INTRODUCCIÓN En el informe se exponen las propiedades físicas y químicas de los alcanos y los alquenos. Basados en esto se desarrolló un laboratorio práctico para poder observar sus respectivas reacciones como realizar experiencias sobre combustión, solubilidad, oxidación y preparación de isobuteno. Al igual dentro del trabajo tr abajo desarrollado, se analizó y se concluyó que los alquenos son más reactivos que los alcanos. Las reacciones de los alquenos son en su mayoría reacciones reacciones de adición, adición, contrario a las reacciones de sustitución típicas de los alcanos.
CAPACIDAD
Establece diferencias entre los alcanos y alquenos a partir de reacciones sencillas, mostrando interés por conocer sus principales aplicaciones.
Crear conciencia en el estudiante de la importancia de la capacidad de observación en la ejecución de hechos experimentales.
ALCANOS Se les denomina también hidr ocarburos aromáticos o parafinas. Así como también, la denominación de saturados les viene porque poseen la máxima cantidad de hidrógeno que una cadena carbonada puede admitir. La denominación de parafinas se refiere a su poca actividad química, actividad limitada que obedece a la estabilidad de los enlaces carbono- carbono, y a la firmeza con que los átomos de hidrógeno se unen a la cadena carbonada. Todos los enlaces dentro de la molécula de alcanos son de tipo simple. Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petróleo. Son los productos base para la obtención de otros compuestos orgánicos. Propiedades
Físicas:
Estado Físico:
A 25°C los hidrocarburos normales desde C1 hasta C4 son gases, desde C5 hasta C17 son líquidos y desde C18 en adelante son sólidos. Puntos de Ebullición:
Los puntos de ebullición muestran un aumento constante al aumentar el número de átomos de carbono. Sin embargo, la ramificación de la cadena del alcano disminuye notablemente el punto de ebullición, porque las moléculas que forman el compuesto se van haciendo esféricamente más simétricas y, en consecuencia, disminuyen las fuerzas de atracción entre ellas. Puntos de Fusión:
Los alcanos no muestran el mismo aumento en los puntos de fusión con el aumento del número de átomos de carbono. Se observa una alternancia a medida que se progresa de un alcano con un número par de átomos de carbono, al siguiente con un número impar de átomos de carbono. Por ejemplo, el propano (p.f = -187°C) funde a menor temperatura que el etano (p.f = -172°C) y aun menor temperatura que el metano (p.f = -183°C). En general, el punto de fusión aumenta con el número de átomos de carbono y la simetría de la molécula. Densidad:
Los alcanos son los menos densos de los compuestos orgánicos. Todos los alcanos tienen densidades considerablemente menores a 1g/mL, (la densidad del agua a4°C). Solubilidad:
Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad, y a su incapacidad de formar enlaces por puentes de hidrógeno. Los alcanos líquidos son miscibles entre sí, y generalmente se disuelven en solventes de baja polaridad.
Propiedades
químicas: Tienen una baja reactividad por cuanto sus enlaces son estables, no se rompen con facilidad. Reaccionan con los halógenos y con el oxígeno en una combustión sin humo.
Usos:
Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para propósitos de calefacción y cocina. El metano y el etano son los principales componentes del gas natural El propano y el butano pueden ser líquidos a presiones moderadamente bajas y son conocidos como gases licuados. Estos dos alcanos son usados también como propelentes en pulverizadores. Desde el pentano hasta el octano los alcanos son líquidos razonablemente volátiles. Se usan como combustibles en motores de combustión interna. Además de su uso como combustibles, los alcanos medios son buenos solventes para las sustancias no polares. Los hidrocarburos de 9 a 16 átomos de carbono son líquidos de alta viscosidad y forman parte del diesel y combustible de aviones. Los alcanos a partir del hexadecano en adelante constituyen los componentes más importantes de los aceites lubricantes. Los alcanos con una longitud de cadena de aproximadamente 35 o más átomos de carbono se encuentran en el betún y tienen poco valor.
