Al principio, la palabra aromático se aplicaba a sustancias de olor agradable pero ahora esta palabra describe al benceno, sus derivados y otros compuestos que exhiben propiedades químicas s…Descripción completa
INTRODUCCIÓN Como sabemos aquellos compuestos orgánicos que solo tienen carbono e hidrógeno en su composición se denominan hidrocarburos. Los hidrocarburos pueden ser de diferentes clases generales; primariamente pueden ser divididos en dos grandes grupos: 1. Hidrocarbu Hidrocarburos ros alifátic alifáticos. os. (los que tienen tienen como compuest compuesto o básico el metano CH! ". Hidrocarb Hidrocarburos uros aromátic aromáticos. os. (los que que tienen como como compuesto compuesto básico básico el anillo benc#nico! Los hidrocarburos alifáticos a su ve$ pueden dividirse en clases principales: 1. ". ). .
%lcano %lcanoss o paraf& paraf&nic nicos os ('CH ('CH)! )! %lquen %lquenos os u ole olef&n f&nico icoss ('CH ('CH*CH *CH'! '! %lquin %lquinos os o acet acetil#n il#nico icoss ('C ('C + C'! C'! Cicloalcanos Cicloalcanos.. (alguna (alguna cadena cadena cerrada cerrada en la mol#cul mol#cula! a!
% su ve$ los aromáticos se pueden dividir en: 1. ,onoc&clico ,onoc&clicoss (con (con un solo anillo anillo benc#nico! benc#nico! ". -olic&cli -olic&clicos cos (con (con varios anillos anillos benc#nicos benc#nicos enla$ad enla$ados! os! n #sta práctica buscaremos comparar el comportamiento qu&mico de alcanos/ alquenos 0 alquinos mediante el uso de reacciones efectuadas en el laboratorio. -or conocimientos teóricos sabemos las estructuras 0 propiedades de un alcano/ alqueno/ alquino 0 un hidrocarburo aromático/ pero Cómo identi2camos estas caracter&sticas de manera e3perimental4 n la siguiente práctica reali$amos distintas reacciones qu&micas con el ob5etivo de comprobar lo 0a conocido teóricamente e identi2car a un alcano/ alqueno/ alquino e hidrocarburo aromático basándonos en el grado de reactividad a 2n de concluir que reactivo es espec&2co en la identi2cación de estos e stos hidrocarburos. %simismo dentro del traba5o e3perimental se ha anali$ado/ que a diferencia de los alcanos/ los alquenos presentan una elevada reactividad qu&mica con diversos reactivos. Las reacciones de los alquenos son ma0oritariamente ma0oritariame nte reacciones de adición/ contrariamente a las reacciones de sustitución t&picas de los alcanos. studiaremos la estructura 0 nomenclatura de los alcanos. Como todos los hidrocarburos/ los alcanos se componen sólo de carbono e hidrógeno. 6in embargo/ a diferencia de otros hidrocarburos/ los alcanos tienen 7nicamente enlaces carbonocarbono sencillo. n contraste/ los alquenos tienen al menos un doble enlace carbonocarbono/ 0 los alquinos/ al menos un triple
enlace carbonocarbono. Los e5emplos más sencillos de alquenos 0 alquinos son el eteno (conocido com7nmente como etileno/ el precursor del plástico polietileno! 0 el etino (acetileno/ que se usa en soldadura!.
