Laboratorio de Química Orgánica I Docente: Lic. Esp. Ronald Hosse S.
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PRACTICA Nº 9 OBTENCION E IDENTIFICACION DE HIDROCARBUROS ALCANOS- ALQUENOS - ALQUINOS OBJETIVOS ESPECIFICOS. Al término del trabajo trabajo el alumno alumno deberá ser capaz capaz de: •
•
Reconocer las propiedades propiedades físicas y químicas químicas de los alcanos, alquenos alquenos y alquinos Establecer diferencias entre hidrocarburos saturados e insaturados, cíclicos y aromáticos.
•
intetizar hidrocarburos saturados e insaturados, insaturados,
•
!onocer sus fuentes naturales.
ANTECEDENTES: E"isten compuestos or#ánicos que contienen $nicamente hidr%#eno y carbono en sus moléculas moléculas y se les conoce como hidrocarburos. hidrocarburos. &a familia más sencilla de este este #rupo es la de los alcanos, hidrocarburos saturados o parafinas. El compuesto más simple de esta familia de hidrocarburos que contiene un átomo de carbono se llama metano que es un #as que se licua a '()( *!, y cuya composici%n y peso molecular corresponde a la formula !+ para su molécula. El. !ompuesto si#uiente es el etano de formula ! -+), el tercero se llama propano ! +/ obser0ándose que la formula correspondiente a esta familia es ! n+-n1-n1-,, en la cual cada miembro difiere de sus 0ecinos en un átomos de carbono y dos de hidro#eno, 2!+ -, metileno3 esta serie se conoce como serie homolo#a y sus miembros, se denomina hom%lo#os. hom%lo#os. &os &os miem miembr bros os de la se#u se#und nda a fami famililia a o seri serie e homo homolo lo#a #a de comp compue uesto stoss or#ánico or#ánicoss se les conoce conoce como alquenos o hidrocarburos etilénicos por el nombre del primer termino de la serie o también olefinas, la familia posee la formula #eneral ! n+-n. &a tercera familia se les conoce como alquinos el compuesto mas peque4o de esta familia se denomina etino o acetileno ! -+- , que cumple la formula #eneral ! n+-n'-. Estos hidrocarburos se caracterizan por ser compuestos or#ánicos que contienen solamente carbono e hidro#eno y pueden ser con0enientemente a#rupados en tres clases: A56RA78, 9A56RA78 ; AR8
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pertenecen a las diferentes clases reaccionan de f orma diferente con ciertos reacti0os. Estas diferencias pueden ser usadas en al#unas instancias para diferenciarlos. &os hidrocarburos saturados o alcanos no tienen enlaces m$ltiples entre átomos de carb carbon ono, o, sola solame ment nte e pres presen enta tan n enla enlace ce simp simple less
si#m si#ma a 2= )
entr entre e ello ellos. s. &os &os
hidrocarburos que contienen uno o mas dobles enlaces 2pi 2 _3 y si#ma 2= )3 pertenecen a la familia de los alqueno, mientras que los alquinos contienen uno o mas triples enlaces si#ma 2=), pi 2 _3, pi 2 _33. &os hidrocarburos aromáticos aromáticos se caracterizan por la presencia en la molécula de uno o más anillos de seis miembros que comprenden el benceno, que es el miembro más simple de esta clase. El anillo se representa siempre como:
El círculo representa los tres pares de electrones que tienen mo0imiento libre dentro del anillo. Ejemplos: HIDROCARBUROS SATURADOS ALIFATICOS
METANO
CnH2n + 2
CH3CH2CH3
CH3CH3
CH4
PROPANO
ETANO
FORMULA GENERAL
HIDROCARBUROS SATURADOS Y CICLICOS + +
+ C
+
+
+ ETENO
! C
! +
+ ! +
! +
1-3-BUTANODIENO
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HIDROCARBUROS SATURADOS CICLICOS
CICLOPENTANO
HIDROCARBUROS INSATURADOS - ALQUENOS
CICLOPENTENO
HIDROCARBUROS INSATURADOS – ALQUINOS + C
! +
+ C
ETINO ACETILENO
!
!
!
+
1-3, BUTADI-INO
HIDROCARBUROS AROMATICOS
BENCENO
NAFTALENO
ANTRACENO
&a práctica pro#ramada permite conocer las reacciones características de estas familias frente a reacti0os específicos que permitirán obtenerlas y diferenciarlas.
