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PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE HIDROCARBUROS Nombres
E-mail
Canencio Salgado Juan Carlos
[email protected]
Velasco Sharon Gisella
[email protected]
Sambony Yomira Elisa
[email protected]
Laboratorio de química orgánica, Ingeniería Civil, Ingeniería Ambiental, Universidad del Cauca Grupo No:
4
Fecha de realización de la práctica:
16/02/15
Fecha de entrega de informe:
23/02/15
1. RESUMEN En este laboratorio se analiza la reacción de obtención de acetileno a partir de hidrocarburo de calcio anhidro y agua, como también la solubilidad de hidrocarburos, reactividad a la oxidación y pruebas de instauración. Para identificar y diferenciar los hidrocarburos saturados e insaturados, se realizaron pruebas de solubilidad utilizando agua y éter de petróleo, reactividad con permanganato de potasio e instauraciones con yodo alcohólico. Se concluye que los alcanos son hidrocarburos saturados que sufren reacciones de sustitución, los alquenos son hidrocarburos insaturado, sufren reacciones de oxidación y adición. Los anillos aromáticos son estables debido a la resonancia y su reactividad no es igual a los alquenos a pesar de presentar dobles enlaces en su estructura.
2. RESULTADOS 2.1. OBTENCIÓN DE ACETILENO Se observó un desprendimiento de un gas de olor fuerte y picante en el momento que el agua cae sobre el carburo de calcio, cuya ecuación es: CaC2 + 2 H2O → C2H2 + Ca(OH)2 Carburo de calcio+ Agua →Acetileno +Hidróxido de calcio Cuando el gas burbujea el acetileno en las soluciones se observa: El Nitrato de plata toma una coloración amarilla, las reacción general es: C2H2 + 2 AgNO3 + 2 NH3 → Ag2C2 + 2 NH4NO3 Acetileno + Nitrato de Plata + Amoniaco → Acetiluro de plata + Nitrato de amonio
En permanganato de potasio la solución cambia de morada a marrón C2H2 + 2KMnO4 →2 KO-OCH+MnO4-2 + MnO
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Acetileno + permanganato de potasio → metanoato de potasio + ion permanganato + monóxido de manganeso 2.2. SOLUBILIDAD EN AGUA En la tabla 1 se dan los resultados de la prueba de solubilidad de hidrocarburos con agua Tabla 1. Solubilidad de hidrocarburos en el agua sustancia observación ciclohexano insoluble parafina insoluble 1-penteno insoluble ciclohexeno insoluble xileno insoluble naftaleno insoluble 2.3. SOLUBILIDAD EN ETER DE PETRÓLEO En la tabla 2 se dan los resultados de la prueba de solubilidad de hidrocarburos con éter de petróleo Tabla 2. Solubilidad de hidrocarburos en éter de petróleo Sustancia ciclohexano parafina 1-penteno ciclohexeno xileno naftaleno
Observación soluble baja solubilidad Baja solubilidad Baja solubilidad baja solubilidad baja solubilidad
2.4. PRUEBAS DE OXIDACIÓN CON PERMANGANATO DE POTASIO En la tabla 3 se dan los resultados de la prueba de reactividad de hidrocarburos con permanganato de potasio Tabla 3. Reactividad de hidrocarburos en permanganato de potasio Sustancia observación ciclohexano NR parafina NR 1-penteno Reacción ciclohexeno Reacción xileno NR naftaleno Reacción Las ecuaciones de los hidrocarburos que reaccionaron con permanganato de potasio son: Caracterización de hidrocarburos
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1-penteno
Ciclohexeno
Naftaleno
2.5.PRUEBAS DE INSATURACION En la tabla 4 se dan los resultados de la prueba de instauraciones de hidrocarburos con Yodo
Tabla4. Reactividad de hidrocarburos con yodo Sustancia ciclohexano ciclohexeno xileno Las ecuaciones del ciclohexeno con yodo es:
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observación NR Reacción NR
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3. ANALISIS DE RESULTADOS
En la reacción entre el carburo de calcio y el agua el gas obtenido es el acetileno, que es el alquino más pequeño. El acetileno al ser un alquino tiene reacciones de oxidación como las observada con el permanganato de potasio y nitrato de plata, formando los ácidos por el rompimiento del triple enlace.
