PROPIEDADES DE HIDROCARBUROS AROMATICOS.
Ruiz Daniela, Torres Jesús. Universidad del Atlántico quimica organica II Programa de quimica
RESUMEN
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Los hidrocarburos aromáticos son compuestos que poseen cierta estabilidad por su energía de resonancia causada por un sistema de dobles enlaces conjugados, sistema que obedecen las regalas de la aromaticidad, como lo es la regla de hucel hucel ! la de la planaridad planaridad por los carbonos carbonos hibridos hibridos sp", el aromático aromático mas representati#o es el benceno, por historia cuando hablamos de aromático nos re$erimos al benceno pero e%isten ho! en día otros compuestos que presentan propied propiedades ades similares. similares. &n este trabajo se analiza analizaron ron las propied propiedades ades de los aromáticos tomando como representante al benceno ! compuestos que poseen anillos de benceno en su estructura para asi analizar las propiedades químicas ! $ísicas, como la de la solubilidad utilizando #arios sol#entes ! reacciones con acido sul$úrico sul$úrico concentrado, concentrado, agua de de bromo ! reacti#o reacti#o de 'a!er, 'a!er, por otra parte se analizo el comportamiento de los grupos acti#antes ! desacti#antes del anillo aromático para así determinar la in(uencia que tiene cierta estabilidad causada por su aromaticidad en la reacti#idad. )e conclu!o que el sistema conjugado estable por la alta energía de deslocalizaci*n de sus electrones pi ! por sus sistema de orbitales orbitales estables los hace un poco menos menos reacti#o reacti#o que compuestos conjugados alquenos. ABSTRACT.
soo eso- tam"in o"e%ecen a a re&a propuesta por 'uc/e- quien estu%io este sistema con(u& con(u&a%o a%o *0a%e *0a%e 1223, e cua e %eterm %etermino ino ener&)a utii+an%o 4aria"es tenien%o encuenta sus or"itaes pi ! e numero %e car"onos que posee e sistema- ! asi pu%o concuir que si e sistema o"e%ece ! posee 3n51 eectrones pi e cua e &enera cierta esta"ii%a% que se pue%e o"se o"ser4 r4ar ar si rea reai+ i+am amos os os os %ia& %ia&ra rama mass para para %istintas mocuas %e sistemas con(u&a%os- en
I. INTRODUCCION.
Los compuestos aromáticos son sustancias que poseen en su estructura moecuar un sistema mu! esta"e en comparaci#n con otra $amiia %e compuestos compuestos or&ánicos or&ánicos %ic'o sistema sistema es esta"e esta"e por que posee un sistema %e %o"es enaces con( con(u& u&a% a%os os e cua cua &ene &enera ra una una ener ener&) &)aa %e resonancia * %esocai+aci#n %e sus eectrones pi, que 'ace que sea un sistema esta"e- pero no 6
Laboratorio de química orgánica II.
a $i&ura 6 notese que os sitemas que cumpen con esta re&a %e 'uc/e poseen sun or"itaes aparea%os 'acin%oo un sistema mas esta"e
II. OB)ETI*OS +ENERA,ES. •
O"ser4ar e comportamiento %e a&unos compuestos aromaticos $rente a a&unos reacti4os especi$icos III. METODO,O+IA.
-rue%a de solu%ilidad
Se reai+# primero una prue"a %e sou"ii%a% %e "enceno- na$taeno ! $eno con %i$erentes so4entes que $ueron< A&ua- eter %e petroeo%icorometano ! 7aOH Figura 1: diagrama del sistema co!ugado "i de alguos com"uestos #ue "reseta "laaridad: $tese #ue todos sus car%oos "reseta &i%ridaci$ s"' "ero o todos so arom(ticos
Esao co agua de %romo
Se me+c# a&ua %e "romo con "enceno - ue&o con - $eno ! por utimo con nitro"enceno Esao co el reacti/o de %aer
7#tese que se&8n a re&a %e 'uc/e si %espe(amos a 4aria"e 7 %e a ecuaci#n 3n 51 9 eectrones pi - para e "enceno notamos que e 4aor %e 7 será i&ua a 6 esto in%ica que este sistema es e sistema $un%amenta %on%e e:iste a aromatici%a% por o que 'uc/e "aso su teor)a en e "enceno por tanto to%o compuesto que a %espe(ar su 4aor %e 7 %e un numero entero e compuesto será aromático ! si e 4aor %e 7 es un un numero $raccionario e sistema ten%rá eectrones %esaparea%os ! será menos esta"e o cua pue%e ser un sistema anti aromático o no aromático; a "enceno se e conoce como una anio aromatico %e"i%o a su estructura. Por otra parte a esta"ii%a% %e estos compuestos %isminu!en su reacti4i%a% ! se necesitar)a %e muc'a ener&)a para po%er reai+ar una a%ici#n a sus %o"es enaces !a que se per%er)a a aromatici%a%- por tanto sus reacciones son %e sustituci#n eectro$iica aromática e cua como se reai+o en este tra"a(o se se usan reacti4os mu! eectro %e$icientes e inesta"es que permitan a sustituci#n %e uno %e os 'i%r#&enos %e aromático para $ormar un nue4o compuesto.