Alquenos Los alquenos son hidrocarburos alifáticos que poseen un doble enlace entre dos átomos de carbono consecutivos. El doble enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que determina principalmente las propiedades de los alquenos. Los alquenos también se conocen como hidrocarburos insaturados (tienen menos hidrógeno que el máximo posible). Un antiguo nombre de esta familia de compuestos esoleofinas. Propiedades
Físicas:
Estado Físico:
Los tres primeros miembros son gases a temperatura ordinaria, del C5hasta el C18 son líquidos y los demás sólidos. Puntos de Ebullición:
Son más bajos (algunos grados) que los alcanos.
Puntos de Fusión:
Son ligeramente mayores que el de los alcanos. Densidad:
Un poco más alta que la de los alcanos. Solubilidad :
La solubilidad de los alquenos en agua, aunque débil, es considerablemente más alta que la de los alcanos, debido a que la concentración de los electrones en el doble enlace, produce una mayor atracción del extremo positivo del dipolo de la molécula de agua. Propiedades
químicas: Los alquenos presentan una gran variedad de reacciones químicas mediante las cuales se producen otros grupos funcionales, por este motivo son muy importantes en síntesis orgánica.
El doble enlace hace que los alquenos sean muy reactivos. • Llevan a cabo reacciones de adición como: Adición de hidrógeno Hidrogenación ALQUENO + HIDRÓGENO ALCANO R-CH=CH-R + H2 R-H Adición de halógeno Halogenación ALQUENO + HALÓGENO DIHALOGENURO R-CH=CH-R + X2 R-CH-CH-R I
I
(F, Cl, Br, I) X X Adición de ácido binario ALQUENO+ACIDO BINARIO HALOGENURO R-CH=CH-R + HX R-CH-CH-R Usos:
Uno de los principales compuestos de los alquenos es el eteno CH2=CH2 y se encuentra en los gases procedentes del cracking de la gasolina. Además de los alcanos, la gasolina contiene algunos alquenos, los cuales se queman de manera más uniforme aumentando el índice de octano en la gasolina. También se emplea como anestésico general y como catalizador acelerando la maduración de los plátanos, naranjas, papas, limones y otros.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
MATERIALES:
-
Mechero Bunsen Espátula Tubo de ensayo Luna de reloj Pinza para tubo de ensayo Pipeta con embolo Cápsula de porcelana Pinza pico de loro Varilla de vidrio
REACTIVOS:
-
Propano HCl conc N-hexano HNO3 conc Bencina H2SO4 conc Br/CCl4 al 20 % Na2CO3 al 20 % Na OH conc KMnO4 Alcohol terbutìlico
PROCEDIMIENTO:
EXPERIENCIA 1: COMBUSTIÒN a) En una cápsula de porcelana colocar 5 gotas de n-hexano (C 6H14); inmediatamente acercar un cerillo de fósforo encendido. Se podrá observar una combustión completa. C6H14 + O2 CO2 + H2O
b) En una cápsula de porcelana colocar 5 gotas de Éter de Petróleo (Bencina); inmediatamente acercar un cerillo de fósforo encendido. Se podrá observar una combustión incompleta (Presencia de carboncillo, llama débil). Éter de Petróleo O2 CO2 + H2O +
EXPERIENCIA 2: SOLUBILIDAD a) En dos tubos de ensayos limpios y secos, agregar 2 mL de: - Primer tubo: Na OH, solución concentrada - Segundo tubo: H2SO4, solución concentrada Seguidamente a los dos tubos agregar 20 gotas de n-Hexano; agitar y dejar reposar.
PRIMER TUBO : NaOH + n-hexano (20 gts)
Presencia de 2 fases
Ecuación Química:
NaOH
+
C6H14
No hay reacción porque ocurre un cambio Físico y se presentan dos fases
SEGUNDO TUBO: H2SO4 + n-hexano (20 gts)
Presencia de 2 fases
Ecuación Química:
H2SO4 +
C6H14
No hay reacción porque ocurre un cambio Físico y se presentan dos fases
b) En un tubo de ensayo colocar 2 mL de n-hexano; luego agregar 5 gotas de Br 2 (El Bromo puede estar disuelto en H 2O o CCL4). Este procedimiento debe realizarse en la campana extractora.
