HIDROCARBUROS Son compuestos de mucha importancia industrial. industrial. Se emplean como combustibles (gasolina, kerosene, gas licuado, etc.), como lubricantes, como materia prima para sintetizar una gama enorme de productos (plásticos, fibras textiles, disolventes, etc.) en la industria petroquímica. Aproximadamente un 40 % de energía que utiliza el ho mbre se obtiene de la quema de hidrocarburos. Son los compuestos orgánicos más simples ya que su composición presenta solamente átomos de carbono e hidrogeno, por lo que son denominados compuestos binarios. La fuente natural de los hidrocarburos son el petróleo (mezcla compleja de hidrocarburos), el gas ga s natural (metano, etano, etc.) y la hulla como fuente de hidrocarburos aromáticos. Al quemar combustibles con hidrocarburos producimos gas dióxido de carbono (CO2). El dióxido de carbono se va al aire. En algunas ocasiones la combustión también produce monóxido de carbono (CO). Algunos hidrocarburos contribuyen a la contaminación del aire. Algunos de ellos forman parte de los químicos llamados Componentes Orgánicos Volátiles (COV). CLASIFICACION
HIDROCARBUROS
AROMATICOS
Benceno
ALIFATICOS
CICLICOS
Naftaleno
Ciclo alcanos
Antraceno
Ciclo alquenos
ACICLICOS
SATURADOS
Alcanos
INSATURADOS
Alquenos
Alquinos
D
i
La densidad densidad de los los alcanos alcanos suele sue le aumentar aumentar conforme conforme aumenta el el n mero mero de átomos de carbono, pero permanece inferior a la del agua. En consecuencia, los alcanos alcanos forman la la capa superior superior en en una mezcla de alcano alcano agua. G
m
í m l
l
hibridación sp en el metano metano.. La estructura molecular de los alcanos afecta directamente sus características físicas y químicas. Se deriva de la configuración electrónica del carbono carbono,, que tiene cuatro electrones de valencia . Los átomos de carbono en los alcanos siempre tienen hibridación sp , lo que quiere decir que los electrones de valencia están en cuatro orbitales equivalentes, derivados de la combinación del orbital 2s y los orbitales 2p. Estos orbitales, que tienen energías idénticas, están orientados espacialmente en la forma de un tetraedro, con un ángulo de cosí (í ) § 0 .4 ° entre tre ellos. os. L
i
l
yá
l
l
na molécula molécula de alcano tiene sólo enlaces simples C ± y C ± C. C. Los primeros resultan del traslape de un orbital sp del átomo de carbono con el orbital s de un átomo de hidrógeno; los ltimos del traslape de dos orbitales sp en átomos de carbono diferentes. La longitud de enlace es de ,0 × 0 í 0 m para un enlace C ± y , 4× 0 í 0 m para un enlace C ± C.
Estructura tetraédrica del metano. La disposición espacial de los enlaces es similar a la de cuatro orbitales sp ; están están dispue dispuestos stos tetraéd tetraédricam ricamente ente,, con con un ángulo ángulo de 0 ,4 ° entre entre ellos. ellos. La fórmula estructural que representa a los enlaces como si estuvieran en ángulos rectos unos con con otros, otros, aunque aunque com n y til, no corresponde corresponde con la realida realidad. d. C
m i
La fórmula estructural y los ángulos de enlace no suelen ser suficientes para describir la geometría de una molécula. ay un grado de libertad para cada enlace carbono ± carbono: el ángulo de torsión entre los átomos o grupos unidos a los átomos a cada extremo de un enlace. El arreglo espacial descrito por los ángulos de torsión de la molécula se conoce como su conformación conformación..
Proyecciones de ewman de las dos conformaciones límite del etano:: eclipsada a la izquierda, alternada a la derecha.
