posición opuesta). Dentro de sus propiedades físicas podemos mencionar que los tres primeros miembros son gases, del carbono 4 al 18 líquidos lí quidos y los demás son sólidos, son solubles en solventes orgánicos, son LABORATORIO

QUÍMICA ORGÁNICA

INGENIERÍA QUÍMICA





levemente más densos que los alcanos y los puntos de fusión y ebullición son más bajos que los alcanos correspondientes. En general los alquenos pueden observarse a partir de reacciones de eliminación, mas todos los alquenos de gran importancia industrial se producen por el craqueo del petróleo.

3. Parte Experimental: 3.1. Sustancias y Reactivos: 

Ácido sulfúrico



Etanol



Permanganato de potasio



Agua de bromo



Agua destilada

3.2. Materiales y Equipos: 

Pinza Universal



Kitazato con tapón



Manguera corta



3 Pipeta de 10 ml



3 tubos de ensayo



Reverbero



Fósforos

3.3. Desarrollo experimental: 

Colocar en el Kitazato 10 ml de Etanol y adicionar 15 ml H 2SO4 concentrado.



Tape el Kitazato con el corcho, asegúrese que no tenga fugas, conectar la manguera al extremo del kitazato, en el otro extremo colocar una pipeta.



En un tres tubos de ensayo ubicar en cada uno: 1 ml agua, 1 ml de KMnO 4 0.3% y 1 ml de Br 2 en agua; respectivamente.

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

Se calienta el kitazato sobre un reverbero con malla metálica.



En el tubo que contiene agua debe estar sumergida la pipeta para evidenciar que la reacción empieza.



Una vez que inicia la reacción pasar la pipeta al tubo que contiene KMnO 4 0.3% y hacer burbujear el gas, agitándolo. Se observa si los cambios de color de la solución inicial de KMnO4.



Luego se pasa la pipeta al tubo que contiene Br 2 en agua y se hace burbujear el gas, agitándolo. Se anotan los cambios de color de la solución inicial de Br 2 en agua.



Finalmente; acercar con cuidado la pipeta a un fosforo encendido y observar lo que sucede.

NOTA: Al trabajar con la solución de Br 2 en agua, asegurarse de tener prendida la Sorbona, pues se trata de gases muy tóxicos.

4. Reacciones y Resultados: 4.1. Reacciones:

3  2  

Alcohol etílico

H2SO4 cc 110 C

+

3    2   2

Ácido Sulfúrico

+

HSO4

3    2   2

−

 4

3    2

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 2 

2 = 2  2 4  2 

Eteno

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−

 4

Ac. Sulfúrico

Agua



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2 4 Eteno



4

→

Permanganato de Potasio

2 4 Eteno

2 4 Eteno



2



2

2 Agua de Bromo

→

Oxigeno



Dioxido de Magnesio

→

2

2  

2 4 2

Oxido de Potasio

Etilenglicol

2 4 2 Dibromuro de etano



Dióxido de Carbono

2  



Agua

4.2. Resultados:

 Al cabo de pocos minutos que se sometió los compuestos al calor, se pudo observar que

la reacción comenzó a generar eteno y nos pudimos dar cuenta de ello ya que comenzó a burbujear el agua.  El KMnO4 en el tubo presenta un color morado oscuro, al hacer burbujear el gas se

empieza a formar el alqueno y observamos que el color cambia, primero a un color muy oscuro que inmediatamente toma un color transparente.  De igual manera el Br 2 en Agua presenta un color naranja-rojizo, el cual al hacer

burbujear el gas en él toma un color transparente al cabo de pocos segundos, emanando un olor fuerte y desagradable.  Al acercar un fosforo encendido al gas, este arde con una flama brillante pequeña, en

comparación con los alquinos.

5. Conclusiones y Recomendaciones: 5.1. Conclusiones:

 Obtuvimos etileno a partir de una reacción de deshidratación entre el alcohol etílico y

el ácido sulfúrico como catalizado.