Ecuación Química:
CH3 + CH2+CH2+CH2+CH2+CH3
CH3 + CH2+CH2+CH2+CH2+CH2Br
CH3 + CH2+CH2+CH2+CHBr+CH3
+ +
+
Br 2
HBr (30 %) HBr (60-70 %) + estable
EXPERIENCIA 3: OXIDACIÒN a) En dos tubos de ensayo limpios, agregar 2 mL de n-hexano a cada uno. A continuación agregar: - PRIMER TUBO: 5 gotas de KMnO4 - SEGUNDO TUBO: 5 gotas de KMnO4, acompañado de 5 gotas de NaOH en solución concentrada.
PRIMER TUBO : C6H14 + KMnO4
No se oxida, se presenta 2 fases
Ecuación Química:
C6H14
+
KMnO4
No hay reacción química, no presenta oxidación porque ocurre un cambio físico y se presentan dos fases.
SEGUNDO TUBO: C6H14 + KMnO4 + NaOH
No se oxida, se presenta 2 Fases. Ecuación Química:
C6H14 + KMnO4 + NaOH
No hay reacción química, no presenta oxidación porque ocurre un cambio físico y se presentan dos fases
EXPERIENCIA 4: PREPARACIÒN DEL ISOBUTENO a) Preparar el isobuteno a partir de la reacción del alcohol terbutìlico con ácido sulfúrico concentrado. CH3-CHOH-CH 3 + H2SO4 CH3
ALCOHOL ISOBUTANOL
CH3-C=CH2 CH3
ISOBUTENO
A- COMBUSTIÒN DEL ISOBUTENO: En una cápsula de porcelana colocar aproximadamente 5 gotas del isobuteno y acerque un palito de fósforo encendido.
COMBUSTIÒN
COMPLETA
Ecuación Química: CH3-C=CH2
+ O 2
CO2
+
H2O
CH3
B- OXIDACIÒN DEL ISOBUTENO: En un tubo de ensayo añadir 2 mL de isobuteno, agregar 5 gotas de KMnO 4 a temperatura ambiente, luego agregar 5 gotas de NaOH.
ECUACIÒN QUÌMICA:
CH3-C=CH2 CH3
+ KMnO4 + NaOH
ACTIVIDADES: 5.1 Defina los siguientes términos: a) Parafínico: Familia de hidrocarburos que se caracteriza por la fórmula general CnHn. En el interior de la molécula, la disposición de los átomos de carbono forma una cadena abierta. Según que de la cadena principal portan otras más cortas, estos compuestos se dividen en nparafinas o parafinas normales (de cadena lineal) y en isoparafinas (de cadena ramificada). Son hidrocarburos lineales con todos sus enlaces simples, por lo que se les denomina hidrocarburos saturados. Se nombran anteponiendo un prefijo griego que indica el número de átomos de carbono a la terminación -ano. Los primeros de la serie son: (Los siguientes llevan por nombre pentano, hexano y heptano, octano, nonano y decano). Metano: CH4 Etano: CH3-CH3 Propano: CH3-CH2-CH3 Butano: CH3-CH2-CH2-CH3 b) Isomería: El término isomería viene del griego isos: igual y meros parte. Los isómeros pueden distinguirse unos de otros, pues son compuestos específicos cuyas propiedades físicas y químicas son distintas. Debido a la distinta disposición de los átomos o grupos de átomos dentro de la molécula. Isomería espacial {o} estereoisomería La debida a la distinta posición en el espacio de un átomo o grupo de átomos. Isomería estructural Aquella en la que sus compuestos difieren entre sí por su estructura. Puede ser: de cadena, si los isómeros se diferencian por la forma de la cadena de átomos de carbono; de posición, cuando el esqueleto carbonatado es el mismo pero la posición del grupo o los grupos funcionales es distinta y funcional, cuando el grupo funcional no es el mismo. c) Pirólisis o cracking: La descomposición de una sustancia por la sola acción del calor, se denomina pirólisis. La pirólisis de alcanos, consiste simplemente en hacerlos pasar por una cámara calentada a temperatura elevada: los alcanos pesados se convierten en alquenos, alcanos livianos y algo de hidrógeno. Produciéndose predominante etileno (C2H4), junto con otras moléculas pequeñas. Los alquenos de bajo peso molecular obtenidos por estos procedimientos pirolíticos pueden separarse y purificarse, y son las materias primas más importantes para la síntesis a gran escala de compuestos alifáticos.
