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Hidrocarburos Alifáticos Y Aromáticos
INTRODUCCIÓN
Los hidrocarburos son compuestos formados por átomos de carbono e hidrogeno, se clasifican en tres clases principales: Hidrocarburos alifáticos: son compuestos de cadena abierta los cuales pueden tener en su estructura enlace sencillo, doble o triple. Presentan reacciones de sustitución (vía radicales libres), oxidación (combustión) y adición (alquenos y alquinos). Estos hidrocarburos a su vez se clasifican en: Hidrocarburos Saturados, también conocidos como alcanos, los cuales tienen enlaces simples entre los átomos de carbono. Hidrocarburos no Saturados, tienen uno o más enlaces dobles (alquenos) o triples (alquinos) entre los átomos de carbono. En la presente experiencia realizaremos reacciones de sustitución por radicales libres en el caso de los alcanos, y reacciones de adición electrofílica en el caso de alquenos y alquinos. Esta práctica es muy importante pues mediante el aprendizaje de esta podemos reconocer fácilmente entre los compuestos, cuales son aromáticos y alifáticos. Ya sean alcanos, alquenos, alquinos o aromáticos, mediante unas reacciones adecuadas podemos reconocer cada uno de ellos dependiendo los resultados de las reacciones.
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FUNDAMENTO TEÓRICO HIDROCARBUROS
Como sabemos aquellos compuestos orgánicos que solo tienen carbono e hidrógeno en su composición se denominan hidrocarburos. Los hidrocarburos pueden ser de diferentes clases generales; primariamente pueden ser divididos en dos grandes grupos: 1. Hidrocarburos alifáticos. (Los que tienen como compuesto básico el metano CH 4) 2. Hidrocarburos aromáticos. (Los que tienen como compuesto básico el anillo bencénico) Los hidrocarburos alifáticos a su vez pueden dividirse en 3 clases principales: 1. Alcanos o parafínicos (R-CH 3) 2. Alquenos u olefínicos (R-CH=CH-R) 3. Alquinos o acetilénicos (R-C ≡ C-R) 4. Cicloalcanos (Alguna cadena cerrada en la molécula) A su vez los aromáticos se pueden dividir en: 1. Monocíclicos (con un solo anillo bencénico) 2. Policíclicos (con varios anillos bencénicos enlazados)
ALCANOS
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Los alcanos son una familia de compuestos que tienen la fórmula empírica general CnH2n+2. Inicialmente fueron llamados parafínicos (del Latín: poca reactividad) debido a su inercia química. También son conocidos como hidrocarburos saturados, debido a que en ellos, los átomos de carbono están saturados con el máximo número posible de átomos de hidrógeno. Cuando forman cadenas lineales se denominan alcanos normales o n-alcanos. ALQUENOS
Los alquenos son una clase de hidrocarburos que contienen por lo menos un enlace doble carbono-carbono. Estos compuestos también se conocen con otros nombres: etilénicos (debido al etileno, el mas simple de los alquenos); olefinas (ya que el primer nombre que recibió el etileno fue el de gas olefinante); y no saturados (por no estar saturados con el máximo número de carbonos posibles en la molécula). Los alquenos tienen la fórmula empírica general CnH2n. En la figura 1 se muestra un modelo de bolas y varillas de la molécula del mas simple de los alquenos, el eteno o etileno CH2=CH2. El ángulo mutuo entre los enlaces de los hidrógenos con el carbono es de 120° como corresponde al carácter tetrahédrico del carbono, y todos los átomos de hidrógeno están en el mismo plano, formando una estructura "planar". Si sustituimos uno de los hidrógenos con el radical metilo (-CH3) obtenemos el propeno o propileno CH3CH=CH2. Las consecuentes sustituciones/adiciones de radicales van dando la posibilidad de obtener estructuras con diferentes posiciones del doble enlace dentro de la molécula y además a la formación de complejas estructuras ramificadas. Para poner orden a la denominación de los alquenos la IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) acordó seleccionar la cadena mas larga presente en la molécula que contenga el enlace doble, y cambiar la terminación -ano dada al alcano correspondiente por la terminación -eno. La posición del doble enlace en la cadena se 3
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señala con un número, contado a partir de final de la cadena y que haga este número lo menor posible. Cuando hay más de un doble enlace en la molécula, se utiliza la terminación -dieno (para dos dobles enlaces), -trieno (para tres) y así sucesivamente en el lugar de la terminación eno.