odelos de bolas y palitos de los dos rotámeros del etano etano.. El etano constituye el caso más simple para el estudio de las conformaciones de los alcanos, dado que sólo hay un enlace C ± C. Si se ve a lo largo del enlace C ± C, se tendrá la denominada proyección de ewman ewman.. Los átomos de hidrógeno tanto en el átomo carbono anterior como en el átomo de carbono posterior tienen un ángulo de 20° entre ellos, ellos, resultante de l a proyección proyección de la base del tetraedro en una superficie plana. Sin embargo, el ángulo de torsión entre un átomo de hidrógeno dado del carbono anterior y un átomo de hidrógeno dado del carbono posterior puede variar libremente entre 0° y 0°. Esto es una consecuencia de la rotación libre alrededor del enlace carbono carbono ±
Octano
8H18
1 6
-57
.7 3
Nonano
9H
151
-5
.71 .718
Decano
1
17
-3 -3
.73
Undecano
11H
196
- 6
.7
Dodecano
1
H
16
-1
.7 9
Tr iacontano
3
H6
3 3
37
sólido
H
6
Propiedades quimicas En general, los alcanos muestran una reactividad relativamente baja, porque sus enlac es de carbono son relativamente estables y no pueden ser fácilmente r otos. A diferencia de muchos otros compuestos orgánicos, no tienen grupo funcional. funcional . Sólo reaccionan muy pobremente con sustancias iónicas o polares. La constante de acidez para los alcanos tiene valores inferiores a 60, en consecuencia son prá cticamente inertes a los ácidos y bases. ba ses. Su inercia es la fuente fuent e del término parafinas término parafinas (que significa "falto de afinidad"). En el petróleo el petróleo crudo, crudo, las moléculas de alcanos permanecen químicamente sin cambios por millones de años. Sin embargo, es posible reacciones redox de los alcanos, en particular con el oxígeno y los halógenos, puesto que los átomos de carbono están en una condición fuertemente reducida; en el caso del metano, se alcanza el menor estado de oxidación posible para el carbono (-4). La reacción con el oxígeno conduce a la combustión sin humo; con los halógenos, a la reacción de sustitución. sustitución. Además, los alcanos interactúan con, y se unen a, ciertos complejos de metales de transición (ver: activación del enlace carbonohidrógeno). hidrógeno ). Los radicales libres, libres, moléculas con un número impar de electrones, juegan un papel importante en la mayoría de reacciones de los alcanos, tales como el cracking y el reformado, donde los alcanos de cadena larga se convierten en alcanos de cadena corta, y los alcanos de ca dena lineal en los isómeros ramificados, ra mificados, respectivamente. En los alcanos altamente altament e ramificados, el ángulo de enlace puede diferir significativamente del valor óptimo ópti mo (109,47°) (109,47°) para permitir a los diferentes grupos
suficiente espacio. Esto origina una tensión en la molécula conocida como impedimento estérico,, y puede aumentar sustancialmente la rea ctividad. estérico
Reacciones con oxígeno Todos los alcanos reaccionan con oxígeno en una reacción de combustión combustión,, si bien se torna más difícil de inflamar al aumentar el número de átomos de carbono. La ecuación general para la combustión completa es: CnH2n+2 + (1,5n+0,5)O2
(n+1)H2O + nCO2
En ausencia de oxígeno suficiente, puede formarse monóxido de carbono o inclusive negro de humo, humo, como se muestra a continuación: CnH(2n+2) + ½ nO2
(n+1)H2 + nCO
por ejemplo metano metano:: CH4 + 2O2 CH4 + O2
CO2
+ 2H2O
C + 2H2O
Ver tabla Ver tabla de calor de formación de alcanos para información detallada. El cambio de o entalpía estándar de combustión, combustión , c H , para los alcanos se incrementa aproximadamente en 650 kJ/mol por cada grupo CH 2 en una serie homóloga. Los alcanos de cadena o ramificada tienen menores valores de c H que los alcanos de cadena lineal del mismo número de átomos de carbono, por lo que pueden ser vistos como algo más estables.
Reacciones con halógenos Los alcanos reaccionan con halógenos en la denominada reacción de halogenación radicalaria. radicalaria. Los átomos de hidrógeno del alcano son reemplaza dos progresivamente por átomos de halógeno. Los radicales libres son las especies que participan en la r eacción, que generalmente conduce a una mezcla de productos. La reacción es altamente exotérmica,, y puede resultar en una explosión. exotérmica Estas reacciones son una importante ruta industrial para los hidrocarburos halogenados. halogenados. Los experimentos han mostrado que toda halogenación produce una mezcla de todos los isómeros posibles, indicando que todos los átomos de hidrógeno son susceptibles de reaccionar. Sin embargo, la mezcla producida no es una mezcla estadística: los átomos de hidrógeno secundarios y terciarios son reemplazados preferentemente debido a la mayor estabilidad de los radicales s ecundarios y terciarios. Un ejemplo puede verse en la monobromación del propano: 3
Crack i El
i l l i Est Est i li se con un mét método térmi érmico o un mét método cat catalítico. lítico. El El proceso de crack ing térmi érmico sigue un mecan mecaniismo de reacci reacc i n homo homolíti lítico co con formaci formac i n de rad radiica calles li res res.. El El proceso de crack ing cat catalítico lítico invol nvolucra la presenci presenc ia de un ca cattali ador ador ác áciido (general (generalment mente áci ácidos sóli sólidos dos como sili ilica-a ca-all mina y zeo zeolit litas as), ), que promueven la hetteró he eróli lissis (rupt (ruptura asi asimét métr ica) de los enl enlaces, produci produc iendo pares dei de iones de cargas opuest opuestas, general genera lment mente un carboca carbocati tión ón y el el an aniión hidruro druro,, que es muy inest nestabl able. Los radi radical cales li bres bres de alqu quil ilo o y los carbocati carboca tiones ones son alt a ltamen amentte inest nestabl ables, y sufren procesos de reordenami reordenamient ento de la cadena, y la esci escisión del del enl enlace C-C en la posi posición betta, además de transferenci be ransferenc ias de hi hidrógeno o hi hidruroi druro intramo ramollecu ecullar ar y y ex exttramo ramollecu ecullar . En ambos ti pos pos de procesos, los reac reacti tivos vos intermed ermediiar ios (radi (radical cales, iones) se regeneran permanent permanentement ement e, por l por lo que proceden por un mecani mecan ismo de aut autopropagaci opropagac iónen ónen cadena.. Event cadena Eventual ualment ment e, la cadena de reacci reacc iones termi ermina en una recombi recomb inaci nación de iones o radi radical cales.