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OBTENCION Y REACCIONES DE LOS ALCANOS: PROPIEDADES: &os alcanos son relati0amente inertes. e usan como disol0entes, combustibles y lubricantes. Solubilidad:
on no polares, o escasamente polares. >or lo que se disuel0en en disol0entes no polares o débilmente polares. on hidr%fobos. Densidad :
Está en torno a los ?,/ #@cc. Es inferior al a#ua. Puntos de ebullición:
Aumentan al aumentar el n$mero de átomos de carbono. >ara dos is%meros de esqueleto es menor para el más ramificado. &as fuerzas de atracci%n intermoleculares en moléculas no polares 2fuerzas de 0an der aals3 son débiles y de alcance limitado, s%lo se dan entre las superficies moleculares. Al aumentar el n$mero de átomos de carbono, aumenta el tama4o de la molécula y, por tanto su superficie, tanto más intensas serán las fuerzas intermoleculares. El aumento de los puntos de fusi%n y ebullici%n de los alcanos al aumentar el peso
f%rmula
>.f. 2*!3
>.e. 2*!3
metano etano propano n'butano n'pentano n'he"ano n'heptano n'octano n'nonano
!+ !+'!+ !+'!+-'!+ !+'2!+-3- !+ !+'2!+-3 !+ !+'2!+-3 !+ !+'2!+-3C !+ !+'2!+-3) !+ !+'2!+-3B !+
'(/ '(B'(/B '(/ '(? 'DC 'D?,C 'CB 'C
'()'//,C '? ) )D D/ (-) (C(
7ensidad 2a -?*3 2#@cc3
?,)-) ?,)CD ?,)/ ?,B? ?,B(/
Este comportamiento se e"plica porque en los procesos de fusi%n y e0aporaci%n es necesario 0encer las fuerzas de atracci%n intermoleculares. A temperatura ambiente los cuatro primeros alcanos 2!( a !3 son #ases &os trece si#uientes 2!C a !(B3 son líquidos. 2En este #rupo está la #asolina y el #asoleo3. A partir de !(/ son s%lidos. El punto de ebullici%n de cada n'alcano es li#eramente superiores al de sus is%meros ramificados. En #eneral se puede decir que la e"istencia de ramificaciones en la
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cadena hace que la molécula se acerque a un 0olumen esférico, con la consi#uiente disminuci%n de 0olumen, y por tanto la disminuci%n de las fuerzas de atracci%n intermoleculares. &a densidad de los alcanos a -?*! es del orden de ?,B #@cc. 7e modo que todos ellos son menos densos que el a#ua. !asi todos los compuestos or#ánicos son menos densos que el a#ua. >ara que una sustancia or#ánica sea más densa que el a#ua debe contener un átomo pesado como el bromo o el yodo, o 0arios átomos como el cloro. OBTENCIÓN: &a fuente principal de obtenci%n de los alcanos es el petr%leo y el #as natural. El petróleo es una mezcla compleja de hidrocarburos . !onstituye el resultado de la
descomposici%n de la materia 0e#etal y animal sepultada bajo la corteza terrestre durante periodos muy lar#os de tiempo. &a mezcla de hidrocarburos se acumula formando un líquido ne#ro 0iscoso en bolsas subterráneas de donde se recupera mediante perforaci%n de pozos. &amentablemente alrededor de la industria y del transporte del petr%leo se producen accidentes de #ra0es consecuencias medioambientales, como las mareas ne#ras que afectan actualmente a las costas de alicia, Asturias y >aís Fasco por el hundimiento del petrolero >resti#e en no0iembre de -??-. !onstituyentes del petr%leo fracci%n 5emperatura de destilaci%n 2*!3 #as Gajo -?* Hter de petr%leo -?* a )?* &i#roína 2nafta li#era3 )?* a (??* asolina natural ?* a -?C* Jeroseno (BC* a -C* #as%leo <ás de -BC* Aceite lubricante &íquidos no 0olátiles Asfalto o coque de petr%leo %lidos no 0olátiles
$mero de átomos de ! !('! !C'!) !)'!B !C I!(? y cicloalcanos !(- I !(/ y aromáticos !(- y superiores !adenas lar#as unidas a estructuras cíclicas Estructuras policiclicas
En el laboratorio se pueden sintetizar alcanos mediante 0arias reacciones. &a más importante es la hidro#enaci%n de alquenos: ALQUENOS: PROPIEDADES, OBTENCIÓN Y REACCIONES PROPIEDADES:
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&os alquenos son hidrocarburos que contienen menos hidr%#eno que los alcanos de i#ual n$mero de átomos de carbono. >or eso se les llama hidrocarburos no saturados. >ueden con0ertirse en alcanos por adici%n de hidr%#eno, y pueden dar reacciones de adici%n típicas. 5ienen propiedades similares a los alcanos, aunque la e"istencia de un enlace
_ hace
que sean li#eramente polares. on insolubles en a#ua y solubles en disol0entes no polares. Densidad entre 0,6 y 0,7 gcc! "os puntos de #usión y ebullición se ele0an al aumentan el n$mero de átomos de
carbono de la molécula 2es decir al aumentar el peso molecular3. El punto de ebullici%n de un alqueno es muy similar al del alcano de i#ual n$mero de átomos de carbono. A temperatura ambiente los alquenos de - a ) átomos de carbono son #ases. &as ramificaciones disminuyen el punto de ebullici%n. Alrededor de un doble enlace monosustituido los sustituyentes pueden orientarse con confi#uraci%n !is y trans. &os esterois%meros trans son más estables que los cis debido a que presentan menor impedimento estérico 2menor repulsi%n de 0an der aals entre las cadenas alquílicas3. $btención
&os alquenos se obtienen en cantidades industriales principalmente por el cracKin# del petr%leo. &os alquenos de n$mero par se consumen en #randes cantidades en la fabricaci%n de deter#entes. $%idación con permanganato de potasio y calor R
R’
R + K MnO4
C=C H
R
R’ C=O
+
O=C H
R
R’ O=C OH R
H + K MnO4
C=C R
R
H
H C=O
+
O=C H
R O=C=O
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Esta reacci%n y la si#uiente son muy $tiles para identificar la estructura del alqueno de partida y la posici%n de los dobles enlaces, a partir de los productos de la reacci%n. En este caso se obtienen cetonas, ácidos carbo"ílicos y !8 -.
ALQUINOS: PROPIEDADES, OBTENCIÓN Y REACCIONES &os alquinos son hidrocarburos que cuentan al menos con un triple enlace. El alquino más simple es el acetileno 2 o etino3 : +'! L !'+ En el enlace triple cada átomo de carbono cuenta con #eometría electr%nica lineal. H
C
C
H
&a molécula de acetileno presenta #eometría lineal. Esto se e"plica proponiendo lo si#uiente: Orbitales Híbridos
!ada átomo de carbono necesita de la e"istencia de orbitales híbridos at%micos tipo sp, Orbitales Moleculares :
( orbitales si#ma 2σ) 2!'!3 - orbitales M si#ma 2σ) 2!'+3 - orbitales 2pi3 _ 2!'!3 A cada átomo de carbono le quedan dos orbitales at%micos sin hibridar tipo p, con los que forma dos enlaces moleculares pi. PROPIEDADES DE LOS ALQUINOS: on similares a la de los alquenos. &os de menor n$mero de átomos de carbono son #ases 2n N C3. "os puntos de ebullición son al#o más altos que los alquenos de i#ual n$mero de
átomos de carbono. OBTENCIÓN DEL ACETILENO: 5radicional: a partir de carburo de calcio !a!- 1 - +-8
!a 28+3- 1 +'!L!'+
Actual: a partir de metano a alta presi%n y temperatura 2(C??*!3:
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+'!L!'+
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1 +-
&a obtenci%n de alquinos superiores se realiza por otros procedimientos más complejos, cuya e"plicaci%n no 0amos a abordar, y que citaremos s%lo a título informati0o: • •
7eshidrohalo#enaci%n de dihalo#enuros de alquilo Reacci%n de acetiluros metálicos con halo#enuros de alquilo primarios.
REACCIONES:
R' !L!'R 1 A'G
R
A-B
C=C A
A
B
R - C – C - R B
A
B
6n ejemplo es la adici%n de hidr%#eno: R' !L!'R 1 - +-
Pt, P ! N"
R- CH2 –CH2 -R
A demás hay otras reacciones de adici%n, como adici%n de hal%#eno, halo#enuros de hidr%#eno, a#ua, etc.