PARTE TEÓRICA HIDROCARBUROS Ciertos compuestos orgánicos sólo contienen dos elementos/ hidrogeno 0 carbono/ por lo que se conocen como hidrocarburos. -artiendo de su estructura/ se dividen en dos clases principales: alifáticos 0 aromáticos. Los primeros se subdividen en familias: alcanos/ alquenos/ alquinos 0 sus análogos c&clicos (cicloalcanos/ etc.! La fuente natural de hidrocarburos es el petróleo que es un l&quido oleoso bituminoso de origen natural compuesto por diferentes sustancias orgánicas. 6e encuentra en grandes cantidades ba5o la super2cie terrestre 0 se emplea como combustible 0 materia prima para la industria qu&mica. l petróleo 0 sus derivados se emplean para fabricar medicinas/ fertili$antes/ productos alimenticios/ ob5etos de plástico/ materiales de construcción/ pinturas o te3tiles 0 para generar electricidad. La ma0or&a de los cient&2cos coincide en que el petróleo 0 el gas natural se formaron hace millones de a8os/ por la descomposición 0 transformación de restos de animales 0 plantas/ principalmente $ooplancton 0 algas. 9randes cantidades de restos orgánicos se fueron acumulando en capas 0 depositándose en $onas sin o3&geno (como en el fondo de los mares o lagunas del pasado geológico!. urante este tiempo/ tambi#n se fueron depositando capas se sedimentos sobre restos orgánicos. Los efectos de la presión 0 de la alta temperatura del subsuelo produ5eron la descomposición gradual de los restos hasta quedar transformados en hidrocarburos.
CLASIFICACIÓN DE HIDROCARBUROS Los hidrocarburos 0 sus compuestos derivados se pueden clasi2car en general en tres grandes categor&as: 1. Hidrocarburos alifáticos ormados por cadenas de átomos de carbono en las que no ha0 estructuras c&clicas. 6e les denominan en general/ hidrocarburos de cadena abierta o ac&clicos. Los alifáticos/ a su ve$ se pueden clasi2car en alcanos/ alquenos 0 alquinos seg7n los tipos de enlace que unen entre s& los átomos de carbono. Las fórmulas generales de los alcanos/ alquenos 0 alquinos son CnH"n<"/ CnH"n 0 CnH"n"/ respectivamente. Como e5emplos tenemos:
". Hidrocarburos alic!clicos = simplemente c&clicos/ compuestos por átomos de carbono encadenados formando uno o varios anillos. Como e5emplos tenemos:
Ciclobutano biciclo >/ /?@
ciclopentano
decano ). Hidrocarburos aro"áticos / que constitu0en un grupo especial de compuestos c&clicos que contienen en general anillos de seis eslabones en los cuales alternan enlaces sencillos 0 dobles. 6e clasi2can/ independientemente de los hidrocarburos alifáticos 0 alic&clicos/ por sus propiedades f&sicas 0 qu&micas mu0 caracter&sticas. Como e5emplos tenemos:
Aenceno naftaleno
fenantreno
Hidrocarburos Alifáticos -odemos agruparlos en saturados e insaturados. Bstos pueden ser:
#$ Alca%os Caract&r!sticas '&%&ral&s d& los alca%os Los alcanos son una familia de compuestos que tienen la fórmula emp&rica general CnH"n<". nicialmente fueron llamados (araf!%icos (del Lat&n: poca reactividad! debido a su inercia qu&mica. Dambi#n son conocidos como )idrocarburos saturados/ debido a que en ellos/ los átomos de carbono están saturados con el má3imo n7mero posible de átomos de hidrógeno.
Cuando forman cadenas lineales se denominan alca%os %or"al&s o %*alca%os . La siguiente tabla muestra algunos de los alcanos normales:
sta nomenclatura usada para los alcanos es importante conocerla porque se utili$a como base para nombrar el resto de los hidrocarburos alifáticos %s& por e5emplo/ los grupos o radicales alqu&licos/ que mucho se usan en la qu&mica orgánica/ derivan sus nombres de los alcanos normales como aparece/ para los primeros miembros/ en la siguiente tabla. Eombre
structura
6&mbolo
,etilo
CH)
,e
tilo -ropilo
CH)CH" CH)CH"CH"
t -r
Pro(i&dad&s F!sicas Las propiedades f&sicas de los alcanos como en otras clases de compuestos orgánicos dependen de la longitud de la cadena. Feamos.
Pu%to d& &bullici+%$ l punto de ebullición va aumentando de manera continua con el aumento de la longitud de la cadena carbonada. Eote que de C*1 hasta C* son gases hasta la temperatura ambiente ("GC!/ mientras que con más de 1I átomos de carbono hierven a temperaturas ma0ores de )??C. ,ientras es un fenómeno general que el punto de ebullición cre$ca con el tama8o de la cadena/ este efecto está inJuenciado por su estructura. e tal modo/ los tres isómeros del pentano/ tienen un decrecimiento del punto de ebullición a medida que la estructura es más rami2cada/ de forma que/ incluso/ el dimetilpropano es gaseoso a temperatura ambiente. l patrón de decrecimiento del punto de ebullición con el incremento de la rami2cación de la estructura molecular es generali$ado/ as& tenemos que; mientras más ramifcada es la molécula, menor será su punto de ebullición.
