ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DE CHIMBORAZO FACULTAD DE CIENCIAS ESCUELA DE CIENCIAS QUÍMICAS CARRERA DE INGENIERÍA EN BIOTECNOLOGÍA AMBIENTAL INFORME DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO N.° 6 TEMA: OBTENCIÓN E IDENTIFICACIÓN DE ALQUENOS
1. DATOS GENERALES NOMBRES:
CÓDIGOS:
Sofía Macías
2733
Angélica Carrera
2749
Katherine Clavijo
2756
Isabel Pardo
2791
GRUPO N°: 4
FECHA DE REALIACION:
FECHA DENTREGA:
22 de Junio, 2018
29 de Junio, 2018
1. OBJETIVOS 1.1 Objetivo General Obtener eteno mediante la deshidratación del etanol
1.2 Objetivos Específicos
Determinar el mecanismo de formación del eteno a partir de etanol en presencia de ácido sulfúrico.
Comprobar si el gas obtenido es eteno, mediante el uso de permanganato de potasio, bromo y combustión del alqueno.
Describir las propiedades físicas y químicas de los alquenos.
2. MARCO TEÓRICO Alquenos Los alquenos son hidrocarburos que tienen un doble enlace carbono-carbono. La palabra olefina se usa con frecuencia como sinónimo, pero el término preferido es alqueno. Los alquenos abundan en la naturaleza. Por ejemplo, el etileno es una hormona vegetal que induce la maduración de las frutas. Sería imposible la vida sin alquenos como el b-caroteno, compuesto que contiene once dobles enlaces. Es un pigmento anaranjado que produce el color de las zanahorias y una valiosa fuente dietética de vitamina A; también se cree que proporciona cierta protección contra algunos tipos de cáncer. (Derpich, s.f.) Debido a su doble enlace un alqueno tiene menos hidrógenos que un alcano con la misma cantidad de carbonos, CnH2n para el alqueno versus, CnH2n+2 para el alcano, el alqueno se llama no saturado. Por ejemplo, el etileno tiene la fórmula C2H4, mientras que la fórmula del etano es C2H6.
En general, cada anillo o doble enlace en una molécula corresponde a una pérdida de dos hidrógenos respecto a la fórmula de su alcano, CnH2n+2. Si se conoce esta relación, es posible avanzar hacia atrás, desde una fórmula molecular, para calcular el grado de instauración de ella, que es la cantidad de anillos, enlaces múltiples o ambos que contiene. Los átomos de carbono de un doble enlace tienen hibridación sp2 y poseen tres orbitales equivalentes que están en un plano, formando ángulos de 120º. El cuarto orbital del carbono es un p no híbrido, perpendicular al plano sp2. Cuando dos de esos átomos de carbono se acercan, forman un enlace s por traslape de frente de orbitales sp2 y un enlace p por traslape lateral de orbitales p. Aunque es posible la rotación libre en torno a los enlaces s, esto no es válido para los dobles enlaces. Para que haya rotación alrededor de un doble enlace, se debe romper temporalmente el enlace p. Por consiguiente, la barrera a la rotación del doble enlace debe ser cuando menos tan grande como la fuerza del mismo enlace p. (alonsoformula, s.f)
La falta de rotación en torno al enlace carbono-carbono ofrece mayor interés que sólo el teórico; también tiene consecuencias químicas. Imagine el caso de un alqueno disustituido como el 2-buteno. Los dos grupos metilo del 2-buteno pueden estar del mismo lado del doble enlace o en lados opuestos. Como el doble enlace no puede girar, los dos 2-butenos no pueden interconvertirse en forma espontánea; son compuestos distintos que se pueden aislar. Al igual que en el caso de los cicloalcanos disustituidos, estos compuestos se llaman estereoisómeros cistrans.
La isomería cis-trans no se limita a los alquenos disustituidos. Puede presentarse en cualquier alqueno que tenga los dos carbonos del doble enlace fijos a dos grupos distintos. Sin embargo, si uno de los carbonos del doble enlace está fijo a dos grupos idénticos, no es posible que haya isomería cis-trans. Los alquenos cis son menos estables que sus isómeros trans, debido a la tensión estérica (espacial) entre los dos sustituyentes voluminosos del mismo lado del doble enlace.