PROPIEDADES FÍSICAS. !omo podría esperarse, las propiedades físicas de los alquinos son muy similares a las de los alquenos y los alcanos. &os alquinos son li#eramente solubles en a#ua aunque son al#o más solubles que los alquenos y los alcanos. A semejanza de los alquenos y alcanos, los alquinos son solubles en disol0entes de baja polaridad, como tetracloruro de carbono, éter y alcanos. &os alquinos, al i#ual que los alquenos y los alcanos son menos densos que el a#ua.
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&os tres primeros alquinos son #ases a temperatura ambiente.
OBTENCION DE HIDROCARBUROS SATURADOS: A PARTIR DE SALES DE LOS ACIDOS ORANICOS POR DESCARBO!ILACION. FUNDAMENTO: &as sales de los ácidos or#ánicos tratados con hidro"ido de sodio o potasio y sometidos a calentamiento fuerte permiten eliminar el #rupo carbo"ilo de las sales liberando el hidrocarburo siempre con un átomo de carbono menos que el n$mero de átomos de carbonos de la sal or#ánica ori#inal.
REACCIONES: #$
CH3COON# + N#OH
CH4 + N#2CO3
%$ CH3CH2COON# + N#OH
CH3CH2 + N#2CO3
&$ CH3'CH2$2COON# + N#OH
CH3CH2CH3 + N#2CO3
REACCIONES DE LOS ALCANOS: CO + H2O
#$ CH4 + 3(2 O2
CO2 + 2 H2O ' L#)# #0* C!)%*t"!n &!).t#$
%$ CH4 + 2 O2 &$ CH4 + B/ 2
$ CH4 + B/ 2
' C!)%*t"!n "n&!).t# L#)# #)#/"# $
!%&*/"#
L*0
N! /.#&&"!n#
CH3B/ + HB/
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MATERIALES Y REACTIVOS ipetas pasteur oeces y >inzas oporte uni0ersal Rejilla de amianto radilla >izeta Jitasato Embudo de separaci%n &ámpara de luz ultra 0ioleta
REA!59F8 Acetato de sodio +idro"ido de sodio !arburo de calcio A#ua de bromo oluci%n de J
EQUIPO PARA LA OBTENCION DE METANO
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Acetato de sodio
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y cal sodada
>reparacion del
PROCEDIMIENTO:
•
En un mortero pul0erizar #ramos de acetato de sodio conjuntamente C #ramos de hidr%"ido de sodio.
•
!olocar la mezcla anterior en un tubo de ensayo pre0iamente secado. Adicionando en la boca del tubo un tap%n acoplado a un tubo de desprendimiento que 0a conectado a la cuba hidroneumática.
•
!olocar en la cuba hidroneumática a#ua 0arios tubos llenos de a#ua en posici%n in0ertida.
•
!alentar el tubo de ensayo que contiene la muestra hasta fusi%n, reco#iendo el #as metano producido en los tubos de ensayo colocado en la cuba hidroneumática por desalojo del a#ua.
•
ometer el #as obtenido a una serie de reacciones de identificaci%n.,2A3
•
>roceder a realizar las mismas reacciones con los hidrocarburos saturados que dispon#a.
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OBTENCION DE HIDROCARBUROS INSATURADOS:
PREPARACION DEL ETENO " ETILENO# POR DESHIDRATACION DE LOS ALCOHOLES FUNDAMENTO: &os alcoholes sufren reacciones de eliminaci%n 2deshidrataci%n3 cuando son calentados en presencia de acido sulf$rico concentrado como catalizador, obteniéndose como producto de la reacci%n químicaP
a#ua y el alqueno
correspondiente.
REACCIONES:
#$ CH3CH2OH
H2O4 &!n
+
+
+
+ Gr
C
!
Gr
+
+ +
+ C
%$
! +
+ + &$
+
KMnO4
! +
H2O
+
CC4
+ C
+
B/ 2
+
!
C
+
+
+
C
!
8+
8+
D",/"!
MATERIALES Y REACTIVOS:
+
+ MnO2
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REA!59F8 Etanol Acido sulf$rico concentrado A#ua de bromo oluci%n de J
EQUIPO PARA LA OBTENCION DEL ETILENO
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Etanol E59&E:8
! -+C8+
!-+,
Ac. sulfuri co conc. +-8,
>reparaci%n del etileno
PROCEDIMIENTO
•
>reparar una mezcla de una parte de alcohol etílico con ) partes de acido sulf$rico concentrado.
•
!olocar en un tubo de ensayo de paredes #ruesas un poco de arena #ruesa y limpia.