Los hidrocarburos son compuestos ricos en carbón e hidrogeno por lo tanto tienen características apolares, no pueden forman puentes de hidrogeno y no son solubles en agua; tal como se observó en la prueba de solubilidad con agua. Donde cada uno de los compuestos utilizados formaron dos fases determinándose así que son insolubles.
El éter de petróleo es una mezcla líquida de diversos compuestos volátiles, muy inflamables, de la serie homóloga de los hidrocarburos saturados o alcanos, y no a la serie de los éteres. Se emplea principalmente como disolvente no polar y se compone principalmente de pentano. Por lo tanto su solubilidad es mayor en alcanos como el ciclohexano y presenta una solubilidad media con alquenos y alquinos, tal como se observe en las pruebas realizadas en penteno ciclohexeno , xileno y naftaleno.
El permanganato de potasio se caracteriza por que en hidrocarburos saturados como los alcanos no presenta reactividad, como se observó para ciclohexano, parafina y xileno. El ciclohexano y la parafina son alcanos, mientras que el xileno es un aromático el cual para ser oxidado requiere condiciones específicas como permanganato de potasio concentrado y calor, por lo tanto a las condiciones del laboratorio este no puede reaccionar.
La oxidación del ciclohexeno y del 1-penteno con permanganato es posible porque estos son hidrocarburos insaturados con un doble enlace que permiten la formación de dioles. Para el caso del naftaleno su oxidación permite la formación de un anhidrio eftalico.
Los hidrocarburos saturados como los alcanos no sufren reacciones de adición pero si de sustitución , para determinar las instauraciones se usó una reacción de adición utilizando yodo en medio alcohólico encontrando que el ciclohexeno que posee un doble enlace puede reaccionar con el yodo formando un compuesto saturado ; mientras que el xileno que es un aromático no presenta reactividad debido a que los dobles enlaces presentes en el anillo están resonantes dando una alta estabilidad a la molécula y estas solo sufre reacciones de sustitución utilizando catalizadores.
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I mg 1. Tubo1, reactivo de nitrato de plata I mg2. Solución acuosa de al 3% de
Permanganato de potasio I mg 3, Solubilidad en agua
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I mg 4. Solubilidad en éter de petróleo
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I mg5. Prueba de oxidación con permanganato de potasi o
I mg 6. Pruebas de instauración
4. CONCLUSIONES
Se obtuvo acetileno a partir de carburo de calcio y agua. Se encontró que el acetileno puede sufrir reacciones de oxidación en presencia de permanganato de potasio y el nitrato de plata.
Los hidrocarburos son insolubles en agua debido a la diferencia de la polaridad entre agua y estos compuestos.
El éter de petróleo es una mezcla de alcanos usado como solvente apolar que tiene afinidad con los alcanos y polaridad media con hidrocarburos insaturados y aromáticos.
El permanganato de potasio es un oxidante fuerte que permite la formación de dioles cuando este reacciona con los alquinos
Las instauraciones presentes en una molécula orgánica pueden ser identificados con reacciones de adición.
Los alcanos son hidrocarburos saturados que no pueden ser oxidados y no sufren reacciones de adición.
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5. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS 1. Qué significan los términos: recurso NO RENOVABLE, recurso renovable, Recursos renovables: Un recurso renovable es un recurso natural que se puede restaurar por procesos naturales a una velocidad superior a la del consumo por los seres humanos. La radiación solar, las mareas, el viento y la energía hidroeléctrica son recursos perpetuos que no corren peligro de agotarse a largo plazo. Los recursos renovables también incluyen materiales como madera, papel, cuero, etc. si son cosechados en forma sostenible. Algunos recursos renovables como la energía geotérmica, el agua dulce, madera y biomasa deben ser manejados cuidadosamente para evitar exceder la capacidad regeneradora mundial de los mismos. Es necesario estimar la capacidad de renovación (sostenibilidad) de tales recursos.
