INTRODUCCION
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. Consisten en un armazón de carbono al que se unen átomos de hidrógeno. Forman el esqueleto de la materia Los hidrocarburos se dividen en 2 que son aromáticos y alifáticos. Los alifáticos son alcanos, alquenos y orgánica. alquinos cuyas fórmulas generales son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente. En los alcanos todos los enlaces entre átomos de carbono son simples (una sola ligadura: cada carbono comparte con el de al lado un solo electrón) En los alquenos por lo menos existe una doble unión entre carbonos sucesivos y en los alquinos hay por lo menos una unión triple entre carbonos sucesivos.
OBJETIVOS
OBJETIVO GENERAL Dar
a conocer los compuestos formados por átomos de carbono e hidrogeno (hidrocarburos) entre los que sobresalen los alcanos, alquenos y alquinos como los más representativos y la forma en que estos se comportan.
OBJETIVOS ESPECIFICOS
Conocer los Alcanos, Alquenos y Alquinos. Observar las reacciones de los alcanos, alquenos y alquinos. Identificar la importancia de los hidrocarburos en nuestro medio. Conocer la nomenclatura de los alcanos, alquenos y alquinos. Identificar las propiedades de los hidrocarburos
HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por "átomos de carbono e hidrógeno". La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de carbono a los que se unen los átomos de hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la Química Orgánica. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas. Los hidrocarburos se pueden diferenciar en dos tipos que son alifáticos y aromáticos. Los alifáticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos según los tipos de enlace que unen entre sí los átomos de carbono.
1. ALCANOS: Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura. Fórmula general: CnH2n+2 donde ³n´ represente el número de carbonos del alcano. Esta fórmula nos permite calcular la fórmula molecular de un alcano. Por ejemplo para el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12
Serie homóloga.- Es una conjunto de compuestos en los cuales cada uno difiere del siguiente en un grupo metileno (-CH2-), excepto en los dos primeros.
Serie homologa de los alcanos Fórmula molecular
Nombre Metano Etano Propano
Fórmula semidesarrollada
Butano Pentano Hexano Heptano Nonano Decano
Los alcanos lineales forman una serie homologa ya que sólo difieren en el número de -CH2- y pueden obtenerse a partir de una formula general: CH3-(CH2)n-CH3 Isómeros. Se llaman isómeros a compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente estructura. El butano y el 2-metilpropano son isómeros de formula C4H10. La terminación sistémica de los alcanos es ANO. Un compuestos con esta terminación en el nombre no siempre es un alcano, pero la terminación indica que es un compuesto saturado y por lo tanto no tiene enlaces múltiples en su estructura.
NOMENCLATURA Se nombran mediante un prefijo que indica el número de átomos de carbono de la cadena y el sufijo -ano. N° DE C
PREFIJO
N°
DE
C
PREFIJO
N°
DE
C
PREFIJO
1
MET
5
PENT
9
NON
2
ET
6
HEX
10
DEC
3
PROP
7
HEPT
11
UN DEC
4
BUT
8
OCT
12
DODEC
Las reglas de nomenclatura para compuestos orgánicos e inorgánicos son establecidas por la Unión Internacional de Química pura y aplicada, IUPAC (de sus siglas en inglés). A continuación se señalan las reglas para la nomenclatura de alcanos. Estas reglas constituyen la base de la nomenclatura de los compuestos orgánicos.
Grupos alquilo (SUSTITUYENTES). Son el resultado de que un alcano pierda un átomo de Hidrógeno. Se nombran sustituyendo, en el nombre del alcano correspondiente, el sufijo - ano por - il. - CH3 : Metil - CH2CH3 : Etil - CH2CH2CH3 : Propil Si existen cadenas ramificadas, utilizamos los siguientes criterios:
Tomamos como cadena principal a la que mayor número de carbonos tenga. Asignamos a cada átomo de "C" de la cadena un número localizador. Comenzamos a contar por el extremo que tenga más próxima la rama. Se nombran anteponiendo el localizador al nombre del hidrocarburo. Los nombres de los sustituyentes añadiendo al nombre de la raíz el sufijo -il o -ilo. Si aparecen más de un radical (o más de un sustituyente), hemos de nombrar a todos por orden alfabético. Si se repite alguno se le añade el prefijo di-. -
y
Número
Prefijo
2
di ó bi
3
tri
4
tetra
5
penta
6
hexa
7
hepta
Por convención, los números y las palabras se separan mediante un guión, y los números entre sí, se separan por comas. La comprensión y el uso adecuado de las reglas señaladas facilitan la escritura de nombres y fórmulas de compuestos orgánicos.