•
>or medio de un embudo introducir la mezcla del alcohol con el acido.
•
!alentar sobre tela de amianto.
•
Alejar de fue#o cuando suba la espuma, o cuando es muy 0iolenta la reacci%n.
•
Recibir el #as por desplazamiento de a#ua en la cuba hidroneumática.
•
Realizar las pruebas de identificaci%n.
OBTENCION DE HIDROCARBUROS INSATURADOS ALQUINOS
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HIDRÓLISIS DEL CARBURO DE CALCIO REACCION ACIDO BASE PREPARACION DEL ETINO O "ACETILENO## FUNDAMENTO: El carburo de calcio act$a como una base fuerte frente al a#ua produciendo por esta mecanismo el acido conju#ado de la base que es el acetileno y la base conju#ada del acido que seria el hidro"ido.
REACCIONES: BROMO EN TETRACLORURO DE CARBONO !omo el bromo es un líquido muy 0olátil se prepara al (?O en tetracloruro de carbono y la reacci%n con el acetileno ocurre más rápido qué con los alquenos con la consi#uiente decoloraci%n del bromo, es una reacci%n de adici%n. #$
%$
&$
C#'C
+
+
!
!
+ H2O
!3
!
!
+
+
B/2 CC4
+ O2
+
!
+ + C#'OH$2
+
Gr C
+
!
! Gr
C + CO + CO2 + H2O C!)%*t"!n "n&!).t#
OBTENCION DE ACETILUROS CON SOLUCION AMONIACAL DE NITRATO DE PLATA: El reacti0o se prepara a4adiendo #ota a #ota hidro"ido de amonio a una soluci%n de nitrato de plata hasta que el precipitado formado se disuel0a.. El acetiluro de plata formado es e"plosi0o
REACCIONES QUIMICAS:
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A'NH3$2'OH$ 1$
+
!
!
+
+
!A# + NH4OH + NH3
!
CON SOLUCION AMONIACAL DE SULFATO CUPRICO
CON EL PERMANANATO DE POTASIO &os a#entes o"idantes fuertes como el ion perman#anato atacan al doble y triple enlace de los hidrocarburos formando productos de o"idaci%n superior que dependen del medio en que se trabaja. a3 !uando el medio es neutro, básico o débilmente ácido: forma alcoholes.
+ C
1$
! +
+
+
KMnO4
!
C
+8
+
K 2O + MnO2
8+
b3 !uando el medio es fuertemente ácido y en presencia de calor: Qorma ácidos carbo"ílicos. 8 2$
H
!
!
+
KMnO4
+ K 2O + MnO2
! +
8+
8 3$
J
! +
8+
CO2 +
K 2O + MnO2
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EQUIPO PARA LA OBTENCION DE ACETILENO
Acetileno 5ubos de ensayo
A#ua
!uba hidroneumatica
!arburo de calcio
>reparacion de etino % acetileno
PROCEDIMIENTO: •
!olocar C #. de carburo de calcio en el Kitasato de -C? ml. que esta comunicado con un embudo de separaci%n de -C? ml. por medio de un tap%n de #oma.
•
!olocar (? ml de a#ua destilada en el embudo de separaci%n.
•
!onectar el Jitasato con la cuba hidroneumática si#uiendo el procedimiento anterior.
•
7ebe caer #ota a #ota el a#ua sobre el carburo de calcio y reco#er el #as producido en los tubos de ensayo 2método anterior3
•
>recauci%n
•
7ebido a que la reacci%n es e"otérmica y 0iolenta, trabaje con lentes de se#uridad y #uantes.
• •
El #as obtenido someterlo a reacci%n es de identificaci%n 2A3. Anote todas sus obser0aciones.
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"A# PRUEBAS DE IDENTIFICACION COMBUSTION: •
omete a la acci%n de una llama el contenido de los tubos de metano, eteno, etino.
•
Anote sus obser0aciones
REACCION CON AUA DE BROMO •
!oloque en tres tubos de ensayo ( ml. de soluci%n de bromo y lue#o ha#a burbujear el #as de
metano, eteno y acetileno #enerados por reacci%n
química. 2!8 >RE!A6!983 •
+acer las obser0aciones en el laboratorio, y comparar su reacti0idad en presencia de la luz solar.
•
Anote sus obser0aciones y establezca diferencias.