I
m rizac izacii
reformado y reform
La isomer izaci zación y reformado son procesos en los que los al alcanos de cadena linea lineall son cal calent entados en presenci presenc ia de un cat catalizador lizador de p de pllati tino no.. En la isomer izaci zación, los al alcanos se convi convier ten en sus isómeros de cadena rami ramif icada. En el el reformado, los al alcanos se convi convier ten en sus formas cícli licas cas o en hidrocarburos aromáti aromá ticos cos,, li berando berando hi hidrógeno como subproduct subproduc to. Ambos procesos el e levan el el índ ndiice de oct octano de la sust sustanci ancia.
A li
i
l
Al
Las aplicaciones de los alcanos pueden ser determinadas bastante bien de acuerdo acuerdo al n mero de de átomos de de carbono. carbono. Los cuatro primeros primeros alcanos alcanos son usados principalmente para propósitos de calefacción y cocina, y en algunos países para generación de electricidad. El metano y el etano son los principales componentes del gas natural; pueden ser almacenados como gases bajo presión. Sin embargo, es más fácil transportarlos como líquidos: esto requiere tanto la compresión como el enfriamiento del gas. El propano y el butano pueden ser líquidos a presiones moderadamente bajas y son conocidos como gases licuados del petróleo (GLP). Por ejemplo, el propano se usa en el quemador de gas propano, el butano en los encendedores descartables de
cigarr ill illos. Estos dos alcanos son usados tambi n como propelentes en pulver izadores .
Desde el pentano asta el octano, los alcanos son líquidos razonablemente volátiles. Se usan como combustibles en motores de combustión interna , puesto que pueden vapor izarse rápidamente al entrar en rar en la cámara de combustión, sin f ormar go ormar gotas, que romper ían la unif orm ormidad de la combustión . os alcanos desde el nonano asta, dígase, el exadecano un alcano con dieciséis átomos de carbono) son líquidos de alta viscosidad, cada vez menos aptos para su uso en gasolinas. Por e or el contrar io, f orman orman la mayor par mayor par te del diésel y combustible de aviones . os combustibles diésel están caract er izados por su por su índice de cetano el cetano es un nombre antiguo para el exadecano). Sin embargo, el alto punto de f us usión de estos alcanos puede causar problemas a ba jas temperaturas y en regiones polares, donde el combustible se vuelve demasiado espeso para fluir adecuadamen r adecuadamente. os alcanos a par ti r del exadecano en adelante constituyen los componentes tir de más impor tantes del aceite combustible y aceite lubr icante . a f unc unción de los uar como agentes anticorrosivos, puesto que su últimos es también act uar como naturaleza idrof ób óbica implica que el agua no puede llegar a la super fi ficie del metal. Muchos alcanos sólidos encuentran uso como cera de parafina , por e jemplo en vela. Ésta no debe conf und undirse con la verdadera cera, que consiste pr incipalmente de ésteres. os alcanos con una longitud de cadena de aproximadamente 35 o más átomos de carbono se encuentran en el betún, que se usa, por e por e jemplo, para asf altar los caminos. Algunos polímeros sintéticos tales como el polietileno y el polipropileno son alcanos con cadenas que contienen cientos de miles de átomos de carbono. Estos mater iales se usan en abr ican y usan millones de toneladas de estos innumerables aplicaciones, y se f abr mater iales al año. Tipos y
de carbonos en alcanos: Carbono primario: Átomo que está unido a un solo átomo de carbono mediante enlace simple.
H H
H
C
R-CH3
H y
Carbono secundario: átomo que está unido a dos átomos de carbono mediante enlaces simples
H C R-CH2-R¶
H C
H
H y
H
Carbono terciario: : átomo que está unido a tres átomos de carbono mediante enlaces simples
H
H C
H R-
C
C
C
-R
H
R
H y
Carbono cuaternario: átomo que carbono mediante enlaces simples
H
H
está unido a dos
H
C
átomos de
H R
C
C
C
R- C H -R R
H
C
H
rupo alquilo ( R -): r de cuatro, átomos de carbono, los alcanos presentan isómeros A par titir de ramificados, esto quiere d ecir que en la cadena carbonada pr incipal no estarán todos los átomos de carbonos. os grupos de átomos que quedan f uera uera de la cadena pr incipal de denominan grupos alquilos. ué son los grupos alquilos? ¿Q ué El grupo de átomos que der iva de la eliminación de un átomo de hidrogeno de un alcano se denomina grupo alquilo y se encuentra representado por R-. os grupos alquilo f orman orman par te de compuestos mayores, es ellos que también se denominan grupos su stituyentes. os grupos alquilo se nombran sustituyendo el sufijo ano del nombre del alcano or iginal por el sufijo il o ilo. CnH2n+2
uego de quitar un ar un átomo de hidrogeno
CnH2n+ 1
Alcano radical
«ano «il o) A continuación señalaremos los grupos alquilos más impor tantes:
N m
l
IUPAC
l
mi i
. Se determina la cadena principal , que es aquella cadena carbonada con mayor n mero de átomos de carbono. carbono. Si e existen dos o más opciones, opciones, la cadena principal principal será aquella aquella que contiene contiene mayor n mero de grupos alquilo. 2. Se enumeran los átomos de carbono de la cadena principal, comenzando por el extremo más cercano a un grupo alquilo. Si existe más de una opción para empezar la numeración, se escoge aquella que muestra muestra n meros más bajos para la posición posición o localización localización de los sustituyentes.