Los dobles enlaces se acomodan a anillos de todos los tamaños. El cicloalqueno más sencillo, el ciclopropeno fue sintetizado por primera vez en 1922. El ciclopropano está desestabilizado por la tensión angular debido a que su ángulo de enlace es de 60º, mucho menor que el ángulo que corresponde a un carbono con hibridación sp3. El ciclopropeno está todavía más tensionado, ya que la desviación respecto al ángulo de enlace de los carbonos doblemente enlazados con una hibridación sp2 de 120º es todavía mayor. El ciclobuteno tiene, por supuesto, menor tensión angular que el ciclopropeno, y la tensión angular del ciclopenteno, ciclohexeno y cicloalquenos superiores es despreciable. (Fernández, 2012)
3. PARTE EXPERIMENTAL 3.1 Sustancias y reactivos:
Ácido Sulfúrico
Etanol
Permanganato de potasio
Agua de bromo
Agua destilada
3.2 Materiales y equipo:
Pinza universal
Kitazato con tapón
Maguera corta
3 pipeta de 10 ml
3 tubos de ensayo
Reverbero
Fósforos
3.3 Desarrollo experimental:
Colocar en el Kitazato 10 ml de etanol y adicionar 15 ml H2SO4 concentrado
Tape el Kitazato con el corcho, asegúrese que no tenga fugas, conectar la manguera al extremo del kitazato, en el otro extremo colocar una pipeta.
En tres tubos de ensayo ubicar en cada uno: 2 ml de agua, 1 ml de KMnO4 0.3 % y 1ml de Br2 en agua; respectivamente.
Se calienta el kitazato sobre un reverbero con malla metálica.
En el tubo que contiene agua debe estar sumergida la pipeta para evidenciar que la reacción empieza.
Una vez que inicia la reacción pasar la pipeta al tubo que contiene KMnO4 0.3 % y hacer burbujear el gas, agitándolo. Se observa los cambios de color de la solución inicial de KMnO4.
Luego se pasa la pipeta al tubo que contiene Br2 en agua y se hace burbujear el gas, agitándolo. Se anotan los cambios de color de la solución inicial de Br2 en agua.
Finalmente; acercar con cuidado la pipeta a un fósforo encendido y observar lo que sucede. NOTA: Al trabajar con la solución de Br2 en agua, asegurarse de tener prendida la Sorbona, pues se trata de gases muy tóxicos.
4. ACTIVIDADES POR DESARROLLAR
Listar las actividades o etapas en forma secuencial para el desarrollo de la práctica, generalmente se utilizará entre otras:
Observación y reconocimiento de instrumentos y equipos.
Manejo de instrumentos y equipos.
Toma y recolección de datos.
Ordenamiento y procesamiento de datos.
Cálculos y resultados.
Análisis, graficación e interpretación de resultados.
Observaciones.
5. REACCIONES Y RESULTADOS 5.1 Reacciones: Formación de alqueno
Etanol + Ácido Sulfúrico
Eteno + Agua
Alqueno + halógeno
Eteno + Bromo
Dibromoetano
Alqueno + KMnO4
Etileno + Permanganato de potasio
Dióxido de Mn + dióxido de K + etilenglicol
Combustión del alqueno
Eteno
+
Oxigeno
Dióxido de carbono + Agua + Calor
5.2 Resultados:
En la primera reacción se utilizó etanol más ácido sulfúrico que sirve como un catalizador por medio de una deshidratación; por lo cual se obtiene agua más el gas eteno.
Para comprobar la presencia del gas se realizó dos reacciones las cuáles indicaron la presencia del gas de manera positiva así:
En el tubo de ensayo con Br2 al colocar el gas que se desprendía de la reacción anterior, el color inicial que era amarillo se fue tornando transparente lo cual nos permitió conocer que el gas obtenido era eteno.
Al colocar el gas que se desprendía de la manguera en el tubo de ensayo con KMnO4 se
observó cambio en el color del color morado inicial pasó a un color
café, después a una decoloración formando etilenglicol; esta reacción nos permitió verificar que el gas obtenido fue eteno.
Finalmente, al encender un fósforo cerca de la pipeta se obtuvo una gran llama puesto que en la reacción de combustión el eteno arde debido a su doble enlace, indicándonos que este alqueno es muy reactivo.