REACCION DE BAEYER: 2oluci%n de perman#anato de potasio al CO3 •
!olocar en tres tubos de ensayo ( ml. de soluci%n de J<8 al CO, y lue#o ha#a burbujear el #as de metano, eteno y acetileno #enerados por reacci%n química.
•
+acer las obser0aciones.
REACCION CON NITRATO DE PLATA EN SOLUCION AMONIACAL •
!oloque en tres tubos de ensayo ( ml de soluci%n de nitrato de plata amoniacal recién preparada y lue#o ha#a burbujear el #as de metano, eteno y acetileno #enerados por reacci%n química.
•
i e"istiera precipitado filtrar, secar a temperatura ambiente y lue#o someter a la acci%n de una llama.
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>recauci%n reacci%n e"plosi0a.
•
+acer las obser0aciones e interpretarlas.
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CUESTIONARIO: (. Escriba las ecuaciones de combusti%n del etano, eteno y del etino. -. !ual es más acidoS a3 Acetileno o el benceno. E"plique . !ual es mas básicoS Etano o el etileno: E"plique a3 . >redi#a los productos de la reacci%n del ('he"ino con los si#uientes reacti0os: a3 b3 c3 d3 e3 f3 #3 h3
6n equi0alente de +Gr 6n equi0alente de !l +-8, +-8, +#8 a+- en +, después !+ Gr 7os equi0alentes de +!l &i en + +-, catalizador de &indlar. G+ en 5+Q, después + -8-
C. El compuesto 2A3 2!D+(-3 absorbe tres equi0alentes de hidr%#eno por reducci%n catalítica sobre catalizador paladio para formar el compuesto 2G3 2! D+(/3. >or ozon%lisis, el compuesto 2A3 forma entre otros productos una cetona que se identifica como ciclohe"anona. >or tratamiento con a+ - en +, se#uido de adici%n de clorometano, el compuesto 2A3 forma un nue0o hidrocarburo 2!3 2!(?+(3. !uales son las estructuras de A, G y !.S ). 5res compuestos A, G y ! tienen la formula condensada 2!C+/3. &os tres compuestos rápidamente decoloran soluci%n de bromo en tetracloruro de carbono, i#ualmente los tres dan reacci%n positi0a del test con perman#anato de potasio diluido, y los tres son solubles en ácido sulf$rico concentrado y fri%. El compuesto 2A3 da un precipitado cuando es tratado con soluci%n de nitrato de plata en soluci%n amoniacal, pero los compuestos 2G3, 2!3 no lo dan. &os compuestos 2A3 y 2G3 reaccionan #enerando pentano cuando ellos son tratados con e"ceso de hidr%#eno en presencia de un catalizador de platino. Gajo las mismas condiciones el compuesto 2!3 reacciona con solamente ( mol de hidr%#eno y da un producto cuya formula es 2! C+(?3. a3 b3 c3
d3
u#iera posibles estructuras de A, G y !. E"isten otras estructuras posibles de G y !S. &a ruptura o"idati0a de 2G3 con perman#anato de potasio alcalino y caliente da después de la acidificaci%n ácido acético y ácido propanoico, !ual es la estructura de GS &a ruptura o"idati0a de 2!3 con ozono da +88!!+ -!+-!+-!88+. !uál es la estructura de !S.
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B. El compuesto 2A3 2!+)3 no da precipitado con soluci%n de nitrato de plata amoniacal, pero adiciona dos moles de hidr%#eno por mol de 2A3. >or tratamiento con +#8 diluido produce !+/8, de la estructura de A. /. El compuesto 2G3 ! C+) no da precipitado con soluci%n amoniacal de nitrato de plata, pero por hidro#enaci%n toma dos moles de hidr%#eno por mol de 2G3. &a o"idaci%n de G con soluci%n de perman#anato de potasio se#uida por acidificaci%n, produce +88!!+ -!+-!+-!88+, de la formula estructural de G. BIBLIORAFIA: $# Fo#el A.9. A 5e"tbooK of >ractical 8r#anic !hemistry 5hird Edition &on#mans &ondon, (D)-.
%# hriner R.&., Quson, R.!.. y !urtin 7.;. 9dentificaci%n istemática de !ompuestos 8r#ánicos &imusa <é"ico, (DBB. GreTster R.U., Fander erf !.A. y ráctico de Uuímica 8r#ánica -a. Edici%n a0ia 7.&., &man, .<. and Jriz .. 9ntroduction to 8r#anic &aboratory 5echniques .G. aunders !o. >iladelphia, (DB).