Si la posición de los grupos a lquilos es igual enumerando de izquierda a derecha o de derecha a izquierda (equidistan de los extremos) se sigue el criterio del orden alfabético; el grupo alquilo con menor orden alfabético debe tener la numeración más baja.
. Se nombran nombran los grupos alquilo alquilo o sustituyentes sustituyentes seg n el orden alfabéticos indicando su posición posición en la cadena principal principal mediante mediante n meros. meros. Si un sustituyentes sustituyente s se repite más de una vez se usaran los prefijo de di, tri, tetra, etc. En el orden alfabético al fabético no se consideran los prefijos repetitivos,
pero si los prefijos ISO y ciclo. La separación separación entre n meros es mediante mediante comas (,) y la separación separación de n meros y letra es mediante mediante un guio guion n ( ).
4. Se nombra la cadena principal. El ltimo grupo alquilo que se nombra y el nombre de la cadena principal deben formar una una sola palabra, es decir, no deben estar separados por un espacio en blanco mucho
menos menos por un guion guion ( ) Hi
i
ALQUENOS, OLEOFINAS O ETILENICOS
Son hidrocarburos que poseen doble enla ce carbono carbono (C=C) en la molécula. El termino olefinas significa formador de aceites, justamente los aceites, como veremos oportunamente, tienen dobles enlaces en su estructura molecular. L os átomos carbono unidos por el doble enlace tiene orbitales híbridos sp 2, cada uno de ellos forma enlaces sigma (), los cuales descansan en un mismo plano bajo un ángulo de 20°. Los 2 orbitales p no hibridizados están dispuestos perpendicularmente al plano y paralelos uno del otro. A causa de la superposición lateral de los orbitales p se forma el enlace pi (). La formula molecular de la serie serie homologa homologa que tiene un enlace enlace doble es CnH2n
Grupo funcional
n>
C=C C
P
í i
l
l
Por lo general, el punto de ebullición, el de fusión, la viscosidad y la densidad aumentan conforme el peso molecular. Los alquenos son incoloros y sin olor, pero el etileno tiene un suave olor agradable. Los alquenos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno. Presentan hibridación sp2 iene ienen n un ángu ángulo lo de 20 entr entre eC CyC Presenta enlace covalente i
i i
l
Al
La presenci presenc ia del del dobl doble enl enlace modi modif ica ligeramen ligeramentte las propi prop iedades f ísicas de los alquenos frent frente a los alcanos canos.. De ell ellas, as, la temperat emperatura de ebulli ebu llicción es la que menos se modi modif ica. La presenci presencia del del dobl doble enl enlace se not nota más en aspect aspectos como la pol polar idad y la aci acidez. itar [ed edit ar]] Pol Polari aridad
Dependi Dependiendo de la est estruct ructura, puede aparecer un momen momentt o di di pol polar ar déb débil il.. El El enl enlace 2 alquil quilo-a o-allquenil quenilo o est está pol polar izado en la di direcci rección del de l átomo con orbit orb itaal sp sp , ya que la 2 3 component componen te s de un orbit orbitaal sp es mayor que en un sp un sp (est (esto podr ía interpret erpretarse como 2 3 la proporci proporci s a p en la mol molécul écula, si siendo 1: 1: en sp en sp y 1: 1: en sp en sp , aunque di dicha idea es si simpl mplement ement e intuitiva). itiva). Est Esto es debi deb ido a que los el elect ectrones sit s ituados uados en orbit orb itaales hí br br idos con mayor component componen t e s est están más ligados ligados al al núcl núcleo que los p os p,, por t por tant anto el el 2 orbit orbitaal sp es ligeramen ligeramentt e at atrayent rayente de el elect ectrones y aparece una pol po lar izaci zación net neta haci hacia él. Una vez que tenemos pol polar idad en el el enl enlace net neta, la geomet geometr ía de la mol molécul écula debe permiti permitirr que aparezca un moment moment o di di pol polar net neto en la mol molécul écula, como se apreci aprec ia en la
f igura infer ior. La molécula' es cis y tene enem mos un mo ment ento dip dipo olar net neto, pero la segunda 'La primera molécula' es trans, trans, pese a tener dos enl enlaces ligera ligeram ment ente polariz arizados ados el el mo ment ento dip dipo olar net neto es nul nulo al al anul anularse amb ambos os mo ment entos dip dipo olares. Acidez dez
tiene mayor aci El carbono al a lqueníli quenílico co tiene ac idez frent frent e a los al alcanos, debi deb ido tambi ambién a la -50 pol polar idad del del enl enlace. Así Así, el el etano (al (a lcano) tiene tiene un p K a de 50 (ó un K a de 10 ) frent frente al p K a = 44 del del eteno eno.. Est Este hecho se expli exp lica ca fácil fácilmen mentte consi considerando que, al al desprenderse un el e lect ectrón de la mol molécul écula, queda una carga negati nega tiva va remanent remanente que en el el caso del del eteno se desl des locali oca liza za más fácil fácilmen mentte en el el enl enlace y que en el e l enl enlace si simpl mple
que existe en un alcano. De todas formas, su acidez es menor que la de los alcoholes o los ácidos carboxílicos Aplicaciones
de los Alquenos
abr icación de polímeros, como El etileno se emplea pr incipalmente en la f abr polietileno plástico iner te). A sí como también en la obtención industr ial del alcohol etílico, etilen -glicol, oxido de etileno, estireno y cloruro de vinil o provo car la maduración de la f ru ruta. El etileno también se emplea para provo abr icar cuerdas, redes El P olipropileno se usa en la industr ia textil y para f abr de pescar y filtros El I sobutileno es empleado en la síntesis del tetraetilo de plomo. El cual es usado como aditivo en la preparación de la gasolina
omencl clat atur ura a Nomen
I P AC:
os alquenos se nombran reemplazando la terminación ano de los alcanos simples por el sufijo eno. . uando los alquenos tiene más de 3 átomos de carbono, se utilizan números para indicar la posición del doble enlace.