Pu%to d& Fusi+%
Los alcanos normales son l&quidos desde el pentano hasta el heptadecano C1KH)I ("".GC!; comen$ando en el octadecano C1H) ("C! son sólidos a temperatura ambiente. La temperatura de fusión de los alcanos normales/ ploteada contra la cantidad de átomos de carbono de la mol#cula/ no es una curva continua/ como sucede con el punto de ebullición.
n su lugar podemos encontrar dos curvas que gradualmente convergen para los altos pesos moleculares. Mna curva más alta para los alcanos con n7meros pares de carbonos/ 0 una más ba5a para n7meros nones de carbonos. -or otro lado/ el punto de fusión no cambia del mismo modo que lo hace el punto de ebullición/ con el cambio de la estructura molecular este efecto es más errático. Lo que s& sucede/ es que aquellos compuestos de estructura sim#trica compacta/ invariablemente tienen un punto de fusión más alto que los asim#tricos. lustremos #ste 7ltimo con el e5emplo e3tremo basado en los dos octanos isom#ricos/ " metilheptano/ 0 el altamente sim#trico tetrametilbutano.
Solubilidad
Los alcanos son casi insolubles en agua/ 0 #sta solubilidad disminu0e a medida que aumenta el peso molecular/ as& tenemos que el mas soluble de todos es el metano/ con una solubilidad equivalente a la del nitrógeno/ ?.????" gNml a "G C. Oa la para2na dom#stica (C*"I hasta C*)?! no es ni humedecida por el agua. La solubilidad en solventes orgánicos es alta/ en especial otros hidrocarburos muchos de los cuales son miscibles entre s& en cualquier proporción.
D&%sidad
La densidades de todos los hidrocarburos l&quidos/ inclu0endo algunos sólidos como la para2na/ son menores que 1gNcm) por lo que Jotan en el agua.
Pro(i&dad&s ,u!"icas l nombre histórico de Pparaf&nicosP utili$ado para los alcanos se derivó de su inercia qu&mica. llos sin embargo/ pueden llevar a cabo ciertos tipos de reacciones qu&micas que tienen importancia comercial e industrial.
O-idaci+%$
% alta temperatura los alcanos pueden combinares con el o3&geno (combustión! para formar dió3ido de carbono 0 agua liberando energ&a seg7n la reacción: H(CH"! nH < ()n < 1! >=@ Q nC=" < (n < 1! H "= < Calor sta es la reacción básica de todos los hidrocarburos utili$ados como combustible/ fuente básica de energ&a utili$ada por la humanidad.
Pir+lisis
Los alcanos se descomponen por el calor (pirólisis!/ generando me$clas de alquenos/ hidrógeno 0 alcanos de menor peso molecular. 6i hacemos circular propano por un tubo metálico calentado a I??C se produce la reacción de pirólisis siguiente:
La reestructuración de la mol#cula de un isómero en una me$cla de uno o más de otros isómeros se conoce como isomeri$ación. n los alcanos este proceso es factible con la utili$ación de catálisis ácida. %s& tenemos que el butano puede convertirse en una me$cla con el ?R de isobutano por la acción del cloruro o bromuro de aluminio.