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 El eteno o etileno es un compuesto insaturado y gaseoso, es el miembro más simple de

los alquenos.  Pudimos observar la observación del gas eteno y las reacciones de este ya que es uno

de los compuestos más utilizado en las industrias y es fundamental para nuestra carrera saber identificar los compuestos químicos.  Se infiere que el eteno es un gas inflamable que sufre oxidación por combustión

completa e inmediata. 5.2. Recomendaciones:

 Se recomienda tratar este gas con las debidas precauciones por lo que se recuerda el uso

obligatorio de guantes y mascarilla.  Se debe tener cuidado al colocar las sustancias dentro de los tubos de ensayo.  Se recomienda revisar la manguera antes de realizar la práctica, puesto que esta no debe

tener fugas.  Es aconsejable mantenerse a una distancia adecuada en el momento que se realiza la

oxidación de eteno.

6. Referencias Bibliográficas: 6.1. Citas:

6.2. Bibliografía:

 Fox, M. A. et Whitesell, J. K. (2000) Química Orgánica, Segunda Edición, Editorial

Pearson Educación México  McMurry, J. (2001) Química Orgánica, Quinta Edición, Editorial Pearson Educación,

Mexico.  Morrison et Boyd (1998) Química Orgánica. Addison Wesley Longman S.A. México. LABORATORIO

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 Wade, L. G. (1999) Química Orgánica, Segunda Edición, Editorial Internacional

Thomson Editores, S. A. México

6.3. Internet:

7. Cuestionario: 7.1 Nombre los principales alquenos y sus usos en la industria.

El uso más importante es como materia prima para la elaboración de plásticos. El etileno es uno de los alquenos de mayor uso en la industria al igual que el polietileno que es de gran uso en cañerías, envases, bolsas y aislantes eléctricos. El propileno, que es materia prima del polipropileno se utiliza en la industria textil para fabricar tubos y cuerdas. Además, se utiliza el isobutileno en la industria para obtener tetraetilo de plomo. 7.2 ¿Relate brevemente sobre la configuración de los alquenos cis y trans, además con que otras denominaciones se las conoce?

Los alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles carbono-carbono. La energía de disociación del doble enlace C=C es aproximadamente de 146kcal/mol y la del enlace π es de 63kcal/mol.

Al analizar el hidrocarburo etileno debemos tomar en cuenta que los extremos de la molécula no pueden tocarse entre sí, por ello se debe romper el enlace π. Debido al impedimento de la

libre rotación en los alquenos se genera la isomería CIS y TRANS.

En el isómero cis los grupos alquilo están colocados en uno de los lados del doble enlace y los átomos de hidrogeno en el otro. En el isómero trans los grupos alquilo y los átomos de hidrógeno están en lados opuestos. LABORATORIO

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Cuando existe un compuesto trisustituido o tetrasustituido que presenta isomería geométrica y a su ambigüedad se le aplica la nomenclatura de Z para nombrar al cis y E para nombrar al trans, donde se toma en cuenta los pesos atómicos de los grupos alquilo. 7.3 Describa las propiedades físicas de los alquenos.

Estado gaseoso

A 20°C el eteno, propeno, y buteno son gases. El eteno es un gas incoloro.

Estado liquido

Alqueno entre 4 y 18 átomos de carbono son líquidos.

Estado solido

Alquenos con más de 18 átomos de carbono son sólidos.

Polaridad Solubilidad Densidad Punto de ebullición Punto de fusión Conductividad

Compuestos no polares. Solubles en compuestos orgánicos, insoluble en agua. Menos densos que el agua. Densidad de etileno: 1178kg/m 3. Aumenta al aumentar su peso molecular. Punto de ebullición del etileno: -103°C. Aumenta al aumentar el peso molecular. Punto de fusión del etileno: -168,2°C. Malos conductores de electricidad y no se polarizan sustancialmente por un campo eléctrico.

7.4. ¿Cómo se obtienen industrialmente los alquenos? 

Deshidratación de alcoholes El proceso en sí puede llevarse a cabo en solución o fase de vapor; en solución se requiere la presencia de ácidos fuertes como H 2SO4; en fase de vapor requiere ácido fosfórico y alumina Al 2O3. CH3

8. Anexos: LABORATORIO

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RESUMEN

DESCRIPTORES

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