Ejemplos de nomenclatura de alcanos
1)
Buscamos la cadena de carbonos continua más larga y numeramos por el extremo más cercano a un radical, e identificamos los que están presentes.
La cadena continua más larga tiene 7 carbonos y se empezó la numeración por el extremo derecho porque es el más cercano a un radical. . Identificamos los radicales y el número del carbono al que están unidos, los acomodamos en orden alfabético y unido el último radical al nombre de la cadena. 4-ETIL-2-METILHEPTANO 2)
PROPIEDADES Y USOS DE LOS ALCANOS y
y
El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos y a partir de heptadecano (17 átomos de carbono) son sólidos. El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el número de átomos de carbono.
y
y
y
y
y
Son insolubles en agua Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y ceras. El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano. El gas de los encendedores es butano. El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta reacción.
Propiedades Físicas Punto de ebullición. Los puntos de ebullición de los alcanos no ramificados aumentan al aumentar el número de átomos de Carbono. Para los isómeros, el que tenga la cadena más ramificada, tendrá un punto de ebullición menor. Solubilidad. Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno. Los alcanos líquidos son miscibles entre sí y generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad. Los buenos disolventes para los alcanos son el benceno, tetracloruro de carbono, cloroformo y otros alcanos.
Propiedades Químicas Los alcanos arden en el aire con llama no muy luminosa y produciendo aguay anhídrido carbónico. La energía térmica desprendida en la combustión de un alcano puede calcularse por: Q = n * 158.7 + 54.8 calorías Donde n = número de átomos de carbono del alcano.
IMPORTANCIA Hola, estos son hidrocarburos que en su mayoría pueden venir del petróleo, son empleados industrial y comercialmente en el caso de la elaboración de productos cosméticos, también como para las velas en la cuestión de la parafina, como agentes que reaccionan en procesos de combustión, has escuchado del gas natural vehicular o el gas natural para la casa?, generalmente es propano (alcano) e incluso una mezcla de gases lo cuales se emplean para cocinar, como combustible de carros, se utilizan en la industria farmacéutica para sintetizar medicamentos y muchas cosas más.
2.
ALQUENOS:.Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos. Se caracterizan por tener un doble enlace entre dos átomos de C. los átomos de C que soportan en doble enlace tienen hibridación Constituyen una serie homologa de formula empírica CnH2n, esto es contienen dos átomos de H menos que los correspondientes alcanos. Puesto que todos los átomos de C se encuentran completamente saturados con H, se les considera como hidrocarburos no saturados El alqueno más sencillo es el eteno o etileno, CH2CH2 o C2H4. Las moléculas mayores de los alquenos pueden tener dos o más dobles enlaces, que pueden situarse en cualquier lugar dentro de la molécula. Los alquenos pueden presentar isomería de lugar, que es cuando el doble enlace se encuentra en diferente posición en la cadena.
SERIE HOMOLOGA
Nombre Meteno Eteno Propeno Buteno Penteno Hexeno Hepteno Noneno Deceno
NOMENCLATURA Al igual que los alcanos, utilizan la nomenclatura de la UIQPA que consiste en: a) cambiar la terminación -ano por - eno para tener el nombre del hidrocarburo lineal, en caso de que el alqueno sea ramificado se nombra la cadena continua más larga y se empieza a numerar en el extremo que tiene más cerca la doble ligadura y b) los sustituyentes se indican por un prefijo y un número que señale su posición en la cadena. Si existen dos dobles ligaduras se emplea la terminación dieno; si son tres la terminación trieno, etc.
La cadena principal es la que tiene mayor número de dobles enlaces. Se empiezan a contar los localizadores de forma que el número que asignemos al enlace sea el menor. Se nombran igual que los alcanos sustituyendo el sufijo -ano por -eno indicando el localizador del doble enlace.
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS ALQUENOS Propiedades físicas Son similares a las de los alcanos
Propiedades químicas Debido
a la presencia del doble enlace estos compuestos son mucho más reactivos que los alcanos. Entre las reacciones más características, se encuentran:
La adición al doble enlace. Se le añade una molécula rompiendo el doble enlace.
Polimerización. Los alquenos pueden polimerizarse fácilmente, para ello al calentarlos y en presencia de catalizadores se rompe el doble enlace formando unas especies químicas inestables. Estas especies químicas se unen entre sí, formando largas cadenas que son los polimeros.