Sin embargo, la mayor parte de la pirólisis va dirigida a la producción de combustibles y no a la producción de materias primas, siendo para aquellos el proceso más importante el cracking catalítico. Fracciones más pesadas del petróleo (típicamente, gasóleo) se ponen en contacto con un catalizador de sílice-alúmina finamente dividido a 450-550ºC, y bajo una ligera presión. Este proceso no sólo aumenta la producción de gasolina, rompiendo moléculas grandes en otras más pequeñas, sino que también mejora su calidad. El método involucra carbocationes y genera alcanos y alquenos con las estructuras altamente ramificadas que se desean para la gasolina.
d) Olefina: Las olefinas son compuestos químicos que contienen por lo menos un doble enlace carbono – carbono. Sin embargo, el término olefinas está siendo reemplazado por el término alquenos. Los alquenos u olefinas pertenecen a un tipo de hidrocarburos insaturados que se podrían definir como alcanos que han perdido un par de átomos de hidrógeno. En lugar de estos átomos de hidrógeno, las olefinas produjeron un doble enlace entre dos carbonos. e) Polímeros: Los polímeros se definen como macromoléculas compuestas por una o varias unidades químicas (monómeros) que se repiten a lo largo de toda una cadena. Un polímero es como si uniésemos con un hilo muchas monedas perforadas por el centro, al final obtenemos una cadena de monedas, en donde las monedas serían los monómeros y la cadena con las monedas sería el polímero. La parte básica de un polímero son los monómeros, los monómeros son las unidades químicas que se repiten a lo largo de toda la cadena de un polímero, por ejemplo el monómero del polietileno es el etileno, el cual se repite x veces a lo largo de toda la cadena. Polietileno = etileno-etileno-etileno-etileno-etileno- …… En función de la repetición o variedad de los monómeros, los polímeros se clasifican en: Homopolímero - Se le denomina así al polímero que está formado por el mismo monómero a lo largo de toda su cadena. Copolímero - Se le denomina así al polímero que está formado por al menos 2 monómeros diferentes a lo largo de toda su cadena. La formación de las cadenas poliméricas de los polímeros se producen mediante las diferentes polireacciones que pueden ocurrir entre los monóneros, estas polireacciones se clasifican en: • • •
Polimerización Policondensación Poliadición
En función de cómo se encuentren enlazadas o unidas (enlaces químicos o fuerzas intermoleculares) y la disposición de las diferentes cadenas que conforma el polímero, los materiales poliméricos resultantes se clasifican en: • • •
Termoplásticos Elastómeros Termoestables
En función de la composición química, los polímeros pueden ser inorgánicos como por ejemplo el vidrio, o pueden ser orgánicos como por ejemplo los adhesivos de resina epoxi, los polímeros orgánicos se pueden clasificar a su vez en polímeros naturales como las proteínas y en polímeros sintéticos como los materiales termoestables. Existen diferentes parámetros que miden las propiedades de los polímeros como el radio de giro, la densidad del polímero, la distancia media entre las cadenas poliméricas, la longitud del segmento cuasi-estático dentro de las cadenas poliméricas, etc... Entre las propiedades que definen las propiedades de los polímeros, las más importantes son: La temperatura de transición vítrea del polímero El peso medio molecular del polímero f) Dienos: Los dienos son alquenos que contienen dos dobles enlaces carbono –carbono, por lo que tienen esencialmente las mismas propiedades que los alquenos. el ejemplo mas sencillo de una reacción característica de los dienos conjugados es la de Diels-Alder. Obtención de dienos 1. Por deshidrogenación del alcanos. 2. Mediante el cracking de hidrocarburos. 3. Por el proceso de deshidratación y desdidrogenación de alcohol etílico. g) Reacción de adición: Una reacción de adición, en química orgánica, es una reacción donde una o más especies químicas se suman a otra (substrato) que posee al menos un enlace múltiple, formando un único producto, e implicando en el substrato la formación de dos nuevos enlaces y una disminución en el orden o multiplicidad de enlace. Existen tres tipos principales de reacciones de adición: • Adiciones electrófilas (o eletrofílicas) • Adiciones nucleófilas (o nucleofílicas) • Adiciones radicalarias
Las reacciones de adición están limitadas a compuestos químicos que contengan enlaces múltiples:
• Moléculas con dobles o triples enlaces carbono-carbono • Moléculas con enlace múltiple carbono- heteroátomo como C=O, C=N o C≡N
Una reacción de adición es lo contrario a una reacción de eliminación. Por ejemplo la reacción de hidratación de un alqueno y la deshidratación de un alcohol son una adición y eliminación respectivamente.