1.
3. Elegir como la cadena pr incipal, la cadena más larga que contenga el
mayor número de insaturaciones, no impor tando si no es la cadena más larga. En la figura Nº1, la cadena pr incipal es claramente la cadena de ocho átomos de carbono. Aun cuando la cadena más larga es la de 1 átomos, sin embargo, no cumple con la condición de contener el mayor número de instauraciones. CH
CHCH3
. Numerar esta cadena ex tiendo tremo que esté más próximo a la CH3CH, 2par CHti C HCde HCl H 2CH2CH2CH2CH3
insaturación. De esta manera los sustituyentes quedan automáticamente determinados con relación a su posición en la cadena pr incipal. 5 CH
6 7 8 9 CHCH2CH2CH3
CHCHCH2 CH2CH2CH2CH3 3 4
CH3CH 1 2
sustituyente
5.
a posición del doble enlace se señala con el número co rrespondiente al pr imer átomo de carbono en el doble enlace. Este se antepone al nombre de la cadena pr incipal, l a que proviene a su vez del nombre del alcano de igual número de átomos de carbono, al que se le ha cambiado el sufijo ano del alcano por eno deCH l alqueno . 3 CH3CH
CHCH2CHCH2CH2CH3
1
3 4
2
5
6
7
5 - metil - 2 - octeno
8
POLIENOS O POLIALQUENOS Son hidrocarburos insaturados que tienen mas de un doble enlaces en su estructura . Lo smas importante son los dienos (con dos dobles) y los trienos (con tres dobles enlaces). ormula general: C H n
2 n +2-2d
onde onde n repres representa enta el n mero mero de carbon carbonos os de d el n mero mero de enlace enlacess dobles. N m l . La raíz se hace terminar en la vocal a (buta, penta, hexa,..) y como sufijo sufijo dieno, dieno, trieno trieno,, seg n tenga tenga 2, et c., enlaces enlaces dobles dobles.. 2. En un dieno, cuando los dobles enlaces están alternados denominan dienos conjugados.
se
. Si hay más de un doble enlace enlace en la cadena cadena principal, esto se indica en el nombre nombre del alqueno, alqueno, anteponien anteponiendo do los n meros correspondie correspondientes ntes a la posición de cada uno de ellos. Además, simultáneamente, al sufijo eno debe anteponerse el numeral i para poner de manifiesto que son dos los doble enlaces, i para para tres, tres, para para cuatro, cuatro, etc. etc. seg n cuantas cuantas insaturaciones del mismo tipo se encuentren e n la cadena. CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2C H 9
8
7
CHCH2CHCH
CHCH3
6
2
5
4
3
1
4- pentil - 2,6 - nonadieno
P
y
y
y
Hi
m
l
i
i
l
li l l
mi i
La cadena cadena carbonada carbonada principal principal es la que contiene mayor n mero de enlaces dobles. La numeración se inicia por el extremo más cercano al enlace doble, de este modo tendrán tendrán los n meros más bajos. Los grupos alquilo se nombran en orden alfabéticos indicando su respectiva posición.
i
ALQUINOS, ACETILENICOS
uncional al enlace tr iple carbono Son hidrocarburos poseen como grupo f unc carbono - -), que les confiere mayor grado de instauración que los alquenos. El representante más simple de los alquinos es el acetileno H ), por ello son llamados hidrocarburos acetilé nicos. os átomos de carbono del grupo f unc uncional de los alquinos tiene hibr idación sep. a f ormu ormula molecular para los alquinos que tengan un enlace tr iple será:
CnH2n-2
Características
Donde n=2, 3, «
de los alquinos
os tres pr imeros son gaseosos, es decir , hasta , líquidos hasta 15 y sólidos de 16 en adelante. Sus puntos de ebullición son mas elevados que los de los alquenos correspond ientes. A medida que aumenta el peso molecula r aumentan la densidad, el punto de f us usión y el punto de ebullición. Son insolubles en agua, pero se disuelven en los solventes orgánicos de ba ja polar idad, como el éter , ligroína, benceno, tetracloruro de carbono, etc.
Propiedades de los Alquinos Propiedades físicas Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína ligroína,, éter , benceno benceno,, tetracloruro de carbono. carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.. carbonado Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad densidad,, el punto el punto de fusión y el punto el punto de ebullición.. ebullición Los acetilenos son compuestos de baja polaridad polaridad,, por lo cual sus pr opiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.