Halo'&%aci+%$
Mna me$cla de cloro 0 metano es perfectamente estable en la oscuridad/ pero si se ilumina con lu$ solar/ se produce una reacción en cadena de sustitución de hidrógenos por el cloro que adquiere carácter e3plosivo. sta reacción sensible a la lu$ es incontrolable/ 0 2nalmente conduce a la formación de una me$cla de di/ tri 0 tetraclorometano en ma0ores o menores proporciones en dependencia de la cantidad de cloro disponible. l cloro reacciona fotoqu&micamente/ o por calentamiento/ de la misma manera con otros alcanos. l bromo reacciona de manera similar/ pero con menos violencia/ mientras que el 0odo 0a es inerte para hacer las sustituciones. l J7or reacciona de manera e3plosiva con la ma0or&a de los compuestos orgánicos. La halogenación ?de los homólogos superiores del metano se complica un tanto/ 0a que dependiendo del hidrógeno sustituido/ la reacción puede dar como resultado una me$cla de diferentes isómeros de posición. sta sustitución al a$ar/ en la práctica es imposible de controlar/ e invariablemente se obtiene una me$cla de diferentes isómeros de posición. La cercan&a de los puntos de ebullición de los isómeros/ impide su separación por destilación/ por lo que este m#todo no puede ser utili$ado para obtener compuestos puros. Eo obstante se usa industrialmente/ 0a que en muchas aplicaciones la me$cla resultante cumple con el propósito del proceso/ como es en
el caso de obtención de me$clas disolventes o en ciertas materias primas.
Nitraci+%
Los alcanos pueden reaccionar a alta temperatura con los vapores del ácido n&trico/ producto de la reacción/ un hidrógeno de la cadena queda sustituido por el grupo E= "/ generándose una clase de compuestos conocidos como nitroalcanos. La reacción general es la siguiente:
'H
<
H=E= "
G?C Q
'E=" < H=H Eitroalcano La reacción es bastante más complicada de la representada en la ecuación qu&mica de arriba 0a que la alta temperatura puede tener efectos de pirólisis adicionales 0 otras complicaciones en cuanto a la e3tensión real de la reacción etc./ pero estas comple5idades no serán tratadas aqu&.
/$ Al,u&%os Caract&r!sticas '&%&ral&s d& los al,u&%os Los alquenos son una clase de hidrocarburos que contienen por lo menos un enlace doble carbonocarbono. stos compuestos tambi#n se conocen con otros nombres: etilénicos (debido al etileno/ el más simple de los alquenos!; olefnas (0a que el primer nombre que recibió el etileno fue el de gas olefnante!; 0 no saturados (por no estar saturados con el má3imo n7mero de carbonos posibles en la mol#cula!. Los alquenos tienen la fórmula emp&rica general CnH"n. l ángulo mutuo entre los enlaces de los hidrógenos con el carbono es de 1"? como corresponde al carácter tetra#drico del carbono/ 0 todos los átomos de hidrógeno están en el mismo plano/ formando una estructura PplanarP. 6i sustituimos uno de los hidrógenos con el radical metilo (CH )! obtenemos el propeno o propileno CH )CH*CH". Las consecuentes sustitucionesNadiciones de radicales van dando la posibilidad de obtener estructuras con diferentes posiciones del doble enlace dentro de la mol#cula 0 además a la formación de comple5as estructuras rami2cadas. -ara poner orden a la denominación de los alquenos la M-%C (nternational Mnion of -ure and %pplied Chemistr0! acordó seleccionar la cadena más larga presente en la mol#cula que contenga el enlace doble/ 0 cambiar la terminación ano dada al
alcano correspondiente por la terminación eno. La posición del doble enlace en la cadena se se8ala con un n7mero/ contado a partir de 2nal de la cadena 0 que haga este n7mero lo menor posible. Cuando ha0 más de un doble enlace en la mol#cula/ se utili$a la terminación dieno (para dos dobles enlaces!/ trieno (para tres! 0 as& sucesivamente en el lugar de la terminación eno.
n la tabla se muestran las
estructuras de algunos alquenos 0 sus nombres M-%C/ entre par#ntesis sus nombre comunes. =bserve como se con2guran los nombres de acuerdo a lo descrito anteriormente.
Pro(i&dad&s f!sicas Los alquenos no abundan en las fuentes naturales como los alcanos/ aunque ha0 alquenos en los petróleos naturales/ son de hecho componentes minoritarios. La principal fuente para la industria son los procesos de PcraSingP del petróleo natural. l punto de fusión 0 de ebullición individual de los alquenos tiene la tendencia/ al igual que el resto de los hidrocarburos/ de incrementarse con el aumento del peso molecular. -ara un mismo compuesto ha0 una distinguible diferencia entre los isómeros geom#tricos cis 0 trans.