5.2 Describe un procedimiento para la obtención de metano en el laboratorio:
5.3 Establecer diferencias entre alcanos y alquenos
ALCANOS Los alcanos son cadenas de carbonos con hibridación sp3, es decir: sólo presentan enlaces sencillos/simples/sigma para unirse entre ellos. Su estructura básica es tetraédrica debido a la hibridación sp3.Cuando un carbono presenta sus 4 sustituyentes diferentes se dice que es un centro estereogénico, puede presentar quiralidad e isomería. Aplicar reglas de Cahn-Ingold-Prelog. Su temperatura de fusión y ebullición es baja y aumentan al aumentar el tamaño de la cadena. Para hacerlos ebullir hay que romper las fuerzas que mantienen a las moléculas unidas: fuerzas de Van der Waals, éstas aumentan con la superficie de la molécula, luego las cadenas más largas y menos ramificadas tendrán mayores
puntos de ebullición. Hay que tener en cuenta si existen grupos en la molécula que puedan establecer puentes de hidrógeno o uniones dipolo-dipolo.Los alcanos al ser apolares serán solubles en disolventes apolares.
ALQUENOS
Los alquenos son cadenas de carbonos en las que existe 1 o más enlaces dobles/pi. y por tanto al menos 2 carbonos tendrán hibridación sp2 Su estructura es plana debido al doble enlace. Pueden presentar isomería debido a la orientación de los sustituyentes de los carbonos sp2. Cuando los sustituyentes de mayor prioridad de cada carbono sp2 están en diagonal se le llama isómero trans- , también denominado (E). Cuando están hacia el mismo lado tenemos el isómero cis- ,también llamado (Z). Ej.:
H3C . . . . CH3 . . . . . . . .H3C . . . . H . . . \ . . . / . . . . . . . . . . . . . . \ . . ./ . . . . C=C . . . . . . . . . . . . . . .C=C . . . ./ . . . \ . . . . . . . . . . . . . . / . . .\ . . .H . . . . H . . . . . . . . . . . . H . . . .CH3 (Z) - 2 - buteno . . . . . . . . (E) - 2 - buteno ....o................o cis - 2- buteno . . . . . . . . trans - 2 - buteno Sus puntos de fusión y ebullición aumentan con el nº de enlaces, de manera similar a los alcanos. Apenas varían con respecto a los alcanos con el mismo nº de carbonos. La estabilidad de la molécula depende también de su estructura. Son apolares luego son solubles en disolventes apolares.
5.4 ¿Qué TIPO de isomería presenta los cicloalcanos y los alquenos? Isomería cis-trans en cicloalcanos: Los alcanos de cadena abierta experimentan rotaciones en sus enlaces sencillos carbono-carbono, por lo que son libres para adoptar cualquiera del infinito número de conformaciones posibles. Los alquenos tienen enlaces dobles rígidos que impiden la rotación, pero pueden dar lugar a isómeros cis y trans, que poseen diferentes orientaciones de los grupos sustituyentes del doble enlace. En este aspecto, los cicloalcanos son similares a los alquenos. Un cicloalcano tiene dos caras diferentes. Si dos sustituyentes se orientan hacia la misma cara tendrán una disposición cis y si se orientan hacia caras opuestas, será trans. Estos isómeros geométricos no se pueden convertir el uno en el otro sin romper o modificar los enlaces.
Isomería cis-trans en alquenos: Los alquenos presentan tres tipos de isomería que son: • Isomería estructural de cadena: Lo que cambia es la forma de la cadena p. ej: uno lineal y el otro ramificado.
Isomería de posición o lugar: la cadena es idéntica, varía el sitio donde está el doble enlace. •
• Isomería geométrica o configuracional CIS-TRANS: En ella los isómeros
difieren en la distribución de los átomos en el espacio.