ALQUINOS
Bajo el término de alquinos se encuentran aquellos hidrocarburos alifáticos no saturados que tienen un enlace triple en la molécula. La fórmula empírica general de los alquinos es CH2H2n-2. Se conocen también como acetilenos, al ser el gas acetileno (HC≡CH ), el mas simple de los alquinos.
La molécula del acetileno es lineal, igualmente son lineales aquellas moléculas producto de la sustitución, R- C≡C-R, por tal motivo la existencia de isómeros cis y trans no es posible. Un modelo de bolas y varillas de la molécula del acetileno puede verse en la figura.
REACTIVO DE VON BAEYER
El reactivo de Baeyer, denominado así en honor al químico orgánico alemán Adolf von Baeyer, es usado en química orgánica como una prueba cualitativa para identificar la presencia de insaturaciones causadas por enlaces dobles o triples entre carbonos adyacentes. La prueba del bromo también es capaz de determinar la presencia de insaturaciones. El reactivo de Baeyer es una solución alcalina de permanganato de potasio en solución básica, que es un potente oxidante. La reacción con los enlaces dobles (-C=C-) o triples (C≡C-) en un material orgánico ocasiona que el color se desvanezca de púrpura-rosado a marrón. Los aldehídos y el ácido fórmico (y los esteres de ácido fórmico) también dan una prueba positiva. 4
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HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Los hidrocarburos aromáticos al igual que todo hidrocarburo está compuesto por carbono e hidrógeno. Son del tipo no saturado, pueden combinarse en múltiples cantidades de átomos de carbono y han recibido ese nombre porque la mayoría de ellos presentan un olor agradable.
La estructura de estos hidrocarburos estuvo durante muchos años sin explicación; resulta que cuando se determinó la relación entre la cantidad de carbono y de hidrógeno de estas sustancias existía un grave problema, las proporciones encontradas no correspondían a ninguna forma de enlace posible para la valencia 1 del hidrógeno y la 4 del carbono, según se establecía en la reglas de Kekulé.
La más simple de estas sustancias es el benceno que tiene 6 carbonos y 6 hidrógenos (C₆H₆), este problema inquietó a los químicos hasta que se propuso la idea de la estructura de resonancia, que consiste en que los átomos de carbono forman un anillo hexagonal con cada átomo enlazado a un hidrógeno y un doble enlace entre carbonos que se permuta constantemente de átomo a átomo. La figura de la derecha muestra la representación química del benceno, están representados dos esquemas, cada uno de los cuales corresponde a un estado de resonancia, esto es, constantemente los dobles enlaces carbono-carbono se trasladan al átomo vecino. Es como si estos doble enlaces rotaran alrededor del anillo.
No todo el mundo está convencido de esta idea, pero ha servido para explicar el comportamiento y la estabilidad del benceno y sus derivados, por lo que desde hace mucho tiempo se acepta como válida.
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DETALLES EXPERIMENTALES
Materiales
Tubos de ensayo
Vaso de 10 mL
Bagueta
Reactivos
Solución de KMnO4 al 0.1 %
Solución de K2CO3 al 5%
Solución de bromo en CCl4 al 1%
Ácido nítrico concentrado
Ácido sulfúrico concentrado
Piridina
Hierro metálico
Cloruro cuproso amoniacal
Procedimiento experimental
ALCANOS
Colocamos 3 tubos de ensayo contenido cada uno un poco de alcano (hexano), aproximadamente 1 mL. A los 2 primeros tubos le agregamos Br2/CCl4 y rápidamente a uno le dejamos expuesto a la luz blanca y a la otra la escondemos de ella. Pudimos observar:
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En el tubo que fue expuesto a la luz blanca pudimos observar que reacciono y se formo el 1,2-dimetilbro.
hɤ
∆
Mientras que en el tubo que no fue expuesto a la luz no ocurrió reacción alguna pues es necesario que sea expuesto a la luz o sino sometido a calor para que reaccione el alcano.