Pro(i&dad&s ,u!"icas
% diferencia de los alcanos/ los alquenos presentan una elevada reactividad qu&mica con diversos reactivos. Las reacciones de los alquenos son ma0oritariamente reacciones de adición/ contrariamente a las reacciones de sustitución t&picas de los alcanos. Cuando un reactivo con dos partes (% 0 A! llamado adendum/ en condiciones adecuadas/ entra en contacto con un alqueno/ se produce la ruptura del doble enlace carbonocarbono 0 cada uno de los miembros del adendum se PadicionaP al respectivo enlace libre de cada átomo de carbono para formar el producto 2nal/ que contiene todos los átomos de los dos reactivos envueltos.
Hidro'&%aci+%
Los alquenos reaccionan con el hidrógeno de manera e3ot#rmica (generando calor!/ pero esta reacción no es espontánea en condiciones normales. La adición de un catali$ador adecuado permite iniciar la reacción en condiciones ra$onables de temperatura ("? 1G?C!. sta reacción de hidrogenación permite obtener alcanos partiendo de alquenos lo que es/ de hecho/ una de las formas de sinteti$arlos en el laboratorio.
Adici+% d& )al+'&%os
Cuando un alqueno entra en contacto en condiciones normales con cloro o bromo/ un átomo de halógeno se agrega rápidamente al doble enlace carbonocarbono para formar un compuesto dihalogenado. sta reacción se conoce como halogenación por adicción para diferenciarla de la halogenación pura que es por sustitución. 6i la halogenación por adición se reali$a en un medio que contiene sales inorgánicas tales como el cloruro o nitrato de sodio (EaCl "/ EaE=)!/ tanto el anión cloro como el E= ) de las sales/ pueden adicionarse a los enlaces dobles rotos 0 formar parte del producto 2nal. sta participación de los aniones salinos no se produce en ausencia de halógenos.
Adici+% d& )aluros d& )idr+'&%o
Cuando se burbu5ea cloruro/ bromuro o 0oduro de hidrógeno en un alqueno/ se produce la reacción de adición/ 0 ambos componentes del haluro correspondiente encuentran un lugar en el producto 2nal. ste proceso se conoce como hidrohalogenación.
Adici+% d& 0cido sulf1rico
Cuando se agrega ácido sulf7rico a un alqueno/ se produce un efecto en el que pareciera que el alqueno se disuelve en el ácido/ pero en realidad lo que sucede es que el ácido sulf7rico se agrega al doble enlace del alqueno para producir un sulfato alqu&lico hidrogenado. l producto de la reacción es soluble en el ácido/ por eso da la impresión de que el alqueno se ha disuelto.
Hidro-ilaci+%
La adición hipot#tica de los elementos del peró3ido de hidrógeno/ H= =H/ al doble enlace del alqueno se llama hidro3ilación. l producto de estas reacciones son los alcoholes dihidró3icos o glicoles/ productos de mucha utili$ación como disolventes/ anti congelantes 0 otras muchas aplicaciones. l peró3ido de hidrógeno por s& mismo no se agrega a los alquenos como se muestra/ pero el proceso general se desarrolla en presencia de ciertos agentes/ como el permanganato de potasio.
O-idaci+%
n contraste con los alcanos que son inertes a agente o3idantes/ los alquenos son fácilmente o3idados por el permanganato de potasio (T,n=! o el trió3ido de cromo (Cr=)!/ es com7n que los alquenos al interactuar con estos agentes se conviertan en productos que 0a no pueden sufrir una o3idación posterior. La naturale$a de esos productos de o3idación depende en mucho de la estructura de los compuestos originales su5etos a la o3idación.
