alquenos

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN

Unidad 3 Reacciones de eliminación 3.2 obtención de alquenos

Ing. Imelda Tenorio Prieto

Química orgánica 2 2012

Moreno Montiel Carolina

UNIDAD

3

REACCIONES DE ELIMINACION QUIMICA ORGANICA

2

3.2 Obtención de alquenos. Introducción:

Los alquenos son hidrocarburos con doble carbonocarbono. En ocasiones se les llama olefinas, un término que se deriva de gas olifante. Su formula general es Cn H 2n. Los alquenos se obtienen mediante reacciones de eliminación. Algunos métodos de obtención son:



Deshalogenacion de derivados halogenados



Deshidratación de alcoholes



Deshidrohalogenacion de derivados halogenados



Eliminación de Hoffman

Obtención de alquenos

 Deshalogenacion de derivados halogenados.

Por reacción con Zn o Mg se obtiene un alqueno a partir de un derivado dihalogenado a partir de un derivado tetrahalogenado en carbonos adyacentes. Formula General: R

X

X

CH

CH

R +Zn

R

CH=CH

Derivado dihalogenado alqueno

R + Zn X2 halogenuro

Ejemplos: Ejemplo 1: CH3

CH Br

CH2 + Zn

CH3

CH = CH2 + ZnBr2

Br

1, 2 dibromopropano

propano

Ejemplo 2:

CH3 Etano

CH3 + Br2 Bromo

CH3

CH2

Br + HBr

Bromoetano

Ejemplo 3: CH3

CH2

Propano.

CH3 + Cl2

HCl + CH3

CH2

1-cloropropano.

CH2

Cl

 Deshidratación de alcoholes

Se obtiene un alqueno al eliminar una molécula de agua de carbonos adyacentes de un alcohol, por acción de un agente deshidratante; en el laboratorio se utiliza acido sulfúrico concentrado a una temperatura de 170° C. Formula General: H2SO4 R

CH

CH

H

OH

R

R

Alcohol

CH = CH

R +H2O

Alqueno

Ejemplos: Ejemplo 1; H2SO4 CH3

CH

CH

H

OH

CH3

CH3

2- butanol

CH = CH

CH3 + H2O

2-buteno

Ejemplo 2: OH

H

H H

H2SO4

+ H2O

H Ciclohexanol

H Ciclohexano

Ejemplo 3:

OH

H2SO4

Ciclopenteno

3.2.1 a partir de Haluros de alquilo.

¿Qué es La deshidrohalogenacion?

Es la eliminación de un hidrogeno y un halógeno de un haluro de alquilo para formar un alqueno. La deshidrohalogenacion  – eliminación de HX- fue una de las primeras reacciones conocidas e investigadas que conducen a la formación de Alqueno. Las reacciones se llevan a cabo normalmente utilizando:  alcoxidos como bases 

a temperaturas elevadas, a lo que producen una rápida eliminación biomolecular.(2)  Deshidrohalogenacion de derivados halogenados.

Por reacción de un derivado monohalogenado con sosa o potasa, en solución alcohólica, se obtiene un alqueno, y a partir de un derivado dihalogenado se obtiene un alquino. Esta reacción cumple la regla de saytzoff.

Regla de saytzoff. El átomo de hidrogeno que se elimina proviene del átomo de carbono que contiene el menor número de átomos de hidrogeno. Formula General. R

CH

CH

H

X

R+ KOH

R

CH

Derivado monohalogenado

CH

R + KX + H2O

Alqueno

Ejemplos: Ejemplo 1: CH3 - CH H

Etanol.

CH

CH3

+ KOH

CH3 CH = CH

CH + KBr + H2O

Br

2-Bromobutano

2-buteno

Ejemplo 2: CH2= CH-CH3 + Cl2

CH2-CH-CH 3

Propeno

Cl

Cl

1,2-dicloropropano

Ejemplo 3 (C6H5)3CCH2CH2Cl

EtOH

+

NaOEt

3-cloro-1, 1 Trifenilpropano

(C6H5)3 CCH= CH2 3,3,3-trifenilpropeno 90%

ç

3.2.2  Eliminación de hofmann

La perdida de una triaquilamina y un átomo de hidrogeno  a partir de una sal de amonio cuartenario conduce a un alqueno mediante la reacción conocida generalmente como eliminación de hofmann.

Formula general de la eliminación de Hoffman Ejemplo 1:

150 

CH3-CH-CH 2-CH3

CH3-CH=CH-CH3

N(CH3) OH

+

Producto de zaitsev (5%)

H2C=CH-CH 2-CH3 Producto de Hofmann (95%)

La eliminación de hofmann generalmente produce el alqueno menos sustituido.

Ejemplo 2:

calor

(CH3CH2)4 N OH

CH2 = CH2 + (CH3 CH2)3 N + H2O

Hidroxido de

etileno

trietilamina

Tetraetilamonio. Ejemplo 3:

Ag2O

CH3  – CH2 – CH – CH3 +N (CH3)3

CH3 – CH2 – CH = CH2 + : N (CH3)3

 Bibliografía:  Ciencias naturales Química III

Esperanza Cisneros Montes de Oca Primera reimpresión, 1997 Colección DGTI

 Química orgánica volumen 1

Séptima edición L.G Wade Jr. Editorial Pearson México 2011