A un tercer tubo le agregamos MnO4 y lo agitamos. Pudimos observar que tampoco ocurre reacción en este caso.
ALQUINOS
Preparación del acetileno:
En un tubo de ensayo limpio y seco se colocó 4g de carburo de calcio (no en polvo). Se tapó herméticamente la boca del tubo de ensayo con un tapón de jebe monohoradado que contiene una manguera de desprendimiento. Se introdujo una jeringa que contenía agua a través del tapón de jebe y se adicionó gota a gota en forma lenta dentro del tubo. Se observó la producción del gas acetileno de forma incesante.
Reacción: CaC 2
2 H 2O C 2 H 2
Ca
(OH ) 2
Reacciones de reconocimiento del triple enlace: 7
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a) Reacción de oxidación:
En un tubo de ensayo se colocó 2 ml de el acetileno durante un minuto. C 2 H 2
KMnO4 NaOH
KMnO4 y
C 2 H 2O2
luego se le hizo burbujear con
MnO2
Se observó la aparición de un precipitado de color marrón de
MnO2 .
b) Formación de acetiluros:
En un tubo de ensayo se colocó 3 ml de una solución de reactivo de Tollens y se le hizo burbujear el acetileno durante un minuto.
2 A g N O 3 + C 2 H C 2 (g ) == > A g 2 2 (s) + 2 HNO 3 (ac)
Se observó la formación de un precipitado blanco, lo que indicaba la presencia del acetiluro de plata, que expuesto a la luz se tornó a un color gris.
c) Reacción de adición:
En un tubo de ensayo se colocó 2 ml de solución de bromo en CCl 4 y se le hizo burbujear con el acetileno durante 1 minuto. CH≡CH + Br 2 ----> CHBr=CHBr
Se observó que la coloración naranja característica de la solución de bromo se decolora.
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CONCLUSIONES
El alqueno reduce de forma rápida el KMnO4 a MnO2 esto se observa en el cambio de +7
+4
coloración, ya que el Mn es de color morado y el Mn es un precipitado marrón.
-
Al usar MnO4 diluido, frio y con pH básico el alqueno se queda en glicol (Baeyer) y si por el -
contrario el MnO4 es concentrado, caliente y con pH acido pasa a cetona.
En los compuestos insaturados (alquenos y alquinos) se realizan reacciones de adición y en los alcanos hay reacciones de sustitución.
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RECOMENDACIONES
Al usar catalizadores como el hierro (Fe ), se debe usar poca cantidad ya que de caso contrario no se podrá observar lo que ocurre en la solución.
El uso de la piridina se debe realizar en la campana, ya que este es un compuesto cancerígeno
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RESUMEN En esta práctica se llevó a cabo diferentes reacciones de caracterización para poder diferenciar los hidrocarburos alifáticos de los aromáticos .En el caso de los alcanos, cuando se le añadió la solución de bromo no se observó la decoloración sino después de estar por un tiempo frente a la luz, en cambio cuando se añade a un alqueno o alquino (acetileno) se observa la decoloración inmediata. Muy por lo contrario el benceno simplemente no reacciona, por lo que se usó un catalizador de hierro para observar la decoloración de la solución de bromo. Cuando se utilizó el permanganato como reactivo en un alcano (hexano), no se produjo la reacción ya que no se observó ningún cambio, pero cuando se añadió tanto al alqueno como al acetileno se observó la formación de un precipitado de color marrón (MnO 2). Por lo que concluimos que las reacciones de caracterización son importantes porque se observa los cambios de coloración d los reactivos iniciales y de los respectivos productos para definir si se ha dado un cambio químico.
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