Poli"&ri.aci+%
Mn pol&mero es una mol#cula de alto peso molecular producto del enlace de muchas unidades id#nticas de estructura más simple. l proceso de formación de pol&meros se conoce como polimeri$ación. La unidad estructural básica del pol&mero se llama monómero. Los alquenos son susceptibles a polimeri$arse ba5o la inJuencia de ciertos catali$adores que inducen un proceso de adición de unos a otros inde2nidamente. stos pol&meros se denominan polialquenos. 6i el etileno se calienta a 1??C 0 presiones superiores a 1G/??? psi en presencia de algo de o3&geno (?.?1R!/ este se polimeri$a en un material de carácter ceroso que se llama polietileno. l polietileno encuentra m7ltiples usos en la industria 0 la vida dom#stica/ como aisladores/ botellas/ 5uguetes etc. Eo solo el etileno puede polimeri$arse/ otros monómeros más comple5os tambi#n/ dando lugar a un enorme campo industrial que cada d&a se desarrolla mas.
Di&%os 2 (oli&%os
La qu&mica de los dienos 0 polienos es comple5a 0 llena de particularidades por lo que se sale del inter#s de este art&culo.
3$ Al,ui%os Caract&r!sticas '&%&ral&s d& los al,ui%os Aa5o el t#rmino de alquinos se encuentran aquellos hidrocarburos alifáticos no saturados que tienen un enlace triple en la mol#cula. La fórmula emp&rica general de los alquinos es CH "H"n". 6e conocen
tambi#n como acetilenos/ al ser el gas acetileno (HC+CH!/ el más simple de los alquinos. La mol#cula del acetileno es lineal/ igualmente son lineales aquellas mol#culas producto de la sustitución/ 'C+C'/ por tal motivo la e3istencia de isómeros cis 0 trans no es posible.
No"&%clatura
La M-%C (nternational Mnion of -ure and %pplied Chemistr0!/ ha establecido que para nombrar los alquinos se sustitu0a la terminación ano de los homólogos alcanos por ino/ indicando con n7meros la posición del carbono con el triple enlace de la cadena más larga encontrada. n la tabla aparecen algunos compuestos representativos 0 sus nombres:
Pro(i&dad&s f!sicas Las propiedades f&sicas de los alquinos tienen/ a groso modo/ un comportamiento parecido a la de los alcanos 0 alquenos/ como puede verse en la tabla ". Eote sin embargo/ que los puntos de fusión 0 ebullición de los alquinos son ligeramente superiores a los de los alcanos 0 alquenos correspondientes.
Pro(i&dad&s ,u!"icas Los alquinos a diferencia de los alquenos son mu0 reactivos/ 0 pueden reaccionar con muchos agentes. n general la qu&mica de los alquinos/ 0 en especial la del acetileno/ como componente más abundante 0 barato/ es comple5a 0 peligrosa. Mna importante parte de los compuestos producidos partiendo de este gas son sustancias e3plosivas. Msando ciertas condiciones/ los alquinos pueden reaccionar con cationes metálicos para formar derivados metálicos sólidos (sales orgánicas!. Con el sodio/ potasio 0 litio forman compuestos estables en seco/ pero que se descomponen al hidroli$arlos (agregar agua! regenerándose el alquino original. 6in embargo los derivados metálicos del cobre 0 la plata/ se pueden manipular de manera segura solo cuando están h7medos/ si están
secos/ son mu0 inestables 0 pueden descomponerse con violencia e3plosiva al ser golpeados. Mna me$cla de acetileno 0 cloro reacciona de manera e3plosiva al ser iluminada. Los alquinos tambi#n pueden ser polimeri$ados como los alquenos/ pero estos procesos son comple5os 0 no se describirán aqu&.
Hidrocarburos Aro"áticos La caracter&stica com7n de todos los hidrocarburos aromáticos es que presentan un anillo c&clico de seis átomos de carbono con tres enlaces dobles alternados 0 sin embargo no presentan las reacciones t&picas de los alquenos (adición 0 o3idación del doble enlace!. La moderna teor&a de orbitales moleculares/ e3plica la estructura del benceno (mol#cula aromática más sencilla! suponiendo que los orbitales p de los átomos de carbono crean una densidad electrónica continua paralela al plano del anillo 0 los electrones de dichos orbitales p/ están deslocali$ados a lo largo del anillo lo que hace que
estos supuestos dobles enlaces no sean atacados. ntonces la estructura del benceno se representará de la siguiente forma:
