HIDROCARBUROS
CURSO: QUIMICA ORGANICA I PROFESORA: VIORICA STANCIUC S. FACULTAD: ING. QUIMICA INTEGRANTES:
IVETTE STEFANIE PEBES CABRERA
EILEEN ESPINOZA ALDAVE
ELIA NORIEGA SANCHEZ
ESTELA CAMPOS CASIMIRO
MELISSA RIVERA CANO
2015-A
INDICE
INTRODUCCION
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FUNDAMENTE TEORICO
… … … … … … … … … … … … … … … … … …
MATERIALES Y EQUIPOS
… … … … … … … … … … … … … … … … … …
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
CUESTIONARIO
. Pag. 2
Pag. 7
Pag. 9
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Pag. 21
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RECOMENDACIONES
… … … … … … … … … … … … … … … … … … … …
.. Pag. 24
pág. 1
I.
INTRODUCCIÓN
En esta práctica vamos a realizar tres procedimientos que son obtención y reconocimiento de alcanos, alquenos y alquinos, en los tres procesos someteremos diferentes reactivos al calor de la llama y en el de los alquinos ocurrirá una reacción sin necesidad de la llama, en estos tres casos un gas será liberado el cual pertenecerá a los alcanos, alquenos y alquinos según corresponda la práctica, para demostrar que de hecho son estos hidrocarburos realizaremos pruebas como el de pasar la llama del mechero por el gas que cada uno emana y el de hacer que este gas entre en contacto con agua de bromo y permanganato de potasio y podremos observar unos resultados que siempre varían según el hidrocarburo. Podremos determinar una característica representativa de cada uno de estos gases.
II.
FUNDAMENTO TEÓRICO
HIDROCARBUROS Los hidrocarburos en química orgánica son una familia de compuestos que contienen C e H, siendo estos los compuestos más simples y pueden ser considerados como las sustancias principales de las que se derivan todos los demás compuestos orgánicos. Los hidrocarburos se clasifican en dos grupos principales, de cadena abierta y cíclica. En los compuestos de cadena abierta que contienen más de un átomo de carbono, los átomos de carbono están unidos entre si formando una cadena lineal que puede tener una o más ramificaciones. En los compuestos cíclicos, los átomos de carbono forman uno o más anillos cerrados. Los dos grupos principales se subdividen según su comportamiento químico en insaturados e insaturados.
Alcanos Los alcanos o parafinas son los hidrocarburos de cadena abierta. La familia más sencilla
de este grupo es la de los alcanos que se caracteriza por la formula general (C nH2n+2). Por su estructura los alcanos se denominan también hidrocarburos saturados. En una molécula de alcano los únicos enlaces químicos existentes son los sencillos entre átomos de carbono y entre átomos de carbono e hidrogeno. Debido a la gran estabilidad de estos pág. 2
enlaces los alcanos son poco reactivos, por lo cual se los denomina también parafinas. Los alcanos se obtienen principalmente del petróleo y del gas natural, donde se encuentran mezclados como productos de la descomposición anaeróbica de la materia viva.
Propiedades físicas de los alcanos
Estado Físico: a 25°C los hidrocarburos normales desde C1 hasta C4 son gases, desde C5 hasta C17 son líquidos y desde C18 en adelante son sólidos. Puntos de Ebullición: los puntos de ebullición muestran un aumento constante al aumentar el número de átomos de c arbono. Sin embargo, la ramificación de la cadena del alcano disminuye notablemente el punto de ebullición, porque las moléculas que forman el compuesto se van haciendo esféricamente más simétricas y, en consecuencia, disminuyen las fuerzas de atracción entre ellas. Puntos de Fusión: los alcanos no muestran el mismo aumento en los puntos de fusión con el aumento del número de átomos de carbono. Se observa una alternancia a medida que se progresa de un alcano con un número par de átomos de carbono, al siguiente con un número impar de átomos de carbono. Por ejemplo, el propano (P.F = -187°C) funde a menor temperatura que el etano (P.F = -172°C) y aun menor temperatura que el metano (P.F = -183°C). En general, el punto de fusión aumenta con el número de átomos de carbono y la simetría de la molécula. Densidad: los alcanos son los menos densos de los compuestos orgánicos. Todos los alcanos tienen densidades considerablemente menores a 1g/mL, (la densidad del agua a4°C). Solubilidad: los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad, y a su incapacidad de formar enlaces por puentes de hidrógeno. Los alcanos líquidos son miscibles entre sí, y generalmente se disuelven en solventes de baja polaridad.