IMPORTANCIA La importancia es que muchas sustancias de interés para la vida poseen dobles enlaces como por ejemplo el betacaroteno que ayudar a prevenir muchos tipos de cáncer, además las grasas insaturadas comúnmente llamadas aceites tales como el acido oleico, linoleico, linolenico y araquidonico son preferibles el consumo nutricionalmente hablando porque no son dañinos como los TFA o grasas saturadas los cuales están ligados con el cáncer de mama y de próstata etc. además actualmente se han sintetizados ciertas sustancias que poseen en su estructura un doble enlace característico de un alqueno y dos triples llamados antibióticos enodiinicos.
3. ALQUINOS: Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es C nH2n-2 Junto a los alquenos existe otra serie homologa de hidrocarburos no saturados, los acetilenos, de forma empírica CnH2n - 2. Estos compuestos se caracterizan por la existencia de un triple enlace. En los alquinos, un átomo de C se une a otro, por medio de un triple enlace, formado por una unión sigma y dos uniones pi. Los carbonos que soportan la triple ligadura tienen una hibridación sp. El compuesto más sencillo de los alquinos es el acetileno C2H2 (Flores y Ramírez, 2000).
NOMENCLATURA Se utilizan las mismas reglas de la UIQPA que se emplean en la nomenclatura de alquenos, con excepción de la terminación que se sustituye por -ino Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen ciertas reglas similares a las de los alquenos.
Se toma como cadena principal la cadena continua más larga que contenga el o los triples enlaces. La cadena se numera de forma que los átomos del carbono del triple enlace tengan los números más bajos posibles.
Dicha
cadena principal se nombra con la terminación -ino, especificando el número de átomos de carbono de dicha cadena con un prefijo (et- dos, proptres, but- cuatro; pent-; hex-; etc). Ej.: propino, CH 3-C CH. En caso necesario, la posición del triple enlace se indica mediante el menor número que le corresponde a uno de los átomos de carbono del enlace triple. Dicho número se sitúa antes de la terminación -ino. Ej.: CH 3-CH2-CH2-CH2-C C-CH3, hept-2-ino. Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.: octa-1, 3, 5,7-tetraino, HC C-C C-C C-C CH. Si existen dobles y triples enlaces, se da el número más bajo al doble enlace. Ej.: pent-2-en-4-ino, CH 3-CH=CH-C CH Los sustituyentes tales como átomos de halógeno o grupos alquilo se indican mediante su nombre y un número, de la misma forma que para el caso de los alcanos. Ej.: 3-cloropropino, HC C-CH 2Cl; 2,5-dimetilhex-3-ino, CH 3-C(CH3)C C-C(CH3)-CH3.
Nomenclatura de alquinos
PROPIEDADES Propiedades físicas: Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos
usuales
y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro
de
carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado. Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición. Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.
Propiedades químicas: Los alquinos pueden ser hidrogenados por dar los cisalquenos correspondientes con hidrógeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato cálcico parcialmente envenenado con óxido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbón activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente. HCCH + H2 CH2=CH2 + H2 CH3-CH3 Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es elevada pueden ser atacados por nucleófilos. La razón se encuentra en la relativa estabilidad del anión de vinilo formado. Frente a bases fuertes como el sodio en disolución amoniacal, el bromo magnesiano de etilo etc. reaccionan como ácidos débiles. Ya con el agua sus sales se hidrolizan para dar de nuevo el alquino libre. Así como los halogenación.
alquenos,
los
alquinos
participan
en halogenación e hidro
IMPORTANCIA El acetileno es el alquino de mayor importancia comercial. Su empleo principal es como combustible en sopletes oxiacetilénicos. El acetileno es termodinámicamente inestable y cuando el gas comprimido se sujeta a choques térmicos o mecánicos se descompone en sus elementos. El acetileno se almacena y maneja con seguridad en cilindros con pedalearías de tabiques refractarios humedecidos en acetona. El acetileno se disuelve en la acetona, el gas disuelto ya no tiende tanto a descomponerse. El metilacetileno es otro alquino común que se emplea en soldaduras.
CONCLUSIÓN
Los Alcanos, Alquenos y Alquinos son muy importantes, ya que componen varias utensilios o herramientas que utilizamos en el día a día. Sus usos pueden llegar a ser infinitos. Estos mezclados con otros elementos son tan comunes que se encuentran en varios procesos de nuestro cuerpo. Se pueden encontrar en la gasolina para los autos, en el gas que utilizamos para cocinar.