Se a&re&# a 6 m %e toueno tres &otas %e =MnO 3 a 1> ue&o se repiti# e misno en sa!o con toueno ! na$taeno en %icorometano -rue%a co acido sul0urico cocetrado
Se e a%icionan tres &otas cui%a%osamente %e aci%o su$urico concentra%o a "enceno -rue%a co NaO al 123
Se a%icion# ? &otas %e toueno ! ? &otas %e 'i%ro:i%o %e so%io a 62> Acci$ de los gru"os acti/ates desacti/ates del aillo aromatico
Se %isue4e en un tu"o %e ensa!o ? &otas %e $eno con ? &otas %e tetracoruro %e car"ono ! se e a&re&# unas &otas %e a&ua %e "romo con ima%uras %e 'ierro- se reai+# e mismo proce%imiento con "enceno ! nitro"enceno en 4e+ %e $eno
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Laboratorio de química orgánica II.
Esao co agua de %romo:
Se o"ser4a que no 'u"o reacci#n a&una con e "romo %e"i%o a su "a(o carácter eectro$iico ! aa esta"ii%a% %e "enceno se esperar)a entonces que con un cataia%or se po%r)a e4ar aca"o esta reacci#n- por otro a%o e $eno es mas reacti4o %e"i%o a su &rupo acti4ante e cua se o"ser4a que no se $orman $ases insou"es o que in%ica que si 'u"o reacci#n %e mismo mo%o e nitro "enceno se esperaria que 'u"iera reacci#n pero %e $orma mu! enta por e &rupo %esacti4ante
*. CONC,USIONES. •
•
Se concu!e que a sou"ii%a% %e "enceno ! e na$ataeno es "a(a en compuestos poares p@ro mu! "uena en compuestoa apoares %e"i%o asu sistema con(u&a%o apoar por otro a%o e $enos a pesar %e que tiene un &rupo OH que es poar - es poco si&ni$icati4o en comparaci#n con e anio a que se encuentra uni%o Tam"in se pu%o %eterminar que os cmpuestos aromaticos son poco reacti4os por o que se necesitan catai+a%ores para su reacci#n sin em"ar&o e:isten compuestos %eri4a%os %e "enceno mas reacti4os que e mismo "enceno %e"i%o asus &rupos anti4antes en orientaci#n orto ! para o cua se o"ser4a en sus estructuras resonanticas en este caso e &rupo OH %e $eno es un &rupo acti4ante %e"i%o a os eectrones i"res %e o:i&eno que pue%en esta"ii+ar por momentos e car"ocation a%!acente $orma%o cuan a sustituci#n eectro$iica se %a en a posici#n orto o para- %e manera in4ersa e:isten compuestos que poseen &rupos %esacti4antes.
-rue%a co acido sul05rico cocetrado:
En a reaccion con aci%o su$urico se o"ser4# un e4e caentamiento que in%ica una reaccion e:otermica e cua pertenece a a su$onacion %e anio Accio de los gru"os acti/ates desacti/ates del aillo aromatico
En esta parte cuan%o se %iso4i# e reacti4o %e "romo en tetracoruro %e car"ono ! 'ierro con $eno se o"ser4# una reaccion mas rapi%a que cuan%o se reai+# e mismo priceso con "enceno mas aun $ue enta cuan%o se me+c# con nitro "enceno- esto con$irma a teoria %e os &rupos acti4antes ! %esacti4antes %e anio aromatico !a que e &rupo OH es un acti4ane ! e &rupo nitro * 7O1, es un &rupo %esacti4ante- por otro a%o e "enceno es mas reacti4o que e nitro"enceno ! menor que e $eno.
*I. DISCUSION 4 RESU,TADOS .
1 "rue%a de solu%ilidad:
cuan%o se ensa!o a sou"ii%a% %e "enceno con os %i$erentes so4entes se o"ser4o una ma!or a$ini%a% 'acia os so4entes apoares se pue%e esperar que es %e"i%o a a apoari%a% que posee e anio por o que sus atracciones son %e $uer+as %e %ispersi#n %e Lon%on por otra parte e na$taeno ! e $eno tam"in arro(aron resuta%os simiares- %es%e un punto %e 4ista cuaitati4o e anio ocupa a ma!or parte %e a mocua 'acin%oa menos sou"e en os so4entes poares
CUESTIONARIO.
Laboratorio de química orgánica II.
[$] Química orgánica Jo'n McMurr(, organic c'emitr( ) edición, $%%*, México. [+]-G/-"0!, 2i3ro de2 a3er, co2om3ia, $%%5.
BIB,IO+RAFIA.
[1] Wade, L.G. Jr, Química orgánica, 5ta edición, México, Pearon !ducación, ".#, Madrid, $%%&.
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