Propiedades químicas de los alcanos
Reactividad: Son compuestos poco reactivos debido a que sus moléculas están formadas por enlaces sigmas de difíciles de romper, es por ello que no sufren de transformaciones en presencia de ácidos, bases, metales sin la presencia de energía. Los alcanos son excelentes combustibles y en presencia del oxígeno desprenden dióxido de carbono y agua. pág. 3
Las principales reacciones son de sustitución, combustión, oxidación.
Alquenos Los alquenos son hidrocarburo con un doble enlace. Algunas veces a los alquenos también se los llama olefinas, nombre que procede de gas olefianta (gas formador de aceite), con el que se conocía antiguamente al etileno (CH 2=CH2). El doble enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que determina principalmente las propiedades de los alquenos. Los alquenos también se conocen como hidrocarburos insaturados (tienen menos hidrógeno que el máximo posible).
Propiedades físicas de los alquenos
Estado Físico: los tres primeros miembros son gases a temperatura ordinaria, del C5 hasta el C18 son líquidos y los demás sólidos. Puntos de Ebullición: son un poco más bajos (algunos grados) que los alcanos. Puntos de Fusión: son ligeramente mayores que el de los alcanos. Densidad: un poco más alta que la de los alcanos. pág. 4
Solubilidad: la solubilidad de los alquenos en agua, aunque débil, es considerablemente más alta que la de los alcanos, debido a que la concentración de los electrones en el doble enlace, produce una mayor atracción del extremo positivo del dipolo de la molécula de agua.
Propiedades químicas de los alquenos
Reactividad: Los alquenos son más reactivos que los alcanos debido a la presencia del doble enlace Los alquenos, como los alcanos son altamente combustibles y reaccionan con el oxígeno formando como productos dióxido de carbono, agua y energía en forma de calor. Son generalmente compuestos débilmente polares, su polaridad es ligeramente superior a la de los alcanos.
Alquinos Los alquinos son hidrocarburos alifáticos que poseen un triple enlace entre dos átomo de carbonos adyacentes. El triple enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que determina principalmente las propiedades de los alquinos. Los alquinos también se conocen como hidrocarburos acetilénicos, debido a que el primer miembro de esta serie homóloga es el acetileno o etino.
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Propiedades físicas de los alquinos
Estado Físico: son gases hasta el C5, líquidos hasta el C15 y luego sólidos. Puntos de Ebullición: son más altos que los de los correspondientes alquenos y alcanos. Puntos de Fusión: se puede decir lo mismo que para el punto de ebullición. Densidad: igual que en los casos anteriores. Solubilidad: se disuelven en solventes no polares.
Propiedades químicas de los alquinos
Al igual que los alcanos y alquenos son altamente combustibles. Reaccionan con el oxígeno formando como productos dióxido de carbono, agua y energía en forma de calor; esta energía liberada es mayor en los alquinos ya que se libera una mayor cantidad de energía mol de producto formado.
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III. o
MATERIALES Y REACTIVOS Materiales: Vaso precipitado: Normalmente es utilizado para trasportar líquidos a otros recipientes. También se puede utilizar para calentar, disolver, o preparar reacciones.
o
o
o
Pinza de madera: Esta herramienta sirve para sujetar los tubos de ensayos, mientras estos se calientan o cuando se trabaja directamente con ellos.
o
Tubo de ensayo: En los laboratorios se utiliza para contener pequeñas muestras líquidas, y preparar soluciones.
Gradilla: Una gradilla es un utensilio utilizado para dar soporte a los tubos de ensayos o tubos de muestras. Normalmente es utilizado para sostener y almacenar los tubos.
Mechero de Bunsen: Se utiliza en el
laboratorio
para
realizar
calentamientos, quemar sustancias, etc.
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o
hacerlos s o l u c i ó n
Trípode: Con este material es posible la preparación de montajes para calentar, utilizando como complementos el mechero (dependiendo del tipo).
burbujear
en
otra
y producir una reacción.
o
o
Soporte Universal: Es una herramienta que se utiliza en laboratorio para realizar montajes con los materiales presentes en el laboratorio permitiendo obtener sistemas de medición y preparar diversos experimentos.
Tubo de desprendimiento: sirven para evacuar los gases producidos en una reacción para poder aislarlos y atraparlos o
o
Matraz kitasato: Se le utiliza para realizar filtraciones al vacío de sustancias pastosas y sólidas de tamaño muy pequeño.
Reactivos: -Ácido sulfúrico (H2SO4) -Cal sodada (Na (OH) +CO) pág. 8
-Permanganato de (KMnO4) -Alcohol terbutilico. IV.
potasio
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
ALCANOS a) Obtención a partir de una sal de ácido carboxílico: las sales de los ácidos orgánicos tratados con Na(OH),K(OH) o cal sodada concentrada al ser sometidos a calentamiento fuerte permiten eliminar al grupo carbonilico,en forma de dióxido carbónico y se obtiene un hidrocarburo con un carbono menos que el número de carbonos de la sal orgánica inicial. 1. En un tubo de ensayo agregamos acetato de sodio y cal sodada (hidróxido de sodio y óxido de calcio). 2. Con ayuda de una pinza de madera y mechero Bunsen lo sometimos al calor. 3. Al observar que el gas se desprende; tomamos un cerillo y lo colocamos en la boca del tubo. La reacción fue ésta:
− + () → ↑
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Conclusión: Pudimos comprobar que el cerillo aumentó su llama a causa del gas que se desprendía. Este gas fue el metano (4 ). b) Prueba de identificación b.1 Prueba de halogenacion (Agua de bromo) 12-
En un tubo de ensayo mezclamos 2ml de éter de petróleo con 2ml de agua de Bromo. Separamos la mezcla en dos tubos. Uno lo pusimos en presencia de la luz y el otro a la oscuridad por 15 minutos. La reacción fue ésta:
(Agua de bromo)
(Éter de petróleo)
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6 1
Conclusión: Observamos que el tubo con presencia de luz se tornó un color incoloro y el tubo en presencia de oscuridad sólo se descoloró un poco. ALQUENOS a) OBTENCION A PARTIR DEL ALCOHOL
En un tubo de ensayo colocamos 3ml de alcohol isopropilico más ácido sulfúrico, luego al tubo de ensayo le colocamos un tubo de desprendimiento.
Con la ayuda de una pinza llevamos el tubo de ensayo sobre la llama del mechero.
Luego al calentar observamos que la solución toma un color rojo oscuro, desprendimiento de un gas incoloro el cual es e l propeno C3H6.
Aquí podemos observar que al principio acido propílico y el ácido sulfúrico tenían era incoloro y al someterlos al calor vimos que torno a un color marrón claro.
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Luego ponemos otro tubo de ensayo con K MnO4 diluido y observamos que se forma un precipitado oscuro.
Sabemos que al someter el ácido propílico con el ácido sulfúrico el gas que sale por el tubo de desprendimiento es propeno y ahora en otro tubo de ensayo con permanganato de potasio diluido vemos que reacciona y forma tres capas y la capa más oscura es oxido de manganeso.
b) PRUEBA DE COMBUSTION
Al acercar un cerillo encendido en la salida del tubo de desprendimiento (salida del gas propeno) se forma una llama amarilla lo cual nos indica que la reacción es incompleta.
Como sabemos que del tubo de desprendimiento sale propeno (C3H6) le acercamos un cerillo prendido e inmediatamente vimos que se combustiono, pero con una llama fuliginosa y eso nos quiere decir que la combustión no fue completa.
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c)
PRUEBA DE HALOGENACION (Agua de Bromo)
En un tubo de ensayo colocamos 2ml de gasolina y le agregamos 1ml de agua de bromo
Aquí podemos observar que se formaron dos capas una de color casi marron(gasolina) y la otra amarilla(agua de bromo)
Luego en otro tubo de ensayo colocamos 2ml de aceite vegetal(triglicérido de ácido oleico) y le agregamos 1ml de agua de bromo
Aquí podemos observar que también se formaron dos capas y que el aceite que inicialmente era amarillo se tornó a un color blanco lechoso y el agua de bromo que inicialmente era amarilla ahora es incoloro.