Recursos no renovables: Un recurso no renovable es considerado como un recurso natural el cual no puede ser producido, cultivado, regenerado o reutilizado a una escala tal que pueda sostener su tasa de consumo. Estos recursos frecuentemente existen en cantidades fijas o son consumidos mucho más rápido de lo que la naturaleza puede recrearlos. Se denominan reservas a los contingentes de recursos que pueden ser extraídos con provecho. El valor económico (monetario) depende de su escasez y demanda y es un tema que preocupa a la economía. Su utilidad como recursos depende de su aplicabilidad, pero también del costo económico y del costo energético de su localización y explotación. Por ejemplo, si para extraer el petróleo de un yacimiento hay que invertir más energía que la que va a proporcionar no puede considerarse un recurso. Como es también el carbón y la madera. Algunos de los recursos no renovables son: petróleo, los minerales, los metales, el gas natural y los depósitos de agua subterránea, siempre que sean acuíferos confinados sin recarga
2. Explique detalladamente cómo se lleva a cabo el proceso de refinación del petróleo. En una tabla resuma muestre las diferentes fracciones obtenidas
Destilación básica
La herramienta básica de refinado es la unidad de destilación. El petróleo crudo empieza a vaporizarse a una temperatura algo menor que la necesaria para hervir el agua. Caracterización de hidrocarburos
Pagina 8 Los hidrocarburos con menor masa molecular son los que se vaporizan a temperaturas más bajas, y a medida que aumenta la temperatura se van evaporando las moléculas más grandes. El primer material destilado a partir del crudo es la fracción de gasolina, seguida por la nafta y finalmente el queroseno. En las antiguas destilerías, el residuo que quedaba en la caldera se trataba con ácido sulfúrico y a continuación se destilaba con vapor de agua. Las zonas superiores del aparato de destilación proporcionaban lubricantes y aceites pesados, mientras que las zonas inferiores suministraban ceras y asfalto.
Craqueo térmico
El proceso de craqueo térmico, o pirolisis a presión, se desarrolló en un esfuerzo para aumentar el rendimiento de la destilación. En este proceso, las partes más pesadas del crudo se calientan a altas temperaturas bajo presión. Esto divide (craquea) las moléculas grandes de hidrocarburos en moléculas más pequeñas, lo que aumenta la cantidad de gasolina — compuesta por este tipo de moléculas — producida a partir de un barril de crudo. No obstante, la eficiencia del proceso era limitada, porque debido a las elevadas temperaturas y presiones se depositaba una gran cantidad de coque (combustible sólido y poroso) en los reactores. Esto, a su vez, exigía emplear temperaturas y presiones aún más altas para craquear el crudo. Más tarde se inventó un proceso de coquefacción en el que se recirculaban los fluidos; el proceso funcionaba durante un tiempo mucho mayor con una acumulación de coque bastante menor. Muchos refinadores adoptaron este proceso de pirolisis a presión.
Alquilación y craqueo catalítico
La alquilación y el craqueo catalítico aumentan adicionalmente la gasolina producida a partir de un barril de crudo. En la alquilación, las moléculas pequeñas producidas por craqueo térmico se recombinan en presencia de un catalizador.
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Pagina 9 Esto produce moléculas ramificadas en la zona de ebullición de la gasolina con mejores propiedades (por ejemplo, mayores índices de octano-octanaje) como combustible de motores de alta potencia, como los empleados en los aviones comerciales actuales. En el proceso de craqueo catalítico, el crudo se divide (craquea) en presencia de un catalizador finamente dividido. Esto permite la producción de muchos hidrocarburos diferentes que luego pueden recombinarse mediante alquilación, isomerización o reformación catalítica para fabricar productos químicos y combustibles de elevado octanaje para motores especializados. La fabricación de estos productos ha dado origen a la gigantesca industria petroquímica, que produce alcoholes, detergentes, caucho sintético, glicerina, fertilizantes, azufre, disolventes y materias primas para fabricar medicinas, nylon, plásticos, pinturas, poliésteres, aditivos y complementos alimenticios, explosivos, tintes y materiales aislantes.