Propiedades químicas Los alquinos pueden ser hidrogenados por dar los ciscis-alquenos correspondientes con hidrógeno en presencia de un catalizador catalizador de de paladio paladio sobre sulfato de bario de bario o sobre carbonato cálcico parcialmente envenenado con óxido de plomo de plomo.. Si se utiliza paladio utiliza paladio sobre carbón activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente. HCCH + H2
CH2=oc2 + o2 bH3-oHyo3
Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es elevada pueden ser atacados por nucleófilos por nucleófilos.. La razón se encuentra en la relativa estabilidad del anión de vinilo formado. for mado. Frente a bases fuertes como el sodio en disolución amoniacal amoniacal,, el bromomagnesiano de etilo etc. reaccionan como ácidos débiles. Ya con el agua sus sales se hidrolizan para dar de nuevo el alquino libre. Así como los alquenos, los alquinos participan en halogenación e hidrohalogenación hidrohalogenación..
Aplicaciones
de los Alquinos
a mayor par te de los alquinos se f abr abr ica en f orma orma de acetileno. A su vez, una buena par te del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas. En la industr ia química los alquinos son impor tantes productos de par ti tida por e jemplo en la síntesis del PV adición de H l) de caucho ar tifi tificial etc. ármacos citostáticos. El grupo Alquino está presentes en algunos f ármacos os polímeros generados a par ti tir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de mater iales flexibles.
Nomen omencl clat atur ura a
I P AC:
1. Se cuentan los átomos de carbono de aquella cadena que contiene el tr iple enlace cadena pr incipal) dándole el nombre de aquel alcano par iente con igual número de átomos de carbono y se le cambia su terminación ANO del alcano) por INO en el alquino) 2. Al numerar ésta cadena, se empieza en el extremo más próximo al tr iple enlace.
3.
CH3CH2CH2CH2C
CH
6
1
5
4
3
2
a posición del tr iple enlace en la cadena se indica por el número de posición del pr imer carbono del t r iple enlace. En el e jemplo de arr iba el uno 1) indica la posición del tr iple enlace. CH3CH2CH2CH2C
CH
6
1
5
4
1
3
2
hexino
a presencia de más de un tr iple enlace, se expresa con tantos números como tr iples enlaces haya en la molécula, los que indican la posición de cada uno de ellos en la cadena pr incipal. Además debe usarse un prefijo numér ico que indique cuantas veces está repetido el tr iple enlace. Así, si hay dos, el prefijo será diino , tres será triino , etc.
.
uando en un compuesto están presentes dobles y tr iples enlaces, hay que tener en ener en mente los sig uientes casos:
a) Si el tr iple enlace y el doble enlace están a la misma distancia de los extremos de la cadena pr incipal, se le dará la menor numeración al doble enlace, o sea, en igualdad de condiciones, al doble enlace le corresponderá siempre la menor numerac menor numeración. CH3C 9 8
CCH2CH2CH2C H
C HCH3
7
2
3
1
2 - nonen - 7 - ino
b) Si el tr iple enlace está más cerca que el doble enlace del extremo de la cadena, se le dará al tr iple enlace la menor numeración. CH3C 1
2
CCH2CH2CH2C H 7
3
CHCH2CH2CH3 8
11
7 - undecen - 2 - ino
ENFERMEDADES CAUS ADAS P OR Daños
HIDRO ROC C ARBURO S
que producen los hidrocarburos en el cuerpo humano
SISTEMA NERVIOSO CENTRAL: por una depresión del SN , seguida generalmente por una por una Acción anestésica por una ase de excitación o diseña, neumonitis química y dermatitis, por su por su acción f ase irr ititante sobre mucosas. a mor talidad se sitúa entre el 1 y el 15% en el caso de anemia plástica f ranca ranca, por e por el peligro de hemorragia cerebral e inf ecc ecciones por gérmenes por gérmenes antibiótico resistente. PULMONES: a exposición a vapores de tolueno y xileno, causan tos y expectoración. a espiración de algunos mililitros de H líquidos causa edema d e pulmón hemorrágico grave. HI
ADO:
por ser un un órgano de asimilación. El consumo crónico produce daños hepáticos por ser
SISTEMA RE NAL: a exposición a vapores de tolueno y xileno, causan tos y expectoración. a aspiración de algunos mililitros de H líquidos ca usan usan edema e pulmón hemorrágico grave. PIEL: por contacto. Irr ititación por con Insuficiencia Hep tica a insuficiencia hepática es el deter ioro severo de la f unc unción hepática. a insuficiencia hepática ocurre cuando una gran porción del hígado se encuentra
dañada debido a cualquier tipo de trastorno hepático. Algunas de las f unc unciones del hígado son:
ormar los pr incipios inmediatos. Transf ormar zar proteínas. Sintetizar pro Detoxificación del organismo. zar y excretar la bilis. Sintetizar y
SINTOMAS
Trastornos digestivos tipo dispepsia: Náuseas, hinchazón, alternancia de diarrea y estreñimiento. Dolores "hepáticos" o simples molestias. ef alea. A veces se produce intoleranc ia alimentar ia con ur titicar ia, prur itito , etc. Icter icia. r contusiones f ác ácilmente. Tendencia a sangrar o suf r ri r con Ascitis. unción cerebral encef alopatía) . Alteración de la f unc Aumento de peso y crecimiento pobres. Fatiga. Debilidad. Pérdida del apetito.
Finalmente, l a insuficiencia hepática es mor tal si no se trata a t iempo, o bien si la causa se agrava. Aun con el tratamiento adecuado, puede resultar irreversible. En casos terminales, el paciente puede mor ir a causa de una insuficiencia renal síndrome hepatorrenal), que aparece cuando el hígado ya no f unc unciona. Un trasplante de hígado, si se practica en el momento opor tuno, puede restablecer la salud, pero este procedimiento sólo está indicado en una minor ía de pacientes con insuficiencia hepática. La
insuficiencia renal
ermedad puede Es la incapacidad de los r iñones para filtrar l a or ina. Esta enf ermedad ser aguda ser aguda se presenta sin previo aviso), crónica o terminal en cuyo caso se ha comprometido tanto la salud de los r iñones que enf ermo ermo precisará de un trasplante o de una diálisis para que éste puede filtrar los desechos del organismo. Una insuficiencia renal produce alteraciones en la mayor ía de los órganos del cuerpo par ti ticularmente un envenenamiento de la sangre, llamado por acumulación de productos nitrogenados de la UREMIA, que se produce por acumu urea que deber ían haber s haber sido expulsados a través de la or ina.
SÍNTOMAS:
Poca or ina en la micción cor en la piel Acumulación de líquidos en la piernas ,tobillos o cuerpo, picor en or de cabeza , delgadez , f alta de ánimo corporal, etc. Vómitos, dolor de
Cáncer
Pulmonar
por el crecimiento exagerado de células malignas en este órgano, y Se produce por e que si no se diagnostica a tiempo puede desplazarse hacia otros órganos del cuerpo. a mayor ía de las f ormas ormas de cáncer de pulmón se or igina en las células de los pulmones; sin embargo, el cáncer puede también propagarse metástasis) al pulmón desde otras par tes del organismo. El cáncer de pulmón es el más recuente, sea en varones o en mu jeres, y lo más impor tante, es que es la f recuen causa más f recuen recuente de muer te causada por cáncer por cáncer tanto en varones como en mu jeres. CAUS AS
Es la pr incipal causa. El humo de tabaco, con su elevada concentración de carcinógenos, va a parar d parar directamente al aire y es umadores como por los no f umadores umadores.. inhalado tanto por los f umadores
Tabaco.
Efectos del radón. El radón es un gas radiactivo que se halla en las rocas y en el suelo de la tierra, f ormado ormado por la descomposición natural del radio. Al ser invisible e inodoro, la única manera de determinar s nar si uno está expuesto al gas es medir sus r sus niveles. Además, la exposición al radón combinada con el cigarr ill illo aumenta significativamente el r iesgo de contraer cáncer de pulmón. Por lo tanto, para los f umadores umadores, la exposición al radón supone un r iesgo todavía mayor .
Exposición a carcinógenos. El amianto es tal vez la más conocida de las sustancias industr iales relacionadas con el cáncer de pulmón, pero hay muchas otras: uranio, arsénico, cier tos productos der ivados del petróleo, etc.
cáncer puede estar causado ar causado Predisposición genética. Se sabe que el cáncer puede por mu por mutaciones cambios) del ADN, que activan oncogenes o los hacen inactivos a los genes supresores de tumores. Algunas personas heredan mutaciones del ADN de sus padres, lo que aumenta en gran medida el r iesgo de desarrollar cáncer .
causantes de c áncer en el traba jo. Entre las personas con r iesgo se encuentran los mineros que inhalan minerales radiactivos, como el uranio, y los traba jadores expuestos a productos químicos como el arsénico, el cloruro de vinilo, los cromatos de níquel, los productos der ivados del carbón, el gas de mostaza y los éteres clorometílicos.
Agentes
. os cigarr ill illos de mar ihuana contienen más alquitrán que undamente y se retiene los de tabaco. Igualmente, el humo se inhala prof undamen en los pulmones por largo tiempo. Además, los cigarr ill illos de mar ihuana se f uman uman hasta el final, donde el contenido de alquitrán es mayor .
Marihuana
Inflamación recurrente. a tuberculosis y algunos tipos de neumonía a menudo de jan cicatr ices en el pulmón. Estas cicatr ices aumentan el
r iesgo de que la persona desarrolle el t ipo de cáncer de pulmón llamado adenocarcinoma.
Polvo de talco. Algunos estudios llevados a cabo en mineros y molineros de talco sugieren que éstos tienen un mayor r iesgo de desarrollar d ar dicha enf ermedad ermedad debido a la exposición de los mismos al orma natural, puede talco de calidad industr ial. Este polvo, en su f orma contener am ener amianto.
SÍNTOMAS
or en el tórax que no desaparece y que puede ir acompañada r acompañada Tos o dolor en de expectoración. Un silbido en la respiración , f alta de aliento. Tos o esputos con sangre. Ronquera o hinchazón en la cara y el cuello. Diseña o sensación de f alta de aire
Isquemia coronaria o angia de pecho a angina de pecho es una molestia o dolor que or que ocurre por lo que en medicina se denomina como isquemia miocárdica, también llamada isquemia cardiaca, que se produce cuando las demandas de oxígeno miocárdicas es decir , del músculo cardíaco), superan al apor te, lo que conlleva una deficiencia de sangre y oxígeno en el miocardio. Suele tener po r causa r causa una obstrucción ar ter ioesclerosis) o un espasmo de las ar ter ias coronar ias , si bien pueden r otras causas. omo hipoxia, la angina de pecho debe tratarse a intervenir o ermer ía. tiempo y con sus cuidados necesar ios de enf ermer CAUS AS
uncione correctamente la sangre debe circular a ar a través de Para que el corazón f unc las ar ter ias coronar ias. Sin embargo, estas ar ter ias pueden estrecharse dificultando la circulación. Si el corazón se expone a un sobreesf uerzo uerzo pueden aparecer trastornos y f ormarse ormarse un coágulo que a su vez puede tapar una ar ter ia semiobstruida. Esta obstrucción, interrumpe el suministro de sangre a ar de recibir sangre r sangre estas fibras mueren las fibras del músculo cardiaco. Al de jar de de f orma orma irreversible. El inf ar ar to de miocardio ocurre cuando un coágulo de sangre trombosis coronar ia) obstruye una ar ter ia estrechada. Normalmente el ar to de miocardio no sucede de f orma orma repentina. Puede llegar causado por la inf ar ar ter ioesclerosis, un proceso prologado que estrecha los vasos coronar ios.
SÍNTOMAS
Dolor torácico intenso y prolongado, que se percibe como una presión intensa y que puede extenderse a brazos y hombros sobre todo or se descr ibe izquierdos), espalda e incluso dientes y mandíbula. El dolor se como un puño enorme que retuerce el corazón . Es similar a ar al de la
angina de pecho, pero más prolongado y no cesa aunque se aplique un compr imido de nitroglicer ina ba jo la lengua. Dificultad para respirar . Sudoración. Palidez. por ciento. Mareo. Es el único síntoma en un 1 por c
ROD DUCCIÒ N INTRO
or de Petróleo y as Natural, ambos hidrocarburos de El Per ú es productor de uso muy dif und undido en el mundo. No obstante, siempre damos por sentado que se usan solamente para la f abr abr icación de combustibles, pero poco se sabe de los usos alternativos que se les puede dar gracias a su composición química. on el presente Inf orme orme Quincenal t ratamos de responder brevemen te esas y otras interrogantes, que nos permitan entender para que se usan los hidrocarburos y su impor tancia productiva en el Per ú. ú.
¿ ué son los Hidrocarburos? os hidrocarburos son compuestos orgánicos que contienen dif eren erentes combinaciones de carbono e hidrógeno, presentándose en la naturaleza como gases, líquidos, grasas y, a veces, sólidos. El petróleo crudo y el gas natural, que son una combi nación de dif eren erentes hidrocarburos , son sus pr incipales representantes. Se f orman orman por la descomposición y transf ormac ormación de restos de animales y plantas, que han estado enterrados a grandes prof und undidades durante siglos, así tenemos que:
El petróleo crudo, es una mezcla comple ja de hidrocarburos líquidos, compuesto en mayor medida de carbono e hidrógeno, con pequeñas cantidades de nitrógeno, oxígeno y azuf re re. El gas natural, es un hidrocarburo en estado gaseoso compuesto de metano, pr incipalmente, y de propano y butano en menor medida.
os hidrocarburos son una f uen uente impor tante de generación de energía para las industr ias, nuestros hogares y para el desarrollo de nuestra vida diar ia. Pero no es sólo un combustible, sino que a través de procesos más avanzados se separan sus elementos y se logra su aprovechamiento a través de la industr ia petroquímica.
¿Donde se encuentran? undidades que var ían entre unos pocos Los hidrocarburos se encuentran a prof und metros hasta casi 6 ilómetros y pueden hallarse tanto en el mar como mar como en tierra firme. Las llamadas cuencas sedimentar ias son aquellas en la que existe mayor posibilidad de hallar hidrocarburos . En el Per ú tenemos 18 cuencas sedimentar ias, que cubren un área total de 81 millones de hectáreas. Sin embargo, aún cuando el nivel de actividad explorator ia se ha incrementado en los últimos años en el país, no todas las áreas con potencial vienen siendo traba jadas en busca de hidrocarburos . En la actualidad, el Per ú tiene vigentes, con dif eren erentes empresas, 18 contratos de explotación y 3 contratos de exploración de hidrocarburos, ar nuestra producción en los próximos 2 años. los cuales permitir ían incrementar nues Los
usos de los hidrocarburos
ormación refinación) de Mediante la aplicación de distintos procesos de transf ormac los hidrocarburos, se pone a disposición del consumidor una amplia gama de productos, que podemos agrupar en: Energéticos: que son combustibles específicos para transpor te, la industr ia, la agr icultura, la generación de corr iente eléctr ica y uso doméstico.
Productos especiales: como lubr icantes, asf altos, grasas para vehículos y productos de uso industr ial.
abr icación de los Sin duda, la mayor demanda de hidrocarburos se da para la f abr combustibles que usamos a diar io en nuestros hogares, en nuestros automóviles y en las industr ias. Los combustibles que más se comercializan en nuestro país son las gasolinas, el erosene y el diesel. El gas natural, sobre todo el NV1, recién está penetrando el mercado de venta de combustibles. Asimismo, la Industr ia Petroquímic a hace uso de los elementos que se encuentran presentes en los hidrocarburos produciendo compuestos más elaborados que sirvan de mater ia pr ima para las demás industr ias. Estos productos petroquímicos dan vida a muchos productos de uso dif und undido en el mundo actual: plásticos, acr íli ílicos, nylon, fibras sintéticas, guantes, pinturas, envases diversos, detergentes, cosméticos, insecticidas, adhesivos, colorantes, ref r ri gerantes f er er tili tilizantes, llantas, etc.