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d) PRUEBA DE OXIDACION (KMnO 4)
En un tubo de ensayo colocamos 2ml de gasolina y luego le agregamos 1ml de KMnO4
Aquí podemos observar que al principio el permanganato de potasio era de color lila bajito y ahora que reacciono con la gasolina que inicialmente era de color marrón clarito ahora se puede observar que hay dos capas y una de color ambar y la otra de color casi marrón.
En otro tubo de ensayo colocamos 2ml de aceite vegetal y luego le agregamos 1ml de KMnO4
Aquí podemos observar que al principio acido propílico y el ácido sulfúrico tenían era incoloro y al someterlos al calor vimos que torno a un color marrón claro.
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e) ADICION DE H2SO4 (en frio)
En un tubo de ensayo colocamos 2 ml de gasolina y luego le adicionamos agua fría en hielo.
En otro tubo de ensayo diluimos ácido sulfúrico H 2SO4 (en el tubo, primero se coloca el agua luego el ácido)
Se mezcla ambos tubos en otro tubo si se observa la formación de: CH2=CHCH2CH2CH3 + H2SO4
f)
CH3CH (OSO2OH) CH2CH2CH3
PRUEBA DE FORMACION DE SALES METALICAS (reactivo Fehling)
En un tubo de ensayo colocamos 2ml de gasolina y luego agregamos 1ml de reactivo Fehling
CH2=CHCH2CH2CH3 + FEHLING
(gasolina)
( ) (Oxido de cobre)
Tubo con Fehling: Se observan 2 fases, en la fase azul es donde se encuentra la sal formada.
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g) PRUEBA DE FORMACION DE SALES METALICAS (reactivo Tollens)
En un tubo de ensayo colocamos 2ml de gasolina y luego le agregamos 1 ml de reactivo Tollens.
Observe si se forma un precipitado.
Se observó el cambio de dos fases.
C = [Ag(NH3)2](OH) → Ag + C (3)(3) () (el precipitado es el espejo de Ag)
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ALQUINOS OBTENCIÓN DEL ACETILENO CaC2
H 2O C2 H 2
Ca
OH
2
Procedimiento Experimental Obtención a partir del carburo de calcio CaC 2 CaC2
H 2O HC
CH
Ca
OH
2
b) Prueba de Identificación b.1. Prueba de Oxidación con KMnO4 Introducimos la manguera que desprendía gas (acetileno) dentro de un tubo de ensayo que contenía 3 ml de permanganato de potasio
4
Observamos que el permanganato KMnO4 reacciona con el acetileno C2H2 (cambio de coloración: violeta
KMnO
naranja oscuro.
Luego de seguir agitando la solución se decolora totalmente, notándose claramente la presencia del reci itado MnO2.
C2 H 2
KMnO4
H 2O
2COOH
KOH MnO 2
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b.2. PRUEBA DE HALOGENACIÓN (AGUA DE BROMO) Tomamos un tubo de ensayo y adicionamos 3 ml de agua de bromo, introducimos la manguera donde se desprendía el gas (acetileno) al tubo, agitamos y observamos.
Esta reacción es una adición electrofilica, reacciona 1 mol de CH
CH
Br2
Br 2
y se obtiene el alquenodibromado:
CHBr CHBr
c. PRUEBA DE REACTIVO DE FEHLING Procedimiento:
En un tubo de ensayo se adiciona reactivo de Fehling (color azul) y se recoge el gas liberado anteriormente.
Observamos que comienza a burbujear y se tornó a un color oscuro más el precipitado, el cual nos indica que se ha formado acetiluro de cobre. Reacción:
≡ → ( = ) ↓
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d. PRUEBA DE REACTIVO DE TOLLENS Procedimiento: En un tubo de ensayo se echa reactivo de Tollens [Ag(NH3)2](OH)(s) y se recoge el
gas liberado anteriormente. Observamos que comienza a burbujear, inicialmente se tornó un color amarillento
lechoso pero posteriormente se volvió transparente con un precipitado plomo, el cual nos indica que se ha formado acetiluro de plata.
Reacción: HC ≡ CH 2 [ ( )] → ≡ ↓ 2 4
Observación: El reactivo de Tollens aparte de ser utilizado para comprobar la existencia de
aldehídos, es también una prueba para alquinos con el enlace triple en la posición 1.
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Prueba de Combustibilidad Procedimiento: El gas liberado anteriormente por una manguera se acerca al mechero de
bunsen encendido. Observamos que se ha formado una llama de color amarillo y hollín en la punta de la manguera los cual nos indica que es una combustión incompleta.