6. CONCLUSIONES
Se determinó que el mecanismo de formación del eteno se da de la siguiente manera: En la reacción de etanol más acido sulfúrico, el ácido sirve como un catalizador por de una deshidratación en el que se obtiene la salida de agua. Sabiendo que todos los ácidos liberan hidrógenos muy reactivos. Donde el hidrogeno del acido reacciona con el alcohol formando una molécula de agua, mientras que el electrón libre del ácido sulfúricos se une con el electrón del alcohol formando un intermedio llamado disulfato de etilo, después el hidrogeno se une con el oxígeno formando etileno. Obteniendo así el etileno más agua:
Se comprobó que el gas obtenido es eteno puesto que todas las pruebas hechas fueron
exitosas; desde el desplazamiento del agua, el cambio de color del permanganato de potasio y el agua de bromo que antes eran morado y amarillo respectivamente y al entrar en reacción con el alqueno se tornaron transparentes. Así como también se comprobó su inflamabilidad al colocar un fósforo cerca de la pipeta y obtener una gran llama. Se describieron a través de la experimentación las propiedades físicas y químicas de
los alquenos siendo éstas:
Propiedades físicas: Puntos de fusión y ebullición: aumentan con el peso molar de manera similar a los alcanos. Densidad: son todos menos densos que el agua. Solubilidad: son solubles en solventes no polares o poco polares como el benceno, éter o cloroformo.
Propiedades químicas:
La presencia del doble enlace los hace mucho más reactivos que los alcanos. Tienen reacciones de adición al doble enlace, siendo las más frecuentes la adición de hidrógeno o halógenos. Es muy importante a nivel industrial la polimerización de los alquenos.
7. RECOMENDACIONES
Se recomienda que una vez que se observe el burbujeo en el tubo de ensayo con agua, se proceda a pasar de inmediato a los otros tubos para aprovechar al máximo el gas que se esta obteniendo de la reacción inicial.
Se sugiere que al momento de encender el fósforo cerca de la pipeta se lo haga con cuidado puesto que el alqueno obtenido en muy inflamable, por lo cual nos puede causar quemaduras.
Se aconseja que al trabajar con la solución de
Br2 se
lo haga con la Sorbona
encendida, con mascarilla y guantes puesto que los gases que se desprenden son muy tóxicos.
8. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
alonsoformula.
(s.f).
Alquenos.
Obtenido
de
http://www.alonsoformula.com/organica/alquenos.htm
Derpich,
C.
(s.f.).
QuímicaPura_Alquenos .
Obtenido
de
https://es-
puraquimica.weebly.com/alquenos.html
Fernández,
G.
(09
de
Noviembre
de
2012).
Alquenos.
Obtenido
de
http://rabfis15.uco.es/weiqo/Tutorial_weiqo/Hoja14a1a2P1.html
Murry, J. M. (06 de Diciembre de 2007). Como se obtiene un alqueno a nivel industrial . Obtenido de https://www.monografias.com/docs/Fuente-Industrial-De-Alcanos-Alquenosy-Alquinos-FKMSFCGFJ8U2Y
Química Fácil. (28 de Junio de 2016). Alquenos. Propiedades y usos. Obtenido de https://estudiamosquimica.blogspot.com/2016/06/alquenos-propiedades-y-usos.html
9. ANEXOS 9.1. Esquema del equipo
9. ANEXOS :
ESQUEMA DEL EQUIPO
4
1
1. Kitazato: 10 ml de Etanol y 15 ml H 2SO4 2. Reverbero 3. En tres tubos de ensayo :1 ml agua, 1 ml de KMnO4 0.3% y 1 ml de Br 2 en agua; respectivamente 4.Tubo que contiene KMnO 4 0.3% 5. Fósforo encendido al gas, este arde con una flama brillante pequeña, en comparación con los alquinos.
5
2
3
Tema de la Práctica:
Obtención e identificación de alquenos
ESPOCH
Laboratorio: QUÍMICA ORGÁNICA
Elaborado por: Isabel Pardo Katherine Clavijo Angélica Carrera Sofía Macias
FECHA: 2018 – 06 – 29
Calificación:
