PRACTICA 4 SINTESIS DE ALCOHOL BENCILICO Y ACIDO BENZOICO quimica organica 2 para QFI ENCB IPN
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SINTESIS DE UN ACIDO CARBOXILICO AROMATICO (ACIDO BENZOICO) LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II UNIVESIDAD DE CARTAGENA FACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS Y NATURALES CALDERON Y1; MULETT J1; PEREZ C1; MORENO W 1; LAMBIS A2 CARTAGENA (02/03/2017) 1ESTUDIANTE
DE QUIMICA ORGANICA II. 2 DOCENTE DE UNICARTAGENA
RESUMEN: Se sintetizo Acido Benzoico a partir del reactivo Benzonitrilo haciendo uso de uno de los tantos métodos que existen para la obtención de estos, este método consistió en la Hidrolisis de Nitrilos, obteniendo como resultado ácido benzoico cristalizado el cual es de color Blanco.
PALABRAS CLAVE: Obtención, Hidrolisis, ruptura, sustitución. SUMMARY: Benzoic acid was synthesized from the Benzonitrile reagent making use of one of the many methods that exist for the obtaining of these, this method consisted in the hydrolysis of Nitriles, obtaining as a result crystallized benzoic acid which is of White color
INTRODUCCIÓN El ácido un ácido un ácido benzoico es carboxílico aromático que tiene un grupo carboxilo unido a un anillo fenólico. En condiciones normales se trata de un sólido só lido incoloro con un ligero olor característico. Es poco soluble en agua fría pero tiene buena solubilidad en agua caliente o disolventes orgánicos. Es un conservante un conservante utilizado tanto como ácido como en forma de sus sales de sodio, de sodio, de de potasio o de calcio. El ácido benzoico y sus derivados sólo se pueden utilizar para conservar alimentos
con un pH ácido. Protege sobre todo contra el moho el moho (también las variantes que producen las aflatoxinas) las aflatoxinas) y y fermentaciones no deseadas, a veces se utiliza conjuntamente con el dióxido de azufre (SO2) o los sulfitos los sulfitos para atacar un espectro más amplio de microorganismos. El objetivo principal es sintetizar Acido Benzoico utilizando para ello el método de la Hidrolisis de Nitrilos.
1
MARCO TEORICO
4. Carboxilación de los Reactivos de Grignard .
Los ácidos Carboxílicos (R-COOH) pueden ser obtenidos a partir de varias reacciones como lo son las mencionadas a continuación:
Los reactivos de Grignard reaccionan con el CO2 para dar los correspondientes ácidos carboxílicos.
1. Oxidación de los alcoholes primarios y aldehídos .
O R MgX
+
OH
H2O
R C
R C O
O
Se da la oxidación de alcoholes primarios
CH3 H3C CH2 CH2 MgCl
que mediante oxidantes fuertes se oxidan
CH3
O C
+
CH3
O
H3O
H3C CH2 CH2 C
H3C CH2 CH2 COOH
O
O
a los ácidos al igual que los aldehídos O R
H2CrO4
CH2OH
R
C
H2CrO4
H
Na2Cr2O7
5. Hidrólis is de los ni trilos .
R COOH
Na2Cr2O7
O R
CH2
C
2. R uptura oxi dativa de los alquenos H3C
La reacción de un alqueno con KMnO 4 en enérgicas
(medio
+
H2O
R OH
CH2
C
OH
O
con KMnO 4 en condiciones enérgicas .
condiciones
N
H
CH2
CN
+
H2O
H OH
H3C
CH2
C
O H
NH2
OH
H3C
CH2
C
6. Otras reacciones de obtención de ácidos
ácido
que se estudiaron con los aldehídos y
concentrado y caliente) da un ácido.
cetonas son la R eacc ión de haloformo y la
Reacción
de
Tollens
que
son
reacciones de oxidación y Muchas más. 3. R uptura oxi dativa del alquinos con
MATERIALES Y REACTIVOS
KMnO 4 o mediante ozonolis is . La ruptura
oxidativa de los alquinos da lugar a la
formación de ácidos.
O R
CH
CH
R´
KMnO4
R
C
O OH
+
HO
H , calor
C
H3C
CH2 C H
CH
CH3
KMnO4 conc.
H3C
CH2 C
H3C
CH2 C H
CH
CH3
3) H2O
H3C
CH2 C
O OH
+
HO
C
CH3
O
O 1) O3
R´
O
OH
+
HO
OH
C
CH3
2
Balón aforado de 100mL Refrigerante de Bola Mangueras Pinzas Soporte Buchner Bomba para filtrar al vacío
Agua destilada. Hielo Mechero Pipetas graduadas de 5mL y 25mL Ponchera Papel Tornasol Benzonitrilo (C6H5-CN) Hidróxido de Sodio (NaOH). Ácido Clorhídrico (HCl)
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.
Figura1.Montaje sistema de reflujo síntesis acido benzoico
En un balón de 100 mL se agregan 2mL de Benzonitrilo y 25 mL de una solución de Hidróxido de sodio NaOH 10% p/p. posteriormente se calienta en reflujo durante 45 minutos y luego se deja enfriar la mezcla reaccionante.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Se continua con la adición de HCl concentrado hasta reacción acida y formación de un precipitado.
S us tancia
Se procede con la filtración al vacío para separar los cristales de Acido Benzoico Se lava con aproximadamente 10 mL de Agua helada y finalmente se seca, se pesa y se calcula el % de rendimiento
mL us ados
Benzanitrilo
2
Hidróxido de sodio
25
Ácido clorhídrico
15
Acido benzoico
2.945 (g)
Convección: (g) gramos
Tabla 1. Relación de la cantidad de reactivos usado y gramos obtenidos de ácido benzoico.
3
El mecanismo de la hidrólisis básica en este experimento comienza por el ataque del ión hidróxido al carbono electrofílico del grupo ciano. La protonación de este mismo da lugar al tautómero inestable de la amida. La eliminación de un protón del oxígeno y la subsecuente protonación del nitrógeno da ligar a la amida. La posterior hidrólisis de la amida a la sal (carboxilato) y sigue por una protonación que da lugar al acido carboxílico y liberando amoniaco como producto secundario.
Inicialmente en La reacción de hidrolisis efectuada, el benzonitrilo en presencia de hidróxido de sodio, que tiene como función ser el nucleofilo para originar el oxalato requerido (benzoato de sodio) y liberando amoniaco, posteriormente el benzoato reacciona con los hidrógenos ácidos del medio (HCl) que se fue adicionando poco a poco.
La reacción se produce estequiometricamente 1:1, por tanto los gramos teóricos de ácido benzoico son iguales a los gramos de benzanitrilo.
1.010
∗ 2 = 2.02
Masa teórica de ácido benzoico, 2.02 g % =
% =
2.945 2.02
∗ 100
∗ 100 = 68.6 %
CONCLUSIÓN Durante la síntesis fue necesario calentar por reflujo durante 45 minutos la mezcla de benzanitrilo con hidróxido de sodio para poder formar el benzoato de sodio necesario para que al reaccionar con el ácido nítrico se produjera la síntesis del ácido benzoico; con un rendimiento de reacción del 68.6 % evidenciamos que se completó las reacciones necesarias para
Figura 2. Mecanismo general para la hidrolisis de Benzonitrilo.
Se realizó una hidrólisis en medio básico de un compuesto cuyo grupo funcional se trata de un nitrilo (benzonitrilo). 4
poder obtener una formación optima del compuesto orgánico deseado.