Reacción:
HC ≡ CH
CO C O
Observación: El acetileno emite una llama de color amarilla en la prueba de
combustibilidad, que luego cambia a azul claro y su temperatura aumenta considerablemente.
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V.
CUESTIONARIO 1. Indique el comportamiento de los alcanos, alquenos y alquinos frente a los siguientes reactivos a la temperatura ambiente.
REACTIVOS
H2SO4
KMnO4
Agua de Bromo y luz
Tollens
ALCANO
ALQUENOS
ALQUINOS
Solo presencia de burbujeo
Luego de un minuto la solución se torna más oscura
Vimos que se formaron dos capas una de color naranja y otra de color amarillo y al exponerlo al sol se notó que rápidamente se decoloro a un color amarillo bajito y el otro se volvió incoloro
Aquí podemos observar que se formaron dos capas una de color casi marrón (gasolina) y la otra amarilla (agua de bromo) y el otro tubo con aceite y agua de bromo se notó que se formaron dos capas y que el aceite que inicialmente era amarillo se tornó a un color blanco lechoso y el agua de bromo que inicialmente era amarilla ahora es incoloro.
Se decolora completamente y formación de precipitado(MnO2) Se puede observar que cuando reacciono con el acetileno se vio que el bromo inicialmente era de color amarillo intenso y luego se volvió a un amarillo mucho más clarito y con una sedimentación lechosa
Pudimos observar que al principio la solución del acido propílico y el ácido sulfúrico era transparente y al someterlos al calor vimos que torno a un color marrón claro.
Se observó que se formó un precipitado (Ag) y que estaba en dos fases
El reactivo de Tollens aparte de ser utilizado para comprobar la existencia de aldehídos, es también una pág. 21
prueba para alquinos con el enlace triple Tubo con Fehling: Se observan 2 fases, en la fase azul es donde se encuentra la sal formada.
Fehling
Observamos que comienza a burbujear y se tornó a un color oscuro más el precipitado, el cual nos indica que se ha formado acetiluro de cobre
2. Escriba las reacciones químicas para cada reactivo usado.
A. AGUA DE BROMO
ALCANO
6 1 → 6 11 (ciclohexano)
(bromo)
(bromociclohexano) (Acido bromhídrico)
ALQUENO
= → (penteno)
(bromo)
(1,2 dibromopenteno)
( )7 = ()7 → ()7 ( )7 ( ácido oleico)
(bromo) (acido 3,4 dibromo oleico)
ALQUINO
= → () () (acetileno)
(bromo)
(2,2 3,3 tetrabromoetano)
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H2SO4
B.
ALQUENOS
(alcohol isopropilico) (acido sulfúrico)
= (propeno)
(agua)
3CH CH = CH 4 + 2KMn → 2 3() () 2 (propeno)
(agua)
(Permang
(oxido de
anato de
mangane
potasio)
so)
(1,2 propanodiol)
(hidróxido de potasio)
C. KMnO4
ALQUENOS
=
(penteno)
1,2 pentanodiol
4
()7 = ( )7 (ACIDO OLEICO)
()( )
()7 ( )7 (ACIDO DIHIDROXIESTEARICO)
ALQUINO
3 ≡ 8 4 → 3 3 8 8 (acetileno)
(permanganato de potasio) (agua)
(ácido formico) (d ióxido de carbono) (oxido de manganeso) ( hidróxido de potasio)
D. FEHLING
ALQUENO 2 = 223 → ( ) (gasolina)
(oxido de cobre)
ALQUINO
≡ ℎ → ( = ) ↓ pág. 23
E.
TOLLENS
ALQUENO
C = [Ag (NH 3 )2 ] (OH) → Ag + C (3)(3) ()
ALQUINO
≡ [( ) ] → ≡ ↓
VI.
RECOMENDACIONES
Secar bien los tubos antes de utilizar.
Mantener el orden y la limpieza en la mesa de trabajo.
Después de utilizar los reactivos, asegurarse de taparlos bien.
No pipetear con la boca sustancias como el ácido sulfúrico concentrado.
Escuchar atentamente las indicaciones de la profesora.
No jugar con los reactivos del laboratorio.
Para preparar el permanganato de potasio ( ( ) diluido (le agregaremos agua destilada hasta cierta altura).
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