Tabla 4. Fracciones del Petróleo FRACCIONES
USOS
Gas ligero
Combustible
a Metano y etano
Combustible
b Olefinas
Alcohol, hule, plásticos
c Propano y Butano
Combustible
Gasolina
Combustible para autos
a Éter de petróleo
Disolvente
b Ligroína
Disolvente
c Naftas
Disolvente
Queroseno
Combustible, disolvente
Aceite combustible
Diésel, combustibles para calderas
Aceites lubricantes
Lubricante
Petrolato o vaselina
Lubricante medicamentos
Parafina sólida
Velas, lacres, impermeabilizante
Cera micro cristalina
Plásticos etc.
Asfalto
Pinturas pavimentos, etc.
Carbón de Petróleo
Metalurgia, electrodos de carbono, etc.
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3. ¿Cómo se está utilizando el alcohol carburante en Colombia? ¿Qué importancia económica y ambiental tiene? Dando respuesta a la necesidad planteada por el Gobierno y a la visión, compromiso y liderazgo de la Organización Ardilla Lülle, Incauca puso en marcha el 28 de octubre de 2005 la primera planta de alcohol carburante más grande y moderna del País, con una capacidad de producción de 350.000 litros de alcohol diarios en operación continua. El etanol se utiliza como aditivo para la gasolina con el fin de mejorar el octanaje y disminuir la contaminación generada por los gases de combustión. Desde octubre de 2005, la mezcla está compuesta en un 90% por gasolina y un 10% por etanol, según lo dispuesto por la legislación colombiana. ¿Por qué es importante para Colombia producir alcohol carburante? Entre otras por las siguientes principales razones:
Disminución de emisiones contaminantes a la atmósfera: Con la mezcla de solo 10% de etanol con la gasolina, se disminuyen en 27 por ciento las emisiones de monóxido de carbono en carros nuevos, 45% en carros típicos colombianos de 7-8 años de uso y 20 por ciento de hidrocarburos no quemados a nuestra atmósfera, con las positivas consecuencias para la salud humana y ambiental.
Paliar la crisis de los hidrocarburos: Es cierto que Colombia está abocada a un desabastecimiento de petróleo en escasos dos años a partir de ahora. Las consecuencias de orden fiscal causarán más pobreza y muchas dificultades al Estado, porque los escasos recursos que tenga, los deberá dedicar a la compra en el exterior de los hidrocarburos que el país necesita para mantener, como mínimo, el nivel de desarrollo actual. |Los aumentos de precios de los combustibles empobrecerán al consumidor y frenarán el desarrollo. No hay dudas al respecto. Solamente el empleo de combustibles alternativos ayudará a paliar las consecuencias de la pérdida de la autosuficiencia petrolera, en momentos en que los precios del petróleo se mantendrán muy elevados, porque el consumo mundial creciente copa la actual producción. Por esa razón, la entrada al mercado nacional del alcohol etanol con origen en la biomasa no solo es deseable sino necesaria. De allí, el gran apoyo que el Gobierno Nacional le venido dando a este programa.
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Generar más y mejor empleo rural: Una de las razones para que el Congreso de la República aprobara la ley del alcohol carburante o Ley 693 de 2001, fue, precisamente, la necesidad de crear empleo y desarrollo en las áreas rurales. Se estima que para producir el etanol para suplir el 10% de la mezcla que la reglamentación dispuso, será necesario crear cerca de 170 mil nuevos empleos, que estarán distribuidos en casi todas las regiones deprimidas de Colombia.
Estabilizar el negocio panelero, hoy en crisis: hablar de región panelera es hablar de pobreza. Conocido es que los bruscos cambios cíclicos de los precios han marcado la constante en el negocio panelero. La pobreza del panelero es consuetudinaria, de allí la dificultad. Ese ciclo se romperá con la introducción de un elemento estabilizador, como lo será la producción de alcohol en esas zonas. Por supuesto, la cultura panelera y la especialización de los trabajadores del campo, no se verá sustituida por la del alcohol. No. Simplemente, el aumento considerable de la productividad con la introducción de nuevas variedades de caña azucarera y sistemas de molienda, permitirán que las dos industrias marchen en paralelo. De esa manera, el campesino, sin dejar de hacer lo que sabe, se podrá asociar con una industria complementaria que le aportará recursos para aspirar a nuevas condiciones de vida, más justas y a mantener el precio de la panela a niveles de competencia, sin las fluctuaciones actuales.
Estabilizar el precio del azúcar: El mercado internacional del azúcar es muy competido, como lo es el del café. Alrededor de un 35% del azúcar colombiana enviada a los mercados internacionales compite con bajos precios, sustentados, de alguna manera, por los precios internos y las cuotas asignadas por gobiernos extranjeros.
4. Qué importancia histórica tiene la empresa Standard Oil? Quien era su dueño? Que producía Sugerencia: ver el capítulo 2: El petróleo, de la serie Gigantes de la industria en el link del blog: http://misclasesdequimik.blogspot.com/p/laboratorio-de-quimica-organica-general.html Standard Oil Company (1870 – 1911) fue la mayor compañía de su tiempo, produciendo, transportando y refinando petróleo. Standard Oil comenzó en Ohio, en una sociedad formada por John Davison Rockefeller, su hermano, William Rockefeller, Henry Flagler, el químico Samuel Andrews y el silencioso Stephen V. Harkness. Caracterización de hidrocarburos
Pagina 12 La Standard Oil se benefició de economías de escala y se transformó en la mayor empresa de petróleo del mundo. Numerosos concurrentes fueron absorbidos, la producción aumentó y los precios se hicieron competitivos. Inicialmente el petróleo era transportado en los trenes del magnate Cornelius Vanderbilt, que detenía las acciones de la mayor empresa ferroviaria de los Y.U.A. Más tarde fueron construidos los primeros oleoductos. La industria del petróleo florece y la Standard Oil se hace la líder de este nuevo mercado, haciéndose un monopolio. A los 21 años Rockefeller ya era dueño de su primera refinería. Rockefeller también manejaba muy bien su organización y sobretodo sus finanzas de manera extremadamente meticulosa. Sus empleados lo reconocían como un genio. Un legado positivo es que la Standard Oil posiblemente es la primera empresa industrial en usar economías de escala y marcó el camino para lo que hoy conocemos como empresas multinacionales. En el inicio de la década de 1880, la Standard Oil y sus dependientes controla cerca de 90% de las refinerías americanas, hoy sus sucesoras detienen del 86,9% de los pozos de petróleo. Este monopolio duró algunas décadas, hasta que en 1911 el tribunal supremo de los Estados Unidos decidió por el desmantelamiento del monopolio y ordenar la creación de 34 nuevas empresas más pequeñas, de las cuales emergieron la Exxon, Chevron, Atlantic, Mobil y la Amoco pero continuando en el control de las Empresas Rockefeller. La ambición de su dueño hace que la empresa Standard Oil, juegue un papel importante en el desarrollo de la refinería de petróleo, revolucionando el trasporte de este, contribuyendo a su país en su época que se vio bástate desarrollado por la gran producción de keroseno y demás derivados. Todo sirvió para que los estados unidos se desarrollaran de una manera rápida, para ser lo que es hoy una potencia mundial.
5. Describa cuatro tipos de energía alternativas, ¿cuál de ellas es la más amigable ambientalmente, menos contaminante y con más futuro?
Energía Eólica: Se denomina energía eólica a la energía obtenida de las corrientes de aire terrestre. Podemos afirmar que la Argentina cuenta en la Patagonia, a este respecto, con un verdadero paraíso de vientos. También se presentan
favorables escenarios para el
aprovechamiento eólico en la costa pampeana, la cordillera central y norte y otras locaciones. Los sistemas de aprovechamiento de este tipo de energía varían entre pequeños, para Caracterización de hidrocarburos
Pagina 13 generación de electricidad y bombeo de agua y grandes para producción de energía eléctrica a gran escala.
Energía Solar: Se denomina Energía Solar, puntualmente, a los sistemas que aprovechan la radiación solar incidente sobre la tierra para calefacciones y/o generar energía eléctrica. Cabe destacar que la radiación solar que llega a la tierra influye directa o indirectamente en la producción de otras energías, como la eólica, hidráulica y biomasa. Nuestro país posee muy buenas condiciones, en la totalidad de su territorio Los sistemas más utilizados de aprovechamiento de energía solar se diferencian en dos grandes grupos: Sistemas Térmicos y Sistemas foto-voltaicos.
Energía Hidráulica: Es la obtenida del aprovechamiento de la energía potencial gravitatoria del agua (la energía que se puede obtener gracias al desplazamiento de agua desde un punto dado hasta uno de nivel inferior). Los sistemas que abrochan este tipo de energía se los denomina micro turbinas.
El biogás como fuente de energía: El biogás representa una fuente de energía, cuyo componente principal es el metano. Se genera a través de la descomposición microbiológica de la materia orgánica es un proceso natural que tiene lugar en todos los ámbitos donde se descompone materia orgánica, también llamada biomasa, en un entorno húmedo y anóxico a través de la actividad bacteriológica. La energía contenida en la materia orgánica procede originariamente de la luz solar que es transformada en energía bioquímica por medio de la fotosíntesis. Por lo tanto el aprovechamiento de biogas es en realidad un aprovechamiento indirecto de la energía solar. Básicamente se podrá utilizar todo tipo de materias orgánicas o biológicas para la generación de biogás, siempre y cuando éstas pudieren ser reducidas por microorganismos
La Energía Termosolar una de las energías renovables más inocuas es la termosolar o energía solar, es alabada como fuente de combustible inagotable libre de contaminación y de ruidos. La tecnología también es versátil. Por ejemplo, las células solares generan energía para lugares remotos como los satélites en la órbita de la Tierra y las cabañas en las Montañas Rocosas tan
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Pagina 14 fácilmente como suministran la energía a edificios del centro de las ciudades y a los coches futuristas. Sin embargo, la energía solar no funciona por las noches sin un aparato de almacenamiento como una batería y si hay nubes esta tecnología no es muy fiable durante el día. La tecnología solar también es muy cara y requiere mucho terreno para recolectar la energía solar en tasas útiles para mucha gente. A pesar de los inconvenientes, el uso de la energía solar ha aumentado un 20% al año durante los últimos 15 años gracias al rápido descenso de los precios y a las ganancias en eficiencia. Japón, Alemania y los Estados Unidos son los principales mercados de las células solares. Con incentivos tributarios, la electricidad solar a menudo puede amortizarse en un periodo de cinco a diez años.
6. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
Osorio, R. Manual de técnicas de laboratorio químico. Editorial Universidad de Antioquia. Medellín, 2009, Pag.3 a 9
García R. Seguridad en el laboratorio de química. Ediciones Universidad de Oviedo. Asturias.2007, Pág. 11,12 - 25,26.
Gary J.H, Handwerk G.E. Refino de petroleo; Ed Reverté S. A, Primera edición, Barcelona, 2003, 390. www.nationalgeographic.es/medio-ambiente/calentamiento-global/energia-solardefinicion 11/03/2015
www.academica.mx/blogs/recursos-renovables-y-no-renovables 12/03/2015
www.dailymotion.com/video/x10avfj_history-gigantes-de-la-industria-02-petroleo_tech 15/03/2015
http://ecolife.co/index.php/ecotecno/105-el-abc-del-alcohol- 15/03/2015
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